Organisk kemi – Anders Lund 2.y
10/9 – 2010
Formål: At bestemme om der er tale om der er sket fuldstændige eller ufuldstændige forbrændinger ud fra
to forbrændinger, vha. reaktionsskemaer. At lave en substitionsreaktion og påvise at reaktionen har fundet
sted, og at lys katalyserer reaktionen. At lave en additionsreaktion, og påvise at reaktionen har fundet sted.
Teori:
Forbrænding er en kemisk proces hvorved et stof reagerer med ilt, og danner ved en fuldstændig
forbrænding; CO
2
og H
2
O. Ved den ufuldstændige forbrænding dannes CO(sod) og H
2
O. Vi kan udregne
forbruget af vores stof og mængden af affaldsstof (CO
2
/CO og H
2
O), ved at afstemme vores
reaktionsligning:
2 2 2
/Stof O CO CO H O
. Reaktionsligningen for en fuldstændig af pentan (C
5
H
12
) vil
derfor være:
En ufuldstændig derimod:
2 2 5 12 2 2
12C H O CO H O C H O CO H O C H O CO H O
Addition er en kemisk proces hvorved 2 reaktantmolekyler bindes sammen til ét produktmolekyle. Addition
er karakteristisk for organiske stoffer der indeholder dobbelt- eller tripelbindinger. Reaktionen foregår ved,
at der brydes en elektronparbinding i en dobbelt- eller tripelbinding mellem to carbonatomer. Bindingen
mellem det andet stof brydes også, og adderes derefter til vores første stof, hvorved der dannes to bindinger.
Hvis der indgår hydrogen I det stof der adderes til vores organiske stof, vil hydrogen atomet binde sig til det
carbonatom der i forvejen har flest hydrogenatomer bundet til sig, dette kaldes Markovnikovs regel.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
3
+
Cl Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
3
Cl
Cl
Her er vist et
eksempel på en addition mellem hept-3-en og dichlor som bliver adderet til 3,4-dichlorheptan
Substitution er en kemisk proces hvorved der udskiftes et atom eller en hel atomgruppe med et andet atom
eller en atomgruppe R-X+Y
R-Y+X. Her er R en alkyl- eller en arylgruppe. X er atomet eller
atomgruppen der udskiftes med Y, som derfor også er et atom eller en atomgruppe. Substition sker under
forhold med intet energirigt lys forholdsvis langsomt, men hvis der tilsættes energirigt lys vil dette
katalysere processen eksplosivt.
2 2
5 5 6 8 5 6C H O CO H O C H O CO H O C H O CO H O
Kommentar [A1]: Se forskel I selve
forbrændingen – og afstemme
reaktionsskemaerne.
Kommentar [A2]: Fint formål
Kommentar [A3]: Co er en giftig gas
art, selv sodden kommer fra C, så en
ufuldsstændig forbrænding giver bade C og
CO.
Kommentar [A4]: I skal lære at benytte
en pil I reaktionsskemaer, ikke =. Skriv blot
reaktionsskemaet afstemt i rapporten (ikke
mellemregninger).
Dette sker pga. at Y bliver udsat for fotokemisk dissociation, derved har Y en uparret elektron og er derfor
ekstremt reaktiv og udskifter X. I hvert trin af reaktionen bruges en radikal, men da der også dannes en
radikal kan processen i teorien forsætte til der ikke er mere tilbage af enten R eller Y. Det der bremser
processen er de reaktioner der sker mellem radikalerne.
CH
4
+
Cl Cl
CH
3
Cl
+
ClH
Her er vist en substition mellem methan og dichlor som danner
chlormethan og hydrogenchlorid.
Et polært stof er et stof, som har en positivt elektrisk ladet ende (pol) og en negativt elektrisk ladet ende. At
H
2
O er polært, skyldes at der er en forskel i elektronnegativiteten mellem oxygen og hydrogen. Oxygen har en
lidt højere elektron negativitet, hvilket gør at elektronskyen bliver forskudt over mod oxygen, og derfor skaber
oxygen en negativ pol.
