HTX 1.A - kemi
Organisk kemi Limonen forsøg
Side 1 af 6
Limonen forsøg
HTX 1.A - kemi
Organisk kemi Limonen forsøg
Side 2 af 6
Indholdsfortegnelse
1. Indledning .............................................................................................................................................. 3
2. Formål .................................................................................................................................................... 3
3. Teori ....................................................................................................................................................... 3
4. Materialer, apparatur, kemikalier ......................................................................................................... 4
5. Fremgangsmåde .................................................................................................................................... 4
5.1. Opstilling ........................................................................................................................................ 5
6. Måledata ................................................................................................................................................ 5
7. Databehandling ..................................................................................................................................... 5
8. Diskussion .............................................................................................................................................. 6
8.1. Fejlkilder ........................................................................................................................................ 6
9. Konklusion ............................................................................................................................................. 6
HTX 1.A - kemi
Organisk kemi Limonen forsøg
Side 3 af 6
1. Indledning
Vi har fået til opgave at oprense limonen fra skallen af en citrusfrugt, for derefter at bevise
limonens tilstedeværelse. Vi har to opløsningsmidler til rådighed, vand og hexan. Vi skal
vælge hvilket af disse vi vil anvende. Til sidst beviser vi tilstedeværelsen af limonen ved at
tilsætte bromvand til blandingen.
2. Formål
Formålet er at extrahere limonen, en alken, fra en citron skal og påvise, at den rent faktisk
er der.
3. Teori
Når vi skal oprense limonen fra skallen, kan vi gøre det ved hjælp af et opløsningsmiddel.
Stofferne kan “ekstraheres” som man kalder det dvs. vi tilsætter et stof, hvori limonen kan
opløses. Vi skal vælge mellem to stoffer som vi har til rådighed, vand og hexan. Vi vælger at
bruge hexan, da både limonen og hexan er upolært, hvilket skal være tilfældet for at to
stoffer kan opløse hinanden. Da disse to stoffer er upolære har de en
elektronegativitetsforskel, som ikke er højere end 0,5, og derfor kan limonen opløses i
hexan. Hvis vi tager valgte vand, ville vi ikke kunne opløse limonen fordi vand er polært. For
at påvise tilstedeværelsen af limonen, tilsætter vi bromvand til blandingen. Bromvand har
en tydelig farve, men når det reagerer med en alken, bliver det klart. Dibrom reagerer med
alle alkener på følgende måde:
Det er altså en additionsreaktion. Man kan også skrive det op på følgende måde:
C
10
H
6
+ 2Br
2
=> C
10
H
6
Br
4
Det er altså en additionsreaktion
HTX 1.A - kemi
Organisk kemi Limonen forsøg
Side 4 af 6
4. Materialer, apparatur, kemikalier
● Materialer
○ Bægerglas, 1 stk
○ Konisk kolbe, 1 stk
○ Reagensglas, 3 stk.
○ Plastic pipetter, ca. 4 stk
○ Reagensglasstativ
○ Citrusfrugt
○ Tragt
○ Si
● Kemikalier
○ Hexan
○ Bromvand, Br2
○ Indkøbt limonen
Stoffernes egenskaber:
Stof
Elektronegativitet (paulings skala)
Hexan
< 0,5 (upolær)
Bromvand
2,96 (ion binding, upolær)
Indkøbt limonen
< 0,5 (upolær)
5. Fremgangsmåde
1. Fjern skallen fra resten af citrusfrugten
2. Fin-del skallen (skær/riv i stykker) så fint som muligt
3. Lav eventuelt mos af skallen
4. Put skal i den koniske kolbe
5. Put opløsningsmiddel (hexan) i den koniske kolbe
6. Lad blandingen stå i 5 minutter
7. Hæld opløsningsmiddel i bægerglas 2, få så lidt skal med som muligt
8. Tilsæt bromvand i bægerglasset
9. Ryst bægerglasset, ikke for voldsomt.
10. Observer blandingen
HTX 1.A - kemi
Organisk kemi Limonen forsøg
Side 5 af 6
5.1. Opstilling
6. Måledata
Vi observerer hvad der sker med opløsningen (citrusfrugt- skal og hexan), når vi tilsætter bromvand.
Opløsning
Farve før dibrom
Farve efter
dibrom(<1 minut)
Farve efter dibrom (
5 minutters omrystning)
Farve af opløsning(citronskal
og hexan)
Lys gullig klar
Klar brom farve
Lys gullig klar
Indkøbt limonen (positiv
kontrol)
Meget lys gullig
klar
Mælke- hvidt
Mælke-hvidt
Hexan (negativ kontrol)
Klar
Klar brom farve
Klar brom farve
7. Databehandling
Vores hjemmelavede limonen reagerer med dibrom, og bliver klar igen efter noget tid. Altså kan vi
konkludere, at der er en alken i blandingen. I forhold til den indkøbte limonen, sker det dog meget
langsomt. Det er sandsynligvis fordi at der er en stor forskel på koncentrationen af limonen-
opløsningerne. Da den indkøbte limonen reagerer på nogenlunde samme måde, kan vi altså bruge
det som en positiv kontrol. Som forventet, reagerede den rene hexan ikke med brom. Altså
fungerer det som en negativ kontrol.
Vi kan ikke bestemme hvilken alken der er til stede med dette forsøg, men vi formoder at limonen
findes i citrusfrugtens skal, og går derfor ud fra at det er dén alken der reagerer med
dibromen.
HTX 1.A - kemi
Organisk kemi Limonen forsøg
Side 6 af 6
8. Diskussion
Resultaterne stemmer overens med vores forventninger. Der er sket en additionsreaktion mellem
dibromen og en alken. Det kan ses ved, at den orange-agtige farve som dibrom har, forsvinder.
Vi formoder ud fra lugten og vores viden om citrusfrugters limonen- indhold, at det er limonen. Man kan
dog ikke påvise det med dette eksperiment, da dibrom ville reagere på denne måde med alle alkener. Hvis
man skulle bestemme helt præcist hvilken alken der er tale om, kunne man f.eks. destillere produktet, da
forskellige alkener har forskellige kogepunkter. Hexanen og dibromen reagerer ikke med hinanden. For at
få hexan til at reagerer med dibrom skal der tilføres energi fx som lys idet der er tale om en substitution. vi
sikre på at hexanen ikke har forstyrret additionsreaktionen mellem dibromen og limonen. Blandingen med
ren købt limonen og brom sker meget hurtigere i forhold til blandingen med vores eget extraherede
limonen idet det købte stof er renere. Den extraherede blanding er i forvejen gul agtig, så vi kan ikke
bedømme 100% hvor meget af dibromen der reagerede.
8.1. Fejlkilder
Vi kom til at putte en prop ind i et bærerglas, og proppen kunne ikke tages ud. Proppen kunne være
uren og påvirke reaktionen.
9. Konklusion
Det lykkedes os at ekstrahere en alken fra skallen, men vi har ikke bevist at det er lige netop limonen.