Cæcilie Leismann 1.x 16. april 2007
1
Cracking af paraffinolie
Formål:
At cracke blandingen af store alkaner til mindre molekyler ved høj temperatur, og ved hjælp af en
katalysator. Derefter at lave undersøgelser af reaktionsproduktet
Materialer: Kemikalier:
250 ml kolbe Perlekatalysator
Trefod 10 ml paraffinolie
Bunsenbrænder bromvand
Glasrør
Prop med 1 hul
Slanger
2 reagens glas
Porcelænsskål
Teori:
Råolie er den sorte, tyktflydende ubehandlede olie, som findes i jordens undergrund. Ved
raffinering (en proces som skiller og behandler olien til bl.a. benzin) behandles råolien således at
der opnås flere produkter.
Fællesbetegnelse for destillater af råolie med kogepunkt typisk mellem 180° og 400° C
1
Når råolien kommer til olieraffinaderiet, sker der først en destillation. Ved destillationen opdeles
olien på grund af alkanernes forskellige kogepunkter i en række fraktioner. Olien opvarmes, så de
fleste af forbindelserne kommer på gasform. De skal igennem et system hvor temperaturen bliver
lavere des længere de kommer, til de til sidst fortættes. Efter destilleringen gennemgår de
forskellige fraktioner nogle processer, før de er klar til brug. De molekyler, som danner grundlaget
for fremstillingen af benzin, udgør cirka 15 til 30 procent af råolien. Det er carbonhydrider med 5 til
10 carbon-atomer. Når man adskiller benzin fra olie, udnytter man altså råoliens kogepunkter.
De fleste stoffer i råolie er carbonhydrider, de indeholder carbon- og hydrogen-
atomer. Fraktionerne skal omdannes for at blive til mere anvendelige produkter med forskellige
funktioner og egenskaber. Der er to procestyper:
1
www.oliebranchen.dk/ServiceNavigation/Ordbog.aspx
Cæcilie Leismann 1.x 16. april 2007
2
Reforming, omdanner den indre struktur i molekylerne, hvorved der dannes andre stoffer, som har
en større anvendelsesværdi. Der er altså tale om at reformere alkanerne i benzinen. Det forgår ved at
fraspalte methylgrupperne hen over en platin ved høj temperatur.
Cracking, betyder nedbrydning af f.eks. alkaner med mange carbonatomer til færre
carbonatomer.
Eks.
C
18
H
38
ysatorPerlekatal
C
8
H
18
+ C
6
H
12
+ 2 C
2
H
4
Paraffinolie
Ved craking vil kogepunktet, antændelsespunktet og soddannelsen under forbrændingen, plus evnen
til at reagere med brom (halogen) adskille sig fra paraffinolie.
Navngivningen af carbonhydrider forgår ved at man først finder ud af, om der er tale
om alkaner, alkener eller alkyner. Dette kan hurtigt gøres ved at finde ud af, om der er
enkeltbindinger mellem C-atomerne hedder de alkaner (C–C), hvis der er dobbeltbindinger kaldes
de alkener (C=C) og tripelbindinger bliver kaldt alkyner (C≡C).
Hvis temperaturen er lav (alkanen vil ikke ødelægge) eller hvis der ikke er nok O
2
tilstede, vil forbrændingen blive ufuldstændig. Hvis dette sker, vil der dannes sod (frit carbon).
Paraffinolie er en blanding af uforgrenede alkaner (carbonhydrider med
enkeltbindinger) med ca. 18 kulstofatomer fx C
18
H
38
. Under kraftig opvarmning vil paraffinolie ved
tilstedeværelse af perlekatalysator, der fremskynder processen ved at ’hænge fat i ’/dreje molekylet
så de bliver mere spredt, crackes til mindre carbonhydrider.
Skitse af opstilling:
Cæcilie Leismann 1.x 16. april 2007
3
Arbejdsdel:
Overstående opstilling laves i et stinkskab. Når glasrør og slanger sættes sammen, bruges der
smøremiddel som en godt alternativ til at undgå skader.