Et upolært stof er et stof der ikke indeholder grundstoffer med tilstrækkelig stor forskel i elektronegativitet til
at danne en positivt elektrisk ladet ende og en negativt elektrisk ladet ende
Et upolært stof er, modsat polære stoffer, et symmetrisk molekyle. Ladningsfordelingen er altså symmetrisk,
og der opstår ikke poler i nogen ”ender”. Et upolært stof kunne f.eks. være det organiske
opløsningsmiddel pentan, der består af 5 kulstofatomer og 12 hydrogenatomer. Upolære stoffer er også
stoffer, som ikke indeholder grundstoffer med tilstrækkelig stor forskel i elektronegativitet til at danne en
positivt elektrisk ladet og en negativt elektrisk ladet ende.
Heptan og cyclohexen er eksempler på upolære stoffer.
Upolære stoffer er ikke blandbare med polære stoffer. I modsætning hertil er upolære stoffer blandbare med
andre upolære stoffer, og polære stoffer er blandbare med andre polære stoffer. Fx er vand og heptan ikke
blandbare.
En ion er et elektrisk ladet atom eller molekyle, der har mistet eller fået en eller flere elektroner. Ioner med
modsatte ladninger kan finde sammen og tilsammen danne et salt. F.eks. NaCl, som er opbygget af Na
+
og
Cl
-
, som tilsammen kan finde sammen og danne NaCl, pga. de elektrostatiske kræfter. Når ioner opløses i
vand kan de lede elektrisk strøm.
Kommentar [A5]: Fin teori
Anvendt Udstyr:
- Digel m.låg
- Digeltang
- Bunsenbrænder
- Tændstikker
- Reagensglas
- Brøndplade
- Pipetter
- Indikatorpapir
- Kemikalier:
Heptan: C
7
H
16
Cyclohexen: C
6
H
10
Fortyndet bromvand:
Br Br
+
OH
2
Sølvnitrat:
Ag
+
Fremgangsmåde:
Se vedlæg
Kommentar [A6]: Vi brugte vist
Eppendorfrør
Kommentar [A7]: AgNO
3
Kommentar [A8]: Du
Kommentar [A9]: Du bør lige skrive
det med dine egne ord. Måske har vi/I også
ændret lidt i forhold til vejledningen.
Resultater:
1) Forbrænding
Forbrænding
Observation af flamme
Reaktionsskema
0,5 mL heptan
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Orange, soder næsten ikke.
C
7
H
16
+ 11O
2
= 7CO
2
+
8H
2
O
0,5 mL cyclohexen
CH CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
Orange, soder lidt mere end
heptan.
2C
6
H
10
+ 17O
2
= 12CO
2
+
10H
2
O
Idet at cyclohexen var den mest sodende forbrænding, og at der dannes sod ved ufuldstændige
forbrændinger, er cyclohexen den mest ufuldstændige forbrænding.
Fuldstændig forbrænding af heptan:
2 2
7 7 8 11 7 8C H O CO H O C H O CO H O C H O CO H O
Ufuldstændig forbrænding af heptan:
2 2 7 16 2 2
16C H O CO H O C H O CO H O C H O CO H O
Fuldstændig forbrænding af cyclohexen:
2 2
10C H O CO H O C H O CO H O C H O CO H O
Ufuldstændig forbrænding af cyclohexen:
2 2 6 10 2 2
10C H O CO H O C H O CO H O C H O CO H O
Kommentar [A10]: Her skriver du den
fuldstændige forbrænding.
2) Substition
Substition
Iagttagelser
Iagttagelser efter omrystning
0,5 mL
heptan +
0,5 mL
bromvand,
omrystet.
Bromvand nederst – Heptan
øverst
Heptanbrom
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
øverst – vand nederst
0,5 mL
heptan +
0,5 mL
bromvand,
Bromvand nederst – heptan øverst
******************************
******************************
******************************
******************************
******************************
Forklaring af observation: Idet at dibrom og heptan begge er upolær, modsat vand der er polær, vil dibrom
vandre mod heptan = (H
2
O+Br
2
) + C
7
H
16
H
2
O + (C
7
H
16
+Br
2
)
OH
2
Br Br
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
2
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Br Br
Vigtighed af omrystning: Fremskynder processen pga. at molekylerne støder ind i hinanden og derfor
binder sig hurtigere end hvis det ikke blev omrystet.
