Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
1
BrBrlyshBrBr )(:
HBrHCHCBr
157167
BrHBrBrBrH :
Formål:
At foretage en fotokemisk substitution med heptan og brom, hvor en kvantitativ analyse af
deres reaktionsforhold bestemmes og derefter tages der en nukleofil substitution med det
reaktionsprodukt vi får, som påvises vha. en kvalitativ analyse.
Teori:
Man bruger ofte substitutionsreaktioner i den organiske kemi til at opbygge nye organiske
forbindelser, hvilket forgår enten ved en fotokemisk substitution eller nucleofil substitution.
Vi bruger det organiske opløsningsmiddel heptan til vores forsøg. Og for at forstå teorien bag
dette forsøg, er det indledningsvist nødvendigt at se nærmere på heptan. C
7
H
16
tilhører den
gruppe af carbonhydrider, der betegnes alkaner. Fælles for alkaner er, at disse kan deltage i en
såkaldt substitutionsreaktion, hvorved et eller flere H-atomer udskiftes (substituerer) med et
eller flere grundstofatomer. Når der sker en substitutionsreaktion og brom blandes med
heptan, ligger bromvandet nederst pga. dets massefylde (3,12g/mL), der er større end heptans
(0,68 g/mL). Da C
7
H
16
vil helst bevare sin ædelgasstruktur, er halogenatomer særligt
velegnede i en sådan reaktion. Her bruger vi halogenet dibrom, Br
2
. Ved omrystningen af
blandingen af heptan og brom vil dibrom frigøre sig fra det polære vand og blande sig med det
upolære heptan. For at få disse to stoffer til at reagere med hinanden, skal der tilføres energi i
form af lys, da heptan (C
7
H
16
) er en alkan, og de er ikke villig til at reagere med andre stoffer.
Alkaner er jo mættede med hydrogenatomer og de reagerer kun ved tilførsel af energi (altså
lys) idet der sker en substitutionsreaktion dvs. et eller flere af hydrogenatomerne udskiftes
med reaktanten:
Dernæst startes en kædereaktion, hvor bomatomerne udskiftes, altså substitueres med
hydrogenatomer i heptan.
(1)
De reagerer videre til:
(2)
Disse to fører til bruttoreaktionen:
Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
2
HBrBrHCHCBr
1571672
BrOHHCOHBrHC
157157
HBr som er en sur-opløsning, kan påvises i forsøget vha. pH-indikatoren. Sølvnitrat bruges i
øvelsen til at påvise bromidionen Br-, da der dannes et tungtopløseligt salt. Ved tilsætning af
NaOH foretages en substitution af brom med OH-.
Materialer:
Apparatur
100 mL koniske kolber med propper
50 mL måleglas
Lyskilde (overheadprojektor)
Skilletragt
Burette
Magnetomrører med magnet
Reagensglas
Kemikalier
Heptan
Brom
0,100 M NaOH(aq)
phenolphthalein (syre-baseindikator)
2 M HNO3(aq)
0,1 M AgNO3
0,001 M NaOH
Universalindikatorpapir
Forsøget
Nu vil jeg punktvist gennemgå de vigtigste dele/de i øvelsesvejledningen:
1. Man starter med at hælde ca. 30,0 mL heptan og 20,0 mL demineraliseret vand i en 100
mL konisk kolbe, blandingen vejes og faserne bestemmes (vand nederst pga. dets massefylde).
2. Derefter tilsættes der 150 µL brom i vores blanding, som nu vejes igen og her udefra
bestemmes massen af det tilsatte brom. Efter omrystning af reagensglasset med de to væsker,
Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
3
vil Br
2
formodentlig ikke længere i så høj grad være opløst i vand, men derimod i C
7
H
16
altså
heptan. Dette kan igen forklares ud fra de tre molekylers elektronegativitet. I lighed med
C
7
H
16
er Br
2
selvfølgelig upolært, idet dette molekyle er
sammensat at to brom-atomer med samme elektronegativitet. Da upolære stoffer har størst
opløselighed i andre upolære stoffer, og da vand er stærkt polært, vil C
7
H
16
og Br
2
blandes.
3.Heptan og brom kan ikke umiddelbart reagerer med hinanden da de tilhører jo gruppen
alkaner, hvilke er meget reaktionstræge, derfor skal der tilføres energi i form af lys for at
reaktionen kan finde sted. Når reaktionen er løbet til ende (efter ca. 5-10 min), kan det ses ved
at begge faser er gennemsigtige/farveløs.
4.Reaktionsblandingen skal nu hældes over i en skilletragt og de to faser (de dannede stoffer
er hydrogenbromise, som er en polær forbindelse og derfor sætter sig nederst sammen med
vandet. Bromheptan er upolær og sæter sig øverst) skal tømmes over i to rene reagensglasser.
5.Vandfasens pH-værdi skal nu måles med en indikatorpapir. pH-indikator skal påvise
hydrogenbromid i vandfasen. HBr har syre-egenskaber, dvs. vandfasens pH skal være under 7.
vores pH-værdi var mellem 0-1, dvs. dvs. det er en sur opløsning.
6.Derefter skal der tilsættes lidt sølvnitrat til vandfasen. Sølvnitrat (AgNO
3
) viser, at der er
brom til stede ved at danne den tungopløselige forbindelse, sølvbromid:
AgNO
3
+ HBr AgBr + NO
3
-
H
+
Dette vil resultere I det hvide bundfald. Vand fasen skal dog smides ud, da den indeholder
sølvioner.
