2010
Kemi
– Biologi: Laktoseintolerans
2
Indholdsfortegnelse:
Engelsk resumé s. 3
Kemisk beskrivelse af lactose:
Monosaccharider s. 4
Disaccharider s. 5
Fehlings test s. 6
Omdannelsen af kulhydraterne (disaccharider) til monosaccharider s. 7
Laktase s. 7
Laktoseintolerans s. 7
Osmose s. 8
Forsøg:
Formål s. 9
Materialer s. 9
Fremgangsmåde s. 9
Udregninger s. 10
Resultater s. 11
Fejlkilder s. 12
Forklaring med metode og diskusion s. 12
Laktases resultat s. 13
Konklusion s. 13
Konklusion S. 14
Litteraturliste S. 15
3
Engelsk resumé:
This paper investigates the knowledge from researches on lactose intolerance. Lactose
intolerance is a disease you get, when your intestine can’t convert disaccharides (lactose) into
monosaccharides (glucose and galactose). The condition results in diarrhoea, because of the
lactose that can’t come through the intestine wall, and be absorbed in the circulatory system.
Lactose must be cracked by the enzyme lactase to monosaccharides. It’s lactase, which is
missing in this condition. The Lactose lies in the intestine, and it implies in that water get pulled
out from the blood and into the intestine (it’s called Osmosis pressure – water wants to be
where the concentration of molecules are biggest). Further the germs, in the intestine, convents
the lactose and crack this to several more molecules, which again pull water though and it
results in diarrhoea. People, who are suffering of lactose intolerance, can buy pasteurizated
products.
4
Kemisk beskrivelse af laktose:
1
Kulhydrat betyder rigtigt ”kul med vand”
2
og er organiske forbindelser af carbon, hydrogen og
oxygen. Normalt er der dobbelt så mange hydrogenatomer som oxygenatomer (ligesom i H
2
O)
og omtrent lige så mange carbonatomer som oxygenatomer, hvilket giver sumformlen C
n
H
2n
O
n
.
Kulhydrater er polyhydroxyforbindelser, hvilket vil sige, at de indeholder to eller flere
alkoholgrupper (OH-grupper). De simple kulhydrater indeholder også carbonylgrupper
(oxogrupper), =C=O, i form af aldehyder og/eller ketoner. Kulhydrater, som indeholder en
aldehydgruppe, kaldes aldoser og er polyhydroxyaldehyder. Kulhydrater, som indeholder en
ketongruppe, kaldes ketoser og er polyhydroxyketoner.
Monosaccharider:
De simpleste kulhydrater
3
er monosaccharider, og de består af et enkelt ringformet molekyle og
benævnes efter antallet af carbonatomer i molekylet, som typisk ligger mellem 3 og 7. Et
molekyle med 5 carbonatomer kaldes således for en pentose og et molekyle med 6
carbonatomer for en hexose. Alle hexoser har den samme generelle sumformel: C
6
H
12
O
6
(glukose, galactose og fruktose), men forskellig strukturformel
4
:
5
Hexoser.
Stoffer, som har forskellig struktur men samme sumformel som ovenfor, kaldes isomere stoffer.
Indenfor det enkelte stof findes der også to former, henholdsvis D- og L-form, som er
spejlbilleder af hinanden. Denne form for isomeri kaldes for spejlbilledisomeri. L og D angiver
om molekylet strukturmæssigt er i familie med enten D- eller L-glyceraldehyd, som er den
mindste aldose, som indeholder et asymmetrisk carbonatom. Hvis den næstnederste
alkoholgruppe er placeret til højre, er der tale om D-form, og hvis den er placeret til venstre L-
form. Den nederste alkoholgruppe skal altid sidde til højre. Strukturformlerne ovenfor viser
altså D-formen af de forskellige molekyler.
1
Mygind, Helge - Kemi2000 B-Niveau – side: 175 – 185.
2
Bruus, Kjeld – Biokemi – Kapitel 3 – side: 30.
3
Bruus, Kjeld – Biokemi – Kapitel 3 – side: 31.
4
Bremer, Jens – Biokemi og Molekylærbiologi – side: 123.