Tilførsel af energirigt lys: Heptanfasen er gennemsigtig igen, hvilket betyder at dibrom har reageret med
heptan:
+
Br Br
+
BrH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
CH
2
CH
3
pH af vandfase – udsat for energirigt lys: 2 pH
Kommentar [A11]: Er det ikke en lidt
ulogisk table mht. rystet og ikke rystet?
Hvad med hhv. med og uden lys?
Kommentar [A12]: Man kan bare
skrive: Br
2
(aq) → Br
2
(heptan)
Kommentar [A13]: Nej omrystningen
er for at dibrom hurtigere kan vandre op til
den upolære fase.
Forklaring af iagttagelser vha. reaktionsskema: Fra substitionen mellem heptan og dibrom er der dannet
HBr = H
+
+ Br
-
som er en syre, derfor giver det den lave pH værdi.
pH af vandfasen – ikke udsat for energirigt lys: 1 pH
Reaktions skema m. sølvnitrat: I vandfasen sker en kemisk nedfældning via. en additionsreaktion, og en
hvidlig masse dannes og bromheptan er uændret.
Ag
aq
+
+ Br
aq
-
= AgBr
s
Meningen med tilsætning af sølvnitrat er at påvise at der er Br
-
tilstede.
3) Addition
Addition
Iagttagelser
Iagttagelser efter
omrystning
0,5 mL cyclohexen
+
0,5 mL bromvand,
omrystet.
Bromvand nederst –
cyclohexen øverst
Den brune farve er
forsvundet.
bromcyclohexen
øverst – vand nederst.
0,5 mL cyclohexen
+
0,5 mL bromvand,
Bromvand nederst –
cyclohexen øverst
******************
******************
******************
******************
******************
******************
******************
Forklaring af iagttagelser: Br
2
vandrer mod cyclohexen og binder sig til cyclohexen og danner derved 1,2-
dibromcyclohexan, pga. deres fælles polaritet.
Kommentar [A14]: Der var desværre
syre I bromvandet, så det giver egentlig
ikke mening at måle pH her.
Kommentar [A15]: Nej, i vandfasen
sker en fældningsreaktion mellem Ag
+
og
Br
-
Kommentar [A16]: Jeg forstår ikke din
tabel helt.
Kommentar [A17]: Reagerer med
cyclohexen i en additionsreaktion
Forklaring af iagttagelser vha. reaktionsskema:
+
Br Br
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
Br
Br
Reaktionen gik så hurtigt efter vi havde rystet prøven, at det havde ikke givet nogen mening at sætte en iI
mørke.
Konklusion:
Vi har fået bestemt og at cyclohexen var havde den mest ufuldstændige forbrænding, og afstemt
forbrænding af cyclohexen og heptan som fuldstændige og ufuldstændige. Vi har gået lavet en
substitionsreaktion mellem dibrom og heptan, og har påvist reaktionen har fundet sted vha. pH-papir og
tilsætning af sølvnitrat, og at lys katalyserer processen ved at lægge én prøve iI mørke og én iI energirigt
lys. Vi har lavet en additionsaddition mellem cyclohexen og dibrom, og påvist den pga. den karakteristiske
farve dibrom har, forsvinder idet dibrom reagerer med cyclohexen i en additionsreaktion. Denne
additionsreaktion sker spontant og uden brug af lys. bindes til cyclohexen som enkelt bromid.
Fejlkilder:
- Forbrænding:
Der kunne have siddet rester af andet stof på digel låget hvilket kunne have ført til misledende observationer
pga. sod.
- Substition:
Der er ikke væsentlige fejlkilder hertil da det meste var observation af kemiske reaktioner uden målinger
involveret.
- Addition:
Der er ikke væsentlige fejlkilder hertil da det meste var observation af kemiske reaktioner uden målinger
involveret.
Kilder:
http://da.wikipedia.org/wiki/Forbr%C3%A6nding
Aurum 2
LL: 7-10. Du har mange gode ting med fx dibrom fra vandfase til heptan (tegningerne), men
dine tabeller er ikke så illustrative, fordi de er ulogiske bygget op. Du er ikke helt så tydelig
som tidligere.