Vejledende besvarelse fra Studiekompasset.dk
Kemi A
Studentereksamen (STX)
Fredag den 25. maj 2012
1stx121-KEM/A-
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
2
Opgave 1 – Jasminolie
a)
Grupper i molekylet:
1 keton(rød på tegning)
1 carboxylsyre (blå på tegning)
1 alken (gul på tegning)
b)
Der er to muligheder for isomeri: geometrisk isomeri og optisk isomeri.
Dobbeltbindingen markeret med gult giver anledning til geometrisk (cis/trans) isomeri, og det asymetriske
carbon markeret med 1 giver anledning til optisk isomeri.
c)
Data fra IR opstilles:
Spektret tjekkes for C-C bindigner:
- Mange toppe lige før 3000 cm
-1
hvilket svarer til mange C-C enkeltbindinger (sp
3
hybridiseret)
- En enkelt top lige efter 3000 cm
-1
. Dette må svare til C-C dobbeltbindinger (sp
2
hybridiseret)
Herefter tjekkes for O:
- 2 toppe omkring cm
-1
, det må skyldes en carbonyl. Det er ikke muligt at skelne mellem
en keton og aldehyd i dette spekter
- Vi ser ingen bred top omkring (Alkohol O-H), eller en bred top fra
(Carboxylsyre O-H) så derfor er der ingen OH-gruppe.
Ud fra ovenstående kan det konkluderes at det ikke kan være jasmonsyre da vi ikke ser noget udslag for
carboxylsyren, altså må spektret så være for jasmon.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
3
Opgave 2 – Et lokalbedøvende middel
a)
Det ses at i reaktion IV bliver 2 molekyler sat sammen under fraspaltning af vand. I dette tilfælde er det 4-
aminobenzosyre og ethanol der reagerer, hvor der dannes en ester. Altså er det en kondensationsreaktion.
b)
Stof A er en benzenring med en methylgruppe, altså hedder den: Methylbenzen.
Stof D er en benzosyre med en aminogruppe på carbon 4 altså hedder den: 4-Aminobenzosyre.
c)
Først bestemmes hastighedskonstanten v. 50
0
C. Det gøres ved at aflæse plottet direkte ved den reciprokke
temperatur i K.
- T = 50
0
C= 273,15K+50K= 323,15 K
Aflæsning v. 0,003095K
-1
:
Vi aflæser ln(k) til -3,18
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
4
Da vi ved det er en førsteordensreaktion bruges følgende formel:
Hvor:
-
sættes til 100 % = 1
-
sættes til
Det tager altså 55,4 sekunder at omdanne 90 % af E ved 50
0
C.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
5
Opgave 3 – Clenbuterol
a)
Bestemmelsen af stofmængdekoncentrationen er en omregning fra g/L til mol/L:
Hvor:
- C(g)=
- M=277,19 g/mol
Stofmængdekoncentrationen er altså
b)
Reaktionen er af førsteorden med hensyn til clenbuterol, da ln til clenbuterol-koncentrationen plottet mod
tiden har en lineær sammenhæng.
Halveringstiden beregnes med formlen:
k aflæses af regressionen til at være: 0,034 timer
-1
Halveringstiden er altså 20 timer.
c)
Først opstilles et skema med de relevante oplysninger fra elementaranalysen (molare masser findes i
databogen):
C
H
Cl
N
O
Molarmasse (M i
g/mol)
12,0107
1,00794
35,453
14,0067
15,9994
Masseprocent
52,00 %
6,55 %
25,58 %
10,11 %
5,77 %
Stofmængdeforhold
4,32947
6,4984
0,721519
0,722198
0,360639
Justeret forhold (hvor
O’s stofmængde
forhold sættes til 1)
12,005
18,0192
2,00067
2,0023
1
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
6
Det ses at både Chlor, Nitrogen og Oxygen allerede er opbrugt i den kendte del af molekylet. Af Carbon og
hydrogen har vi følgende i overskud:
- H: 18-9=9
- C: 12-8=4
Da vi kun ser et signal i
1
H-NMR spektret er de 9 hydrogenatomer ækvivalente. Dette tyder på at de er
placeret som 3
grupper, med en indre C som ikke giver et signal da den ikke har hydrogenatomer.