Kolben spændes fast i et stativ og skal placeres på en trefod. Reagensglassene sættes også i et stativ,
så de er lettere at holde styr på, og sikkerheden for de vælter, er mindre. Det er vigtig at sørge for
kolben sidder længere oppe end slangerne der førere til reagensglassene. Ellers vil dråberne sidde
fast i systemet. Det første reagensglas er til benzinen, mens det andet er med bromvand. Ved siden
af har man et ekstra glas med bromvand, der ikke bruges, men er til kontrol for at følge
farveudviklingen.
Der startes med en forsigtig opvarmning, hvor det gradvis øges. Langsomt vil dampen nå igennem
slangerne til reagensglas, hvor der skal være overført omkring 20 dråber benzin før forsøget kan
afsluttes. OBS!: det er ekstremt vigtig at huske, før slukningen af bunsenbrænderen, skal den slange
der er i bromvandet trækkes op. Ellers suger den vandet tilbage og blandes med benzinen.
Afbrænding af benzinfraktionen:
Fraktionen hældes nu over i en porcelænsskål, og antændes forsigtig ved at lade en tandstik falde
ned i skålen.
Samme forsøg udføres for paraffinolien, heptan og dieselolie.
Resultater:
Dieselolie
Paraffinolie
Heptan
Benzin
- Også kaldet benzintraktion.
- Består af 12-14 c-atomer
- Svær at antænde.
- Flammen brænder først fra
hele overfladen når temp. er
høj nok.
- Mørk, røget flamme der
efterhånden større.
- En del soddannelse.
- Brænder langsomt (ligesom
stearin).
- Kan kun brænde ved høje
temperaturer = højere
antændelses temp.
- En anelse soddannelse.
- Lavere antændelsespunkt,
dog letter fordampning. Den
forbrænder altså hurtigt.
- Den største flamme.
- Ingen soddannelse.
- Let antændelig
- Stor, gul flamme.
- Ingen sod, kun røg fra
flammen.
Brændte hurtigt og kun på
overfladen.
Observationer:
I kolben med paraffinolie kunne man se en stor dampsky efter lidt tids opvarmning. Det skyldes på
det tidspunkt carbonhydridet når dens fordampnings temperatur, stiger den op, hvor den pga. den
Cæcilie Leismann 1.x 16. april 2007
4
lavere temperatur fortættes og drypper mod bunden. I mellemtiden blev der dannet kondens i
kolbens sider, også fordi der er en lavere temp. på glassets sider, end i bunden.
Slangen i bromvandet boblede, og farven skiftede hurtigt fra brunligt til klart. Vi fulgte en
gasudvikling i reagensglasset med bromvandet, inden der var blevet dannet noget benzinfraktion.
Det skyldes, at carbonhydriderne med det laveste antal c-atomer fordamper først ved et lavere
kogepunkt. I opstillingen vil temperaturen falde jo længere man kommer i systemet. I glasset med
siderøret er temperaturen omring 25
o
, men glasset er stadig for varmt til, at carbonhydriderne
fortættes. De fortsætter derfor videre hen til bromvandet og medvirker til den reaktion, der vil ske,
hvis carbonhydriderne er alkener.
Da farven ændrede sig forholdsvis hurtigt, kan det tyde på det er alken, som er et af
reaktionsprodukterne fra vores cracking, der har reageret med bromvandet. Dette kan påpeges ved
at alken kun finder sted i additionsreaktioner, og foregår hurtigere end substitutionsreaktioner.
BrHCBrHC
Når carbonhydriderne som skulle afbrændes, sodede meget, var det fordi der skete en ufuldstændig
forbrænding. Dvs. at der ikke er nok oxygen tilstede under afbrændingen. Jo flere C-atomer
carbonhydriderne indeholder, jo mere oxygen skal der til for en fuldstændigforbrænding.
