.
Doping
Studieretningsprojekt 2014
Frederiksborg Gymnasium og HF
X 3x – Kemi A (JK) og Idræt B (MP)
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 2 af 47
ABSTRACT
The purpose of this project is to examine how caffeine affects physiologically of our body, and to
investigate if caffeine has a potential performance-enhancing affect. There will also be made per-
spective to the use of EPO and beetroot juice as doping supplement. Initially this project has a de-
scriptive part explaining the chemical structure of caffeine, after that a chemical analysis of caffeine
in the IR-spectrum and H-NMR-spectrum.
The molecular formula of caffeine is C
8
H
10
N
4
O
2
and its systematic name is 1,3,7 –
trimethylxanthin. A High Performance Liquid Chromatography (HPLC) was performed to analyze
the content of caffeine in coffee, Coca- Cola, X -ray, X-tra and Redbull.
Caffeine is consumed by many people worldwide, and it is considered to be a stimulant. Caffeine
was until 2004 on WADA’s doping list, since it was considered as a performance-enhancing drug.
To investigate this, we made some physiological tests. From these tests, it is shown that caffeine
affects performance, but only in a lesser degree.
We also examined beetroot juice effect on the body. From our studies it appears that beetroot juice
works better as a performance enhancing drug than caffeine does. We didn’t make any experiments
with EPO but known research clearly indicate that it increases the number of red cells in the blood
and then being able of transporting more oxygen to increase the physiological performance. EPO is
still being used by athlete to increase performance even it is on WADA’s doping list. Competition
should be fair based on talent and training and therefor use of doping is ethically incorrect.
3.x
Kemi A og idræt B
Side 3 af 47
X
SRP 2014
INDHOLDSFORTEGNELSE
Abstract ................................................................................................................................................ 2
Indledning ............................................................................................................................................ 4
1. Idræts teori ...................................................................................................................................... 4
1.1 Fysiologiske forhold under aerobt arbejde ................................................................................. 4
1.2 Iltoptagelse ................................................................................................................................. 5
1.3 Røde blodlegemer....................................................................................................................... 5
2. Koffeins kemiske opbygning ........................................................................................................... 6
2.1 Koffein........................................................................................................................................ 6
Adenosin ........................................................................................................................................... 7
Adrenalin .......................................................................................................................................... 7
Theobromin ...................................................................................................................................... 8
3. Kemiske metoder til undersøgelse af koffein .................................................................................. 8
3.1 Koffeins IR- sprektrum .............................................................................................................. 8
3.2 Koffeins H-NMR-spektrum ..................................................................................................... 10
3. Eksperimenter ................................................................................................................................ 13
3.1 Teorien bag HPLC.................................................................................................................... 13
3.2 Forsøg med HPLC .................................................................................................................... 15
3.3 Analyse af resultater af HPLC .................................................................................................. 16
3.5. Eksperiment med koffein som ’doping’ .................................................................................. 19
4. Koffein som præstationsfremmende middel .................................................................................. 22
5. Andre dopingmidler ....................................................................................................................... 23
6. Er det etisk at anvende doping? ..................................................................................................... 25
7. Konklusion ..................................................................................................................................... 27
8. Litteraturliste .................................................................................................................................. 28
9. Bilag ............................................................................................................................................... 31
9.1. HPLC resultater ....................................................................................................................... 31
9.2. Beregning af theobromin- og koffeinindhold i drikkevarerne ................................................ 42
9.3. Resultater fra cykelforsøg ....................................................................................................... 44
9.3.1 Beregning af puls og distance ændring ............................................................................. 45
9.4 Uddrag af ”Koffeins effekt på udholdenshedarbejde”. ............................................................ 47
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 4 af 47
INDLEDNING
Koffein er et organisk stof, som størstedelen af befolkningen kender til, oftest pga. kaffe og energi-
drikke. Koffein er til at finde i ikke mindre end 60 forskellige fødevarer både naturligt, som i kaffe,
the og guaranaplanten og som tilsat i for eksempel diverse energidrikke og sodavand.
Ud fra IR- og H-NMR-spektre vil der blive redegjort for koffeins kemiske karakteristika, og ind-
holdet af koffein og theobromin i forskellige drikke vil blive bestemt.
I 2004 blev koffein fjernet fra WADA’s (World Anti Doping Agency) dopingliste, da det i sam-
menhæng med sport er blevet set som et præstationsfremmende middel før 2004, på grund af dets
opkvikkende effekt. Der vil derfor blive redegjort for koffeins effekt på arbejdsfysiologien. Der er i
denne sammenhæng blevet udført et udeholdenhedsforsøg på en kondicykel, hvor der er indtaget
koffeinpulver og energidrik.
Der vil blive perspektiveret til EPO og rødbedesaft, som er et nyt og et alternativt dopingmiddel.
Doping er et meget omdiskuteret emne – skal det være forbudt, eller skal det legaliseres i alle
idræts- og sportsgrene? Og er det etisk korrekt at dope sig? Dette vil jeg diskutere.
1. IDRÆTS TEORI
1.1 FYSIOLOGISKE FORHOLD UNDER AEROBT ARBEJDE
Når kroppen begynder at arbejde, ændrer lungeventilationen og kredsløbet sig. Minutvolumen og
lungeventilationen stiger langsomt lige fra arbejdsstart, så musklernes behov for ilt bliver dækket
efter de første 3 minutter. Når arbejdet startes stiger venepumpens aktivitet, hvilket medfører, at der
bliver pumpet mere blod tilbage til hjertet. Dermed stiger hjertets slagvolumen. Ved ændring i både
puls og slagvolumen forøges minutvolumen.
1
Pulsen stiger lineært med stigende arbejdsintensitet, hvilket udtrykker, hvor hårdt et arbejde krop-
pen bliver udsat for. Forøgelsen af hjertets minutvolumen svarer til øget iltforbrug.
Når energiomsætningen i musklerne stiger, åbnes der for blodkarrene i de arbejdende muskler, på
den måde stiger blodtilførslen. Når tilførslen af blod til arbejdende muskler øges, sænkes blodtil-
førslen til de ikke-arbejdende muskler, da blodkarrene her trækker sig sammen.
2
1
Nielsen, Lars H. ,Troels Wolf og Gunnar S. Jensen (red.): Idræt – Teori og træning. 3. udgave. Side 81
(herefter: Nielsen, Lars H., Troels Wolf og Gunnar S. Jensen (red), ).
2
Ibid s. 81
3.x
Kemi A og idræt B
Side 5 af 47
X SRP 2014
1.2
I
LTOPTAGELSE
En god kondition betyder, at man har høj maksimal iltoptagelse. Iltoptagelsen bestemmes ud fra
forskellen mellem iltindholdet i henholdsvis det arterielle og venøse blod, ganget med minutvolu-
men. Dette kaldes også Ficks princip og opskrives på følgende måde:
2
Iltoptagelse=(a-v) minutvolumen
O
⋅
Iltoptagelsen øges mest muligt, hvis forholdet mellem det arterielle og venøse blod (
2
(a-v)
O
) stiger.
Forskellen i iltindholdet stiger ved overgangen til arbejde, og dette skyldes, at iltkoncentrationen i
blodet falder i de arbejdende muskler. Forskellen af iltindholdet (
2
(a-v)
O
) stiger, ved at hæmoglobi-
net, som er stoffet, der transporterer ilt rundt i de røde blodlegemer, frigiver mere ilt.
Hæmoglobinkoncentrationen (mg/mL blod) sætter den øvre grænse for, hvor stor
2
(a-v)
O
kan blive.
Minutvolumen har også en øvre grænse for, hvad den kan trænes op til. Minutvolumen og
2
(a-v)
O
-
differencen sætter den øvre grænse for, hvor høj iltoptagelsen kan blive.
3
1.3 RØDE BLODLEGEMER
De røde blodlegemer indeholder hæmoglobin, som kemisk binder sig til ilt. Blodvolumen, som er
den procentdel blodlegemerne udgør,
4
afhænger af træningstilstanden man er i. For normale menne-
sker er blodvolumen på 4-6 liter, hvorimod veltrænede personer kan have et blodvolumen på 7-9
liter.
Hæmatokritværdien er forholdet mellem blodlegemernes og plasmaets volumen. Mænds hæmato-
krit værdi ligger højere end kvinders, hvilket skyldes det mandlige kønshormon, testosteron, som
øger dannelsen af røde blodlegemer.
5
Hvis hæmatokritværdien stiger, bliver blodet mere tyktfly-
dende, og dette gør det sværere at presse rundt i karsystemet.
6
Konditionstræning øger blodvolumen, hvilket medvirker til en øget maksimal iltoptagelse. Ved en
øget maksimal iltoptagelse er der flere hæmoglobinmolekyler, som kan transportere ilt til de arbej-
dende muskler. Hæmatokritværdien øges ikke ved konditionstræning.