5
http://www.transtutors.com/Uploadfile/CMS_Images/22775_Glucose-Galactose-Fructose.JPG
Aldehyd-
gruppe
Ketongruppe
5
Normalt afbilledes monosaccharider ikke som lineære kæder som ovenfor, men som cykliske
forbindelser. I glukosemolekylet sker dette ved, at der dannes en kovalent binding mellem
carbonatomet i aldehyden og hydroxylgruppen på det 5. carbonatom i kæden. Ringformen kan
åbne og lukke sig, og når det sker, kan der dannes to forskellige molekyler, henholdsvis en α- og
en β- form. Forskellen på α- og β-glukose er placeringen af OH-gruppen på carbonatom 1. Hvis
OH-gruppen er placeret trans i forhold til CH
2
OH gruppen på carbonatom 5 (OH-gruppen
vender nedad), er der tale om α-glucose. Hvis OH-gruppen er placeret cis i forhold til CH
2
OH
gruppen på carbonatom 5 (OH-gruppen vender opad), er der tale om β-glucose. Glukose kan
altså optræde på tre forskellige strukturformler:
6
Disaccharider:
Disaccharider
7
består af to monosaccharider, som er bundet sammen ved hjælp af en
glykosidbinding. Dette sker ved en kondensationsreaktion, hvor et hydrogenatom fraspaltes det
ene molekyle, og en hydroxylgruppe fraspaltes det andet molekyle, hvorved der fås et
disaccharid og et vandmolekyle. Ved hydrolyse kan disaccharider spaltes til monosaccharider
under optagelse af vand. Da glukose som førnævnt findes på to former, α- og β-glukose, kan der,
når to glukosemolekyler sættes sammen, dannes to forskellige disaccharider, henholdsvis
maltose og cellobiose. Lactose (mælkesukker) C
12
H
22
O
11
er et disaccharid og er dannet af de to
monosaccharider glukose og galactose (D – galactoseenhed og D – glukoseenhed).
8
Fehlings test:
Mono- og disaccharider kan påvises ved hjælp af Fehlings reagens, da Fehlings reagens består af
en basisk opløsning af kobber-(II)tartrat
9
, som kan oxidere aldehydgruppen i aldoser og
ketongrupperne i alfahydroxyketoner til carboxylsyre. Når det sker, reduceres de blå Cu
++
ioner
samtidig til kobber(I)oxid, som fælder ud som rødt bundfald. En positiv reaktion vil derfor
opfattes som et farveskift fra blåt til rødt. Fehlings reagens kan ikke bruges til at identificere
polysaccharider, da monosacchariderne i disse ikke kan åbne og lukke sig, så en lineær struktur
med en aldehyd-/ketongruppe opstår.
6
Bremer, Jens – Biokemi og Molekylærbiologi – side: 126.
7
Bruus, Kjeld – Biokemi – Kapitel 3 – side: 36.
8
Skannet ind fra noter.
9
Tartrater = Salte eller estere af vinsyre.
6
10
Lactose.
Lactose er positiv i fehlingstest, hvilket der ikke er mange disaccharider, der er. Galactoseringen
er i venstre side, mens glukoriseringen i højre.
11
Glokoriseringen kan åbne til aldehydformen, så lactose reducerer Fehlings væske.
Omdannelsen
12
af kulhydraterne (disaccharider) til monosaccharider:
Amylase, der findes i spyt og udskilles af bugspytkirtlen, spalter polysacchariderne (mange
kæder/enheder, fx glucose-glucose-glucose osv.) til tri/disaccharider (tre/to sammenhængende
enheder, fx glucose-glucose).
Derimod nedbrydningen fra tri/disaccharider (fx laktose) til monosaccharider varetages af
tri/disaccharidaser (enzymer såsom laktase (maltase og isomaltase)), der sidder fast på
indersiden af tarmvæggen. Disse frigives altså ikke fra bugspytkirtlen som amylase, men sidder
allerede og beklæder indersiden af tarmen hele vejen ned gennem tyndtarmen.
