[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009
Kemi A [navn fjernet], JT
Cis- og trans-butendisyre
STX 3.g
Udført den 4. marts 2009
Samarbejde med Simone Bak og Signe Lassen
[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009
Kemi A [navn fjernet], JT
Cis- og trans-butendisyre
Formål
At sammenligne de to cis-trans-isomere forbindelser, maleinsyre og fumarsyre, teoretisk og
eksperimentelt
Teori
Isomer er to eller flere kemiske forbindelser, som har samme molekyleformel, men deres opbygning
er forskellig. Isomerer har derfor også forskellige strukturformler. Mange isomerer har identiske
eller lignende kemiske egenskaber, men de kan også være forskellige. Der findes to hovedtyper af
isomeri, nemlig strukturisomeri og stereoisomeri.
Stereoisomerer har samme molekyleformel og samme bindingstruktur, men de adskiller sig fra
hinanden i den rumlige opbygning. Under denne gruppe hører enantiomerer/spejlbilledisomeri, som
er når to molekyler er hinandens spejlbillede, diastereomerer, konformationsisomerer, som
fremkommer ved rotation om kemiske bindinger, og cis-trans isomerer, som er isomeri omkring
bindinger med meget begrænset rotation eller slet ingen rotation.
Cis-trans isomerer indeholder typisk en dobbeltbinding, som der ikke er fri rotation omkring
eller en alifatisk ringstruktur, hvor rotationen om bindingerne er betydeligt indskrænket. Der er to
forskellige slags cis-trans isomerer, den ene kaldet cis og den anden trans. Disse navne beskriver
hvordan to substituenter, en på hver side af dobbeltbindingen, sidder i forhold til hinanden. Cis
beskriver strukturen, hvor de to substituenter sidder på samme side af dobbeltbindingen, mens
substituenterne i en transforbindelse sidder på forskellig side.
Butendisyre findes i to isomere former, nemlig en cis-form, som har trivialnavnet maleinsyre, og en
trans-form, som kaldes fumarsyre.
Ved navngivning sættes cis- eller trans- foran isomerens systematiske navn. I de tilfælde, hvor
der sidder mere end to substituenter omkring en binding med indskrænket rotation, kan man ikke
benytte cis-trans-notationen. I stedet kaldes de E, entgegen, for modsat side eller Z, zusammen, for
[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009
Kemi A [navn fjernet], JT
samme side. De tre eller fire substituenter gives et prioritetsnummer efter CIP-reglerne. E og Z
angiver, hvordan de to substituenter med højst prioritet sidder i forhold til hinanden.
Apparatur/materialer
Molekylebyggesæt
Fladbundet pocelænsskål
Trefod
250 mL koniske kolber
Burette
Magnetomrører m/magnet
Glastragt med filtrerpapir
Kemikalier:
Maleinsyre (s)
Fumarsyre (s)
Mættet maleingsyreopløsning (aq)
Mættet fumaropløsning (aq)
0,100 M NaOH (aq)
1,00 M NaOH (aq)
Phenolphthalein
Opstilling
[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009
Kemi A [navn fjernet], JT
Fremgangsmåde
Smeltepunkt
I en fladbundet porcelænsskål anbringes en spatelfuld maleinsyre og en spatelfuld fumarsyre lidt fra
hinanden. Porcelænsskålen stilles på en trefod i stinkskab. Ved opvarmning med bunsenbrænder
undersøges det, om der er forskel på de to syrers smeltepunkt, og hvilken forbindelse der har lavest
smeltepunkt.
Opløselighed i vand
Fra mættede opløsninger af syrerne fremstilles ved filtrering rene mættede opløsninger uden faste
partikler, filtrer evt. to gange. Med pipette udtages 2 mL af maleinsyre og 10 mL af fumarsyre, og
der tilsættes 20 mL demineraliseret vand til begge. Dette titreres med NaOH(aq). Som indikator
benyttes phenolphthalein.
Resultater
Under smeltepunktsøvelsen observerede vi at maleinsyre smeltede først og fordampede, mens der
ikke skete en ændring med fumarsyre.
Syre
Maleinsyre(aq)
(mættet opløsning)
Fumarsyre(aq)
(mættet opløsning)
Titrator
1,00 M NaOH(aq)
0,100 M NaOH(aq)
Titrand
2,00 mL syre(aq)
10,0 mL syre(aq)
Vol. titrator
16,7 mL
10,9 mL
Stofmængde syre
0,00835 mol
0,000545 mol
Masse syre
0,969 g/2 mL
0,0633 g/10 mL
Opløselighed (g/100 mL)
48,45 g/100 mL
0,633 g/100 mL
Fejlkilder
Fejlkilder kan bl.a. være upræcise målinger, hvor der så vil komme for meget eller for lidt af
produktet.
Diskussion
Den ene syre kan fraspalte et vandmolekyle under dannelse af at syreanhydrid. Denne syre er
maleinsyre, fordi de to COOH grupper sidder overfor hinanden, og det gør det lettere at fraspalte.
[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009
Kemi A [navn fjernet], JT
Fordi de to H atomer i COOH gruppen i maleinsyre sidder overfor hinanden, har syren lettere
ved at afgive det ene H atom. Når et H atom er afgivet, vekselvirker det andet H mellem begge O
atomer, og derved bliver det en stabil syre. Derfor har syren svært ved at afgive det andet H.
Modsat til maleinsyre har fumarsyre svære ved at afgive den første H atom, fordi så vil syren
blive ustabilt. Når fumarsyre har afgivet den første H atom, har den lettere ved at afgive den anden
H atom, fordi det virker som to forskellige syrer.
Opløseligheden for begge syrer i vand kan regnes ud fra volumen af titratoren NaOH(aq). Først
beregnes stofmængden for NaOH i maleinsyre og fumarsyre
For at få stofmængden af maleinsyre og fumarsyre skal stofmængderne for NaOH for de to
opløsninger deles med 2, fordi de reagere i forholdet 1:2
Herefter kan man beregne massen for de to syrer, når man kender deres molare masse
Det er kun opløseligheden for de to syrer i deres volumen, for at finde syrernes opløselighed i 100
mL vand, skal massen for maleinsyre ganges med 50 og massen for fumarsyre skal ganges med 10.
[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009
Kemi A [navn fjernet], JT
Grunden til at maleinsyre er lettere opløselig i vand end fumarsyre er, fordi det er en stærk syre og
den lettere afgiver en H atom, hvorpå det bliver en ion.
Konklusion
Ud fra øvelserne på at skelne mellem de to syrer, maleinsyre og fumarsyre, må man sige de er
meget forskellige, og det eneste de har til fælles er deres molekyleformel. De to syrer er forskellige
med deres strukturformel, hvor maleinsyre er en cis-forbindelse, og fumarsyre er en trans-
forbindelse. Når maleinsyre er en cis-forbindelse, er den lettere opløselig i vand end fumarsyre,
hvilket skyldes syrens opbygning, hvor de to COOH grupper vender mod hinanden, på hver side af
dobbeltbindingen.
Litteraturliste
Databog
_____________________________
Mette L Madsen