Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
1
HTX Kemi A
1. juni 2015
htx151-KEM/A-
Opgave 1:
a.
- Shikimsyre’s strukturformel er givet i bilag 1
Vi kan fra shikimsyre’s strukturformel tælle at den har molekyleformlen C
7
H
10
O
5
. Ud fra det kan vi udregne
molekylevægten:
b.
- Anethol’s strukturformel er givet i bilag 1
Vi kan se fra anethol’s struktur at den indeholder en dobbeltbinding. Dobbeltbindingen kan være på 2
isomere former: En cis og en trans form, også kendt som E eller Z former.
O
O
Trans/E
Cis/Z
c.
- Reaktion IV er givet i bilag 1
Forskellen imellem shikimsyre og udgangsstoffet i reaktion IV er, at udgangsstoffet har en keton C=O hvor
shikimsyre har en alkohol C-OH. Idet reaktionen omdanner en keton til en alkohol må det være en
reduktionsreaktion.
d.
- Strukturen af shikimsyre er givet i bilag 1
For at kunne ekstrahere et stof som shikimsyre fra en plante skal shikimsyren opløses. Jo bedre shikimsyre
kan opløses i ekstraktionsvæsken, jo bedre vil ekstraheringen være.
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
2
En tommelfingerregel ved opløselighed er at lige opløser lige. Vi kan se på shikimsyre at den indeholder en
masse alkoholer. Det vil derfor være meget sandsynligt at shikimsyre har en god opløselighed i ethanol,
som selv er en alkohol.
Et lignende argument er at eftersom shikimsyre indeholder mange alkoholer og en syre vil den være meget
polær. Det vil kræve et polært solvent såsom ethanol at opløse den godt.
e.
- m
Shikimsyre
= 0,400 g
- [NaOH] = 0,100 mol/L
- V
NaOH
= 21,5 mL
Hvis den oprensede shikimsyre er 100% ren, vil vi skulle bruge et 1:1 forhold af NaOH til shikimsyre for at
neutralisere opløsningen. Derfor må
.
For at kunne sammenligne de to stofmængder må vi først udregne dem. Dem kan vi finde når vi kender
molarmassen af shikimsyre og koncentrationen af NaOH:
Vi kan se at vi bruger en lille smule mindre NaOH end vi forventede, og det er fordi shikimsyren ikke er
100% ren. Det giver en renhed på:
f.
- V
Shikimsyre
= 20,0 mL
- pK
S Shikimsyre
= 5,19
Fra sidste opgave ved vi at stofmængden af shikimsyre i opløsningen er
. Herfra kan vi finde
koncentrationen af shikimsyre som:
Med en pK
S
på 5,19 er shikimsyre en svag syre. Vi kender fra pK
S
at ligevægten:
Hvor COOH er syregruppen i shikimsyre, og COO
-
er baseformen af syren.
Kan beskrives som
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
3
Vi kan fra reaktionsligningen se at for hver H
+
der dannes vil der dannes COO
-
, dvs.
. Det
forenkler ligningen:
Når vi tilsætter shikimsyre til en vandig opløsning er koncentrationen i starten
og
. Når systemet har opnået ligevægt vil en mængde shikimsyre være omdannet, således at
og
. Det kan vi sætte ind i ligevægtsudtrykket og løse efter x
for at finde ligevægtskoncentrationen af [H
+
]:
For en svag syre vil [H
+
] være så lav at
. I det tilfælde vil
og vi kan forenkle ligningen yderligere:
Imellem den negative og positive løsning på denne ligning giver den negative ingen mening, så vi regner
videre med kun den positive. Det giver en pH på,
g.
- Strukturformlen af oseltamivir er givet i bilag 1
Vi kan se at oseltamivir indeholder ret mange funktionelle grupper. Det er ikke dem alle der kan
hydrolyseres, men i bilaget står der specifikt at det er estergruppen der hydrolyseres, og ikke f.eks. amid
gruppen.