Afbrænding af benzin:
Da vi brændte benzinen af, så vi, at den kun brændte på overfladen, og flammen sodede en del, hvor
der ligeledes var en del sod tilbage i skålen. Da der intet ilt er i overskud er det en ufuldstændig
forbrænding.
Afbrænding af paraffinolie:
Paraffin er også det stearin er lavet af. Det kan derfor kun brændes ved meget høje temperaturer.
Man kan derfor ikke antænde det ved hjælp af en tændstik, den vil kun virke som en væge.
Afbrænding af heptan:
Fordi heptan kun består af 7 C-atomer forbrænder/fordamper den hurtigere. Flammen var derfor
også det største, og meget lidt soddannelse fandt sted. Det er igen en ufuldstændig forbrænding, når
der er sod tilstede.
Afbrænding af dieselolie:
Flammen begyndte først at brænde kraftigt fra hele overfladen da temperaturen blev høj nok.
Flammen er meget sodet, og bliver efterhånden større.
Igen ufuldstændig forbrænding, af samme begrundelse som overstående.
Cæcilie Leismann 1.x 16. april 2007
5
Behandling af resultater:
Der er 3 mulige reaktionsskemaer ved cracking af prarffinolie:
1) C
18
H
38
C
5
H
12
(l) + C
9
H
18
(l) + C
4
H
8
(g)
125
HC
,
også kendt som pentan, er en alkan med 5 C-atmoer der er mættede.
129
HC
, er en alken fordi den har en dobbeltbinding.
C
4
H
8
, er også en alken pga. en dobbeltbinding mellem 2 C-atomer.
2) C
18
H
38
C
9
H
18
(l) +C
7
H
14
(l) + C
2
H
6
(g)
189
HC
, er som skrevet overstående.
147
HC
, er også en alken pga. en dobbeltbinding mellem 2 C-atomer.
147
HC
, ethan, er en alkan, da carbonhydriderne er bundet sammen i enkeltbindinger.
3) C
18
H
38
C
8
H
18
(l) + C
3
H
6
(g) + C
7
H
14
(l)
188
HC
, octan er en alkan, fordi alle c-atomerne er mættede hydrogenatomer.
63
HC
, propen, er en alken, stadig pga. 2 umættede C-atomer danner en dobbeltbinding.
147
HC
, er en alken, af samme grund som overstående.
Jo flere C-atomer, jo højere er kogepunktet. Under destillationen varmeste punkt, fortættes kun de
carbonhydrider, der har det højeste kogepunkt, til væsker. Resten fortsætter opad som gasser.
Forskellen på opbygningen af diesel, benzin, petroleum og fyringsolie, er at diesel og benzin har
omkring 6-9 C-atomer, hvor fyringsolie har mellem 10-15, mens petroleum har ca. 11-12.
De har altså hver især forskellige antal C-atomer, og derfor, alt efter hvilken temperatur de befinder
sig i, have forskellige tilstandsformer under crackingen.
Fejlkilder:
Den væsentlige for hele forsøget, vil være at huske at tage glasrøret op at bromvandet, FØR man
stopper opvarmningen. Ellers suger den vandet tilbage og vil blande sig med benzinen. Dog vil
benzinen lægge sig ovenpå vandet, og det vil kunne reddes med en adskellelsestrakt. Men dette
skulle helst ikke være nødvendigt. Desuden vil der stadig være lidt vand til stede, så der vil ske en
slags knitren under afbrændingen.
Cæcilie Leismann 1.x 16. april 2007
6
Det er generelt vigtigt at holde den samme temperatur hele forsøget igennem. Selvfølgelig at starte
forsigtig ud, for at undgå for kraftig opvarmning så kolben ikke springer. Variationer mellem temp.
vil gøre det svært at holde øje med eventuelle reaktioner i systemet.
Konklusion:
Forsøget blev vellykket, og stemmer overens med den teori vi havde forstillet os. Vi fik undersøgt
vores benzins funktioner, og fik derved bevist at vi havde craket paraffinolien, da der var dannet
nye kæder. Vi fik også opbygget fejlkilder ud fra vores egne fejl, samt andres.