[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
2/11
Brom og hepthan
Formål:
Formålet med forsøget er at undersøge, hvordan heptan reagerer når det blandes med
bromvand.
Teori:
Blandingsreglerne: i en forenklet form går blandingsreglerne ud på, at alle stoffer er enten
polære eller ikke polære. Når et stof er polært, vil det sige, at der er en stor
elektronegativitet i molekylet. De polære stoffer kan blandes, mens de ikke polære stoffer
kan blandes, men disse kan ikke blandes med hinanden. Om et stof er polært eller ej
STX 2.g
molekylernes atomer, polærbindingen har en mellem forskel, mens ionbindinger har den
største forskel. Et eksempel på en polær elektronbinding er vand. I vand er
elektronparbindingen overraskende tæt på kernen samtidig har oxygen to ikke bundne
elektronpar og to bundne. Disse fire par frastøder alle hinanden, mens de stadig bliver
tiltrukket af oxygens kerne, derfor kommer vand til at se sådan ud:
Substitutions reaktion og alkaner: en substitutionsreaktion går ud på, at alkaner kan bytte
en gruppe af halogener ud med sine hydrogen atomer, altså en halogen kan gå ind og
erstatte et hydrogen i kulstofkæden. Denne substitution finder sted, når stoffet bliver udsat
for lys. Endvidere er alkaner ikkepolære, men når de kommer tæt på hinanden kan de
”hænge sammen”. Alkaner består kun af enkeltbindinger, men de forskellige alkaner er
isomere, dvs. At selvom molekyle formlen kan være ens kan strukturfomlen være meget
forskellig. Eks: Pentan
Ligekædet:
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
3/11
Forgrenet:
De to stoffer har samme vægt men vidt forskellige egenskaber.
Organisk halogen: halogener er de grundstoffer der er i den 7. Hovedgrupper. De er
meget reaktive og tilstræber en elektronstruktur som dem i 8. Hovedgruppe, de ønsker at
opfylde ædelgasregelen. Organiske halogener er ofte stofferm der indeholder brom, jod
klor og/eller flour. For at påvise en organisk halogen kan man udføre Beilsteins prøve, hvor
man tager en ren kobber tråd, som man dypper i den formegentlige organiske halogene
opløsning. Derefter holder man tråden ind over en tændt bunsenbrænder. Flammen
farves grøn er der tale om en organisk halogen.
Udførelse:
Kemikalier : heptan, bromvand, universalindikator-opløsning og
indikatorpapir, AgNO
3
(aq), HNO
3
(aq), Cu-tråd,
NaOH(aq).
Apparatur : reagensglas, pasteur-pipette med hætte, 50 mL bægerglas, pH-
meter.
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
4/11
(når nummeret ændres, tages et nyt reagensglas)
1) I stinkskabet hældes nogle få mL (2-3 cm op i reagensglasset) bromvand i reagensglas
1, og der tilsættes forsigtigt ca. halvt så meget heptan. Notér, hvilken af faserne der ligger
øverst (tip: se på mængderne).
Sæt prop på blandingen og ryst (Hold fast på proppen !!), indtil de to faser har byttet
farve.
2) Med pipetten overføres 3/4 af øverste fase til reagensglas 2, der herefter placeres i
kraftigt lys (vindueskarm eller overheadprojektor) samtidigt med, at der holdes et stykke
fugtet blåt lakmus-papir ved reagensglassets munding.
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
5/11
Når farven i reagensglas 2 er forsvundet, stoppes belysningen, og væskens udseende
noteres.
Bægerglasset fyldes med afioniseret vand, og pH måles med et pH-meter. Hvis pH er
mindre end 7, tilsættes NaOH(aq) (dråbevis), indtil der netop er basisk reaktion.
Til blandingen i reagensglas 2 tilsættes nogle få mL fra bægerglasset, der sættes prop på
reagensglasset, og blandingen omrystes.
Når faserne igen er adskilt, ser man atter på væsken (øverste fase) - er der sket
ændringer?
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan !
!
6/11
Med pipetten udtages 3/4 af bundfasen ("boble" på vej ned gennem øverste fase !), som
fordeles på reagensglas 3 og 4.
Udfør Beilsteins prøve (som er beskrevet i vejledningen til øvelsen ”Organiske
halogenforbindelser”) på øverste fase (uden at røre nederste fase!) i reagensglas 2.
3) Udfør en test for bromidioner i reagensglas 3.
4) I reagensglas 4 bestemmes pH ved hjælp af universalindikator-opløsningen.
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
7/11
Databehandling:
1. Før rystningen: Hvorfor fås to faser i reagensglas 1, og hvad består øverste fase af?
Begrund svaret.
Hvorfor bytter faserne farve ved omrystningen ?
Der fås to faser idet heptan er et ikke polært stof, mens vandet er polært. I mit tilfælde
består øverste fase af heptan. Heptanen vil lægge sig øverst a heptans densitet er 0,684
g/mL og dermed lavere end bromvands Dibromen i vandet er dog også ikke polært.
Dette kan ses ud fra den måde dibrom er bundet på. Dibrom er også en
elektronpabinding ligesom vand, men dibrom er bundet med en binding på 180. Dibrom
er altså symetrisk, hvilket også har en indvirkning på elektronegativiteten. Når væsken
rystes vil dibromen blandes med heptanen da begge stoffer er ikkepolære. Blandingen
ser i en tegning således ud:
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
8/11
2. Angiv reaktionsskemaet for den reaktion, der sker i reagensglas 2 under
belysningen.
Angiv strukturformler og navne for nogle af de organiske molekyler, der kan tænkes
at blive dannet.