Mælkesukker (laktose) er et disaccharid, og kapillærerne kan kun optage monosaccharider fra
tarmen. Så derfor må mælkesukker spaltes med hjælp fra laktase, før det kan optages!
Laktase:
Laktase
13
er det enzym, som via hydrolyse spalter disaccheridet laktose. Laktase findes i
tyndtarmen. Det dannede monosaccharid galactose vil også i leveren blive omdannet til
glucose.
14
Mangel på dette enzym giver laktoseintolerans, og man kan derfor ikke tåle
mælkeprodukter. Se videre forklaring nedenunder:
Laktoseintolerans:
Denne tilstand
15
medfører diaré (og mavesmerter), idet laktosen ikke kan komme over
tarmoverfalden og optages i kroppen. Laktose skal spaltes af enzymet laktase til dets
10
http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/alte_seite_du/material/milch/lactose/fehling.pdf
(Bemærk henviser både med tekst og molekyle billeder).
11
Mygind, Helge - Kemi2000 B-Niveau – side: 184.
12
Mathiasen, Preben Lund og flere forfattere – Livet skal leves – side: 229 – 234.
Andreasen, Aage m.fl. – Lademanns læge leksikon nr. 6 – side: 31 – 33.
13
Bremer, Jens – Biokemi og Molekylærbiologi – side: 131.
14
Bremer, Jens – Biokemi og Molekylærbiologi – side: 127.
15
http://www.cookipedia.dk/Fagudtryk/Laktose-enzymet-laktase
7
monosaccharid-komponenter (galaktose og glucose), for at det kan passere tarmmembranen, og
det er netop laktase, der er fejl på/manglende ved denne tilstand.
Laktosen ligger blot nede i tarmen, og dette medfører, at vand trækkes over fra blodbanen og ud
i tarmen på grund af osmotisk tryk - vand siver over til hvor der er størst koncentration af
molekyler. Yderligere omsætter bakterierne i tarmen laktosen og spalter dette til endnu flere
molekyler, der igen trækker endnu mere vand over, og dette medfører diaré. Mennesker, som
lider af laktoseintolerens, kan man købe pasteuriserede produkter.
Osmose:
Osmose
16
er en udligning af koncentrations forskel mellem to opløsninger ved, at
opløsningsmidlet diffunderer fra den svage til den stærke opløsning. Molekylerne, som befinder
sig i væsken, er stadig i bevægelse. Det vil sige, at antallet af opløste partikler vil blive den
samme overalt.
En cellemembran: Om vand kan trænge ind eller ud af en celle afhænger af det miljø, som
omgiver cellen. Hvis en celle anbringes i en hypertonisk opløsning (opløsningen har høj
koncentration af opløste stoffer inde i cellen), vil vand diffundere ud af cellen og derved forsøge
at udligne koncentrationsforskellen. Det omvendte sker, hvis en celle anbringes i en hypotonisk
opløsning (højre koncentration af opløste stoffer inde i cellen end uden for cellen). Hvis
opløsningen er isotonisk, vil vand gerne ud af cellen, idet der ikke er nogen
koncentrationsforskel.
16
Andreasen, Aage m.fl. – Lademanns læge leksikon nr. 8 – side: 69 - 70.
8
Forsøg:
Formål:
Formålet med forsøget var at vise laktases betydning for osmoseforholdene i tarmen.
Materialer:
≈60 Æg.
Demineraliseret vand.
Eddikesyre.
0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 0.1 M Glukose.
0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 0.1 M Saccharose.
0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 0.1 M Laktose.
0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 0.1 M Laktase.
Ting:
Baljer.
Målebæger.
Glas som beholder.
Fremgangsmåde:
Jeg lagde alle æggene i en balje og hældte eddike over, til æggene var dækket til. Man kunne se,
at der blev dannet bobler i baljen og det skyldes, at eddiken opløser kalken fra æggeskallen.
Efter to døgn var æggeskallerne helt forsvundet fra æggene. Æggene var svulmet op, fordi noget
af vandet fra eddiken var trængt ind i æggene. Man skulle nu forsigtigt skylle og tørre æggene.