3
Ibid s. 82
4
Michalsik, Lars og Jens Bangsbo: Aerob og anaerob træning. 2002 (Herefter: Michalsik, Lars og Jens Bangsbo, 2002)
-Side 28
5
Hansen, Jørn og Troels Wolf: B - for bedre idræt, Gyldendal. 2009. Side 72 (Herefter: Hansen, Jørn. 2009)
6
Michalsik, Lars og Jens Bangsbo, 2002. Side 28
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 6 af 47
Figur 1: Strukturen for koffein
Der er flere måder at øge konditionen på, enten gennem aerob træning eller gennem kemisk påvirk-
ning af kroppen, doping. EPO, som jeg vil komme tilbage til under ”5. Andre dopingmidler”, øger
hæmatokritværdien, hvilket konditionstræning ikke kan. En tredje måde at påvirke den aerobe præ-
station er gennem stimulanser, som reducerer udmattelsesfornemmelsen, og som eksempelvis kan
være koffein.
2. KOFFEINS KEMISKE OPBYGNING
2.1 KOFFEIN
Koffein er et naturstof og er til at finde naturligt i the (1-1.5%),
kaffe(op til 5%) og i små mængder i kakaobønner, derudover fin-
des koffein også i tilsat form i diverse drikkevarer, så som ener-
gidrikke.
7
Det systematiske navn for koffein er 1,3,7 trimethylxanhtin.
Koffein har sumformlen C
8
H
10
N
4
O
2
da det består af tre
methylgrupper (de sorte), fire nitrogenatomer (de blå), to oxygenatomer (de røde), samt fem carbo-
natomer, som sidder i ringene, som ses på figur 1.
Koffein er som mange andre naturstoffer, som har en fysiologisk virkning på mennesket, et alkalo-
id. Alkaloider er et nitrogenholdigt naturstof, som er til at finde i nogle planter. I smertestillende
lægemidler, narkotiske stoffer, rusmidler og stimulanser er det alkaloider, der er det aktiv stof. De
ringformede og nitrogenholdige alkaloide-molekyler er basiske, oftest aminer.
8
Koffein er et tertiært
amin, selv om koffein kun er svagt basisk, hvilket ikke er karakteristisk for aminer.
Koffein er dannet af purinbaserne guanin og adenin, som er en del af vores DNA, derfor må koffein
var en xanthin. Xanthiner er et mellemprodukt, intermediat, i nedbrydningen af puriner til ni-
trogrenholdige eksretionsprodukter.
9
Når koffein indtages metaboliseres det i leveren til 3 dimethylxanthiner som kaldes theobromin,
theophyllin og paraxanthin. Theobromin er langt fra lige så effektivt som koffein, hvorimod
theophylline kan virke præstationsfremmende på niveau med koffein. Efter metaboliseringen opta-
7
”Koffein” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 08/06-2010.
8
Munthe, Søren: Kemi der virker. 2013 – Side 9
9
”Xanthin” in B
iosite, 24/09-2002. Besøgt 11/12-2014.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 7 af 47
Figur 2: Strukturen for koffein og adenosin.
ges koffein hurtigt i blodbanen. Ved lave til moderate mængder af koffein (200-500mg) virker kof-
fein stimulerende på centralnervesystemet (CNS). Dette sker, når det binder sig til
adenosinreceptoererne. Her går koffeinen ind og virker
inhiberende på adenosinen.
10
Koffein binder sig til
adenosinreceptorerne grundet den molekylære lighed,
som også ses på figur 2.
ADENOSIN
”Adenosin har en kraftig hæmmende effekt på afsendelsen af nerveimpulser, i dele af hjernen, som
spiller en vigtig rolle ved bevægelse og vågen tilstand”
11
. Adenosin fungerer søvnpromoverende; jo
mere adenosin hjernen har optaget, jo trættere bliver man og til sidst falder man i søvn. Adenosin
virker samtidig hæmmende på dopamin, som har betydning for blandt andet styring af bevægelser.
Koffein er antagonisten for adenosin, da det virker inhiberende for adenosin. Dette er også årsagen
til, at koffein kan virke opkvikkende og reducerer udmattelsesfornemmelsen.
12
Adenosinreceptorerne er til at finde flere steder i kroppen, så som i glat muskulaturen, hjernen, ske-
letmuskulaturen, hjertet og i fedtceller, derfor er det svært at vide, hvor koffein binder sig først,
samt hvor det har den største virkning.
13
ADRENALIN
Ved længerevarende arbejde virker koffein på muskeludholdenheden, grundet koffeins stimulerende
funktion på adrenalinfrigørelsen. Denne stimulerende effekt får adrenalinkoncentrationen i plasma
til at øges, hvilket medvirker til stimuleret frigørelse af fedtsyrer fra fedtvævet. Dette medfører et
øget forbrug af fedt som energikilde i muskelvævet, og derfor spares på anvendelsen af glykogen,
som der kun findes en begrænset mængde af i musklerne. Besparelsen af glykogen gør, at der vil
være glykogen senere i arbejdsprocessen, hvilket vil øge muskeludholdenheden.
14
Adrenalin påvir-
ker hjertet, så hjertets konstraktionstyrke og –freksvens øges, dette resulterer i et øget minutvolu-
10
Overgaard, Kristian:Fysisk aktivitet og kosttilskud – præstations- og helbredsmæssige aspekter for motionister. 2008
(Herefter: Overgaard Kristian, 2008) – Under Koffeinindtagelse og biologiske mekanismer, side 71.
11
Bidstrup, Bodil Blem., Søren Mortensen, Svend Erik Nielsen, Inge Marie Rasmussen; Fysiologibogen, 2007. – Side
44, under ”Cellulære effekter af adenosin”
12
Nørager, Charlotte Buchard, Martin Bach Jensen og Mogens Rørbæk Madsen: ”Caffein – Fysiologiske og farmakolo-
giske aspekter”. 24.maj 2004 - side 2140.
13
h
ttp://www.bodybuilding.dk/artikler/kost-kosttilskud/kost-kosttilskud/koffein---et-lovligt-prstationsfremmende-
middel.html under Koffeins virkemåde
14
Overgaard, Kristian. 2008 - Under Koffeinindtagelse og biologiske mekanismer, side 71.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 8 af 47
men. Med den øgede minutvolumen er der mulighed for at forsyne de arbejdende muskler med flere
næringsstoffer og mere ilt.
15
THEOBROMIN
Theobromin er, som tidligere nævnt, også et præstationsfremmende mid-
del, men i meget mindre grad end koffein. Theobromin er et rent hvidt
stof, som udvindes fra kakaobønner, hvor det findes naturligt.
16
Theobromin har molekyleformlen C
7
H
8
N
4
O
2
, hvilket ligner koffeins.
Strukturen for theobromin ses på figur 3 til højre.
3. KEMISKE METODER TIL UNDERSØGELSE AF KOFFEIN
3.1 KOFFEINS IR- SPREKTRUM
IR-spektroskopi står for infrarød-spektroskopi. IR-spektroskopi er en kemisk metode, der anvendes
til at identificere organiske stoffer. Infrarød stråling er den del af det elektromagnetiske spektrum,
hvor bølgelængderne ligger over det synlige område og under mikrobølgeområdet. Mange moleky-
ler absorberer elektromagnetisk stråling i det infrarøde område, og dette udnyttes i IR-spektroskopi.
Atomerne i et molekyle vibrerer omkring ligevægtstillinger i molekylet, og disse vibrationer kan
være sammenstrækninger/strækninger eller bøjninger. Der sker en ændring af vibrationsenergien,
når et stof absorberer infrarød stråling. Denne energi afhænger af, hvilke atomer der er bundet
sammen, om der er tale om enkelt-, dobbelt- eller tripelbindinger. Dette kan alt sammen tolkes ud
fra et IR-spektrum.
1718
Ved IR-spektroskopi fokuserer man på, hvor meget stråling, der passerer gennem stoffet. Et IR-
spektrum fremkommer ved at sætte T, transmittansen i %, som funktion af bølgetallet,
v
med enhe-
den cm
-1
. I IR-spektre ses karakteriserende absorptionsbånd i området 4000cm
-1
til 1500cm
-1
. Om-
rådet under 1500cm
-1
kaldes fingeraftryksområdet, da absorbtionsbånd skyldes komplekse sving-
ninger, og fungerer derfor som ”fingeraftryk” for stoffet. Fingeraftryksområdet er derfor meget van-
15
Fra bilag 9.4. Uddrag af ”Koffeins effekt på udenholdsarbejde”
16
”Theobromin” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 01/03-2013. Besøgt 15/12-2014
17
Kristiansen, Kim Rongsted og Gunnar Cederberg:
Kemi for gymnasiet 2 - Aurum. 2010 (Herefter: Kristiansen, Kim
Rongsted og Gunnar Cederberg. 2010) – Side 270-271
18
”Infrarød spektroskopi” i
n Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi. 05/02-2009.
