
HTX A Kemi 2. juni 2014
4
Opgave 2
a.
- Strukturformlen for linalool er angivet.
Alkoholgruppen er den funktionelle gruppe i linalool, der har den højeste prioritet, og derfor får linalools
systematiske navn suffixet –ol og denne gruppe angiver også nummereringen af kulstofatomer i linalool.
Den længste kulstofkæde i linalool er 8 kulstofatomer lang, hvilket navgives –oktan. Da alkoholgruppen skal
have det lavest mulige nummer, nummereres kulstofatomerne, således at alkoholgruppen sidder på C
3
. Li-
nalool er altså en homolog til oktan-3-ol.
Linalool indeholder også to dobbeltbindinger, der er placeret på C
1
og C
6
og disse bidrager derfor med -1,6-
dien- til navnet, som erstattet –an i oktan, da –an er suffixet for en alkan og –en er suffixet for en alken. Li-
nalool er altså en homolog til okt-1,6-dien-3-ol.
Endeligt har linalool to methylgrupper på hovedkulstofkæden, og disse er placeret på hhv C
3
og C
7
. De to
methylgrupper bidrager derfor med præfixet 3,7-dimethyl-. Linalools systematiske navn er derfor:
3,7-dimethylokt-1,6-dien-3-ol.
Desuden indeholder linalool et asymmetrisk kulstofatom, nemlig C
3
fordi dette kulstofatom binder til fire
forskellige grupper. Dette giver anledning til to spejlbilledisomere – en R-form og en S-form. Det er dog ikke
muligt at afgøre, hvilken af de to former, der er tale om ud fra strukturformlen. Da de to dobbeltbindinger i
linalool begge har den egenskab, at mindst den ene af de to kulstofatomer, der indgår i dobbeltbindingen,
binder til to ens grupper (hhv. to –CH
3
og to –H), så giver dobbeltbindingerne ikke anledning til forskellige
former.
b.
- Reaktionen er angivet.
Der er tale om en kondensationsreaktion, fordi to molekyler går sammen og danner et større molekyle un-
der fraspaltning af et mindre molekyler, i dette tilfælde vand. Det er carboxylsyregruppen på ethansyre og
hydroxygruppen på linalool, der reagerer med hinanden i denne reaktion. Denne type reaktion kaldes også
for en dehydrering.
c.
- Strukturformlen for A er angivet.
Forbindelse A indeholder en ester (-COOR) og to dobbeltbindinger (C=C), og disse funktionelle grupper er
markeret på strukturen herunder.