Hydrolyse

Hvad er en hydrolyse?

En hydrolyse spalter en binding ved reaktion med vand. Ved en simpel ester fås to mindre produkter; en ring kan også åbnes uden at give to adskilte organiske molekyler.

Eksempel

Et klassisk eksempel er hydrolyse af en ester:

CH₃C(=O)OCH₂CH₃ + H₂O ⇌ CH₃C(=O)OH + HOCH₂CH₃ (sur hydrolyse; ved basisk hydrolyse fås carboxylat og alkohol)

Ved sur hydrolyse spaltes en carboxylsyreester til carboxylsyre og alkohol. Ved basisk hydrolyse fås carboxylat og alkohol. Betingelserne skal derfor med i forklaringen.

Hydrolyse sammenlignet med kondensation

Hydrolyse er ofte det omvendte af en kondensation. Ved kondensation bindes to molekyler sammen, mens et mindre molekyle fraspaltes (ofte vand).

Her er f.eks. en kondensationsreaktion, som er den omvendte reaktion ift. hydrolysen i eksemplet ovenfor:

CH₃C(=O)OH + HOCH₂CH₃ ⇌ CH₃C(=O)OCH₂CH₃ + H₂O (syrekatalyse; ethyl(ethanoat) er esteren)

Hydrolyse er dog kun den omvendte proces ift. kondensation, når kondensationens fraspaltede molekyle er vand. Kondensation kan nemlig også fraspalte andre små molekyler end vand.

Hydrolyse ses tit ved nedbrydning af organiske molekyler

Hydrolysereaktioner ses ofte ved nedbrydning af større organiske molekyler. Nogle typiske eksempler er:

• Nedbrydning af estere til carboxylsyrer og alkoholer.
• Nedbrydning af proteiner til peptider og aminosyrer.
• Nedbrydning af kulhydrater som stivelse til mindre sukkermolekyler.
• Nedbrydning af nukleinsyrer til nukleotider.

Hydrolyse er altså en central proces i både Kemi og Bioteknologi, fordi mange komplekse molekyler nedbrydes gennem hydrolyse.

Betingelserne ændrer esterens produkt

CH₃C(=O)OCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + HOCH₂CH₃

OH⁻ forbruges i nettoskemaet. En carboxylsyre protonerer ikke sig selv tilbage i en basisk opløsning; en separat forsuring giver den neutrale syre. En hydrolyse kan også åbne en ring, så reglen om to adskilte organiske produkter er ikke universel.

Læs produktet sammen med pH

Konstrueret træningsøvelse: CH₃C(=O)OCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + HOCH₂CH₃

Hvorfor skal du skrive carboxylat i basisk opløsning?

Se forklaringen

Den dannede carboxylsyre afgiver sin proton til basen. Derfor står CH₃COO⁻ som produkt sammen med ethanol. Først en efterfølgende forsuring giver carboxylsyren.

Prøv med mindre støtte: Skriv den sure hydrolyse af samme ester og sammenlign både ladninger og reaktanter.

Kilder

• OpenStax Organic Chemistry21.6: Ester chemistry