Under belysningen i reagensglas 2 sker der en substitutions reaktion. Reaktionsskemaet ser
således ud:
€
C
7
H
16
(l) + Br
2
(heptan)
lys
" → " C
7
H
15
Br(heptan) + Hbr(g)
Heptan+ Di brom
lys
" → " 1 − bromhep tan+ hydrogenbromid
Dette er et eksempel på en reaktion. Da brom kan udskiftes med samtlige hydrogen
atomer vil stoffet være isomert. Det er typisk for en substitutions reaktion, at det hydrogen
atom brom udskiftedes med vil binde sig med det andet brom. Derfor skabes syren
hydrogenbromid. Reaktionen bliver også kaldet en fotokemisk substitution.
De forskellige muligheder, der har den samme strukturformel kan f.eks. være:
1-bromheptan
2-bromheptan
3-bromheptan
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
9/11
4-bromheptan
det er ligegyldigt, hvad side man tæller fra, men det er en regel, at man starter der, hvor
man skal tælle mindst.
3. Hvad var udseendet af væsken i reagensglas 2 umiddelbart efter belysningen?
Hvorfor rystes reagensglas 2 mon efter tilsætningen af det ”basiske vand”?
Væsken blev lidt mælket, hvilket vil sige at den indeholder mere end en fase. Disse faser
er blandet godt sammen. Væsken rystes med det basiske vand, fordi HBr er polært, altså
det kan blandes med vandet. På denne måde får man renset syren væk fra heptanfasen
til vandfasen. Dette vises også, da det ellers basiske vand ændrer pH-værdi til 2, hvilket er
meget lav og derfor er det ændret til et surt stof. Da vandet er meget lidt basisk er
reaktionen irrelevant, det var bare for at tydeliggøre syrens kraft.
4. Forklar, hvad Beilsteins prøve viste.
Man bruger Beilsteins test for at teste for halogener. Hvis flammen bliver grøn efter
kobbertråden er blevet dyppet i den væske man ville teste er der halogener til stede.
Dette er effektivt i forhold til dette forsøg, da jeg skulle teste om væsken var en organisk
halogen. Med testen udslag kan jeg konkludere, at det væsken var en organisk halogen.
5. Forklar, hvorvidt de øvrige iagttagelser og forsøgsresultater (altså udover dem, du
har omtalt i forbindelse med opg. 1, 2 og 3) er i overensstemmelse med
forventningerne.
Alt i alt er forsøget lykkedes godt. I reagensglas et var der ikke noget problem i forhold til
blandingsreglerne, altså det gik som forventet. Brom ændrede fase fra vand til heptan,
som det skulle. I reagensglas 2 gik det også som forventet. Da vi skulle holde lakmus-
papiret over reagensglasmundingen var det for at måle pH-værdien på den gas der kom
ud. Denne gas viste sig at være sur, hvilket indikere tilstedeværelsen af hydrogenbromid,
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
10/11
som førnævnt er en syre. Da denne syre også påvises i vandfasen skyldes dette at syren er
polær. Syren kan blandes med vand, vand er polært, derfor må syren også være polær. I
vand afgiver HBr H
+
-ioner.
€
HBr(g) + H
2
O(l) →H
+
+ Br
−
+ H
2
O →H
3
O
+
+ Br
−
→H
3
OBr
der bliver dannet stoffet hydronium bromid.
Usikkerheder og fejlkilder:
Rengøringsstandarden af reagensglassene er en fejlkilde, der kan være spor af klor osv.
som kan give et udslag når vi skal teste for bromider. Rengøringen spiller ind under alle
forsøgets faser.
Konklusion:
Med fejlkilderne taget i betragtning, kan eg konkludere at forsøget er vellykket. Alt er gået
som forudset.
Reagensglas 1: Her skulle man først putte bromvand i et reagensglas, hvor man derefter
skulle hælde heptan ovenpå. Man kunne se at væskerne blev opdelt i to faser, hvilket
passer med forventningen omkring blandingsreglen. Heptan er upolært mens vand er
polært. Da reagensglasset blev rystet blev brom og heptan blandet, hvilket også var
forventet, da brom er upolært ligesom heptan.
Reagensglas 2: Her blev fasen med heptan skilt fra fasen med vand. Heptanfasen blev
udsat for skarpt lys, hvilket førte til en fotokemisk substitution. Brom erstatter altså nogle af
hydrogen atomerne i carbon-kæden. Til denne reaktion blev syren HBr også frigivet idet
det er typisk for en sådan reaktion, at det erstattede hydrogenatom binder sig med
bromen, der er tilovers. Vha. det fugtede lakmuspapir fandt man ud af, at denne syre er
på gasform. Derefter tilsætter man det basiske vand og ryster. Væsken er dog noget
uklar. Dette betyder at der er to faser blandet godt sammen i væsken. Det viser sig, at når
man hælder det basiske vand i og ryster at der opstår to faser.
Den øverste fase blev testet med Beilsteins test, for at undersøge om det var en organisk
halogen. I dette tilfælde var det rigtigt, fordi flammen blev grøn.
[navn fjernet] Kemi C
Alssundgymnasiet Sønderborg S16
Brom og hepthan
11/11
Reagensglas 3: Her skulle man teste for bromis-ioner. Dette gjorde man ved først at hælde
noget sølvnitrat i væsken og derefter saltpetersyre, hvis væsken bliver mælket (får
bundfald) er der bromidioner. Dette skete i reagensglas tre.
Reagensglas 4: Teste pH-værdien. Det viste sig at det basiske vand var blevet til en syre.
Jeg ved, at det basiske vand skal være den nederste fase, fordi heptans densitet er lavere
end vands. Vandet har skiftet pH-værdi, fordi det er blevet blandet med den stærke syre
HBr. Det er også derfor der i reagensglas 3 kan testes positivt for bromidioner.