Figur 3: Strukturen for theobromin
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 9 af 47
skeligere at analysere, derfor vil der primært blive fokuseret på båndene over fingeraftryksområ-
det.
19
På nedenstående figur, figur 4 billede ses koffeins IR-spektrum.
Ved 3100cm
-1
ses et svagt absorptionsbånd, hvilket tyder på en C-H strækning i en aromatisk ring.
Omkring cm
-1
ses stærke absorptionsbånd i spektret og dette tyder på --- strækninger.
Dette er en sp
3
–strækning. I spektret ses også to middelstærke bånd omkring cm
-1
, og
dette indikerer to C dobbeltbundet O stræk. Ved 1550cm
.1
i spektret ses et middelstærkt bånd, som
her er et C dobbeltbundet C i en aromatisk sammenhæng. Det sidste absorptionsbånd, der bestem-
mes er det mellemstærke bånd ved ca. 1230cm
-1
, som her indikerer et N-H stræk. Dette N-H stræk
er enkeltbindingen mellem C og N i et amin molekyle. Da der ikke er absorptionsbånd i området
cm
-1
, som karakteriserer en primær eller en sekundær amin, ved henholdsvis et eller to
bånd, må der altså være tale om en tertiær amin.
20
19
Kristiansen, Kim Rongsted og Gunnar Cederberg. 2010 - Side 271-272
20
Nyvad, Annette og Henrik Parbo; K
end Kemien 3. 2010 (Herefter: Nyvad, Annette og Henrik Parbo. 2010) – side 159
Figur 4: Her ses koffeins IR-spektrum
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 10 af 47
Se nedenstående skema, for at få et overblik over det tolkede IR-spektrum :
Bølgetal Intensitet Tilordning Bølgetal (tabelværdi)
1
/
v cm
−
1
/
v cm
−
3100 Svag C - H stræk i aromatisk ring
2850 -
2970
Stærk C - H stræk med sp
3
-C i alkylgrupper
1700 Stærk C = O stræk
1665 Stærk C = O stræk
1540 Medium/stærk
C = C stræk i aromatisk forbindelse
1230 Medium C - N stræk
Ved IR-spektroskopi får man ikke et konkret svar på, hvilket stof man har med at gøre, men der-
imod en kvalitativ identifikation, som fortæller, hvilke forbindelser koffein indeholder. Derfor an-
vendes en anden kemisk analysemetode for at bestemme strukturen for stoffet, og det er ved hjælp
af H-NMR-spektroskopi.
3.2 KOFFEINS H-NMR-SPEKTRUM
NMR står for Neuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, eller på dansk kernemagnetisk resonans
spektroskopi.
Elektroner har et spin, og det samme har protoner og neutroner. Deres spinretning er bestemt ved
spinkvantetallene +½ og -½. Protonerne og neutronerne vil almindeligvis bevæge sig parvis, men
med modsatrettet spin. En
12
C-kerne består af 6 protroner og 6 neutroner, og da både de 6 protoner
og
6 neutroner har modsatrettet spin, må de ikke have nogen spinretning. Hvis man har en
13
C-
kerne, hvor der er et neutron i overskud og derfor er uparret, vil kernen have et spin på enten +½
eller -½. I et NMR-spektrum udnytter man overgange mellem atomkernernes spintilstande, da
atomkerner med spin opfører sig som magneter. Ved en analyse af et NMR-spektrum lægger man
vægt på fire ting, det er hhv. antallet af signaler, kemisk skift, integralet og koblingen.
21
Antallet af signaler indikerer, hvor mange forskellige protoner (
1
H-kerner) der er tale om i moleky-
let. Det kemiske skift indikerer, hvor afskærmet fra det ydre magnetfelt protonerne er. Hvis en pro-
ton er godt afskærmet, har den en høj elektrontæthed, som betyder, at det kemiske skift er lavt. Ved
det kemiske skift kan man få informationer om, hvilke atomer protonen sidder i nærheden af i mo-
21
Nyvad, Annette og Henrik Parbo. 2010- side 99
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 11 af 47
Figur 5:
1
H-NMR-spekret for koffein, hvor de fire signaler a, b, c og d ses.
lekylet. Integralet, altså arealet under toppene, er et mål for absorptionen. Integralet er proportional
m
ed antallet af hver slags proton. Koblingsmønsteret er det sidste, man bestemmer. Det angiver,
hvor mange naboprotoner, hver proton kobler til. En kobling til n protoner, giver en opsplitning i
n+1 linjer.
22
En ekstra hjælp til bestemmelsen af strukturen for stoffet er, hvis man kender molekyleformlen for
stoffet, C
a
H
b
N
c
O
d
. Med den kendte molekyleformel, kan man bestemme antallet af ringslutninger
og
/eller dobbeltbindinger i stoffet ved hjælp af DBE. Formlen for DBE ser ud som følgende
23
:
DBE =
(2 2) ( )
2
a b c
+ − −
Nedenstående
1
H-NMR-spektrum er for koffein:
Ud fra NMR-spektret kan det ses, at der i koffeinmolekylet indgår 4 forskellige protoner, som har
forholdet 1:3:3:3, da molekylet indeholder 10 protoner.
24
22
Nyvad, Annette og Henrik Parbo. 2010– side 102-110
23
Albertsen, Preben, Søren Hauge Andersen, Vibeke Axelsen, Hanne Busk og Annette Nyvad: F
ormelsamling, Kemi A,
Kemiforlaget, 2011. s. 31 (Herefter: Albertsen, Preben. 2011) – side 33
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 12 af 47
Signal a har et kemisk skift ved 3.2ppm, og dette er en singlet. Integralværdien, som her er 3, indi-
kerer, at den kan svare til 3 protoner, og i dette tilfælde være et methylradikale. Signal b har et ke-
misk skift ved 3.4ppm, og det er en singlet. Her er integralværdien også 3, og der må altså være tale
om endnu et methylradikale. Signal c har et kemisk skift ved 3.9ppm, og er også en singlet. Som de
to andre signaler, har signal c også en integralværdi på 3, og må derfor være endnu et methylradika-
le. Det sidste signal, signal d, har et kemisk skift ved 7.9ppm, og er også en singlet. Dens integral-
værdi svarer derimod kun til én proton, som kan betyde et H-atom bundet til et C-atom.
Tolkningen af spektret opstilles i et skema, se nedenstående, for at få et overblik.
Kemisk skift Integral Kobling Tilordning Tabelværdi
/
ppm
δ
Antal H-atomer Antal nabo H’er, som er
koblet til C
/
ppm
δ
a 3.2 3 Singlet CH3-N 3.2
b 3.4 3 Singlet CH3-N 3.3
c 3.9 3 Singlet CH3-N 3.9
d 7.9 1 Singlet H-C 7.7
DBE kan bestemmes, da koffeins molekyleformel er: C
8
H
10
N
4
O
2
:
Grundet størrelsen af DBE må koffein indeholde to ringslutninger, også grundet, at koffein er et
trimethylxanthin, som alle består af to ringslutninger. De høje kemiske skift for protonerne viser
også ringslutningerne. Da der er to ringslutninger, hvor der er to dobbeltbindinger i, må der være to
dobbeltbindinger tilbage. Disse to dobbeltbindinger må være fra C dobbeltbundet O, som blev be-
stemt som en funktionel gruppe i koffein ud fra analysen af IR-spekteret for koffein.
24
Kristiansen, Kim Rongsted:
Kemi for gymnasiet - Aurum 3. 2010 (Herefter: Kristiansen, Kim Rongsted. 2010) – side
108
(2 8 2) (10 4)
6
2
DBE
⋅ + − −
= =
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 13 af 47
Figur 1: Strukturen for koffein
Strukturen for koffein ses på nedenstående figur 1:
Her ses to af dobbeltbindingerne ved C=O, og de to ringslutninger, som karakteriserer xanthiner. De
tertiære aminer ses også her, som er markeret med blå.
3. EKSPERIMENTER
På Laborantskolen i Hillerød bestemte vi indholdet af koffein og theobromin i Coca-Cola, kaffe og
3 energidrikke. Vi bestemte indholdene ved hjælp af den kemiske analysemetode HPLC.
3.1 TEORIEN BAG HPLC
2526
En meget kendt og vigtig analytisk form, som anvendes til at adskille indholdet i en blanding i de
enkelte komponenter, er chromatografi. Der er to faser i chromatografi, en stationær og en mobil
fase. Den stationære fase i systemet er kolonnen. Kolonnen er et rør, som er bygget af rustfrit stål,
og hvor enderne er filterskiver. Kolonnerøret er fyldt med kolonnemateriale. Denne fase er en kul-
brinte, som ofte er C
18
H
37
eller C
8
H
17
, der er bundet til et bærestof.
