Umættede
Carbonhydrider
I flaskegas
STX 3.g
3.u – Kemi A
STX 3.g
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
2
Teori
Organisk kemi:
I kemi skelner man mellem organiske og uorganiske forbindelser. De organiske indeholder
carbon (C), dog er der nogle få uorganiske forbindelse der også indeholder carbon. Bla.
Kulsyre, carbonmonoxid og carbondioxid. Langt de fleste organiske forbindelser indeholder
også hydrogen (H), desuden kan der også indgå oxygen, nitrogen, svovl, halogener og i
sjældne tilfælde andre grundstoffer.
I dagligdagen bruger vi mange organiske stoffer. Nogle er naturstoffer og andre er kunstigt
fremstillet, det vi kalder syntetiske. Vi finder det f.eks. i lægemidler, sæbe, maling og plastic.
At der findes så mange forskellige organiske forbindelser skyldes især at carbonatomer kan
bindes til andre carbonatomer ved hjælp af elektronparbinding. De kan danne kæder og ringe
på alle tænkelige måder, og det er en speciel egenskab for carbon. De andre grundstoffer
danner sjældent kemiske forbindelser af ens atomer der er bundet til hinanden .
Carbonhydrider (kulbrinte):
Carbonhydrider er et organisk stof der kun indeholder carbon og hydrogen. Disse inddeles i
alifatiske og aromatiske carbonhydrider.
Hvis der kun findes enkeltbindinger mellem molekylerne i en carbonhydride kaldes det
alkaner og er en mættet forbindelse. Hvis der derimod er dobbelt- eller tripelbinding kaldes
det alkener og alkyner, disse er umættede forbindelser. Alifatiske forbindelser der er sluttet
sammen i en ring, kaldes alicycliske forbindelser. De aromariske forbindelser betegnes
arener.
Reaktionstype:
I organisk kemi kan der foregå en substitition, addition, aromatisk substitution, elimation og
polymerisation. I dette forsøg foregår der en additionsreaktion.
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
3
Ved en sådan reaktion bindes to reaktantmolekyler sammen til et produktmolekyle. En
additionsreaktion er typisk for molekyler med dobbelt- eller tripelbindinger.
Vi kan f.eks. kigger på en addition af hydrogen bromid til propen. Her brydes der to bindinger,
men der opstår to nye bindinger i stedet. I dette eksempel er der faktisk to
additionsmuligheder:
I praksis bliver der mest dannet 2-brompropan (den øverste). Da hydrogenatomet generelt
altid binder sig til det carbonatom der i forvejen har flest hydrogenatomer bundet til sig. Dette
kaldes markovnikovs regel.
I laboratoriet kan man afgøre om et stof er umættet (dvs. Indeholder dobbelt- eller
tripelbindinger) ved at undersøge om stoffet kan addere dibrom (Br
2
). I praksis kan man se at
dibroms rød/brune farve forsvinder.
Teori til forsøget:
Flaskegas består overvejende af mættede carbonhydrider fx propan C
3
H
8
og butan C
4
H
10
. Der
findes dog også få umættede carbonhydrider.
Man kan bestemme graden af umættethed ved at tilsætte et overskud af ”bromvand” (Br
2
opløst i vand) i en kendt mængde gas.
På den måde er man sikker på at alle dobbeltbindinger indgår i reaktionen. Bromet vil indgå
med de umættede carbonhydrider hvorved deres dobbeltbindinger sprænges.
Br
2
+ CH
2
= CH
2
→ CH
2
Br−CH
2
Br (1)
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
4
Den ikke forbrugte brom bestemmes ved at tilsætte et overskud af kaliumiodid (Kl (aq)).
Uforbrugt Br
2
vil oxidere
I-
til I
2.
:
Br
2
+2I
-
→ 2Br
-
+I
2
(2)
Mængden af det dannede I
2
bestemmes ved titrering med natriumthiosulfat:
I
2
+2S
2
O
3
2-
→ 2I-+S
4
O
6
2-
. (3)
Ækvivalenspunktet kan bestemmes ved tilsætning af stivelsesopløsning som indikator.
