Elimination
En elimination er en reaktion, hvor et mindre molekyle fraspaltes fra et større molekyle. Det mindre molekyle er typisk:
Hvad er en eliminationsreaktion?
En elimination er en reaktion, hvor et mindre molekyle fraspaltes fra et større molekyle. Det mindre molekyle er typisk:
- vand
- et hydrogenhalogenid, fx HCl eller HBr, ved dehydrohalogenering
Reaktionen medfører typisk, at der dannes en dobbelt- eller tripelbinding i produktet.
Elimination er en vigtig reaktionstype i organisk kemi, som gør det muligt at omdanne alkoholer eller halogenerede forbindelser til alkener eller alkyner.
Eksempel: Elimination af vand fra ethanol
Elimination af vand fra ethanol er et klassisk eksempel på en eliminationsreaktion:
CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O (dehydrering under passende syrekatalyse og opvarmning)
Vand fraspaltes, hvorved reaktanten (ethanol) omdannes til de to produkter ethen og vand. Vi bemærker, at ethen indeholder en dobbeltbinding.
Elimination er det omvendte af addition
En eliminationsreaktion er den omvendte proces i forhold til en additionsreaktion. Produkterne af en eliminationsreaktion kan altså adderes sammen, og på den måde gendannes reaktanterne fra eliminationsreaktionen.
Eksempel: Addition af vand til ethen
Her er en additionsreaktion med nøjagtigt det omvendte forløb ift. eliminationen i eksemplet ovenfor:
CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH (syrekatalyse; betingelserne bestemmer retningen)
Vand adderes til ethen, og produktet er ethanol.
Skeln tab af HBr fra tab af Br₂
Konstrueret træningsøvelse: CH3CH2Br + OH− → CH2=CH2 + H2O + Br− (eliminationsmodel under passende betingelser).
Hvad ændres i det organiske molekyle?
Se forklaringen
Et H og Br fjernes fra nabocarboner, og C=C dannes. Samlet er det tab af HBr fra det organiske stof; basen optager H, så det fulde skema danner vand og bromid.
Prøv med mindre støtte: Sammenlign med samme bromalkan under substitutionsbetingelser. Hvilket produkt vil afsløre forskellen?