Den mobile fase er eluenten. Eluenten skal være så ren som mulig, da den ellers kan forstyrre
chromatografiet, derfor filtreres den i et 0.2
m
µ
filter, for at undgå grove partikler.
Under chromatografi er de to vigtigste metoder henholdsvis gaschromatografi (GC) og væskechro-
matografi (LC). Her vil der blive lagt vægt på en speciel form for væskechromatografi(LC), som er
HPLC. HPLC står for High Pressure Liquid Chromatography, eller på dansk højtryksvæskechroma-
tografi. Eluenten, som er den mobile fase, ledes gennem søjlerne under meget højt tryk ved hjælp af
en pumpe. Herunder på figur 6 ses et billede af opstillingen for HPLC.
25
”Kromatgrafi” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 19/01-2010.
26
Albertsen, Preben. 2011. s. 31
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 14 af 47
Eluenten føres under højt tryk gennem systemet ved hjælp af pumpen. For at undgå at prøven bliver
udsat for det høje tryk, er der her lavet en injektionsventil. Kolonnen, som ses i højre side af figur 6,
er her, hvor adskillelsen af prøveblandingens komponenter foregår, og er systemets ’hjerte’. Når
eluenten føres gennem kolonnen falder trykket til det normale tryk igen, og her detekteres kompo-
nenterne, og toppene registreres på computeren, som indsamler alle data.
HPLC kan både anvendes til en kvantitativ og en kvalitativ analyse af de enkelte komponenter. Den
kvalitative analyse udføres ved at sammenholde den tid, det tager for et stof at passere kolonnen,
med tiden for den kendte standard. Denne tid er retentionstiden, som måles i minutter. En kvantita-
tiv analyse udføres ved at sammenligne et areal, eller en tophøjde med et tilsvarende areal eller
tophøjde for den kendte standard. Ved både kvalitativ og kvantitativ analyse skal prøve og standard
være udført under samme betingelser.
Figur 6
: Billede af HPLC
-
systemet med de forskellige komponenter angivet.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 15 af 47
3.2 FORSØG MED HPLC
Formålet ved dette forsøg er at undersøge om de valgte drikkevare indeholder koffein, og derefter
bestemme mængden af koffein i de udvalgte drikkevare, som er henholdsvis kaffe, Coca-cola, X-
ray, X-tra og Red Bull.
I dette forsøg er referenceopløsningerne 30,0 mg/L theobromin og 30,0 mg/L koffein. Her er den
passende eluent 15% ethanol og 85% dioniseret vand, hvor pH-værdien er indstillet med H
2
PO
4
, og
er pH=2,5.
Først afgasses energidrikkene og colaen i et ultralydsbad. Det er en vigtig ting, at de er ordentligt
afgasset, ellers kan det have stor indflydelse på resultaterne senere.
I 10mL målekobler tilsættes følgende mængder af drikkevare, og derefter tilføjes eluenten op til
mærket.
Prøve Volumen [mL] Fortyndingsfaktor
Kaffe 2 5
Coca-cola 5 2
X-ray 2 5
X-tra 2 5
Red Bull 2 5
Fø
rst bestemmes referenceopløsningerne ved at suge 300
L
µ
af opløsningen op i en HPLC-sprøjte.
Her er det igen vigtigt, at man undgår luftbobler. HPLC-systemet gøres klar, og computeren sættes
til at samle data i 12min. Sprøjten stikkes ind i injektionsventilen med stillingen LOAD, hvor ca.
100
L
µ
tilsættes. Herefter sættes injektionventilen i stillingen INJECT, og sprøjten tages ud. Her-
efter optegnes et chromatogram med de følgende resultater.
Sprøjten skylles først i ethanol og derefter med den næste prøve, inden næste forsøg. Herefter laves
forsøget med den anden referenceopløsning på samme måde. Retentionstiderne, t
R
, aflæses for de to
chromatogrammer.
Forsøgene med prøveopløsningerne skal udføres på samme måde, lige med undtagelse af, at alle
300
L
µ
opløsning tilsættes, og ikke kun 100
L
µ
.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 16 af 47
3.3 ANALYSE AF RESULTATER AF HPLC
For at bestemme theobromin- og koffeinindholdet i de udvalgte drikkevare, skal man sammenligne
chromatogrammet af prøveopløsningen med referenceopløsningen. Her skal man fokusere på den
kvalitative og kvantitative måde, hvor man henholdsvis finder retentionstider og sammenligner are-
aler.
På figur 7 ses chromatogrammet for ren koffein. De resterende chromatogrammer af de andre resul-
tater er til at finde i bilag: 8.1 HPLC resultater.
Figur 7: Chromatogram for ren koffein 30mg/L.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 17 af 47
Som det ses på chromatogrammet, er der her 11 toppe, men det er toppen med retentionstiden, t
R
,
9.749, vi er interesseret i, da det er den, der viser koncentrationen af koffein i opløsningen. Reten-
tionstiden er den tid, det tager for prøven og eluenten at løbe gennem systemet. Prøverne bliver
sammenlignet med retentionstiden for koffein, som er 9.749min, og har et areal på 2.535.265
sec
V
µ
⋅
. Prøverne sammenlignes også med theobromin, som har retentionstiden 4.137min og har
arealet 2.733.234
sec
V
µ
⋅
.
27
Da koncentrationen af referenceopløsningerne er kendt (30mg/L), kan indholdet af koffein eller
theobromin i prøverne beregnes ud fra følgende formel:
prøve
30 /
Koffein/theobromin-indhold x
prøve
referenceopløsning
mg L x
fortyndingsfaktoren
x
⋅
= ⋅
Koncentrationen af koffeinen i opløsningen ganges med fortyndingsfaktoren, da det er blevet for-
tyndet med eluenten. Nedenstående er et regneeksempel med koffeinindholdet i Coca-cola. I Coca-
cola havde koffeintoppen en retentionstid på 9.839, og et areal på 3.834.177
sec
V
µ
⋅
:
30 / 3834177
2 90.74 /
2535265
coca cola
mg L V sek
Koffeinindhold i x mg L
V sek
µ
µ
−
⋅ ⋅
= ⋅ =
⋅
På samme måde beregnes indholdet af koffein samt theobromin i de resterende drikkevare. Udreg-
ningerne er til at finde i bilagene
28
, og resultaterne for indholdet af hhv. koffein og theobromin ses i
n
edenstående skemaer:
Koffein:
Prøve Retentionstid Areal Indhold
Minutter
sec
V
µ
⋅
Mg/L
Referenceopløsning
365 30
Kaffe 61
Coca-Cola
X-ray 2
X-tra
Red Bull 2
27
Se bilag 9.1.1 og 9.1.2
28
Se bilag ”9.1. Resultater for HPLC”
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 18 af 47
Det er heller ikke kun koffein, der er det aktive stof i de forskellige drikke. Det ses, at samtlige
drikkevarer også indeholder theobromin. Dog er der mest theobromin i kaffe i forhold til de andre
drikke. Dette kan skyldes, at kaffe er naturligt fremstillet af kaffebønner, hvorimod energidrikkene
har fået koffein/theobromin tilsat. Denne ekstra theobromin giver ikke en synderlig ændring i præ-
stationen, da theobromin ikke har en lige så stor præstationsfremmende effekt som theophylline og
koffein. I nedenstående skema kan indholdet af theobromin i de forskellige drikke ses.
Theobromin:
Prøve Retentionstid Areal Indhold
Minutter
sec
V
µ
⋅
Mg/L
Referenceopløsning
234 30
Kaffe 36 39.225
Coca-Cola 56 7.601
X-ray 96 11.585
X-tra 25 16.227
Red Bull 93 10.668
Ved hjælp af en hjemmeside
29
, hvor man kan bestemme indholdet af koffein i Coca-cola, er koffe-
inindholdet i Coca-cola ca. 95.2mg/L. I vores forsøg beregnede vi koffeinindholdet til at være
90.76mg/L.
Koffeinindholdet i en meget stærk kaffe, eksempelvis i en espresso, kan være helt op til
1000mg/L
30
, derfor er vores beregnede koffeinindhold på 619.361mg/L et realistisk indhold, da det
v
arierer ud fra styrken af kaffen.
Koffeinindholdet af X-ray er ud fra varedeklarationen
31
på 79mg/250mL, og hvis dette ganges med
4, så må koffeinindholdet af en liter X-ray være 316mg/L. Vi har beregnet koffeinindholdet til at
være 151.342mg/L, hvilket er under halvdelen af varedeklarationen.
