Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
STX 2.g
2b
1
Formål:
I dette forsøg vil vi fremstille acetylsalicylsyre i vores laboratorium og undersøge om det
omkrystalliserede produkt eller råproduktet stadig indeholder salicylsyre.
Teori:
For lang tid siden, 400 f.Kr. fandt man ud af det hjalp mod hovedpine at drikke et udtræk fra
piletræers bark. Dette er ikke et tilfælde, da der nemlig findes salicin i barken. Hvis man
hydrolyserer salicin til 2-hydroxybenzylalkohol og glukose, og så oxiderer den primære
alkoholgruppe i 2-hydroxybenzylalkohol til en carboxylsyre, fremstiller man salicylsyre.
Salicylsyre virker smertestillende og febernedsættende.
For at kunne producere meget af det smertefremstillende stof, fandt forskere et lettere
tilgængeligt udgangsstof – phenol. Phenol er en svag syre med pK
S
på 9,9. I basisk væske
omdannes phenol til ionen phenolat og sættes under et tryk på 4-7 bar, ved 125C og reagerer
med carbondioxid. Produktet er salicylat, hvilket i videre reaktion med syre bliver omdannet
til salicylsyre.
Nu kunne man fremstille massere af salicylsyre, men det varede ikke længe, før man lagde
mærke til salicylsyres alvorlige bivirkning, hvilken er, at salicylsyre irriterer maveslimhinden
og forårsager blødninger. Man begyndte derfor at omdanne salicylsyren til acetylsalicylsyre,
hvilken bliver omdannet til salicylsyre i maven, men dette sker langsomt, så man ikke lider
under skader. For at omdanne salicylsyre til acetylsalicylsyre, lader man den reagere med
ethansyreanhydrid, som så ender i produktet acetylsalicylsyre og ethansyre. Reaktionen kan
ses forneden:
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
2
Salicylsyre virker som antagonist, hvilket vil sige, at det binder sig til receptorer, men ikke
aktiverer dem. Meningen er bare at blokere disse. Det modsatte af en antagonist er en agonist,
denne binder sig til receptoren og aktiverer denne.
De fire mest almindelige typer af bindinger mellem receptor og medicin er:
1: En saltbro – to modsat ladede ioner indgår en binding.
2: Hydrogenbinding – en binding mellem f.eks. en N-H-gruppe og en C=O-gruppe.
3: Hydrofob vekselvirkning – Dette sker mellem upolære grupper.
4: Kompleksbinding – En metalion og en atomgruppe med ledigt elektronpar bindes.
Materialer:
Apperatur:
- Fælles:
Vægt
Smeltepunktsapparat
Varmeskab
- Hver gruppe:
250ml konisk kolbe
10ml, 25ml, 50ml og 100ml måleglas
Engangspipetter
Glasskål til vandbad
Termometer
Varmeplade med omrører og magnet
Spatel
Stativ med muffe og klemme
Büchnertragt med filterpapir
250ml sugekolbe
2 * 250ml bægerglas
Smeltepunktsglasrør
Tre reagensglas med propper.
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
3
Urglas.
Kemikalier:
Salicylsyre
Ethansyreanhydrid
Koncentreret svovlsyre
Ethanol
0,1
M
jern(III)nitrat
isterninger til vandbad.
R og S sætninger:
Salicylsyre:
Risiko-sætninger
22
:
Farlig ved indtagelse.
41
:
Risiko for alvorlig øjenskade.
Sikkerheds-sætninger
26
:
Kommer stoffet i øjnene, skylles straks grundigt med vand og læge kontaktes.
39
:
Brug beskyttelsesbriller/ansigtsskærm under arbejdet.
Ethansyreanhydrid:
Risiko-sætninger:
10: Brandfarlig.
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
4
20/22: Farlig ved indånding og ved indtagelse.
34: Ætsningsfare.
Sikkerheds-sætninger:
1/2: Opbevares under lås og utilgængeligt for børn.
26: Kommer stoffet i øjnene, skylles straks grundigt med vand og læge kontaktes.
