1
Formål
Formålet med dette forsøg er at bestemme ethanolindholdet vha. oxidation og titrering, efter
destillation af ethanol fra vores fremstillede rødvin.
Teori
Vin er i virkeligheden druemost, der har fået lov til at gære. Under gæringsprocessen omdannes
glukose i druesaften til ethanol og carbondioxid:
Vin består af 80-90 volumenprocent vand og 10-14 volumenprocent ethanol. Ethanolen er en
organisk forbindelse, og tilhører en af de vigtigste stofklasser i organisk kemi, nemlig alkoholerne.
Alkoholer er organiske forbindelser, der indeholder den funktionelle OH-gruppe. Ethanol tilhører
en simpel homologserie, der kan beskrives ved formlen: C
n
H
2n+1
OH. Ethanol findes i bl.a. øl, vin og
spiritus, og dannes ved formlen øverst i afsnittet. Industrielt fremstilles ethanol dog ved en
additionsreaktion mellem ethen og vand. Alkoholer kan dog fremstilles på mange andre måder end
ved additionsreaktioner og gæring – bl.a. substitutionsreaktioner eller bare normale reaktioner med
halogenerede alkaner og vand eller reduktion af aldehyder og ketoner. Ved reduktionsreaktioner er
det så kun muligt at fremstille primære eller sekundære alkoholer, da tertiære alkoholer ikke kan
oxideres mildt. Primære alkoholer er alkoholer, hvor OH-gruppen sidder for enden af carbonkæden,
mens OH-gruppen sidder et uforgrenet sted på kæden hos sekundære alkoholer og et forgrenet sted
for tertiære alkoholer. Tertiære alkoholer kan ikke oxideres mildt. Sekundære alkoholer kan
oxideres til ketoner, mens primære alkoholer først kan oxideres til aldehyder og senere endnu en
gang til carboxylsyrer. Dette udnytter vi senere i en redoxreaktion, hvor ethanol oxideres til
ethansyre (eddikesyre). Alkoholer kan desuden reagere med hinanden og danne ethere eller reagere
med carboxylsyrer og danne estere. Begge reaktioner forløber ved at molekylerne sammenkobles
under fraspaltning af vand. Sådanne reaktioner kaldes en kondensationsreaktion. Udover ethanol og
vand, indeholder vin også en række andre stoffer – herunder sukker, syrer og polyphenoler, salte,
farvestoffer, og aromastoffer.
For at bestemme ehanolindholdet i vinen, må vi destillere den, for at komme af med vandet.
Ethanolindholdet i et destillat kan bestemmes ved oxidation med de orange dichromat-ioner. I en
varm og stærk sur opløsning vil ethanol oxideres til ethansyre. Hvis vi forudsætter, at der er
tilstrækkelig med dichromationer, kan ethanolindholdet bestemmes kvantitativt, da de
2
overskydende dichromationer, bestemmes ved titrering med jern(II)-opløsning i form.
Ækvivalenspunktet findes ved hjælp af redox-indikatoren ferroin. Ethanolindholdet kan beregnes,
når vi kender startmængden af dichromat og den overskydende mængde af dette stof.
Ethanolindholdet i bl.a. øl og vin angives oftest på flaskerne i volumenprocent. Der er dog i
midlertidig en naturlig grænse for ethanolindholdet på omkring 12-15 %. Ethanolindholdet i øl er
dog typisk lavere. Grænsen for ethanolindholdet skyldes, at gærcellerne dræbes af ethanol.
Apparatur og Kemikalier
For at udføre dette forsøg skulle vi bruge følgende apparatur og kemikalier:
Apparatur
Kemikalier
- 150/250 mL koniske kolber
- 100 mL målekolbe
- Fuldpipetter (5 og 10 mL)
- Destillationsapperat
- Rundbundetkolbe med slib (100/250 mL)
- Varmekappe
- Burette
- Magnetomrører
- Magnet
- Handsker (til dichromat, der er
sundhedsskadeligt)
- Rødvin (fremstillet forrige gang)
- 0,100 M
i 4 M svovlsyre
- 0,200 M
i 1 M svovlsyre
- Ferroin
- 1 M svovlsyre
- Pimpsten
- (Antiskummiddel)
Fremgangsmåde
Dette forsøg består af to dele: En destillation og en Titrering. Forsøgets første del
(destillationen) indledes med påføring af kittel og handsker, da vi skal arbejde med
kræftfremkaldende kemikalier. Da dette er gjort, påbegyndes selve forsøget: Med en 10 mL
fuldpipette tappes 10,0 mL rødvin. Dette overføres sammen med 50 mL demineraliseret vand og 3
pimpsten til en 100 eller 250 mL destillationskolbe. Destillatet opsamles i et 100 mL bægerglas.