29
http://www.caffeineinformer.com/caffeine-content under “Coca-cola”
30
h
ttp://videnskab.dk/sporg-videnskaben/cola-kaffe-eller-energidrik-hvad-virker-bedst under „Hvad får man mest ener-
gi af at drikke”
31
h
ttp://www.caffeineinformer.com/ under “X-ray energydrink”
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 19 af 47
Energidrikken X-tra har et koffeinindhold på 32mg/100ml, hvilket svarer til 320mg/L. Vores resul-
tater ligger igen under, da vi har beregnet koffeinindholdet til at være 246.06mg/L.
I Red Bull har vi beregnet koffeinindholdet til at være 295.992mg/L, hvorimod der ifølge den før
anvendte hjemmeside
32
er et koffeinindhold på ca. 80mg/250mL, som svarer til 320mg/L.
Generelt har der været afvigelser fra varedeklarationerne. De har alle ligget under det forventede, og
dette kan skyldes eventuelle fejlkilder, så som fejl i fortyndingen, ikke ordentlig afgasning af de
forskellige drikke samt luftbobler i sprøjten. Fejl i fortyndingerne kan skyldes, at der er tilføjet for
meget af eluenten, og dette medfører, at fortyndingsfaktoren ikke er præcis, og man får altså et
mindre resultat end det forventede. Afgasning ved ultralyd er den mindst effektive afgasningsmeto-
de, derfor kan der sagtens have været lidt gas tilbage, også selvom den har været igennem en filtre-
ring efterfølgende. Dette medfører altså, at detektoren bliver påvirket, så den laver et chromato-
gram med toppe og retentionstider, som ikke stemmer 100% overens med det forventede. Dette
gælder også for luftbobler i sprøjten.
3.5. EKSPERIMENT MED KOFFEIN SOM ’DOPING’
Som tidligere nævnt, har koffein en præstationsfremmende effekt. Derfor har vi foretaget nogle
fysiologiske tests, som er selvdesignede, hvor der er blevet indtaget to forskellige former for koffe-
in, ved henholdsvis pulver og energidrik. Der er blevet sat tre forsøg op med fire testpersoner. Vi
har valgt, at man under hvert forsøg skulle indtage 200mg koffein, og dette svarer til 600ml energi-
drik. Vi har valgt denne mængde koffein, da det ca. svarer til 2-3mg/kg, og der er studier som viser,
at yderligere mængder ikke øger effektiviteten af koffein på kroppen.
33
Inden for en time, efter indtagelse, vil koffeinkoncentrationen i blodet nå sit maksimum. Derfor vil
koffeinen blive indtaget en time inden forsøget sættes i gang.
Da koffein har en effekt på muskeludholdenheden, har vi valgt at udføre et længerevarende arbejde,
som består af 20mintter cykling ved en belastning på 85-90% af maksimum. Under dette forsøg vil
der blive fokuseret på den endelige distance samt gennemsnitspulsen.
For at undgå flere fejlkilder har hver testperson holdt sig, så godt som muligt, fra koffeinholdige
mad- og drikkevarer tre dage op til forsøget, og de har spist nogenlunde den samme mad for at have
32
Ibid under “Red Bull”
33
Overgaard, Kristian. 2008 - side 73
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 20 af 47
samme energi i kroppen. Det er også vigtigt, at de holder sig til samme belastning af motion i dage-
ne op til, så hvis man har løbet en tur på 3 km dagen før kontrolforsøget, så skal dette også gøres
dagen før de andre tests. Dette er med til at mindske antallet af fejlkilder, da der er samme muskel-
træthed.
Vi har opstillet følgende hypotese:
Indtagelse af koffein før et længerevarende arbejde vil have en positiv effekt på testpersonernes
resultater. Distancen skulle blive længere, og gennemsnitspulsen skulle falde.
Det første forsøg var et kontrolforsøg, hvor der ikke var indtaget nogen form for koffein. Det andet
forsøg var hvor vi en time før testen indtog 40g neutral yoghurt med 200mg koffeinpulver. Det tred-
je forsøg var med indtagelse af 600ml Cult, som svarer til ca. 200mg koffein. Det er vigtigt, at der
er god tid mellem undersøgelserne, så testpersonernes krop kan nå at restituere fuldstændig, og der-
for har vi valgt, at der har været en uge mellem hver test.
Resultaterne fra forsøgene er vedhæftet i bilag under 3. Resultater for cykelforsøg. Vi har valgt at
bestemme den procentviseændring af distance og gennemsnitspuls for at få en idé om, hvor godt
eller dårligt vi har præsteret i forhold til vores kontrolforsøg.
De procentvise ændringer er beregnet på følgende måde:
% 100
prøve kontrol
kontrol
resultat resultat
vis ændring
resultat
−
− = ⋅
Udregningerne kan ses i bilagene.
34
N
edenstående skema viser den procentvise ændring der er fra kontrolforsøget.
Testperson Kontrolforsøg Koffeinpulver Energidrik Rødbedesaft/shot
1 distance (km) 12.40 2.42% 1.45% x
1 puls ( 173 1.73% -0.58% x
2 distance (km) 9.54 8.07% 6.29% x
2 puls 202.5 -0.37% -0.25% x
3 distance (km) 11.68 0.43% -1.46% 5.57%
3 puls 186 -3.23% -3.23% -7.53%
4 distance (km) 11.13 3.50% -1.08% -0.54%
4 puls 180 4.44% 1.11% 4.44%
34
Se bilag “9.3.1 Beregning af puls og distance ændring”
Figur 8: Resultater for den procentvise ændring for hhv. afstand og gennemsnitspuls, i forhold til kontrol-
f
orsøget.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 21 af 47
Anvendelse af ren koffein som præstationsfremmende middel, giver tvetydige resultater. Vores cy-
keltest har givet alt fra en lav udviklingsprocent af distancen (testperson 3: 0.43%) til en forholdsvis
høj udviklingsprocent (testperson 2: 8.07%)
35
. Denne store forskel i distanceforbedring kan også
skyldes ændring af arbejdsindsatsen, og det er det, vi anvender den procentvise ændring i gennem-
snitspulsen, i forhold til kontrolforsøget, til. Hos testperson 2, faldt pulsen med 0.37%, altså må
koffeinen have haft en positiv effekt, da kroppen ikke har været under lige så stort et pres, som un-
der kontrolforsøget. Testperson 3’s gennemsnitspuls faldt denne gang med 3.23%. Koffeinen er
også gået ind og påvirket testperson 3, men i en meget mindre grad end testperson 2. Et godt ek-
sempel på, at pulsen viser ens belastning på systemet, er hos hhv. testperson 1 og 4. De er begge
cyklet længere, men har også ydet mere arbejde, hvilket ses på deres gennemsnitspuls.
Ved indtag af energidrik blev resultaterne meget forskellige. Hos to af testpersonerne blev resulta-
terne forbedret, og ved de andre to blev de forværret.
Under fysiologiske tests kan man blive påvirket af en masse faktorer, derfor gælder det om at se på
resultaterne med de kritiske briller på. Den første, og nok den mest udbredte faktor som spiller ind,
er placeboeffekten. Alle fire testpersoner var bevidste om hypotesen, så da vi indtog koffein både
ved koffeinpulver og energidrik, så har man psykisk påvirket sig selv til at præstere mere end ved
kontrolforsøget.
Bestemmelsen af gennemsnitspulsen ved hver af testpersonerne, har været meget forskellig. Test-
person 1 har haft pulsbælte og pulsur, som har samlet data, hvilket er den sikreste måde. Testperson
2 har haft et pulsbælte, men et pulsur, som ikke har virket. Derfor har testperson 2 taget sin puls
hvert 5. minut, og taget gennemsnittet af de fem målinger. Testperson 3 har holdt hænderne på cyk-
lens sensorer, hvilke kan have haft svært ved at måle pulsen, og derfor giver forkerte resultater. Til
sidst har testperson 4 anvendt et pulsbælte, som kunne forbindes til cyklen. Men hvis afstanden har
været for stor mellem bælte og sensor, så kan forbindelsen være gået tabt ind i mellem, hvilket vil
give en lavere puls. Testperson 2 og 3 har de mest usikre målinger.
Udover dette, så var ingen af testpersonerne vant til at cykle med en intensitet på 85-90% af maks. i
20 min., og derfor kan testpersonerne have haft svært ved at disponere deres tid i forhold til, at de
skulle kunne holde i 20 min. Allerede ved andet forsøg er man indstillet på, hvad der ”gik galt” i
første forsøg, og man forbedrer sig.
35
Se figur 8
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 22 af 47
Forberedelsen til forsøget kan der også være fejlet i. Koffein er svært at undgå, og det er svært at
indtage samme mængde mad, vand og fortage samme fysiske aktiviteter i dagene op til forsøget.
