[Skriv firmaets navn]
1. Organiske
reaktionstyper
Kemi: Organiske stoffer
STX 3.g
Skole: Haderslev Katedralskole
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 1 af 14
Indholdsfortegnelse
Deres forskellige egenskaber ............................................................................................................................ 2
Substitutionsreaktion .................................................................................................................................... 2
Forbrændingsreaktion ................................................................................................................................... 2
Additionsreaktion .......................................................................................................................................... 3
Eliminationsreaktion ...................................................................................................................................... 4
Eksperiment: Organiske reaktionstyper ............................................................................................................ 5
Del 1: Substitution og forbrænding ............................................................................................................... 5
Teori ........................................................................................................................................................... 5
Eksperimentelt........................................................................................................................................... 6
Hvilket opløsningsmiddel opløser henholdsvis bedst HBr og Br
2
.............................................................. 8
Hvilket stof er påvist i vandfasen fra reagensglas 4 .................................................................................. 8
Reaktionsskemaet for substitutionen i strengformel ................................................................................ 9
De forskellige isomere med stregformel og navne ................................................................................... 9
Del 2: Elimination og addition ..................................................................................................................... 10
Teori ......................................................................................................................................................... 10
Eksperimentelt......................................................................................................................................... 10
Reaktionsskema 1 og 2 på stregform ...................................................................................................... 12
De organiske reaktionsprodukter i reaktionsskema 2 og 3 ..................................................................... 12
Konklusion ....................................................................................................................................................... 12
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 2 af 14
Det findes 4 forskellige typer af organiske reaktionstyper: Substitutionsreaktion, forbrændingsreaktion,
eliminationsreaktion og til sidst additionsreaktion. De 4 forskellige reaktionstyper har forskellige
egenskaber, når de reagerer med andre atomer eller atomgrupper. Deres forskellige egenskaber vil jeg
gennemgå nedenunder her.
Deres forskellige egenskaber
Substitutionsreaktion
Ved en substitutionsreaktion sker der en udskiftning af et atom eller en atomgruppe med et andet atom
eller en anden atomgruppe. Denne substitutionsreaktion kan opskrives på følgende måde for at give en
forståelse:
I dette reaktionsskema symboliserer R en alkyl- eller en alkylgruppe, hvor R kan være CH
3
, C
2
H
5
eller C
6
H
5
–
en phenylgruppe. X er det atom/den atomgruppe, der bliver udskiftet med et andet atomet/en anden
atomgruppe Y. Fx kan X være et bromatom, og Y kan være et hydroxygruppe. Eksempelvis kan der ske en
substitutionsreaktion mellem 1-bromporpan og hydroxid:
CH
3
CH
2
CH
2
Br + OH
-
→ CH
3
CH
2
CH
2
OH + Br
–
Methan, CH
4
, kan også reagere kan reagere med dichlor, Cl
2
, ved en substitutionsreaktion, hvor der dannes
chlormethan, CH
3
Cl, og hydrogenchlorid:
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
Forbrændingsreaktion
Der findes tre forskellige typer af forbrænding. Det der er med til at bestemme, hvilken en af de tre
forbrændinger der er til stede, er den mængde af ilt også kaldt dioxygen, O
2
, der er tilstede ved
forbrændingen. Der findes en type fuldstændigforbrænding og to forskellige typer af den ufuldstændige
forbrænding. Der bliver dannet vand, H
2
O, ved alle de tre forskellige forbrændinger. Ved en
fuldstændigforbrænding bliver der udover vand dannet kuldioxid, CO
2
. Ved den ene type
ufuldstændigforbrænding bliver der udover vand dannet carbonmonoxid, CO, og ved den anden bliver der
dannet carbon, C.
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 3 af 14
Fuldstændigforbrænding:
C
7
H
16
+ 11 O
2
7 CO
2
+ 8 H
2
O
Ufuldstændig med CO:
C
7
H
16
+ 7,5 O
2
7 CO + 8 H
2
O
Ufuldstændig med C:
C
7
H
16
+ 4 O
2
7 C + 8 H
2
O
Additionsreaktion
Når der sker en additionsreaktion bindes to reaktantmolekyler sammen til et enkelt produktmolekyle.
Additionsreaktioner er karakteristiske for organiske stoffer, hvis molekyler indeholder dobbeltbindinger
eller tripelbindinger.
Hvis man blander de to gasarter ethen C
2
H
4
og dicholr Cl
2
forløber følgende additionsreaktion:
+
Forenklet kan man sige, at reaktionen foregår, ved at den ene af elektronparbindingerne mellem de to
carbonatomer brydes. Dette sker også ved elektronparbindingen mellem de to chloratomer, det vil sige, at
der i alt bliver brudt 2 bindinger mellem atomerne. Derpå dannes der også 2 nye bindinger, ved at de to
chloratomer bindes til hvert sit carbonatom.
Der findes også mange andre stoffer, som kan adderes til alkener. Det kan eksempelvis dibrom, samt
hydrogenhalogeniderne: HCl, HBr og HI. Fx ved addition af hydrogenbromid til ethen:
+
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 4 af 14
Ved en additionsreaktion af hydrogenbromid til propen er der to mulige produkter:
1-brompropan
+
2-brompropan
Der dannes mest af 2-brompropan ved en reaktion. Generelt foregår addition af hydrogenforbindelser til
alkener, således at hydrogenatomet bindes til det carbonatom, der i forvejen har flest hydrogenatomer
bundet til sig. Denne generalisering kalder man for Markovnikovs regel.
Eliminationsreaktion
Som man også kan høre på navnet, så fraspaltes der atomer eller atomgrupper ved en
eliminationsreaktion. Når der sker en eliminationsreaktion, dannes der en dobbeltbinding – evt. en
tripelbinding. Det er ved nabocarbonatomet, at fraspaltningen sker, og normalt er det et mindre molekyle,
som fraspaltes. En eliminationsreaktion er det modsatte af en additionsreaktion.
Ved en elimination af vand fra ethanol dannes der ethen og vand. Denne reaktion kan gennemføres ved at
opvarme en blanding af ethanol med koncentreret svovlsyre:
+
Formelen for svovlsyre, H
2
SO
4
, skrives ikke med i reaktionsskemaet, men stoffets funktion er både at være
katalysator og vandbinder.
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 5 af 14
Eksperiment: Organiske reaktionstyper
Denne øvelse er bestående af to dele. De 4 forskellige reaktionsformer er delt op i 2. Den første del handler
om substitutionsreaktioner og forbrændingsreaktioner. Den anden del består af eliminationsreaktioner og
additionsreaktioner.
Del 1: Substitution og forbrænding
Apparatur
Kemikalier
- Et stort reagensglas med prop
- Almindelige reagensglas i stativ
- Stativ med ring
- Skilletragt
- Porcelænsdigel
- 10 mL måleglas
- Heptan
- Br
2
(aq) (bromvand)
- 0,10 M AgNO
3
(sølvnitratopløsning)
- 2 M HBr (hydrogenbromid)
- Universalindikatorpapir
Teori
Alkaner er vandskyende (hydrofobe) stoffer, det vil sige, at de ikke kan opløses i vand. Når vand og heptan
hældes op i et reagensglas, får man to adskilte væskelag. Men hetpan er derimod et godt opløsningsmiddel
for stoffer, der ligner alkanerne som f.eks. fedtstoffer og olier. Heptan er et lipofilt (fedtelskende) stof.
Derfor bliver alkanerne i industrien anvendt som organiske opløsningsmidler. Man bruger fx hexan til at
udtrække olie fra plantefrø i industrien. Alkanerne er sundhedsskadelige, da de er fedtopløsende, og man
skal derfor, når man arbejder med alkaner, undgå at indånde større mængder og at spilde stoffet på
hænder eller andre steder af kroppen.
Alkanerne er reaktionstræge, dog kan de bringes til at reagere i en forbrændingsreaktion:
1. C
7
H
16
+ 11 O
2
7 CO
2
+ 8 H
2
O
Under indvirkning af lys kan alkanerne også indgå i en substitutionsreaktion:
2. C
7
H
16
+ Br
2
C
7
H
15
Br + HBr
I dette eksperiment skal der undersøge, om det er vand eller heptan, der er bedst til at opløses dibrom. De
ovennævnte reaktioner skal også udføres. Reaktionsskema 2 godgøres ved at påvise HBr. Dette gør man
ved at måle pH og ved at udføre en fældningsreaktion med sølvnitrat.
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 6 af 14
Eksperimentelt
1. Først hældes der 10 mL heptan i ned i det store reagensglas. Derefter tilsættes der 10 mL
bromvand og sæt så en prop på reagensglasset. Iagttagelserne noteres ved reagensglas 1 ved at
angive hvor der er vand, heptan og dibrom. Se billede 1.
2. Reagensglasset omrystes nu. I hvilket opløsningsmiddel opløses dibrom bedst i? Noter igen dine
iagttagelser men i reagensglas 2. Se billede 2.
3. Reagensglasset anbringes nu i kraftigt lys – dette kan være sollys eller lys fra en overheadprojektor.
Beskriv igen dine iagttagelser på reagensglas 3. Se billede 3 og 4.
4. Reagensglasset omrystes af og til. Sørg for at udligne det tryk der opstår i reagensglasset ved at
løsne proppen jævnligt. Noter dine iagttagelser i reagensglas 4. Angiv hvor reaktionsprodukterne
C
7
H
15
Br og HBr er. Se billede 5.
Billede 1 Billede 2 Billede 3 Billede 4
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 7 af 14
Billede 5
Før der arbejdes videre med reagensglas 4, laves der et lille hjælpeeksperiment:
Der hældes et par mL HBr-opløsning ned i et almindeligt reagensglas. Der dyppes en spatel ned i
væsken, som bruges til at fugte et lille stykke universalindikatorpapir.
Angiv surhedsgraden i HBr-opløsningen: pH = 1
Der tilsættes nogle dråber sølvnitrat til HBr-opløsningen.
Iagttagelser og ionreaktionsskema:
Da der kom sølvnitrat ned i reagensglasset, skiftede væskefarven til en hvis farve som ligner mælk. Se
billede 6.
HBr(aq) + AgNO
3
-
(aq) AgBr(s) + HNO
3
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 8 af 14
Billede 6
Vi vender nu tilbage til reagensglas nummer 4. Væsken i reagensglasset
hældes op i en skilletragt, som er placeret i ringen på stativet. Den nederste
væske(vandfasen) tappes ned i et almindeligt reagensglas(Se billede 7). Den
resterende væske i skilletragten bortskaffet ved at overføre det til
affaldsbeholderen mærket med organisk affald.
Dyp en spatel i vandfasen og bestem surhedsgraden ved at fugte et lille stykke
universalindikatorpapir med spatlen.
pH = 1
Tilsæt nu også lidt AgNO
3
-opløsning til vandfasen og noter dine iagttagelser:
Der sker det samme, som der skete i hjælpeeksperimentet, væsken skrifter til
den mælkeagtige farve. Se billede 6.
Billede 7
Hæld til slut nogle dråber heptan op i en porcelænsdigel, antænd væsken med en tændstik. Hvordan
forløber forbrændingen?
Ved forbrændingen er der en flammefarve samtidig med, at der kommer en masse sod fra flammen, som
fortæller, at der ikke er nok ilt tilstede, som der skal være for at skabe en fuldstændigforbrænding, så i
dette tilfælde sker der en ufuldstændigforbrænding:
C
7
H
16
+ 4 O
2
7 C + 8 H
2
O
Hvilket opløsningsmiddel opløser henholdsvis bedst HBr og Br
2
Heptan er det opløsningsmiddel der er bedst til at opløse Br
2
, og det er vandet, der er det bedste
opløsningsmiddel for HBr. Forskellen på de to molekyler, og det der gør, at det netop er heptan der er det
bedste opløsningsmiddel for Br
2
og vand for HBr er, at heptan er et upolært stof og det er Br
2
også, og et
upolært stof vil gerne reagere med et andet upolært stof, og modsat for vand og HBr, som begge er to
polære stoffer, som gerne vil reagere sammen.
Hvilket stof er påvist i vandfasen fra reagensglas 4
Stoffet HBr er påvist i vandfasen, da vand normalt er neutralt, men da vi kom noget af vandfasen på et
universalindikatorpapir, var surhedsgraden 1, da der er HBr tilstede i vandet. Vi ved at det er HBr på grund
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 9 af 14
af vores hjælpeeksperiment, hvor vi målt surhedsgraden af HBr, og den stemmer overens med den
surhedsgrad, der blev målt i vandfasen.
Reaktionsskemaet for substitutionen i strengformel
+ +
De forskellige isomere med stregformel og navne
1-bromhetpan
2-bromheptan
3-bromheptan
4-bromheptan
Den af de fire isomere der bliver dannet mest af, er 1-bromheptan, da der er helst mulige steder ved
denne, hvor bromid kan sidde. Statistisk kan den ved 1-bromheptan sidde 6 forskellige steder, hvor den
derimod ved de andre 3 ismoere kun har mulighed for at sidde 4 forskellige steder.