Herefter sættes destillationen i gang. Når 25 mL er destilleret over i bægerglasset afsluttes
destillationen. Vi forestiller os nu, at alt ethanolet er destilleret over i bægerglasset. Som afslutning
3
på første del af forsøget, hælder vi destillatet over i en 100 mL målekolbe. For at få al ethanolet
med skyller vi bægerglasset med demineraliseret vand. Herefter fylder vi resten af målekolben med
demineraliseret vand, sådan at volumet bliver præcis 100 mL. Dette betyder, at vi har fortyndet
vores ethanol 10 gange.
Vi indleder nu næste del af forsøget: Vi overfører med 10 mL fuldpipette 10 mL 0,100 M
kaliumdechromat-opløsning til en 250 mL konisk kolbe. For at gøre resultatet så præcist som
muligt, sætter vi 3 kolber igang samtidig, vi laver en tripelbestemmelse. Vi opvarmer de tre kolber
lidt og tilsætter med fuldpipette 5,0 mL af den fortyndede ethanolprøve fra målekolben. Kolberne
omrystes og opvarmes evt. lidt en gang imellem, alt imens titreringsudstyret opstilles: Buretten
fyldes med 0,200 M
. Efter ca. 10 minutter tilsættes kolben med dichromat og
ethanol ca. 100 mL 1 M svovlsyre og 4 dråber ferroin (en redox-indikator). Straks efter påbegyndes
titreringen. Under titreringen skifter væskens farve fra grønligt til blåt. Titreringen afsluttes i det
øjeblik ækvivalenspunktet er nået, når farven ændre sig igen, denne gang fra blå til rød. Titreringen
gentages med de andre kolber. Og resultaterne noteres i en tabel.
Forsøgsopstilling
:
Figur 1: Destillationen
Figur 2: Titrering
4
Resultater
Ved forsøget foretog vi 3 titreringer:
1. Titrering
2. Titrering
3. Titrering
Gennemsnit
Volumen/mL
18,2 mL
17,9 mL
19,1 mL
18,4 mL
Ved gennemsnittet er alle tre titreringer talt med.
Beregninger
For at kunne opfylde formålet, skal der foretages en række beregninger vi må foretage. Disse er som
følger:
Først afstemmes reaktionsskemaerne:
1. Reaktionsskema:
(sur opløsning)
Først findes OT
1
: +1 -2 +1 +6 -2 +3-2-2+1 +3
Dernæst bestemmes stigning og fald i OT:
Reduceres
Cr
↓ 3 1 * 4 = 4
Oxideres
C
↑ 4 1 * 3 = 3
På venstresiden er der allerede 2 Cr, mens der på højresiden kun er 1 Cr. Derfor ganges der
på venstresiden kun med 2, og med 4 på højresiden. Dette giver:
1
Da CH
3
ikke har nogen betydning, ignoreres dette
5
Nu optælles ladninger på begge sider af pilen:
H V
+12 -4
Nu afstemmes ladningerne med H
+
, da opløsningen er sur:
Da der på venstresiden er -4, skal der altså 16 H
+
’ er til på venstresiden:
Til slut afstemmes med H
2
O:
2. Reaktionsskema:
(Sur opløsning)
Først findes OT: +6 -2 +2 +3 +3
Dernæst bestemmes stigning og fald i OT:
Reduceres
Cr
↓ 3 1 * 2 = 2
Oxideres
Fe
↑ 1 3 * 2 = 6
På venstresiden er der allerede 2 Cr, mens der på højresiden kun er 1 Cr. Derfor ganges der
på venstresiden ikke med noget, og med 2 på højresiden. Dette giver:
Nu optælles ladninger på begge sider af pilen:
H V
+24 +10
Nu afstemmes ladningerne med H
+
, da opløsningen er sur:
6
Da der på venstresiden er +10, skal der altså 14 H
+
’ er til på venstresiden:
Til slut afstemmes med H
2
O:
Herefter beregnes den tilsatte stofmængde, n, af
, dichromaten:
Vi ved, at vi tilsatte: V = 10 mL af c = 0,100
. Vi beregner nu den tilsatte stofmængde med
følgende formel:
Med samme formel kan vi bestemme stofmængden, n, af
ud fra titreringen:
Vi ved, at vi tilsatte: V = 18,4 mL i gennemsnit af c = 0,200
. Vi beregner nu den tilsatte
stofmængde med følgende formel:
Ud fra det 2. reaktionsskema kan man finde forholdet mellem
og
:
Med oplysningen fra forrige opgave, kan man nu bestemme stofmængden, n, af den ikke-
forbrugte dichromat:
Da vi ved at stofmængdeforholdet forholdet i reaktionskemaet er det samme, kan man finde n,
således:
Videre bestemmes også stofmængde, n, af den forbrugte dichromat til oxidationen af ethanolet:
7
Dettte gøres, da vi allerede kender:
og
Nu kan vi også bestemme stofmængden, n, af ethanol i de 5,0 mL af den fortyndede
ethanolprøve: Dette gøres ud fra vores viden om forbrugt dichromat og forholdet mellem
dichromat og ethanol:
-
- Fra 1. Reaktionsskema kan se at forholdet mellem
:
Således beregnes stofmængden af ethanolen (fortyndet) til:
Ud fra den fortyndede ethanol, kan man nu beregne stofmængden, n, af ethanol i 10,0 mL
ufortyndet vin:
Den fortyndede ethanol udgjorde kun 5,0 % af den samlede prøve. Derfor multipliceres dette, sådan
at vi får stofmængden i 10,0 mL ufortyndet vin:
Med denne beregning kan vi nu udregne massen, m, af ethanol i de 10 mL vin:
Massen findes ved følgende formel:
-
- M, molarmassen, kan vi finde, da vi kender formlen for ethanol:
, her er der 2 C-
atomer, 6 H-atomer og 1 O-atom:
8
Nu kan massen findes:
Til slut beregnes vinens ethanolindhold i volumenprocent, idet densiteten, ρ, af rent ethanol er
0,789
:
Volumenprocenten er mL ren ethanol i en 100 mL opløsning. Derfor beregnes først volumen af rent
ethanol i de 10 mL: Dette gøres ved formlen:
Nu kan vol% findes, ved blot at multiplicere resultatet ovenfor med 10:
Fejlkilder
I dette forsøg var manglende præcision en af de store fejlkilder. Det var meget vigtigt at alt blev
målt præcist op, og i løbet af forsøget havde vi flere gange problemer med at få den rette mængde
”hevet op” i fuldpipetten. Vi havde også svært ved at aflæse den tilsatte volumen af
,
hvilket kan have gjort alle beregninger forkerte. Herudover kan vi have stoppet titreringen for sent,
og ville således have fået et højere gennemsnit, og højere vol%. Ellers kan det være vi ikke ventede
længe nok på, at oxidationen af ethanol til ethansyre blev færdig. Derudover kan det være, at ikke al
ethanolen kom over i kolben, da vi destillerede. Noget kan være blevet siddende inde i glasrøret, og
noget kan være fordampet. Dette resulterer i lavere vol% end ellers. Til slut ville resultatet være
blevet anderledes, hvis jeg kun havde taget de to første titreringer med, dem der lå tættest på
hinanden.
9
Konklusion
Det lykkes i forsøget at afstemme reaktionsskemaerne korrekt, samt at udregne vol% i vinen til
9,77%. Denne procent stemte rigtig fint overens med de andre grupper, og ligger inden for
grænserne for, hvad en vins vol% kan være. Tager man fejlkilderne i betragtning, blev vores resultat
rigtig fint, og forsøget blev meget vellykket. Formålet er hermed blevet opfyldt.