
Kemi A HTX – Skriftlig eksamen – 24. august 2010
8
Opgave 4:
a.
- Et bjerrumdiagram for phtalsyre er givet
For at finde pK
s
værdierne for phtalsyre skal vi aflæse bjerrumdiagrammet. I bjerrumdiagrammet er der op
ad y aksen angivet
dvs. hvor stor en brøkdel af syren er på sin protonerede form. Ud af x
aksen er pH. Det betyder at den protonerede form af phtalsyre findes til venstre i diagrammet og de
deprotonerede former findes til højre i diagrammet. Der er 2 kurver fordi der er 2 syrer i molekylet som kan
deprotoneres.
pK
s
kan findes som den pH værdi hvor der er lige meget af en syres protonerede og deprotonerede form,
dvs. hvor
. Ved at aflæse grafen kan vi se ca. at pK
s1
= 3,0 og pK
s2
= 5,40.
b.
- Et bjerrumdiagram for phtalsyre er givet
Som nævnt i sidste opgave, vil phtalsyre være på sin fuldt protonerede form til venstre for den blå streg,
være på sin enkelt-deprotonerede form imellem den blå og lille streg, og på sin dobbelt-deprotonerede
form til højre for den lilla streg.
For at finde hvilke former der ved pH 6 skal vi igen aflæse grafen. pH 6 skærer den lilla streg ca. ved
. Den blå streg er helt ved 0 ved pH 6. Det betyder at ved pH 6 er der ca. 20% af den enkelt-
deprotonerede form at phtalsyre og ca. 80% af den dobbelt-deprotonerede form. Der er så godt som intet
af den fuldt protonerede form.
C
O
O
-
C
O
OH
C
O
O
-
C
O
O
-
pH 6
20% 80%
c.
- Reaktionen skal være en kondensation
Vi skal lave en kondensation imellem 2 molekyler. En kondensation er en reaktion hvor 2 molekyler går
sammen under fraspaltning af vand. En kondensation sker når en carboxylsyre og en alkohol går sammen
og danner en ester og vand. Diethylphtalat må kunne dannes som en ester af phtalsyre og ethanol: