[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B
Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium
Hjemmeopgave i isomeri
1.1 Tegn strukturformlen for 2-hydroxypropansyre med alle atomer angivet og identificér det
asymmetriske C-atom.
På Ovenstående billede ses strukturformlen for 2-hydroxypropansyre, begge strukturformler
forestiller samme stof, de er blot tegnet på to forskellige måder. Det asymmetriske carbonatom er
markeret med en lille blå stjerne på nedenstående billede, det er netop dette carbonatom fordi at
denne er bundet til fire forskellige grupper.
1.2. Opskriv de 4 grupper bundet til c-atomet og giv dem prioritet.
1: OH (hydroxygruppe)
2: COOH (carboxylsyregruppe)
3:CH
3
(methylgruppe)
4:H (hydrogen-atom)
1.3. Optegn R- og S-formen
R-form: billede 1, S-form: billede 2
Billede 1, viser r-formen af
stoffet 2-hydroxypropansyre,
som også er kaldet mælkesyre
[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B
Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium
Opgave 2: Opskriv stoffet Tamiflu. Forklar hvad det bruges til.
Formlen for Tamiflu er 𝐶
16
𝐻
28
𝑁
2
𝑂
8
Tamiflu bruges i dag til behandling af type A og B influenza og det er et antiviralt stof hvilket vil
sige at det er et stof som bekæmper reproduktionen af vira i celler.
Opgave 3: Tamiflu fortsat. Angiv de asymmetriske carbonatomer og angiv antallet af isomere.
De asymmetriske carbonatomer er angivet på ovenstående billede med en lille blå stjerne.
Billede 2, viser s-formen af
stoffet 2-hydroxypropansyre,
som også er kaldet mælkesyre
[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B
Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium
Det mulige antal af isomere for et stof kan beregnes med formlen: 2
n
hvor n i denne formel er
antal asymmetriske carbonatomer. Det vides at stoffet Tamiflu har 3 asymmetriske carbonatom,
dette indsættes i formlen og antallet isomere udregnes:
Isomere=2
3
=8
Dette betyder at Tamiflu har angiveligt 8 isomere
Opgave 4: Et af aromastofferne i hindbær, kaldet hindbærketon, eller 4-(4-
hydroxyphenyl)butan-2-on, kan dannes kunstigt ud fra stoffet 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ol,
der kan ekstraheres fra birkebark.
Begrund, at der findes to spejlbilledisomere former af 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ol.
Stoffet 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ol har kun 1 asymmetrisk carbonatom som på nedenstående
billede er markeret med en stjerne. Af hindbærketonen findes der to former for spejlbilledisomeri,
en S-isomeri og en R-isomeri, dette vides fordi de 4 grupper om carbonatomer er prioriteret mod
uret om dette.
Billede nummer 2 viser de fire grupper som er bundet til det asymmetriske carbonatom, og
hvordan de er prioriteret
Billede 1
Billede 2
[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B
Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium
Opgave 5: Tegn forskellige isomere af octanol. Der skal være eksempel på kædeisomeri,
stillingsisomeri og en Z-form og en E-form.
Octanol:
Kædeisomeri, 4-ethyl hexanol
Stillingsisomeri, Octan-3-ol
E-form, (3E)-4-methylhept-3-en-3-ol
Z-form, (3Z)-4-methylhept-3-en-3-ol