Man kan altså ikke konkludere med sikkerhed, om koffein virker som et præstationsfremmende
middel, grundet de mange faktorer som spiller ind, samt de tvetydige resultater.
4. KOFFEIN SOM PRÆSTATIONSFREMMENDE MIDDEL
Resultatet i vores undersøgelser er behæftet med stor usikkerhed. Det betyder, at vi ikke ud fra dette
kan tillade os at konkludere, at koffein virker som et præstationsfremmende middel. Koffein var
indtil 2004 på WADA’s dopingliste, grænseværdien for koffein var på det tidspunkt 12
g
µ
/ml målt
i urinen, hvilket svarer til 6-8 kopper kaffe.
36
WADA står for World Antidoping Agency, og står for
at overvåge og styrke kampen mod al doping. Deres betingelser for, at et stof er doping, er: 1) Det
skal være præstationsfremmende. 2) det skal være sundhedsskadeligt. 3) Det skal være imod spor-
tens ånd
37
. Koffein er fjernet fra listen, da den ikke har opfyldt alle tre betingelser. Efter frigivelsen
af koffein fra dopinglisten i 2004, har studier vist, at ved indtagelse af blot 200-400mg koffein,
hvilket svarer til 2-4kopper kaffe, var der en indflydelse på præstationsevnen.
Der blev i 2010/11 gjort et forsøg på, dog uden held, at få optaget koffein på WADA’s dopingliste
grundet et dødsfald afstedkommet af stort indtag af koffein.
38
Fordelen ved at anvende koffein som et præstationsfremmende middel, er at ved de rette mængder
koffein, vil centralnervesystemet blive påvirket. Ved koffein er bivirkningerne, ved indtagelse af en
for stor mængde koffein, kortvarige. En ulempe ved koffein som præstationsfremmende middel er
at man i 2-3 dage op til eksempelvis konkurrencedagen skal holde sig fra alle koffeinholdige pro-
dukter. Dette betyder ingen morgenkaffe, intet the eller energidrikke i dagene op til konkurrencen.
Det er usikkert om koffein vil blive mere udbredt, end det er nu, som et præstationsfremmende
middel hos både elite- og amatør-atleter. Grunden til dette er, at det endnu ikke er helt bevist, at
koffein virker præstationsfremmende under længerevarende aktivitet. Der er foretaget nogle under-
36
http://www.teachpe.com/drugs/caffeine.php
37
Christiansen, Ask Vest og Verner Møller: M
ål, medicin og moral. 2007– Side 77
38
http://www.abc.net.au/news//doping-body-to-consider-caffeine-ban/896332
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 23 af 47
søgelser af koffeins effekt på den anaerobe proces.
39
Der er kun undersøgelser, der viser, at koffein
går ind og binder sig til adenosinreceptorerne, som hæmmes, hvilket mindsker udmattelsesfornem-
melsen. Koffein er også en stimulans, som en stor del af befolkningen indtager dagligt, om det er
gennem kaffe, the og energidrikke er forskelligt.
Koffein er kommet for at blive, og resultater fra sundhedsforskningen viser at kaffe og the indtaget i
afmålt mængde har en positiv indvirkning på kroppen og måske endda er med til at forlænge vores
levetid – men alt med måde.
5. ANDRE DOPINGMIDLER
Et andet dopingmiddel, som øger muskeludholdenheden er erythropoietin, også kendt som EPO i
daglig tale. EPO er et glykogenproteinhormon, der er bygget af 164 aminosyrer samt nogle carbo-
hydratkæder.
40
EPO produceres naturligt i menneskets nyrer, når iltindholdet i blodet er lavt, samt
det stimulerer dannelsen af de røde blodlegemer, som foregår i knoglemarven. Ved at indtage EPO
øges dannelsen af røde blodlegemer, som transporterer ilt fra lungerne ud til musklerne, og dette
medfører, at musklerne har mere energi til længerevarende arbejde. Dette vil altså sige, at EPO sør-
ger for en hævet hæmatokritværdi.
41
Et alternativt dopingmiddel er det nye populære øko-doping; rødbedesaft. Rødbedesaft har en virk-
ning på kroppen som EPO. Det er bevist, at personer, der har indtaget ca. 500ml rødbedesaft i 3-5
dage op til en test, kan præstere op til 16% bedre.
42
Dette skyldes rødbeders høje indhold af nitrat,
som er det aktive stof. Nitrat har altid været og er stadig, et af de forhadte stoffer i det danske sam-
fund, og især i landbruget skal man være påpasselig med at anvende nitrat som sprøjtemiddel, da
det forurener grundvandet. Men selvom det uorganiske nitrat er så forhadt, har det en utrolig virk-
ning på kroppen. Ved indtagelse af rødbedesaft optages nitratet og omdannes til nitrit ved en de-
nitrifikation. Nitrit har som funktion, at den kan oxidere hæmoglobin i blodet, altså tilføje ilt til
hæmoglobin.
43
Dette giver mere ilt til de arbejdende muskler.
Det diskuteres stadig, om det er bedst at indtage en lille koncentreret mængde rødbedesaft nogle
timer op til testen, eller om det er bedst at indtage en større mængder friskpresset rødbedejuice i
dagene op til. For at undersøge dette har vi foretaget samme cykelforsøg som da vi undersøgte kof-
39
http://www.plosone.org/article/info:doi/10.1371/journal.pone.0072025
40
Nyvad, Annette, Henrik Parbo og Kim Kusk Mortensen; Kend Kemien 2, 2007 (Herefter: Nyvad, Annette, Henrik
Parbo og Kim Kusk Mortensen. 2007) – side 264
41
h
ttp://www.netdoktor.dk/sport/doping/artikler/epo.htm
42
h
ttp://sundhedsbanditten.dk/er-rodbede-roden-til-udholdenhed/
43
Nyvad, Annette, Henrik Parbo og Kim Kusk Mortensen. 2007 – Side 117
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 24 af 47
feins virkning, bare med rødbedesaft som doping. To testpersoner har lavet dette forsøg, hvor den
ene har drukket ca. 500ml rødbedesaft i 5 dage (testperson 3), hvor den anden har indtaget ét rødbe-
deshot, som bestod af 70ml koncentreret rødbedesaft, en time før testen (testperson 4). Resultaterne
for dette forsøg kan ses under bilag.
44
Ud fra vores forsøg, fungerede det friskpressede rødbede-
juice bedst.
Der er en kæmpe fordel ved at anvende EPO som doping, da det kan øge iltoptagelsen med 12%
45
,
samt forbedre både arbejdsintensitet og udholdenhed. Rødbedesaft går, som EPO, også ind og på-
virker hæmoglobinet, som sørger for transporten af ilten til de arbejdende muskler. Her går koffein,
modsat EPO og rødbedesaft, ind og påvirker centralnervesystemet. Men der er flere ulemper ved at
anvende EPO som doping, i forhold til anvendelse af koffein og rødbedesaft. Dette er blandt andet
den øgede hæmatokritværdi, som gør blodet tyktflydende og derfor kan forårsage blodpropper.
Hvilket gør EPO til et mere risikabelt og sundhedsskadeligt dopingmiddel. Her er rødbedesaft det
sundeste, præstationsfremmende middel, da det er fyldt med antioxidanter, samt der ingen bivirk-
ninger er ved indtagelse, hvorimod koffein i for store mængder kan give korterevarende bivirknin-
ger.
Som tidligere nævnt, er det endnu ikke bevist, at koffein virker som et præstationsfremmende mid-
del, og denne problematik er der også ved rødbedesaft. Der er endnu ingen undersøgelser, som kan
bevise, at rødbedesaft både virker præstationsfremmende hos folk på henholdsvis amatør- og elite-
niveau. Her garanterer EPO derimod et forbedret resultat ligegyldigt niveau, men det er også på
dopinglisten i modsætning til de andre midler. Ved anvendelse af rødbedesaft som doping, skal man
indtage saften i 5 dage op til for at få de bedste resultater, hvilket kan være besværligt. Dette er lige-
som med koffein, hvor man skal holde sig ”koffein-fri” i dagene op til testen. EPO indtages blot
ugerne op til, men med ingen forbehold. Men med tiden er EPO også blevet en del lettere at spore,
grundet forbedrede teknologier, samt stikprøvetest, hvor atleterne ikke er forberedt på dopingkon-
trollerne.
Rødbedesaft er altså et godt alternativ til doping med flere fordele end ulemper. Det er sundt og det
er noget som virker på motionister. Hvorimod EPO, som er på dopinglisten, har flere ulemper.
Selvom det er på dopinglisten, anvender mange idrætsudøvere, især cykelryttere, EPO. Men hvorfor
anvender de doping? Er dette ikke etisk ukorrekt?
