Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
1
Kemi A STX
16. august 2013
stx132-KEM/A-
Opgave 1: Ammoniak som grønt brændstof
a)
Først udregnes stofmængden af ammoniak forbrændt. Da dioxygen og ammoniak reagerer i 3:4 forhold
gælder:
-
er opgivet til 0,45 mol
Herefter udregnes massen af ammoniak ud fra stofmængden:
- M er opgivet i databogen s. 48 til 17,03 g/mol
Altså forbrændes der 10 g ammoniak i beholderen.
b)
Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.
udregnes ved hjælp af:
Hvor
-værdierne findes i databogen s. 60-96:
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
2
Altså er entropien
. Da entropien er under 0 går reaktionen mod mindre uorden, hvilket
man også ville forvente ud fra reaktionskemaet. Vi ser både at vi har færre molekyler på højre side af
reaktionspilen, men også at vi har en fase-overgang fra gas til væske.
c)
Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.
For at beregne ligevægtskonstanten er det nødvendigt først at bestemme ∆
,
hvor værdierne for
fås ved tabelopslag.
Dernæst kan ligevægtskonstanten udregnes ved hjælp af følgende udtryk.
Værdien af ligevægtskonstanten, K, er e
548
bar
-5
. Enheden ses direkte af reaktionen, da følgende gælder ved
ligevægt.
Reaktionen er spontan og fuldstændig forskudt mod højre, fordi
< 0 og ligevægtskonstanten er meget
stor. Derfor giver det ikke mening at tale om en ligevægt, men i stedet en irreversibel reaktion. Reaktions-
ligningen gav selv et hint om netop dette, fordi den er opskrevet med en reaktionspil i stedet for en
ligevægtspil.
d)
Først udregnes hvor meget svovlsyre der er totalt:
- C er opgivet til 0,0198 M
- V er opgivet til 15,0 mL
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
3
Herefter udregnes hvor stort et overskud af svovlsyre der var til stede:
-
er opgivet til 0,0200 M
-
er opgivet til 10,65 mL
Stofmængden af ammoniak må svaret il mængden af svovlsyre minus det overskud der var af svovlsyre
altså:
Altså er stofmængden af ammoniak i opløsning A 0,084 mmol.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
4
Opgave 2: Olivenolie
a)
Bromvand kan reagere med dobbeltbindinger i en additionsreaktion, hvilket affarver bromvand. Da
olecanthal har en dobbeltbinding, kan det affarve bromvand.
b)
Produktet har en ester og reaktanten har en organisk syre. Det er en klassisk esterficering, hvor en alkohol
gruppe og en organisk syre danner en ester under fraspaltning af vand. Reaktionsskemaet ses nedenfor.
c)
Tabelværdier for IR kan findes I databogen s. 56. Forskelle nævnt I besvarelsen er markeret på
nedenstående figur.
Man kan se forskel på A og olecanthal ved at sammenligne skiftet for en syregruppe (C=O stræk 1695 cm
-1
,
bred O-H stræk peak cm
-1
, C-O stræk cm
-1
) med det for en ester (C=O stræk 1745 cm
-
1
, bred O-H stræk peak cm
-1
, C-O stræk , cm
-1
). Selvom nogle af signalerne
muligvis vil overlappe kan fx C=O stræk bruges til at se forskel. C=C stræk fra aromaten vil også ligge lavere
(<1600 cm
-1
) i forhold til alkener (>1600cm
-1
). Aldehyderne i olecanthal vil også have et C=O stræk ved
1730cm
-1
som ikke kan ses i spektret for A.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
5
Opgave 3: Guld og cyanid
a)
Først udregnes stofmængden af natriumcyanid:
- m er opgivet til 99g
- M findes i databogen s. 66 og 80 til 26,02g/mol + 22,99g/mol
Herefter udregnes stofmængdekoncentrationen:
- V er opgivet til 100 L
Altså er den formelle koncentration af cyanid 0,02 M
b)
Først udregnes pKb:
-
er opgivet til
Da pKb er mellem 4 og 7 kan formlem for en svag base bruges til at udregne pOH:
- Hvor C er udregnet i opgave a
pH kan så udregnes da vi ved at pH+pOH=14:
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
6
pH i opløsningen ved 25
o
C er altså 10,8.