Stivelsen og I
2
giver en karakteristisk blå/sort farve, som forsvinder, når alt I
2
er reduceret til
I
-
Formål
Ved en additionsreaktion bestemmes indholdet af umættede carbonhydrider i flaskegas.
Indholdet af umættede carbonhydrider angives som vol% af det totale gasvolumen.
Apparatur
- 500 mL konisk kolbe
- gummiprop med to huller
- 10 mL pipette med pipettebold
- Kasse
- Stort måleglas
- Burette
- Magnetomrører
- Lighter
Kemikalier
- Br
2
-opløsning (ca. 0,1 M. Der arbejdes med denne opløsning i stinkskabet, så man ikke
kommer til at indånde dampende. Derudover er det vigtigt at have handske på når man
holder for hullerne i proppen. Tjek at der ikke er en gul gas oppe for oven i kolben når
man fjerne fingrene og skal tage proppen af til titrering)
- 0,2 M Kl-opløsning
- 0,1 M Na
2
S
2
O
3
- opløsning
- Stivelsesopløsning
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
5
Fremgangsmåde
Bestemmelse af stofmængde brom i 10 mL bromopløsning
- En 500 mL konisk kolbe forsynes med en prop med to huller
- Vi overførte med pipette 10 mL Br
2
-opløsning til kolben, gennem et af hullerne i proppen.
- Derefter tilsatte vi 25 mL 0,2 M Kl-opløsning, vi rystede kolben let, imens vi holdt for
hullerne med en finger.
- Vi anbragte kolben på en magnetomrører og titrerede med 0,1 M Na
2
S
2
O
3
- opløsning
- Da den brune iodfarve begyndte at blive svagere tilsatte vi 5 dråber stivelsesopløsning
som indikator.
- Derefter titrede vi frem til ækvivalenspunktet og noterede volumen/mL i skemaet
nedenunder.
Addition af brom til umættede carbonhydrider
- Den koniske kolbe skyllede vi omhyggeligt, Og fyldte med vand helt op til toppen. (husk:
hold hånden for den fyldte kolbe og vend på hovedet, for at tjekke at der ikke er
luftbobler)
- Vi hældte vand i en kasse, og stillede kolben omvendt i kassen.
- Derefter brugte vi en lighter til at fylde kolben med flaskegas. (vær tålmodig!)
- Da den var helt fyldt med gas, lukkede vi den med en prop med to huller (der må gerne
kommer meget lidt vand ind i kolben.)
- Vi holdte en finger for hullerne.
- Nu hældte vi 10 mL Br
2
-opløsning op i kolben, og rystede det godt sammen i et par
minutter. (selvfølgelig stadig med finger for hullerne, husk handske)
Bestemmelse af overskud af Br
2
- Vi tilsatte nu 25 mL Kl-opløsning og rystede kolben forsigtigt.
- Til sidst titrerede vi med 0,1 M Na
2
S
2
O
3
- opløsning, som beskrevet i starten af
fremgangsmåden.
Bestemmelse af kolbens volumen
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
6
- Vi skulle bruge det nøjagtige volumen af kolben med prop. Kolben fyldes derfor helt med
vand, og proppen sættes på.
- Vandet hældte vi i et måleglas, og noterede volumen i skemaet nedenfor.
Resultater
Volumen/ mL
Forbrug af Na
2
S
2
O
3
- opløsning
(1. titrering)
22,65 mL
Forbrug af Na
2
S
2
O
3
- opløsning
(2. titrering)
19,4 mL
Kolbens volumen
595 mL
Observationer: Vi er nået ækvivalenspunktet når væsken bliver gennemsigtig. Brug et papir
under, så det er lettere at se farven.
Efterbehandling
1. Ud fra den forbrugte stofmængde thiosulfat beregnes stofmængde brom i 10,0 mL Br
2
-
opløsningen
Først finder vi stofmængden af thiosulfat, ved brug af formlen:
n = c · V
n (S
2
O
3
2-
) = 0,1 M · 0,02265 L = 0,002265 mol
Først kigger vi på reaktionsskema (2) I teorien. Her kan vi se at for hvert mol brom bliver der
lavet et mol I
2
. Forholdet er derfor 1:1, og stofmængderne må være de samme.