36/37/39: Brug særligt arbejdstøj, egnede beskyttelseshandsker og briller/ansigtsskærm.
45: Ved ulykkestilfælde eller ved ildebefindende er omgående lægebehandling nødvendig;
vis etiketten, hvis det er muligt
Svovlsyre 95%:
Risiko-sætninger
35
:
Alvorlig ætsningsfare.
Sikkerheds-sætninger
26
:
Kommer stoffet i øjnene, skylles straks grundigt med vand og læge kontaktes.
30
:
Hæld aldrig vand på eller i produktet.
45
:
Ved ulykkestilfælde eller ved ildebefindende er omgående lægebehandling nødvendig; vis
etiketten, hvis det er muligt.
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
5
Det må dog bemærkes at vi arbejder med koncentreret svovlsyre, hvilket gør
sikkerhedsrisikoen minimal.
Ethanol:
Risiko-sætninger:
11: Meget brandfarlig.
Sikkerheds-sætninger:
(2: Opbevares utilgængeligt for børn)
7: Emballagen skal holdes tæt lukket
16: Holdes væk fra antændelseskilder Rygning forbudt
Jern(III)nitrat:
Risiko-sætninger
8
:
Brandfarlig ved kontakt med brændbare stoffer.
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
6
36/37/38
:
Irriterer øjnene, åndedrætsorganerene og huden.
Sikkerheds-sætninger
17
:
Holdes væk fra brændbare stoffer.
26
:
Kommer stoffet i øjnene, skylles straks grundigt med vand og læge kontaktes.
36
:
Brug særligt arbejdstøj.
Jern(III)nitrat anvender vi dog i en koncentration på 0,1
M
, hvilket minimerer
sikkerhedsrisikoen.
På forsøgsvejledningen er der aftegnet et billede, som der symboliserer, at vi skal bære
briller under forsøget.
Fremgangsmåde:
Syntese:
Vi fylder en glasskål halvt op med varmt vand fra vandkogeren og anbringer den på en
varmeplade. Vi regulerer temperaturen, så vandet ender med en temperatur på ca. 60C.
Imens vandbadet indstilles blander vi 10g salicylsyre med 15ml ethansyreanhydrid fra et tørt
måleglas til en tør konisk kolbe. Herefter tilsætter vi 5 dråber af vores koncentrerede
svovlsyre og en magnet. Vi sætter nu den koniske kolbe fast i vores stativ og sænker den ned i
varmebadet, så hele opløsningen er omringet af det varme vand og magneten kan røre rundt.
Vi lader vores kolbe stå i vandbadet i 15 minutter.
Efter de 15 minutter fjernes den koniske kolbe fra varmebadet og sænkes ned i et isbad, hvor
væsken begynder at danne krystaller. Vi tilsætter 100ml demineraliseret vand til opløsningen
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
7
og rører lidt rundt, mens opløsningen stadig afkøles i isbadet. Vi sugfiltrerer nu vores
opløsning og fjerner lidt af produktet med en spatel, til vores råprodukt, hvilket sættes i
varmeskab til renhedstesten.
Omkrystallisering:
Vi hælder 80ml vand i et 250ml bægerglas og sætter det i fryseren for 5 minutter. I de 5
minutter, opløser vi vores råprodukt i 30ml ethanol og sætter det til omrøring på
varmepladen.
Vi hælder nu den varme opløsning ned i det kolde vand fra fryseren og sætter det hele i
fryseren igen i 8 minutter. Vi sugfiltrerer nu igen og skyller krystallerne med vand, for at
fjerne så mange urenheder som muligt. Vi vejer nu et urglas, noterer vægten og overfører
derefter vores nydannede acetylsalicylsyre til urglasset. Produktet sættes i varmeskab,
hvorefter det vejes igen og vægten noteres.
Renhedstest:
Produktets smeltepunkt bestemmes og noteres.