Og jeg lagde derefter 4 æg ned i nye glas og hældte de forskellige stoffer over:
0.2, 0.4, 0.6, 0.8 M Glukose
0.2, 0.4, 0.6, 0.8 M Saccharose
0.2, 0.4, 0.6, 0.8 M Laktose
0.2, 0.4, 0.6, 0.8 M Laktase
Det skal også stå i videre to dage.
9
Udregninger:
Udregninger til opløsningerne med demineraliseret vand:
For Glukose og Saccharose:
Jeg gjorde brug af formlen: C
1
* V
1
= C
2
* V
2
1. 1 M * 0,4 L = 0,8 M * V
2
-> 1 M * 0,4 L / 0,8 M
= 0,5 L
Dvs. for at få en 0,8 M opløsning, skal jeg tilsætte 0,1 L dem. vand.
2. 0,8 * 0,4 L = 0,6 M * V
2
-> 0,8*0,4/0,6 = 0,67 L
Dvs. for at få en 0,6 M opløsning, skal jeg tilsætte 0,27 L dem. vand.
3. 0,6 * 0,4 =0,4*V
2
-> 0,6*0,4/0,4 = 1 L
Dvs. for at få en 0,4 M opløsning, skal jeg tilsætte 0,6 L dem. vand.
4. 0,4*0,4=0,2*V
2
-> 0,4*0,4/0,2 = 2 L
Dvs. for at få en 0,2 M opløsning, skal jeg tilsætte 1,6 L dem. vand.
Laktose (2 opløsninger, hvor der til den ene tilsættes 20 mL laktose):
m = n * M
m = 1M * 342,30 g/mol = 342,30 g
Der fyldes dem. vand op til 1 L.
Jeg bruger derefter formlen: C
1
* V
1
= C
2
* V
2
1,0 M, vi udtager 0,3
1. 1 M * 0,25 L = 0,8 M * V
2
-> 1*0,25/0,8 = 0,3125 L
Dvs. der skal tilsættes 0,0625 L dem. vand.
2. 1 M * 0,2 L = 0,6 M * V
2
-> 1*0,2/0,6 = 0,33 L
Dvs. der skal tilsættes 0,13 L dem. vand.
3. 1 M * 0,15 L = 0,4 M * V
2
-> 1*0,15/0,4 = 0,375 L
Dvs. der skal tilsættes 0,225 L dem. vand.
10
4. 1 M * 0,1 L = 0,2 M * V
2
-> 1*0,1/0,2 = 0,5 L
Dvs. der skal tilsættes 0,4 L dem. vand.
Resultater:
M
Æg
førvægt
Æg
eftervægt 1
Diff.
ændring %
Glukose
1,0
M
224,18 g
243,10 g
18,92 g
8,44 %
0,8
M
225,61 g
245,06 g
19,45 g
8,62 %
0,6
M
208,18 g
225,99 g
17,81 g
8,56 %
0,4
M
227,19 g
250,93 g
23,74 g
10,45 %
0,2
M
234,35 g
261,58 g
27,23 g
11,62 %
M
Æg
førvægt
Æg
eftervægt
1
Diff.
ændring %
Saccharose
1,0
M
233,43 g
252,28 g
18,85 g
8,08 %
0,8
M
221,19 g
240,91 g
19,72 g
8,92 %
0,6
M
215,10 g
238,18 g
23,08 g
10,73 %
0,4
M
222,35 g
248,48 g
26,13 g
11,75 %
0,2
M
227,27 g
250,24 g
22,97 g
10,11 %
M
Æg
førvægt
Æg
eftervægt 1
Diff.
ændring %
Æg eftervægt
2
ændring % 2
Laktose
1,0
M
168,97 g
169,40 g
0,43 g
0,25 %
172,67 g
2,19 %
0,8
M
252,48 g
249,49 g
-2,99 g
-1,18 %
250,14 g
-0,93 %
0,6
M
249,69 g
249,24 g
-0,45 g
-0,18 %
249,80 g
0,04 %
0,4
M
229,90 g
230,47 g
0,57 g
0,25 %
232,36 g
1,07 %
0,2
M
248,65 g
246,41 g
-2,24 g
-0,90 %
243,56 g
-2,05 %
11
M
Æg
førvægt
Æg
eftervægt 1
Diff.