44
Se bilag 9.3. Resultater for cykelforsøg – under testperson 3 og 4.
45
h
ttp://www.netdoktor.dk/sport/doping/artikler/epo.htm under ”Hvad er de præstationsfremmende effekter af epo?”
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 25 af 47
6. ER DET ETISK AT ANVENDE DOPING?
I betragtning af at doping har været en stor del af mange sportsgrene de sidste mange år, finder man
det stadig nødvendigt at kontrollere udøverne for doping, hvordan kan dette være? Og hvorfor frigi-
ves dopingen ikke bare, hvis størstedelen af atleterne anvender det?
Hvis doping blev legaliseret, ville alle konkurrenterne være på lige fod. Doping kan ses som briller;
briller anvendes af ”dårligt seende”, så de kan have et syn på lige fod med andre ”normalt seende”.
De optimerer altså deres evne til at se, ligesom sportsudøverne optimerer deres evne til at præstere.
Sportsudøverne ville altså have samme udgangspunkt. Men hvad er det ved sport som vi elsker? Det
er vel evnen til at vise det talent man har, det talent man har kæmpet og trænet for at gøre endnu
bedre, alt dette vil blive glemt, hvis man frigør doping. Hvis doping bliver frigivet, er det ikke læn-
gere den bedste sportsudøver, der er i fokus, men sportsudøverens læge, som har udviklet den bed-
ste doping. Er det det, vi vil bruge sporten til? Er det ikke spændingen ved at se, hvem der har det
bedste talent, og hvem der har ydet bedst, og ikke se hvem der har dopet sig bedst op til kampen
eller løbet?
Mange topidrætsudøvere er rollemodeller for unge måske kommende idrætsudøvere. Hvis man som
topidrætsudøver skal stå frem som rollemodel, er man nødt til at have moralen i orden og være
’ren’. På den lange bane kan man ikke basere sig på løgn, da sandhedens time en dag rammer en
ubønhørligt i nakken - når Rolf ikke længere er ’ren’. Det er moralsk forkasteligt og et dårligt sig-
nal at sende til ungdommen eller næste generation. Anti Doping Danmark vægter dette utroligt
højt. Rekorder sættes i dag, bliver måske allerede slået i morgen eller holder måske de næste 20 år,
konkurrence skal ske på lige vilkår. Materialerne i løbeskoene, stangspringsstangen og cyklen for-
bedres undervejs, der er jo ikke her nogen diskussion om at en usynlig elmotor på cyklen er lovlig
eller ej. Det samme skal gælde for doping af den menneskelige krop.
På den anden side, er doping i nogen grad en nødvendighed. Ingen vil kunne gennemføre Tour de
France på en sund og naturlig måde. Her bliver de røde blodlegemer i kroppen nedbrudt efter en
etape, derfor er det sundest for atleterne at indtage doping i form af for eksempel EPO, da det vil
danne de nedbrudte blodlegemer hurtigere, og kroppen vil fungere optimalt igen på kort tid. Men
hvis det er umuligt at gennemføre Tour’en på en naturlig måde, så burde man reducere omfanget af
den, således at den ville stemme overens med den naturlige menneskelige formåen.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side
26
af
47
Fordi doping er sådan et tabu, og en illegal ting, er der mange idrætsudøvere som vælger det fra.
Nogle vælger det fra på grund af frygten for at blive opdaget. Hvis de bliver opdaget vil det øde-
lægge deres omdømme, og de ville få utrolig meget presseomtale, på den negative måde. Dette vil
mange undgå. Andre atleter tænker dybere. De tænker på det moralske over for sig selv, og de andre
man kæmper mod. De stiller sig selv spørgsmålet: ”Hvem er det som præsterer her? Er det mig,
eller er det dopingen?”, de vil ikke snyde sig selv og gå med dårlig samvittighed over, at de f.eks.
har vundet en guldmedalje ved brug af doping. De snyder sig selv, deres konkurrenter og deres fans.
Derfor er der heldigvis mange, som også vælger doping fra af etiske og moralske grunde.
Men som Verner Møller, som er en ekspert inden for eliteidræt, doping og etik, siger, så er det også
at se den amibition, som sportsudøverne har, det er det der er fedt ved sport. Se og mærke ambitio-
nen efter at komme først og være den bedste af alle. ”At de træner som sindssyge og kaster sig ud i
et usundt vægtpineri alle de ofre og alt det, de vil gøre for at klare sig godt, det er den gode attrak-
tion, selvom det er usundt. Derfor må man forstå, at hvis der ligger et middel, som kan optimere
deres præstation på alle felter, så er det forståeligt, at de fristes. Hvis ikke de var fristet af det, ville
sporten blive mindre interessant. Så ville deres indstilling være, at så vigtigt er det heller ikke. Hvis
folk var ligeglade, så ville man også være ligeglad med at se det,”
46
.
Al konkurrence mellem mennesker er en dyst på færdigheder, det kunne være at huske de fleste
decimaler i pi, se forskellige mulige træk i skak, løbe 100 m hurtigst eller vinde en ironman. Fær-
dighederne kan være medfødte, eller de kan være tilegnet gennem træning, men skal det være mu-
ligt at finde den sande vinder, må det ske på lige vilkår uden anvendelse af nogen form for doping.
Det der driver doping, er ikke kun individets sejr eller berømmelse, men derimod i stor udstrækning
reklame/sponsor penge, og det er bagsiden af medaljen, hvis topidrætsudøvere ønsker at gøre idræt-
ten til levevejen. Der er ingen tvivl om, at flere års anvendelse af midler på WADA’s dopingliste
har en skadelig virkning på kroppen, som sikkert først kommer til syne efter karrieren er stoppet.
46
http://videnskab.dk/sporg-videnskaben/cola-kaffe-eller-energidrik-hvad-virker-bedst
3.x
Kemi A og idræt B
Side 27 af 47
X SRP 2014
7. KONKLUSION
Ud fra opgaven er det bevist, at koffein kan have en præstationsfremmende effekt, men for at forstå
hvordan koffein virker, så er det blevet kemisk analyseret. Koffein er et alkaloid, som er naturstof-
fer, der er nitrogenholdige forbindelser med baseegenskaber, og det er oftest aminer. Koffein har
det systematiske navn 1,3,7-trimethylxanthin, og har molekyleformlen C
8
H
10
N
4
O
2
.
Ved brug af den
kemiske analysemetode IR-spektroskopi er de karakteristiske grupper blevet analyseret og bestemt.
Ud fra denne analyse kan det konkluderes, at koffein er et xanthin og et tertiært amin. Efterfølgende
er koffeins strukturformel bestemt ved brug af H-NMR-spektroskopi. Koffeinindholdet i kaffe, Co-
ca-Cola, X-ray, X-tra og Red Bull blev bestemt ved forsøget med HPLC. Chromatogrammerne er
blevet analyseret, og her er koffeinindholdet generelt lavere end det angivne på varerne, og dette
skyldes forskellige faktorer.
Koffein har en stimulerende effekt på CNS, da den binder sig til adenosinreceptorerne og virker
inhiberende. Men den inhiberende effekt på adenosin sænker koffein udmattelsesfornemmelsen, og
dermed øges udholdenheden. Indtagelse af koffein stimulerer også adrenalinfrigørelsen, som påvir-
ker minutvolumen, og derfor øges iltoptagelsen. Indtil 2004 var koffein på WADA’s dopingliste,
men det er stadig ikke tilladt at have mere end 12
/
g ml
µ
urin.
Ved vores cykeltest blev koffeins præstationsfremmende effekt undersøgt. Ud fra vores resultater
kan der ikke konkluderes på, om koffein virker som et præstationsfremmende middel, da resultater-
ne er meget tvetydige. Der spiller også en masse fejlkilder ind over forsøget. Men ved indtag af rent
koffeinpulver blandet op med yoghurt, var resultaterne generelt bedre end kontrolforsøget, men
ændringsprocenterne lå mellem 0.4 - 8%.
EPO er et kendt dopingmiddel, som går ind og påvirker dannelsen af de røde blodlegemer, som er
med til at øge iltoptagelsen. Rødbedesaft er et andet alternativt dopingmiddel. Rødbedesaft virker
præstationsfremmende grundet rødbeders høje indhold af nitrat. Metoden ved at indtage 500ml rød-
bedesaft i 3-5 dage op til testen, fungerer bedre end den koncentrerede saft, dette viser vores forsøg.
I Danmark, og mange andre steder i verden anses doping for at være uetisk. For at øge præstations-
evnen ud over det naturlige anvender man doping. Men ved anvendelse af doping har konkurren-
terne ikke længere lige vilkår. Det er både uetisk og moralsk forkert.