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 10 af 14
Del 2: Elimination og addition
Apparatur
Kemikalier
- Et stort reagensglas med prop og bøjet
glasrør
- Almindelige reagensglas
- Stativ med muffe og klemme
- Kogesten (pimpsten)
- Bunsenbrænder
- Absolut ethanol (99,9 %)
- Bromvand
- 0,015 M Kaliumpermanganatopløsning
- 2 M Natriumhydroxidopløsning
- Koncentreret svovlsyre
- Universalindikatorpapir
Teori
Ethen kan fremstilles ved elimination af vand fra ethanol:
1. CH
3
CH
2
OH C
2
H
4
+ H
2
O
Der bruges koncentreret svovlsyre som det vandsugende middel.
I ethen kan dobbeltbindingen påvises ved hjælp af følgende additionsreaktion, hvorved bromvandet bliver
affarvet, da brom reagerer med ethenen:
2. C
2
H
4
+ Br
2
CH
2
BrCH
2
Br
Dobbeltbindingen i ethen kan også påvises ved hjælp af permanganationen MnO
4
-
, som kan oxidere ethen i
3 trin:
3. C
2
H
4
+ MnO
4
-
CH
2
OHCH
2
OH + MnO
4
2-
4. C
2
H
4
+ MnO
4
2-
CH
2
OHCH
2
OH + MnO
2
5. C
2
H
4
+ MnO
2
CH
2
OHCH
2
OH + Mn
2+
Bemærk, at reaktionsskemaerne ikke er afstemt.
Eksperimentelt
1. Der hældes ca. 10 mL bromvand i et almindeligt reagensglas. Se billede 8.
2. Der hældes så meget kaliumpermanganatopløsning, at der er ca. 4 cm luft tilbage i et andet
almindeligt reagensglas. Derefter tilsættes der ca. 0,5 mL 2 M natriumhydroxidopløsning i. Se
billede 8.
3. Det store reagensglas opsættes i et stativ. (Der tages beskyttelsesbriller på). Der kommes først 3 mL
absolut ethanol i reagensglasset, dernæst tilsættes der 10 mL koncentreret svovlsyre forsigtigt
under let omrystning. Til sidst kommes der et par kogesten i.
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 11 af 14
4. Reagensglasset samles nu med prop og bøjet glasrør, og drejes så afledningsrøret kan føres ned i
begge almindelige reagensglas. Se billede 9.
5. Der opvarmes nu og den udviklede gas bobles ned i bromvandet, til dette er affarvet. Se billede 10,
11 og 12. Der skal passes på tilbagesugning.
6. Efter at bromvandet er blevet affarvet ledes lidt ethen til reagensglasset med
kaliumpermanganatopløsningen. Observer farve ændringer. Se billede 13 og 14.
Billede 8(kaliumpermanganatopløsning
bagerst, bromvand forrest)
Billede 9(opstillingen)
Billede 10 Billede 11 Billede 12
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 12 af 14
Billede 13 Billede 14
Reaktionsskema 1 og 2 på stregform
Reaktionsskema 1 for elimination hvor ethen fremstilles ved en elimination af vand af ethanol:
+
Reaktionsskema for addition hvor brom adderes til ethen:
+
De organiske reaktionsprodukter i reaktionsskema 2 og 3
Reaktionsproduktet fra reaktionsskema 2: 1,2-dibromethan
Reaktionsproduktet fra reaktionsskema 3: ethan-1,2-diol
Konklusion
Ud fra disse to deløvelser omkring de 4 forskellige organiske reaktionstyper har vi fundet ud af, hvordan de
4 forskellige reaktionstyper foregår, og hvad der sker ved de 4 forskellige organiske reaktionstyper. I del 1
så vi hvordan en substitution forkøb, ved at et bromatom gik ind og overtog et hydrogenatoms plads i
7. september 2011
Kemi: Organisk kemi
Haderslev katedralskole, 09-t
Side 13 af 14
heptan, så vi fik dannet C
7
H
15
Br og HBr. Dette skete ved at udsætte vores blanding for kraftigt lys fra en
overheadprojektor. Vi så også hvordan en forbrænding af heptan så ud. Det var en gul flamme, som afgav
sod, som fortæller, at det var en ufuldstændig forbrænding. I del 2 kiggede vi på elimination og addition,
hvor der skete en elimination af alkohol i det store reagensglas ved opvarmning sammen med koncentreret
svovlsyre. Ved denne elimination blev der dannet ethen, som vi kunne bevis, ved at ethenen blev ledt ned i
reagensgalsset med bromvand, hvor ethenen reagerede med bromvandet i en additionsreaktion, og
affarvede vandet. Vi fik også vist en oxidation ved kaliumpermanganat- og natriumhydroxidopløsningen. Alt
i alt fik vi set de 4 forskellige organiske reaktionstyper.