I en hydrolyse spaltes en esterbinding til en alkohol og en syre under forbrug af vand. Hydrolysen vil derfor
skulle skrives som:
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
4
NH
O
O
NH
2
O
O
+
OH
2
NH
O
O
NH
2
OH
O
+
OH
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
5
Opgave 2:
a.
- En tabel med data er givet i opgaven
Vi ved at en førsteordensreaktion kan beskrives som:
Så hvis vi laver en graf ud fra tabellens data, skal vi se en lineær tendenslinje. Grafen kan vi lave i f.eks.
excel:
Tendenslinjen har en R
2
værdi på 1, dvs. at dataene passer perfekt med en 1. ordens reaktion.
b.
Hastighedskonstanten kan vi finde fra grafen i sidste delopgave. Grafen har en hældning på -0,0064, hvilket
betyder at hastighedskonstanten må være
.
Husk at eftersom dataene er blevet givet og plottet i dage, vil hastighedskonstanten fra grafen også være i
dage.
c.
- En graf over nedbrydningen af parathion ved pH 10,4 er givet i opgaven
Fra grafen kan vi se at hastighedskonstanten ved pH 10,4 er anderledes end ved 7,4. Den nye
hastighedskonstant kan vi aflæse til at være
.
For at finde halveringstiden skal vi bruge formlen:
y = -0,0064x - 10,183
R² = 1
-11
-10,9
-10,8
-10,7
-10,6
-10,5
-10,4
-10,3
-10,2
-10,1
40
ln[Parathion]
Tid (dage)
Parathion nedbrydning
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
6
d.
Ved at sammenligne hastighedskonstanten ved pH 7,4 og pH 10,4 er der en tydelig forskel. Den mest
tydelige er at ved pH 7,4 måler vi reaktionen i dage, hvorimod ved pH 10,4 måler vi i timer. Hydrolysen går
altså meget hurtigere ved pH 10,4 end ved pH 7,4.
Dette giver også mening når vi tænker på hvordan en hydrolyse normalt fungerer. Hydrolyser kan ofte
katalyseres af både syre og base, så ved at gå væk fra neutral pH burde reaktionen ske hurtigere.
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
7
Opgave 3:
a.
Ni(II) er Ni
2+
, og sulfid er S
2-
. For at molekylestrukturen af nikkelsulfid skal gå op, skal ladningerne gå op. For
nikkel og sulfid er det meget lige til: Der skal 1 Ni
2+
til 1 S
2-
som giver NiS.
b.
Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.
-
værdier kan vi finde i tabellen med termodynamisk data i bilag 2.
For at beregne ændringen i standardenthalphien
for reaktionen skal vi bruge standardenthalpien før
reaktionen og efter reaktionen:
Og vi kan så sætte tallene ind i formlen:
Vi kan se at denne værdi er negativ, dvs. at reaktionen er exoterm og bliver varm. Havde værdien været
positiv ville reaktionen have været endoterm og ville blive kold.
c.
Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.
-
værdier kan vi finde i tabellen med termodynamisk data i bilag 2.
For at beregne ændringen i standardentropien
for reaktionen skal vi gøre præcis det samme som i
sidste opgave, bare med
værdier i stedet for
værdier:
Vi kan se at entropien er negativ. Det giver god mening. Der er 2 tommelfingerregler for entropi i
reaktioner:
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
8
Hvis reaktionen omdanner stoffer fra en mindre kaotisk fase til en mere kaotisk fase, f.eks. fra fast
stof til væske eller fra væske til gas, stiger entropien. Og også omvendt, hvis reaktionen omdanner
stoffer fra en mere kaotisk fase til en mindre kaotisk fase, f.eks. fra væske til fast stof eller fra gas til
væske, falder entropien.
Hvis reaktionen omdanner få molekyler til mange molekyler stiger entropien. Og også omvendt,
hvis reaktionen omdanner mange molekyler til få molekyler falder entropien.
I vores reaktion har vi 1 fast stof og 4 gasser på venstre side og 1 gas på højre side. Det ene faste stof vil
blive omdannet til en gas, hvilket vil få entropien til at stige, men på den anden side vil 5 molekyler blive til
1 molekyle, hvilket vil få entropien til at falde. De to effekter modvirker hinanden, og i sidste ende er det
faldet i molekyler der har størst betydning for den endelige entropi.
d.
Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.
For at beregne ændringen i gibbsfrienergien
skal vi bruge formlen for gibbsfrienergi:
Vi har allerede udregnet
og
, så når
kan vi finde temperaturen som:
Husk at enthalpien og entropien begge skal være enten i J eller kJ så enhederne går op.
e.
Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.
For at finde ligevægtskonstanten skal vi bruge formlen:
for reaktionen kan vi beregne ved 50°C ved at bruge værdierne vi udregnede i de sidste opgaver:
Og herfra kan vi finde ligevægtskonstanten:
Husk igen at sørge for at både enthalpien, entropien og gaskonstanten arbejder med samme enheder.
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
9
Denne ligevægtskonstant er over 1 og rimelig stor, hvilket tyder på at ligevægten ligger til højre i
reaktionen. Det giver god mening idet opgaven fortæller os at det er en industriel process. Det ville være en
dårligt valgt reaktion hvis den forløb den modsatte vej af hvad den skulle.
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
10
Opgave 4:
a.
- Reaktionsligningen er givet i opgaven
I ligevægtsloven skal alle produkter deles med alle reaktanter. I dette tilfælde har vi med gasser at gøre, og
derfor er det gassernes partialtryk der indgår i ligevægtsloven:
b.
- K
p
= 3,29 · 10
7
bar
- En graf med partialtryksudviklingen for reaktionen er givet i opgaven
På grafen kan vi se partialtrykket af 3 forskellige gasser, Ethanal (CH
3
CHO), carbonmonoxid (CO) og methan
(CH
4
), op af y aksen og tiden i sekunder ud af x aksen. Vi kan derfor aflæse hvordan reaktionen i reaktoren
udvikler sig som en funktion af tiden.
For at beregne reaktionsbrøken skal vi bruge partialtrykkene for alle gasser i reaktionen. Ved x = 10000 s
kan vi aflæse fra grafen:
Det giver en reaktionsbrøk på:
Denne værdi er langt fra så høj som ligevægtskonstanten. Når man kigger på grafen ser det ud til at linjerne
er ved at blive flade, men ifølge tallene er der langt endnu før systemet er i fuldstændig ligevægt. Med en
ligevægtskonstant så høj som 3,29 · 10
7
bar vil reaktionen i ligevægt sandsynligvis ikke have nogle målbare
mængder af udgansstoffet ethanal tilbage. På grafen kan vi stadigvæk se ethanal, og det viser derfor også
at systemet ikke er i ligevægt endnu, selvom grafen ser ud til at blive fladere.
c.
- En ny graf med partialtryksudvikling for reaktionen er givet i opgaven
På grafen kan vi se at ved 800 s sker der en form for hug i grafen. Det ser ud til at alle gassers partialtryk ca.
halveres på én gang. For at forklare hvilket indgreb der kan foresage sådan en virkning kan vi bruge
idealgasloven:
Fra idealgasloven kan vi isolere trykket, P, og se at den afhænger af 3 ting som vi kan variere på:
stofmængden n, temperaturen T og volumenet V.
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 1. juni 2015
11
Fra ligningen kan vi se at hvis vi sænker n vil P også sænkes. Vi kunne sænke n ved at åbne for reaktoren og
lade gasserne flyve ud. Hvis halvdelen af gasserne forlader reaktoren ved 800 s, vil vi se et pludseligt fald i
partialtrykket for alle gasserne, ligesom det vi ser i grafen.
Hvis vi sænker T vil P også sænkes. I opgaven står der at temperaturen af reaktoren er 518°C, dvs.
, så der er derfor rigelig mulighed for at køle reaktoren. Hvis temperaturen pludselig
halveredes til
ville vi også se et pludselig fald i partialtrykket for alle gasserne i
reaktoren.
Til sidst kan vi også ændre V. Hvis vi hæver V vil P falde. Hvis V pludselig fordobledes ved 800 s ville alle
partialtrykkene også pludselig falde.