Vi tager tre reagensglas og tilsætter salicylsyre, råprodukt og omkrytalliseret produkt i hvert
sit glas. vi tilsætter 5ml vand og jern(III)nitrat, hvorefter vi sætter prop på glassene og ryster
dem. Vi kigger så på farven for hver opløsning og noterer den.
Vi lavede også fem fortyndinger, hvis absorbans vi målte, for at fremstille en standardkurve.
Vi analyserede derefter absorbansen i vores råprodukt og omkrystalliseret produkt.
Til sidst afskaffer vi opløsningerne i det organiske affald.
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
8
Forsøgsopstilling:
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
9
Resultater:
Tabel 1 - Det omkrystalliserede produkts masse.
Masse af urglas
Masse af urglas og produkt
Masse af produkt
49,18g
55,52g
6,34g
Tabel 2 - Smeltepunkt
Omkrystalliseret produkt
Acetylsalicylsyre tabelværdi
134C - 136C
138C - 140C
Tabel 3 - Opløsningernes farve og farvestyrke efter tilsætning af jern(III)nitratopløsningen.
Salicylsyre
Råprodukt
Omkrystalliseret produkt
Meget lilla
lilla
Gult
Tabel 4 - Absorbans
Absorbans (600nm)
Råprodukt
1,34
Omkrystalliseret produkt
0,0443
Resultatbehandling:
1) Vis ved beregning at salicylsyren er den begrænsende faktor.
Vi blander 10g salicylsyren med 15ml ethansyreanhydrid. Det første jeg vil gøre er at regne de
15ml ethansyreanhydrid om til gram. Jeg finder dertil densiteten af ethananhydrid i
databogen og får den til 1,082g/ml. For at finde massen i gram ganger jeg densiteten med
volumen:
m
ethansyreanhydrid
= volumen * densitet = 15ml * 1,082g/ml = 16,23g
Jeg vil nu regne de to stoffers stofmængde ud ved hjælp af formlen:
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
10
Før dette må jeg dog finde molarmassen af de to stoffer i databogen:
M
salicylsyre
= 138,12g/mol
M
ethansyreanhydrid
= 102,09g/mol
Jeg kan nu beregne de to stoffers stofmængde:
Da jeg ved at salicylsyre og ethansyreanhydrid reagerer i et forhold på 1:1 kan jeg på
stofmængderne se at der er overskud på ethansyreanhydrid, når de to stoffer har reageret.
Det er altså salicylsyre der er den begrænsende faktor og hindrer reaktionen i at forløbe
videre, fordi der ikke er mere af det.
2) Overskydende ethansyreanhydrid hydrolyseres ved tilsætning af vand. Anfør
reaktionsskemaet for hydrolysen:
(CH
3
CO)
2
O +H
2
O 2 CH
3
COOH
Reaktionsskemaet er afstemt og vi får eddikesyre.
3) Hvad er formålet med omkrystalliseringen?:
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
11
Formålet med omkrystalliseringer er at vaske alle uønskede stoffer ud af sit endelige produkt.
Dette sker ved at binde de uønskede stoffer til væsker og så suge dem ud af produktet, der
bliver en fast masse. Jo flere gange man omkrystalliserer jo renere bliver ens produkt.
4) Gør rede for, at salicylsyre er mere opløselig end acetylsalicylsyre i blandingen af ethanol og
vand. Vurder, hvilken indflydelse det har på omkrystalliseringen.
Salicylsyre har to hydroxygrupper, imens acetylsalicylsyre kun har en hydroxygruppe. Dette
betyder at salicylsyren kan binde sig bedre til opløsningen af vand og ethanol, da det danner
hydrogenbindinger. Dette betyder for omkrystalliseringen at salicylsyren er bundet til vandet
og eddiken og bliver sugfiltreret ud af vores omkrystalliserede produkt under sugfiltreringen,
mens acetylsalicylsyren bliver tilbage.
5) Beregn det teoretiske udbytte og udbytteprocenten ved syntesen. Kommenter udbyttets
størrelse og diskuter, hvilke proceduretrin, der kan give anledning til et reduceret udbytte.
