Isolering af et organisk stof

Side 1

Isolering af organisk stof – syrebase kemi

Anne Dige Søgaard 3.y

9/9-2010

Side 1 af 3

Isolering af et organisk stof

I forbindelse med synteser har man ofte brug for at isolere et organisk stof fra en uorganisk fase. Dette kan

ske ved udrystning med et organisk opløsningsmiddel. Anilin, C H NH , fremstilles i basisk vandig opløsning.
                                                   6 5  2

Den vandige opløsning udrystes med ether, og en stor del af anilinet opløses i etherfasen, hvorfra det kan

isoleres. Mængden af anilin, der opløses i etherfasen, bestemmes af fordelingsforholdet, K , som er
                                                                         F

ligevægtskonstanten for følgende ligevægt:

C_{6} H_{5} NH_{2} (aq) ℑ C_{6} H_{5} NH_{2} (ether)
For at bestemme K_{F} udfører man et forsøg.

I en 100 mL målekolbe opløses 2,00 g anilin i vand, og der fyldes op til mærket med vand.

a) Beregn koncentrationen af anilin i opløsningen.

𝑛=

𝑚

𝑀

𝑛=

2,00𝑔

93,14𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑛=0,021473𝑚𝑜𝑙

𝑐=

𝑛

𝑉

𝑐= =0,214731 𝑚𝑜𝑙/𝐿

0,021473𝑚𝑜𝑙

0,1 𝐿

Koncentrationen af anilin i opløsningen er altså 0,21 mol/L

b) Beregn pH for opløsningen ved 25 °C.

Anilin er en base, da der er et lone-pair. pK_{b} = 9,40 og derved er det en svag base. Derfor anvendes

formlen

𝑝𝐻=14 + log ((.) + + 𝐾_{𝑏} ∗ 𝑐_{𝑏})

𝐾_{𝑏} 𝐾_{𝑏}^{2}

2 4

√

𝑝𝐾_{𝑏} = −log ( 𝐾_{𝐵})

𝐾 =3,98107∗ 10^{−10}

𝑏

Og vi ved fra tidligere opgave at

𝑐_{𝑏} =0,21 𝑚𝑜𝑙/𝐿

De kendte værdier indsættes i formlen for basestyrke for en svag base

Side 2

Isolering af organisk stof – syrebase kemi

Anne Dige Søgaard 3.y

9/9-2010

Side 2 af 3

𝑝𝐻=14 + log ( (.) + + 3,98107 ∗ 10^{−10} ∗ 0,214731 𝑚𝑜𝑙(𝐿)

3,98107 ∗ 10^{−10} 3,98107 ∗ 10^{−10}^{2}

2 4

√

𝑝𝐻=8,96597

pH- værdien for denne opløsning ved 25 °C er altså 8,97

Opløsningen hældes i en konisk kolbe sammen med 100 mL ether.

Blandingen stilles på en magnetomrører, og der omrøres grundigt i nogle timer.

Herefter kan man regne med, at ovennævnte ligevægt har indstillet sig.

Af vandfasen udtages der 50,0 mL, som fyldes i en konisk kolbe, og der tilsættes saltsyre.

Den tilsatte mængde saltsyre er i overskud i forhold til anilinet, og alt anilin reagerer derfor med saltsyre efter reaktionsskemaet.

C_{6} H_{5} NH_{2} (aq) + HCl(aq) → C_{6} H_{5} NH_{3}^{+} (aq) + Cl^{÷} (aq)
Nu titreres såvel den overskydende mængde HCI(aq) som den dannede mængde C_{6} H_{5} NH_{3}^{+} (aq) med 0,100

M NaOH(aq). Resultatet af titreringen fremgår af grafen på næste side. Det første ækvivalenspunkt svarer til 17,0 mL NaOH-opløsning.

c) Vis, at koncentrationen af anilin i vandfasen er 0,0160 M. Marker på et bilag, hvordan kurven er udnyttet.

Vi går ud fra at de første 17 mL NaOH er gået til at titrere HCl. Ud fra grafen kan man se at der atter opnås ækvivalenspunkt ved 25 mL 1,0 M NaOH. Mellem 17 mL og 25 mL er NaOH gået til at titrere anilinen. Dvs.

at der i alt er gået 8 mL 0,1 M NaOH til at titrere anilinen. Da forholdet mellem NaOH og anilinen er 1:1, er stofmængden også den samme.

𝑛_{𝑁𝑎𝑂𝐻} =𝑐_{𝑁𝑎𝑂𝐻} ∗ 𝑉_{𝑁𝑎𝑂𝐻}

Side 3

Isolering af organisk stof – syrebase kemi

Anne Dige Søgaard 3.y

9/9-2010

Side 3 af 3

𝑛_{𝑁𝑎𝑂𝐻} =𝑛_{𝐶_{6}} =0,1 𝑀∗0,008 𝐿=0,0008 𝑚𝑜𝑙
𝐻_{5} 𝑁𝐻_{2}

𝑐_{𝐶_{6}}_{𝐻_{5}} = = =0,0160 𝑀
𝑁𝐻_{2}

𝑛 0,0008

𝑉 0,05

d) Beregn K_{F}
𝐾_{𝐹} =

[ 𝐴𝑂𝑝𝑙ø𝑠𝑛𝑖𝑛𝑔 2]

[𝐴𝑂𝑝𝑙ø𝑠𝑛𝑖𝑛𝑔 1]

Vi ved fra tidligere opgave at 𝑐_{𝐶_{6}}_{𝐻_{5}}_{𝑁𝐻} 0,0160 𝑀 og 𝑐_{(}_{𝐶_{6}}_{𝐻_{5}} = 0,215 𝑀

2 𝑖 𝑣𝑎𝑛𝑑 𝑓𝑎𝑠𝑒𝑛

𝑁𝐻_{2}) 𝑖 𝑎𝑙𝑡

𝐾_{𝐹} = =12,4

0,215𝑀 − 0,016𝑀

0,0160 𝑀

e) Begrund, at ekstraktionen af anilin over i etherfasen vil være væsentlig mindre effektiv, hvis vandfasen er stærkt sur.

Anilin er som tidligere nævnt en base, og vil derfor reagerer med det sure i vandfasen. Dette vil gøre ekstraktionen af anilin over i etherfasen mindre effektiv.