7.Til heptanfasen skal der tilsættes ca. 5 mL 0,01M natriumhydroxid-opløsning, som er
blandet med en dråbe phenolphtalein. NaOH-opløsningen ned phenolphtalein lægger sig
nederst i reagensglasset, fordi det er polært og har højere massefylde end heptan og
bromheptan. Det får en lyserød farve pga. hydroxylionerne, som er base-ioner.
8.Så skal indholdet i reagensglaset rystes i ca. 5 minutter indtil den lyserøde farve er væk. Når
man ryster glasser, forsvinder farven, idet der sker en substitution med bromheptan. De
kræver nemlig ikke energi ligesom heptanmolekyler, derfor sker denne substitution:
NaOH(aq) + C
7
H
15
Br(aq) C
7
H
15
OH(aq) + NaBr(aq)
Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
4
9.Til sidst adskilles heptan og vandfasen vha. en skilletragt. Til vandfasen tilsættes sølvnitrat.
Sølvnitrat bruges igen for at vise natriumbromid. Og normalt dannes der et hvidt bundfald, når
sølvnitrat tilsættes til vandfasen, dette gjorde der også ved vores forsøg.
Apparatopstilling:
Skilletragt
Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
5
Resultater:
Fotokemisk substitution med brom
Masse af kolben + heptan + vand + prop: 98,65 g
Masse af kolben + heptan + vand + brom + prop: 99,21 g
Massen af brom: 0,56 g
99,21 g - 98,65 g = 0,56 g
Stofmængde af brom: 0,007 mol
M: 79,904 mol/g
m: 0,56 g
n= m/M = 0,56 g/ 79,904 mol/g = 0,007 mol.
Brom opløses i ________ - fasen.
pH af vandfasen: 0-1. syre.
pH vha. phenolphtalein 8-10,2
Kvalitativ undersøgelse af vandfasen
V
NaOH
= _34_ mL
Stofmængde af HBr: 0,00042 mol
M: 1 + 79,904 = 80,904
m: 34 mL = 0,034 L
n = m/M altså n = 0,034 L/80,904 mol/L = 0,mol
Forholdet: n(Br2):n(HBr) = 2:1, da der er 2Br på en side og 1 på den anden.
Påvisning af Br-
I vandfasen efter titrering - pH i vandfasen: 5-6
Det betyder, at der stadig er en lille smule HBr i opløsningen og stadig lidt surt.
I heptanfasen (det vil sige i vandfasen efter anden udrystning) -----------------------
Efter nucleofil substitution: ----------------------------------------------------------------
Diskussion:
Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
6
Som det fremgår, hvis jeg modstiller punktet teori og punktet måleresultater med hinanden,
har alle forudsigelser mere eller mindre holdt stik. Jeg vil kort ridse dette op:
Som forventet placerede C
7
H
16
, med den laveste massefylde, sig øverst i reagensglasset, mens
bromvandet lagde sig nederst. Efter vi havde rystet reagensglasset var Br
2
klart bedre opløst i
heptanfasen. Dette stemmer udmærket overens med teorien, som sagde at de to upolære
stoffer Br
2
og C
7
H
16
ville have bedre forudsætninger for at lade sig opløse i hinanden, netop
på grund af deres neutralitet med hensyn til ladning. Og de ultraviollete og energirige stråler
fra overheadprojektoren bevirkede en kemisk reaktion, hvor et H-atom substituerede med et
Br-atom. Dette blev eftervist da tilstedeværelsen af restproduktet HBr blev påvist i den
adskilte vandfase. Idet farvningen af universalindikatorpapiret angiver, at vi beskæftiger os
med en syre, er vi også klar over at der findes H
+
-ioner i vandfasen. Da udfældningen af
mælkehvidt bundfald ved tilsætning af sølvioner er tegn på at der også findes et halogen, må
dette nødvendigvis være Br
-
. Altså er der bromidsyre i vandfasen, hvilket er ensbetydende
med at substitutionen har fundet sted. Grunden til at HBr befinder sig i vandfase er, at de
begge er polære. Da vi tilsatte heptanfasen 0.01 mol/l NaOH opblandet med phenolptalein var
faserne i begyndelsen røde, men efter omrystning forsvinder denne farve. Dette indikerer at
OH
-
-ionen ikke længere er en ion, men at denne har overtaget Br-atomets plads i C
7
H
15
-
molekylet:
Da C
7
H
15
OH er alkoholen heptanol, og dermed ikke er en base, vil den røde farve forsvinde. I
ovenstående reaktionsformel burde Na
+
og H
2
O også indgå, men da de reelt set er uden
betydning kan man vælge at se bort fra dem. Når vandfasen adskilles igen, og der tilsættes
AgNO
3,
fremkommer der et mælkehvidt bundfald, der igen er et tegn på tilstedeværelse af Br
-
.
Altså kan Br
-
ikke længere være en del af C
7
H
15
OH-molekylet, og derfor må OH
-
have
substitueret med Br
-
. Dette kan kun lade sig gøre, hvis også den første substitution har fundet
sted. Når først en alkan har deltaget i en substitutionsreaktions vil dens evne eller villighed til
at substituere stige, da atomer ikke er så tæt bundet.
Kemirapport Substitution i Heptan 08/07-2008
7
Konklusion:
Teorien stemmer overens med målingerne. Heptan som er en alkan og meget reaktionstræge,
reagerer kun ved substitution, der er energikrævende. Ved tilførsel af energi kan vi substituere
et H-atom med et Br-atom. Efterfølgende kan dette Br-atom så substitueres med OH
-
.