ændring %
Laktase
1,0
M
258,68 g
255,71 g
-2,97 g
-1,15 %
0,8
M
260,10 g
262,11 g
2,01 g
0,77 %
0,6
M
247,61 g
253,58 g
5,97 g
2,41 %
0,4
M
251,24 g
257,58 g
6,34 g
2,52 %
0,2
M
256,16 g
260,03 g
3,87 g
1,51 %
Fejlkilder:
Der kunne være ineffektive enzymer i laktoseopløsningen, hvilket nok skal betragtes som en
fejlkilde, men vi lavede forsøget to gange. Men ellers kan jeg ikke se noget, som har glippet.
Forklaring med diskussion og metode:
Hinden om ægget: Rundt om æggene, lige under æggeskallerne, sidder der en tynd hinde. Man
kan se og mærke hinden, når man har fjernet æggeskallerne med eddike. Som regel kan man
også trække hinden af på et kogt æg. Hinden består af celler og fungerer som et finmasket net,
en membran, som tillader vand at trænge igennem. Vandet kan trænge ind i æggene og ud af
æggene. Men andre stoffer, som har salt og sukker, kan ikke trænge gennem membranen.
Ægget suger vand: Når æggene ligger i eddikeopløsningen, bliver det større, fordi der trænger
vand fra eddiken ind i æggene. Vandet bevæger sig fra den side af membranen, som har den
højeste koncentration af vand til den side, som har den laveste koncentration af vand. Inde i
æggene er der mange forskellige stoffer, som gør, at vandkoncentrationen inde i æggene er lille
sammenlignet med koncentrationen af vand udenfor i eddiken. Derfor trænger der vand ind i
æggene, og æggene svulmer.
Ægget udskiller vand: Når æggene ligger i sukkeropløsning, trænger der vand fra æggene og
ud i sukkeropløsningen. Koncentrationen af vand er større inde i æggene end ude i
sukkeropløsningen. Derfor trænger vandet fra æggene ud i sukkervandet, og æggene skrumper.
Osmose i forsøget: Når æggene svulmer op, udspændes membranen, og det skaber et større
tryk inde i æggene. Det øgede tryk forsøger at presse vandet ud af æggene. Omvendt betyder
den lavere koncentration af vand inde i æggene, at vandet vil trække ind i æggene. Når de to
mekanismer udligner hinanden, er der ligevægt, og vandet strømmer hverken ud af eller ind i
12
æggene. Forskellene i koncentrationen af vand kan fx skyldes forskellige mængder af salt,
sukker eller andre stoffer på de to sider af membranen.
Osmose finder vi mange steder i naturen. F.eks. i planter, hvor osmose-princippet får vand til at
trænge op gennem planten og nå de yderste blade. Osmose-princippet findes også i hver eneste
af vores celler. Når vi sylter jordbær med sukker, udnytter vi osmose-princippet. Syltetøjet
rådner ikke, fordi bakterierne skrumper, så de ikke kan formere sig. Vandet bevæger sig ud af
bakterierne, fordi koncentrationen af vand i sukkeropløsningen er lille.
Laktases resultat:
M
Æg førvægt
Æg eftervægt
1
Diff.
ændring %
Laktase
1,0 M
258,68 g
255,71 g
-2,97 g
-1,15 %
0,8 M
260,10 g
262,11 g
2,01 g
0,77 %
0,6 M
247,61 g
253,58 g
5,97 g
2,41 %
0,4 M
251,24 g
257,58 g
6,34 g
2,52 %
0,2 M
256,16 g
260,03 g
3,87 g
1,51 %
Ved 1,0 M har æggene tabt sig 2,97 g. og ved 0,2 og 0,4 M har æggene taget 3,87 g. og 6,34 g. på.
Det viser at jo højere koncentration af laktase i opløsningen udenfor, jo mere taber æggene sig.
