Isolering af organisk stof – syrebase kemi
Anne Dige Søgaard 3.y
9/9-2010
Side 1 af 3
Isolering af et organisk stof
I forbindelse med synteser har man ofte brug for at isolere et organisk stof fra en uorganisk fase. Dette kan
ske ved udrystning med et organisk opløsningsmiddel. Anilin, C
6
H
5
NH
2
, fremstilles i basisk vandig opløsning.
Den vandige opløsning udrystes med ether, og en stor del af anilinet opløses i etherfasen, hvorfra det kan
isoleres. Mængden af anilin, der opløses i etherfasen, bestemmes af fordelingsforholdet, K
F
, som er
ligevægtskonstanten for følgende ligevægt:
C
6
H
5
NH
2
(aq) C
6
H
5
NH
2
(ether)
For at bestemme K
F
udfører man et forsøg.
I en 100 mL målekolbe opløses 2,00 g anilin i vand, og der fyldes op til mærket med vand.
a) Beregn koncentrationen af anilin i opløsningen.
Koncentrationen af anilin i opløsningen er altså 0,21 mol/L
b) Beregn pH for opløsningen ved 25 C.
Anilin er en base, da der er et lone-pair. pK
b
= 9,40 og derved er det en svag base. Derfor anvendes
formlen
Og vi ved fra tidligere opgave at
De kendte værdier indsættes i formlen for basestyrke for en svag base
Isolering af organisk stof – syrebase kemi
Anne Dige Søgaard 3.y
9/9-2010
Side 2 af 3
pH- værdien for denne opløsning ved 25 °C er altså 8,97
Opløsningen hældes i en konisk kolbe sammen med 100 mL ether.
Blandingen stilles på en magnetomrører, og der omrøres grundigt i nogle timer.
Herefter kan man regne med, at ovennævnte ligevægt har indstillet sig.
Af vandfasen udtages der 50,0 mL, som fyldes i en konisk kolbe, og der tilsættes saltsyre.
Den tilsatte mængde saltsyre er i overskud i forhold til anilinet, og alt anilin reagerer derfor med saltsyre
efter reaktionsskemaet.
C
6
H
5
NH
2
(aq) + HCl(aq) C
6
H
5
NH
3
+
(aq) + Cl
(aq)
Nu titreres såvel den overskydende mængde HCI(aq) som den dannede mængde C
6
H
5
NH
3
+
(aq) med 0,100
M NaOH(aq). Resultatet af titreringen fremgår af grafen på næste side. Det første ækvivalenspunkt svarer
til 17,0 mL NaOH-opløsning.
c) Vis, at koncentrationen af anilin i vandfasen er 0,0160 M. Marker på et bilag, hvordan kurven er
udnyttet.
Vi går ud fra at de første 17 mL NaOH er gået til at titrere HCl. Ud fra grafen kan man se at der atter opnås
ækvivalenspunkt ved 25 mL 1,0 M NaOH. Mellem 17 mL og 25 mL er NaOH gået til at titrere anilinen. Dvs.
at der i alt er gået 8 mL 0,1 M NaOH til at titrere anilinen. Da forholdet mellem NaOH og anilinen er 1:1, er
stofmængden også den samme.
Isolering af organisk stof – syrebase kemi
Anne Dige Søgaard 3.y
9/9-2010
Side 3 af 3
d) Beregn K
F
ø
ø
Vi ved fra tidligere opgave at
og
e) Begrund, at ekstraktionen af anilin over i etherfasen vil være væsentlig mindre effektiv, hvis
vandfasen er stærkt sur.
Anilin er som tidligere nævnt en base, og vil derfor reagerer med det sure i vandfasen. Dette vil gøre
ekstraktionen af anilin over i etherfasen mindre effektiv.