47
47
Antal anslået tegn i alt: 45.020
3.x
Kemi A og idræt B
Side 28 af 47
X
SRP 2014
8. LITTERATURLISTE
Hjemmesider:
ABC News: Doping body to consider caffeine ban. Sidst opdateret: Besøgt d.
: http://www.abc.net.au/news//doping-body-to-consider-caffeine-ban/896332
Caffeineinformer: Red Bull og Coca-cola Classic og X-ray. Besøgt 13/12-2014
http://www.caffeineinformer.com
Christensen, Britt: Epo (erythropoietin), Besøgt d. 07/12-2014
http://www.netdoktor.dk/sport/doping/artikler/epo.htm
Hoffmann, Thomas: Cola, kaffe eller energidrik – hvad virker bedst? 29/01-2012. Besøgt 10/12-
2014. http://videnskab.dk/sporg-videnskaben/cola-kaffe-eller-energidrik-hvad-virker-bedst
”Infrarød spektroskopi” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 05/02-2009. Besøgt
09/12- 2014.
http://www.denstoredanske.dk/It,_teknik_og_naturvidenskab/Fysik/Svingninger_i_faste_stoffer,_v
%C3%A6sker_mv./infrar%C3%B8d_spektroskopi
”Kromatgrafi” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 19/01-2010. Besøgt 24/11 2014.
http://www.denstoredanske.dk/It%2c_teknik_og_naturvid
enskab/Kemi/Analytisk_kemi/kromatogra
fi
”Koffein” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 08/06-2010. Besøgt 8/12-2014
http://www.denstoredanske.dk/It,_teknik_og_naturvidenskab/Kemi/Cykliske_forbindelser/koffein
Kristiansen, Mathias: Koffein - et lovligt præstationsfremmende middel. Besøgt 13/12-2014
http://www.bodybuilding.dk/artikler/kost-kosttilskud/kost-kosttilskud/koffein---et-lovligt-
prstationsfremmende-middel.html
Red. Caffeine. Besøgt 14/12-2014
http://www.teachpe.com/drugs/caffeine.php
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 29 af 47
Silva-Cavalcante, Marcos David, Carlos Rafaell Correia-Oliveira, Ralmony Alcantara Santos, João
Paulo Lopes-Silva, Hessel Marani Lima, Romulo Bertuzzi, Marcos Duarte, David John Bishop, og
Adriano Eduardo Lima-Silva: Caffeine Increases Anaerobic Work and Restores Cycling Perfor-
mance following a Protocol Designed to Lower Endogenous Carbohydrate Availability. 09/08-
2013. Besøgt 14/12-2014 http://www.plosone.org/article/info:doi/10.1371/journal.pone.0072025
Termannse, Anna-Ditte:Er rødbede roden til udholdenhed? 16/10-2013. Besøgt 15/12-2014
http://sundhedsbanditten.dk/er-rodbede-roden-til-udho
ldenhed/ (blogindlæg)
”Theobromin” in Den store danske. Gyldendals åbne encyklopædi, 01/03-2013. Besøgt 15/12-2014
http://www.denstoredanske.dk/It,_teknik_og_naturvidenskab/Kemi/Cykliske_forbindelser/theobro
min
”Xanthin” in Biosite, 24/09-2002. Besøgt 11/12-2014.
http://www.biosite.dk/leksikon/xanthin.htm
Bøger:
Albertsen, Preben, Søren Hauge Andersen, Vibeke Axelsen, Hanne Busk og Annette Nyvad: F
or-
melsamling, Kemi A, Kemiforlaget, 2011. s. 31
Bidstrup, Bodil Blem., Søren Mortensen, Svend Erik Nielsen, Inge Marie Rasmussen; Fysiologibo-
gen, Nucleus, 2007. s. 44
Christiansen, Ask Vest og Verner Møller: Mål, medicin og moral. Forfatterne og Syddansk Univer-
sitetsforlag. 2007. s. 77, 114-119
Hansen, Jørn og Troels Wolf: B - for bedre idræt, Gyldendal. 2009. side 68-90
Kristiansen, Kim Rongsted: Kemi for gymnasiet 3 - Aurum.L&R Uddannelse. 2008. s. 159
Kristiansen, Kim Rongsted og Gunnar Cederberg: Kemi for gymnasiet 2 - Aurum.L&R Uddannelse
– E-bogs udgave. 2010.
Michalsik, Lars og Jens Bangsbo: Aerob og anaerob træning. Dansk Idræts-forbund. 2002.
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 30 af 47
Munthe, Søren: Kemi der virker, Kemi forlaget. 2013. s.9-23
Nielsen, Lars H. ,Troels Wolf og Gunnar S. Jensen (red.): Idræt – Teori og træning. 3. udgave.
Systime A/S. s. 81-82
Nyvad, Annette og Henrik Parbo; Kend Kemien 3, Gyldendal, 2010. s. 99,102-110
Nyvad, Annette, Henrik Parbo og Kim Kusk Mortensen; Kend Kemien 2, Gyldendal, 2007.
Overgaard, Kristian: Fysisk aktivitet og kosttilskud – præstations- og helbredsmæssige aspekter for
motionister. Boje & Mobeck as, 2008. s. 69-75
Artikler:
Nørager, Charlotte Buchard, Martin Bach Jensen og Mogens Rørbæk Madsen: ”Caffein – Fysiolo-
giske og farmakologiske aspekter” in Ugeskrift for læger, 166/22, 24.maj 2004, s.
Figurer og billeder:
Figur 1: http://kaffee-freun.de/gesundheit/koffein/
Figur 2: http://www.itriathlon.dk/blog/sadan-virker-koffein-pa-triatletens-krop-den-lidt-nordede-
version/
Figur 3: http://de.m.wikibooks.org/wiki/Datei:Theobromin_-_Theobromine.svg
Figur 4: IR-Spektrum scannet fra opgaveformuleringens bilag.
Figur 5: H-NMR- spektrum scannet fra opgaveformulerings bilag.
Figur 6: Billede af HPLC opstilling: Taget af X på Laborantskolen i Hillerød. Figur 7:
Chromatogram for koffein. Resultat fra laborantskolen i Hillerød, scannet af X.
Bilag:
Bilag 9. 4. Uddrag af: Koffeins effekt på udholdenhedsarbejdet. Af Pedersen, Anne Louise Winkler.
Side 9-10 https://www.ucviden.dk/student-
portal/files//Koffeins_effekt_p_udholdenhedsarbejde_UCViden.pdf
3.x
Kemi A og idræt B
Side 31 af 47
X SRP 2014
9. BILAG
9.1. HPLC RESULTATER
9.1.1 30mg/L ren koffein
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 32 af 47
3.x
Kemi A og idræt B
Side 33 af 47
X
SRP 2014
9.1.2: 30mg/L ren theobromin
3.x
Kemi A og idræt B
Side 34 af 47
X SRP 2014
9.1.3 Kaffe
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 35 af 47
3.x
Kemi A og idræt B
Side 36 af 47
X SRP 2014
9.1.4 Coca-cola
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 37 af 47
3.x
Kemi A og idræt B
Side 38 af 47
X SRP 2014
9.1.5 X-ray
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 39 af 47
3.x
Kemi A og idræt B
Side 40 af 47
X SRP 2014
9.1.6 X-tra
3.x
Kemi A og idræt B
Side 41 af 47
X SRP 2014
9.1.7 Red Bull
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 42 af 47
9.2. BEREGNING AF THEOBROMIN- OG KOFFEININDHOLD I DRIKKEVARERNE
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 43 af 47
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 44 af 47
9.3. RESULTATER FRA CYKELFORSØG
Testperson :
Kontrolforsøg Koffeinpulver
(200mg)
Energidrik
Afstand
12,40 km 12,70 km 12,58 km
Gennemsnitspuls
2
Testperson 2:
Kontrolforsøg Koffeinpulver
(200mg)
Energidrik
Afstand
9,54 km 10,31 km 10,14 km
Gennemsnitspuls
202,5 201,75 202
Testperson 3:
Kontrolforsøg Koffeinpulver
(200mg)
Energidrik Rødbede saft
Afstand
11.68 km 11.73 km 11.51 km 12.33 km
Gennemsnitspuls
0 172
Testperson 4:
Kontrolforsøg Koffeinpulver
(200mg)
Energidrik Rødbedeshot
Afstand
11.13 km 11.52 km 11.01 km 11.07km
Gennemsnitspuls
2 188
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 45 af 47
9.3.1 BEREGNING AF PULS OG DISTANCE ÆNDRING
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 46 af 47
3.x
X SRP 2014
Kemi A og idræt B
Side 47 af 47
9.4 UDDRAG AF ”KOFFEINS EFFEKT PÅ UDHOLDENSHEDARBEJDE”.