Da den kommer i Laktase, forsøger æggene at udligne sig (Diffusion fra den svage til den stærke
opløsning), så der bliver ligevægt på begge sider af æggene. Det har den i 0,1 M gjort ved at tabe
sig og derved give de 2,97 g. til opløsningen med Laktase omkring æggene. Den har ved fx 0,2 M
taget 3,87 g. på, da den har diffunderet fra den svage opløsning udenfor æggene og til den
stærke opløsning indeni for igen at skabe ligevægt mellem opløsningerne.
Konklusion:
Forsøget er gået, som det var forventet. Resultaterne blev brugbare, og forsøget var vellykket.
Man kan konkludere på det hele, at æggene afhænger af forholdene i opløsningen udeom
æggene. Æggene prøver hele tiden at skabe denne ligevægt mellem opløsningerne indeni og
udenpå æggene. Det viser resultaterne også tydligt, da vægten har ændret sig derefter. Laktase
er et godt eksempel, og den viser som beskrevet ovenfor.
13
Konklusion:
Laktoseintolerans er en ubehagelig sygdom. Den kan defineres som ubehag med mavesmerter
og diaré. Det er opstået på baggrund af indtagelse af laktose (mælkesukker). Ubehaget
forsvinder efter fjernelse af laktose fra individets kost. Laktoseintolerans kan komme i alle aldre
uden kønsforskelle, og sygdommen kan også blive mistænkt for at være en tyndtarmssygdom.
Men på grund af mælkens høje næringsværdi bør mælkeprodukter ikke fjernes fra kosten uden
tungtvejende årsager. Laktose udgør ca. 5% af indholdet i mælk og bruges også som et
tilsætningsstof i andre fødevarer.
I Asien, Afrika og Sydamerika, er de ikke vandt til at indtage laktose i daglig kost. Derfor ses
laktasemangel hos næsten alle voksne individer visse steder i Asien, Afrika og Sydamerika, men
kun hos ca. 5% i Nordvesteuropa. I Europa stiger hyppigheden herfra mod syd, øst og nord til
30-80%. Relativt hyppigt optræder der imidlertid individer med synligt laktoseintolerans og
omvendt personer, der ikke får symptomer efter indtagelse af laktose.
14
Litteraturliste:
• Mygind, Helge - Kemi2000 B-Niveau – side: 175 – 185.
P. Haase og Søns forlag – 1 udgave, 14 oplag – år: 2007.
• Mathiasen, Preben Lund m.fl. – Livet skal leves – side: 229 – 234.
Nucleus forlag – 1 udgave, 1 oplag – år: 1990.
• Andreasen, Aage m.fl. – Lademanns læge leksikon nr. 6 – side: 31 – 33.
Lademann forlag – 1 udgave, 1 oplag – år: 1977 – 1980.
• Andreasen, Aage m.fl. – Lademanns læge leksikon nr. 8 – side: 69 - 70.
Lademann forlag – 1 udgave, 1 oplag – år: 1977 – 1981.
• Bruus, Kjeld – Biokemi – side: 30 – 37.
Nucleus forlag – 1 udgave, 2 oplag – år: 1982.
• Bremer, Jens – Biokemi og Molekylærbiologi – side: 123 – 131.
Nucleus forlag – 1 udgave, 3 oplag – år: 1993.
• Mine egne notater
Fra Internettet:
• Billede: http://www.transtutors.com/Uploadfile/CMS_Images/22775_Glucose-
Galactose-Fructose.JPG
• Michaela Kampner, 2005: http://www.chemiedidaktik.uni-
wuppertal.de/alte_seite_du/material/milch/lactose/fehling.pdf (Bemærk henviser både
med tekst og molekyle billeder).
• Karolines Køkken, - : http://www.cookipedia.dk/Fagudtryk/Laktose-enzymet-laktase
• Torben Nathan og Ove Schaffalitzky de Muckadell, - :
http://da.wikipedia.org/wiki/Laktoseintolerance#Laktose-tolerance
• Torben Nathan og Ove Schaffalitzky de Muckadell, - :
http://www.netdoktor.dk/sygdomme/fakta/laktoseintolerans.htm
Alle sider er besøgt den 19/05 – 2010 og igen den 25/05 – 2010 (for at tjekke op, om de virker).