Hvis vi så kigger på reaktionsskema (3) I teorien, kan vi se at ved titrering reagere I
2
I
forholdet 1:2 med S
2
O
3
2-
. Stofmængden af bromet må derfor være halvt så stort som
stofmængden af den tilsatte S
2
O
3
2-
.
n(Br
2
) = 1/2 · n(S
2
O
3
2-
) = 0,5 · 0,002265 mol = 0,0011325 mol
2. Den stofmængde brom der blev tilovers efter additionsreaktionen, beregnes ud fra
resultatet ved den anden titrering
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
7
Vi finder igen stofmængden af thiosulfat:
n (S
2
O
3
2-
) = 0,1 M · 0,0194 L = 0,00194 mol
Ligesom før er stofmængden af bromet halvt så stort som stofmængden af den tilsatte S
2
O
3
2
.
n(Br
2
) = 1/2 · n(S
2
O
3
2-
) = 0,5 · 0,00194 mol = 0,00097 mol
3. Ud fra disse to beregninger bestemmes den stofmængde brom, der er adderet til de
umættede carbonhydrider i flaskegassen
Tilsat stofmængde brom = 0,0011325 mol
Overskydende brom = 0,00097 mol
Da vi har de to oplysninger kan vi regne den brom der har reageret med umættede
carbonhydrider:
0,0011325 mol – 0,00097 mol = 0,0001625 mol ≈ 1,625 * 10
-4
Der er altså 1,625 * 10
-4
mol brom, der er adderet til de umættede carbonhydrider i
flaskegassen.
4. Antag at de umættede carbonhydrider i flaskegassen udelukkende er alkener. Beregn
vol% alkener i flaskegassen
Hvis vi antager at de udelukkende er alkener vil de reagere i forholdet 1:1 (se reaktionsskema
(1) I teorien).
Der ville derved have været 1,625 * 10
-4
mol alkener i flaskeprøven.
For at finde volumen burger vi idealgasloven:
P · V = n · R · T
hvor P er trykket, V er volumen, n er stofmængden, R er gaskonstanten og T er temperaturen
Da vi skal finde volumen laves formlen om til at se sådan ud:
V=n·R·T/P�
Vi målte ikke tryk og temperatur den dag, men et normalt tryk ligger omkring 1 bar og
temperaturen er circa 22°.
T= 22 °C = 295,15 K.
V(alkener) = 1,625 * 10
-4
mol · 0,0831 L·bar/mol·K · 295,15 K / 1 bar = 0,003986 L
vol%alkener = Valkener / Vsamlet · 100 %
vol%alkener = 0,003986 L / 0,595 L*100% = 0,6698 % ≈ 0,67 %
Kemi - A
Umættede carbonhydrider
8
5. Diskuter om brom kunne tænkes at reagere med flaskegassens mættede
carbonhydrider, hvilket betydning ville det i givet fald have for det opnåde resultat?
For at brom skal reagere med flaskegassens mættede carbonhydrider, skal der tilføres energi.
Det eneste tidspunkt der blev tilført energi, var da vi rystede kolben. Her kan noget af bromet
have reageret med flaskegassens mættede carbonhydrider. Hvis det sker vil vores vol% være
blevet lidt for høj, chancen for at de vil reagere er dog meget lille.
6. Vil det betyde noget for resultatet hvis flaskegassen indeholder alkyner?
Der er en sandsynlighed for at der også er andre umættede carbonhydrider end alkenerne.
Den kan f.eks. indeholde alkyner, som ikke reagere i samme forhold med brom som alkenerne
gør. Alkener reagere med brom i forholdet 1:1, mens alkyner reagere i forholdet 2:1. Den
beregnede vol% ville dermed være blevet for høj.
Konklusion
Da det er ret usandsynligt at de umættede carbonhydrider kun er alkener, kan vores vol%
resultat ikke være fuldstændig rigtigt. Den beregnede vol% er derfor nok en smule for høj.