Altså tror jeg at R gruppen ser ud på følgende måde (hvor R
1
henviser til den kendte del af molekylet):
d)
Først laves i Excel en standardkurve over de opgivne arealtal, og der udføres en lineær regression:
Den lineære regression opskrives:
Ud fra ovenstående regression hvor arealtal=3348 udregnes C(clenbuterol):
Altså er koncentrationen af clenbuterol i urinprøven .
Arealtal = 6784*C - 0,6µg/L
R² = 0,9978
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
8000
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2
Arealtal
C(clenbuterol) / (µg/L)
Standard kurve
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
7
e)
Retentionstiden er afhængig af polariteten af molekylet. Et polært molekyle vil have en lavere retentionstid
end et upolært molekyle. Det ses at clenbuterol er mere polær end 19-norandrosteron af følgende årsager:
- Clenbuterol har flere polære grupper. Det kan ses da Clenbuterol indeholder 2 Chlor, og 2
aminogrupper som 19-norandrosteron ikke indeholder.
- De har begge en OH gruppe.
- 19-norandrosteron indeholder en carbonyl gruppe, som trækker mod et mere polært molekyle,
men ikke meget i forhold til clenbuterols grupper.
- 19-norandrosteron har mange flere carbon-carbon bindinger som er upolære.
Alt i alt ses det tydeligt, at 19-norandrosteron er mere upolær end Clenbuterol.
Blærekommentar: Da vi er i sur opløsning vil de to aminogrupper blive yderligere polære, da de vil blive
protoneret, og derved ladet: -NH
2
+
- / -NH
3
+
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
8
Opgave 4 – Cholesterol
a)
Alkoholen oxideres til en keton. Carbonet i gruppen stiger altså med 2 i oxidationstal.
Dioxygen går fra oxidationstal 0 til oxidations tal -1 i hydrogenperoxid altså reduceres oxygen.
b)
Blindprøven viser ”støjen” ved målingen, altså hvad der er af absorption fra urenheder i prøven eller
lignende. For at bestemme cholesteroltallet skal vi altså trække denne fra prøveopløsningens absorbans, og
sammenligne denne med en standardkurve. Ud fra standardkurven er det muligt, at bestemme prøvens
cholesteroltal.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
9
Opgave 5 – Binding til enzym
a)
Først udregnes
, hvor det gælder at:
Hvor:
-
Herefter udregnes
. Sammenhængen mellem
og
er:
Ved 25
0
C gælder:
-
=14,00
b)
Tris er en svag base (da
og for en svag base gælder:
Hvor:
- C=0,10M
Ved 25
0
C gælder:
c)
pH udregnes under antagelse af at NaCl ikke har indvirkning på pH. Først udregnes stofmængden af Tris,
hvor Tris forkortes b for base og TrisH
+
forkortes s for syre.
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
10
Hvor:
- V(b)=0,50L
- C(b)=0,10M
- V(HCl)=0,021L
- C(HCl)=1,00M
Da HCl er en stærk syre omdanner den Tris til TrisH
+
:
n(s) svarer til n(HCl) da det er den del af Tris som er omdannet til TrisH
+
.
Vi bruger pufferligningen til udregning af pH:
I bufferen er pH altså 8,2.
d)
Først udregnes
Hvor:
-
-
-
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
11
Den frie energi bruges til at udregne ligevægtskonstanten:
Hvor:
- R=8,314
Herefter udregnes reaktionsbrøken:
Hvor:
-
-
-
Da reaktionsbrøken Y ikke er lig ligevægtskonstanten K er vi ikke i ligevægt. Da Y<K går ligevægten stadig
mod højre.
e)
Først udregnes startskoncentrationen af lysozym og eosinY:
Hvor:
-
-
-
-
-
Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 25. maj 2012
12
Hvis koncentrationen af Lysozym-eosinY sættes til x, og da lysozym og eosinY reagerer 1:1 gælder det
at:
Ligevægtskonstanten opstilles:
Hvor K er den udregnede i forrige opgave:
Resultatet
negligeres da det ikke er fysisk muligt at have flere lysozym-eosinY molekyler end
lysozym eller eosinY molekyler vi startede ud med.