c)
I reaktionen går Au fra oxidation trin 0 til oxidationstrin I. Altså guld stiger ét oxidationstrin. Oxygen går
derimod fra oxidationstrin 0 til oxidationstrin -II. Oxygen falder derfor 2 trin. Da der er ændringer i
oxidationstrin er reaktionen en redoxreaktion.
d)
Vi har en reaktion II som er langt forskudt mod venstre. Dog vil der altid være en lille mængde gulv på Au
+
form. Den lille mængde guld der er på Au
+
-form vil reagere med Zn(s) og derved blive udfældet (reaktion
III). Dette vil skubbe reaktion II mod højre og der vil derved være mere Au
+
til rådighed for reaktion III. For
at sørge for at der ikke kommer for meget Zn
2+
i overskud som forskubber reaktionerne tilbage mod
venstre, fjerner man disse med svovlsyre. Altså kan guld udvindes fra malm ved at forskyde 2 ligevægte.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
7
Opgave 4: Penicillin
a)
Det er en substitution hvor aminogruppen angriber carbonylen, og chlor fungerer som den forladende
gruppe.
b)
Reaktionen er af første orden i det viste koncentrationsområde, da reaktionen er direkte proportional med
koncentrationen af pencillin G:
Ud fra regressionen kan vi udregne hastighedskonstanten. Vi skal dog tage højde for at der er ganget en
faktor på akserne.
-
aflæses fra regressionen i opgaven til 1,31min
-1
Hastighedskonstanten er altså
min
-1
.
c)
6,8510
-10
M min
-1
er den maksimale hastighed, som reaktionen kan opnå. Hvor hurtig reaktionen er ved en
bestemt substratkoncentration er afhængig af brøken:
Når koncentrationen af penicillin G>>5,2210
-5
M er brøken praktisk talt 1 og den maksimale
reaktionshastighed er opnået. Vi kan indsætte
i brøken:
Som det kan ses er vi meget tæt på at reaktionsbrøken giver 1 og vi er derfor tæt på den maksimale
reaktionshastighed. Ser vi på figur 2 kan vi også se at reaktionen kun meget langsomt stiger afhængigt af
koncentrationen af penicillin G.
Når koncentrationen ikke er afhængig af reaktanten er reaktionen af nulte orden.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
8
d)
De tre aminosyrer er tegnet nedenfor:
Aminosyrer kobles sammen ved reaktion af en carboxylsyre med en aminogruppe. Ud fra dette kan man
skille dem ad og få de aminosyrer, som er afbilledet i ovenstående figur.
e)
Figuren nedenfor viser aflæsning af syrebrøken ved pH 2:
Ved pH 2 vil aminogruppen være fuldt protoneret - altså vil C slet ikke eksistere. Ampicillin vil altså kun
eksistere som form A og B. A vil være den form, som der er mest af ved pH 2, da den er protoneret.
Aflæsningen af kurven viser, at der vil være ca 77 % af denne og 23 % af form B. Penicillin vil hovedsagligt
findes på den protonerede form D ved pH 2. Fra kurven er der aflæst, at der vil være ca. 85 % D og 15 % E.
0
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1
8 9 10
Xs
pH
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 16. august 2013
9
Ovenfor ses en figur der viser aflæsningen af syrebrøken ved pH 7,4. Ved pH 7,4 findes former med en
protoneret syregruppe slet ikke (form D og A). Penicillin eksisterer derfor kun som form E (100%). Ampicillin
findes som en blanding af form B og C. Da vi er ovre pKs for aminogruppen eksisterer mest på den
deprotonerede form (C). Af kurven er der aflæst at ca 38 % af ampicillin er på form B og 62 % er på form C.
f)
Fordelingskonstanten fortæller om molekylet er mest hydrofilt eller hydrofobt. Hvis stoffet er meget
hydrofilt har det en lille fordelingskonstant og hvis stoffet er meget hydrofobt har det en stor
fordelingskonstant. Pencillin G og Ampicillin har næsten samme kemiske struktur. Den eneste forskel er en
hydrofil aminogruppe tilstede i Ampicillins struktur. Som tidligere diskuteret vil ~38 % af aminogrupperne
være protoneret ved pH 7,4. Protonerede aminogrupper er yderligere hydrofile. Det må derfor forventes at
Ampicillin har en lavere fordelingskonstant hvilket også er tilfældet.
0
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1
8 9 10
Xs
pH