Vi har i opgave 1 regnet os frem til at salicyæsyren er den begrænsende faktor og vi ved at
reaktionen reagerer 1:1. Vi ved derfor at stofmængden af salicylsyren og acetylsalicylsyren
må være den samme. Vi finder nu acetylsalicylsyres molarmasse, for derefter med
stofmængden og molarmassen at kunne regne os frem til massen af stoffet. Molarmassen af
acetylsalicylsyre, har jeg fundet på nettet:
M
acetylsalicylsyre
= 180,16g/mol
Jeg kan nu beregne massen ved denne formel: m = M * n
m
acetylsalicylsyre
= 180,16g/mol * 0,0724mol = 13,044g
Vores endelige produkt vejede 6,34g, jeg regner nu procenten ud:
Udbytteprocent =
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
12
Det at vi har mindre end den teoretiske værdi, kan skyldes at vi ikke havde varmet
opløsningen i lang nok tid/for kort tid eller ikke havde kølet den ned lang nok tid/kort nok
tid. Dette kunne medføre at reaktionen ikke ville være løbet helt til ende og at stoffet så blev
udfiltreret eller at reaktionen begynder at løbe tilbage igen. Udover denne fejlkilde sker det
også at man ikke får alle sine krystaller ned i tragten hvor der sugfiltreres eller, at man ikke
får alt produktet op igen fra filteret. Hvis man sugfiltrerer for længe kan det også ske at der
med tiden vil blive suget noget af produktet med ned gennem filteret.
6) Phenoler danner et blåviolet kompleks med jern(III)ioner. Hvad viser jern(III)nitrat-testen om
råproduktet, det omkrystalliserede produkt og effekten af omkrystalliseringen?
+ Fe
3+
Blåviolet farve
Da salicylsyre indeholder en phenol vil denne blandet med Fe
3+
reagere og det vil give en
blåviolet farve. Acetylsalicylsyre indeholder ingen phenol og farven vil blive tisgul. Jo mere
salicylsyre der er, jo mere lilla bliver oplysningen altså. Vores omkrsytalliserede produkt
burde ikke indeholde nogen salicylsyre og derfor blive tisgult. Råproduktet vil stadig
indeholde salicylsyre og derfor forventes det, at den vil have en let lille farve. Testen burde
altså vise at det omkrystalliserede produkt indeholder mindre salicylsyre end råproduktet.
Vores råprodukt blev violet, da vi tilføjede jenr(III)nitrat. Det vil sige det stadig indeholdt
salicylesyre. Det var dog ikke lige så lilla som hvis man hældte jern(III)nitrat i en salicylsyre
opløsning. Da vi tilsatte jern(III)nitrat til vores omkrystalliserede produkt blev dette tisgult.
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
13
Vi har hertil lavet et lille ekstra forsøg i klassen. Vi har nemlig brugt fotospektrometret i
klassen til at måle absorbansen i vores opløsninger, så vi præcist kan finde ud af
koncentrationen af salicylsyre i vores opløsninger. Får at finde frem til koncentrationen har vi
først lavet standardopløsninger, hvis absorbans og kendte koncentration vi har plottet ind i
exel og lavet en graf. Denne graf gav os så en ligning, hvor y er absorbansen og x er
koncentrationen, Standardopløsningernes koncentration og absorbans og grafen kan ses
forneden:
Stamopløsningen der blev fremstillet og derefter fortyndet bestod af 0,552g salicylsyre pr.
liter vand, hvilket ca. svarer til en koncentration på 4 * 10
-3
M.
