Opgave om aspartham m.m.

Hjemmeopgave 10

Opgave 1

Aspartam er et kunstigt sødemiddel med E-nummeret 951. sødeevnen for aspartam er ca. 160 gange større end sødeevnen for sukrose.

Aspartam kan fremstilles efter nedenstående syntese, som tager udgangspunkt i aminosyren A: CH OH A B C D C Aspartam a) Sæt ring om de to funktionelle grupper i A. Angiv, hvilke typer af funktionelle grupper, der er tale om.

Den røde ring er sat om amino-gruppen (-NH2) og den gule ring er sat om syre-gruppen (- COOH).

b) Angiv systematiske navne for A og B. A: 2-amino-3-phenylpropansyre.

B: Methanol.

Smagsoplevelsen af aspartam er afhængig af, hvilken isomer af A, der anvendes i syntesen. Den ene isomer af aspartam er sød og den anden er bitter. c) Forklar, at A findes i to isomerer. Stof A findes i to isomerer, fordi stoffet består af et asymmetrisk carbonatom (markeret med en rød stjerne). Et asymmetrisk carbonatom, er et carbonatom, der er forbundet til fire forskellige atomer eller atomgrupper. Ved et asymmetrisk carbonatom er der tale om spejlbilledisomeri. d) Færdiggør reaktionsskema II, idet strukturformlen for D angives. Strukturformlen for stof D: Hvilken reaktionstype er der tale om? Der er tale om en kondensationsreaktion under fraspaltning af vand: Aspartamindholdet i en sødetablet ønskes bestemt ved titrering. En sødetablet knuses, opløses i vand og titreres med 0,010 M natriumhydroxid. Ved ækvivalenspunktet er der forbrugt 5,1 mL natriumhydroxid.

e) Hvor mange mg aspartam er der i tabletten? Stofmængden af natriumhydroxid beregnes: molLVcn Det antages, at natriumhydroxid og aspartam reagerer i molforholdet 1:1, og derfor gælder: molnn Ved at bestemme molarmassen af aspartam, kan massen udfra stofmængden og molarmassen beregnes: mggmolnMm M f) Vurder ud fra strukturfomlen aspartams opløselighed i vand. Da aspartam består af en amino-, oxo- og syre-gruppe så er aspartam rimelig polært, og idet vand er polært, skulle det være opløseligt i vand. Redegør for, om opløseligheden af aspartam afhænger af pH. På grund af blandt andet syre- og amino-gruppen, så vil en hævning af pH gøre aspartam mere opløseligt, da disse ved sure forhold vil gå på ion-form. Aminer bliver også omdannet til salte ved tilsætning af en stærk syre, og salte er jo rimelig opløselige ift. andre stoffer.

Opgave 2

Chlorethan spaltes i gasfase til ethen og hydrogenchlorid. CH CH Cl (g) → CH CH (g) + HCl (g) I a) Beregn ∆S for reaktionen.

Entropitilvæksten beregnes ved brug af følgende formel: S gClCHCHSgHClSgCHCHSS Er værdien I …