Tabel 5
Nummer
Fortynding
Absorbans
Koncentration
1
1
2,209
4 * 10
-3
M
2
10
0,228
4 * 10
-4
M
3
100
0,03
4 * 10
-5
M
4
1000
0,02
4 * 10
-6
M
5
10000
0,01
4 * 10
-7
M
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
14
Vi har nu fået ligningen y = 548,96x + 0,0129. Det næste vi gjorde var at blande vores
råprodukt og omkrystalliserede produkt med lidt ethanol og jern(III)nitrat og derefter
fortyndet det med demineraliseret vand. Vi har så brugt spektrofotometret til at måle
absorbansen af opløsningerne ved 600nm. Resultaterne kan ses forneden:
Absorbans ved 600nm
Råprodukt
1,34
Omkrystalliseret produkt
0,0443
Da vi nu har absorbansen kan vi regne koncentrationen ud ved at indsætte den for y i vores
ligning og solve efter x:
C
Råprodukt
= solve(1,34 = 548,96x + 0,0129,x) = 0,0024mol/L
C
omkrystalliseret
= solve(0,0443 = 548,96x + 0,0129,x) = 0,000057mol/L
y = 548,96x + 0,0129
R² = 1
0
0,5
1
1,5
2
2,5
0,00E+00 1,00E-03 2,00E-03 3,00E-03 4,00E-03 5,00E-03
A
A
Lineær (A)
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
15
Vores resultat viser at koncentrationen af salicylsyre er klart større i råproduktet end i vores
omkrystalliserede produkt.
Udregning af smeltepunktsafvigelse:
Vi fandt et smeltepunkt der lå mellem 134-136C, mens tabelvædien var på 138-140C. Der
var derfor ca. 4C afvigelse, dette vil jeg regne ud i procent. For at gøre dette skal jeg bruge
gennemsnittet af smeltepunktsintervallet, hvilket er 135C for vores produkt og 139C for
tabelværdien. Jeg regner nu afvigelsesprocenten:
alvigelsesprocenten =
Fejlkilder og usikkerhed:
Syntese:
Her må vi være opmærksomme på at vi afmåler vores kemikalier meget nøjagtigt før vi
blander dem, da det ellers vil føre til afvigelser. Glassene, som kemikalierne blandes i skal
også være rene, så der ikke forløber andre reaktioner end planlagt. Vi skal også være
opmærksomme på at vandbadet er 60C over det hele og at temperaturen er konstant. I
forbindelse med vandbadet er det også vigtigt at holde styr på tiden (15min). En ting vi skal
være opmærksomme på ved sugfiltreringen er at der virkelig er sug på vores tragt, så væsken
trækkes ud af produktet og ikke bare drypper af. Der vil her dog altid forblive en lille del af
råproduktet i vores glas.
Omkrystallisering:
I dette skridt er det især vigtigt at få opløst alle krystallerne fra råproduktet i ethanolen, så
alle urenheder vaskes ud.
Renhedstest:
Her er det en god tig at notere på reagensglassene hvilken opløsning der tilhører henholdsvis
salicylsyren, råproduktet og det omkrystalliserede produkt.
Konklusion:
Kemi Rapport: Acetylsalicylsyre
Af
2b
16
Vi fik i laboratoriet fremstillet acetylsalicylsyre. Da denne var lavet testede vi både råprodukt
og det omkrystalliserede produkt for om der stadig var salicylsyre i. Råproduktet blev lilla,
mens det omkrystalliserede produkt blev tisgult. Det vil sige at vi fik lavet en acetylsalicylsyre
med så lidt salicylsyre i, så der ikke var en synlig reaktion med jern(III)nitrat. Vi fik dog kun
fremstillet ca. halvdelen af hvad vi teoretisk kunne have fremstillet. Vi fandt også
smeltepunktet, hvilket afveg 2,88% fra tabelværdien.
Ud fra vores ekstra eksperiment kan jeg sige at omkrystallisering er en meget effektiv måde at
rense sit råprodukt på. Beregningerne viser at der er en langt mindre salicylsyre
koncentration i det omkrystalliserede produkt.
Kilder:
Bøger:
Kend kemien 2 – skrevet af Henrik Parbo, Annette Nyvad og Kim Kusk Mortensen.
Hjemmesider:
Kiros.dk
Kommentar [TE1]: MEGET FLOT
RAPPORT!
KARAKTER: 12