Bestemmelse af et Fedtstofs Dobbeltbindinger og Iodtal

Side 1

KEMI B – 2.z

Dobbeltbindinger

Bestemmelse af fedtstofs indhold af dobbeltbindinger

Maja Nicolaisen – Samarbejdspartner: Nanna Jordahn Kristoffersen

Side 2

2 | Side

Formål

At bestemme fedtstofmolekylernes indhold af carbon-carbon-dobbeltbindinger.

Teori

Fedtstoffer der indeholder carbon-carbon-dobbeltbindinger kaldes umættede fedtstoffer. De mange dobbeltbindinger gør at det regelmæssige mønster i en carbonkæde brydes og hermed kan fedtsyrekæderne ikke pakkes systematisk ind imellem hinanden. Denne usystematiske opbygning gør at de svage bindinger mellem fedtsyrekæderne her lettere ved at brydes. Dette forsager at smeltepunktet for fedtstoffet sænkes. De umættede fedtstoffer er sundere end de mættede fedtstoffer, da de har lettere ved at blive nedbrudt i kroppen. De mættede fedtstoffer er langt sværere for kroppen at nedbryde, da disse pakkes systematisk sammen og hermed binder langt bedre til hinanden. Hvis et menneskeindtager for meget mættet fedtstof, vil dette kunne forhøje dennes kolesterolindhold i kroppen, hvilken øger chancen for at få en blodprop.

For at bestemme fedtstofsmolekylernes indhold af dobbeltbindinger, altså graden af umættethed, skal vi addere brom til dobbeltbindingerne i triglyceriderne:

Da fedtstoffet er uopløseligt i vand, kan der anvendes heptan som opløsningsmiddel. For at bestemme hvor meget brom i alt har anvendt i forsøget skal vi finde fedtstoffets forbrug af brom. Selve bromet dannes i

den koniske kolbe, da vi blander KBr og KBrO_{3} i en sur opløsning. Det er BrO_{3}^{-} -ionen der er den
begrænsende faktor, da der anvendes et overskud af både Br^{-} -ioner og H^{+} -ioner. Dette er

reaktionsskemaet:

5𝐵𝑟^{−} + 𝐵𝑟𝑂_{3}^{−} + 6𝐻^{+} → 3𝐵𝑟_{2} + 3𝐻_{2} 𝑂

Da der er tilsat et overskud af brom kan vi, efter reaktionen, tilsætte iodidioner fra KI. Disse vil reagere med det overskydende brom i opløsningen. Reaktionsskemaet ser således ud:

𝐵𝑟_{2} + 2𝐼^{−} → 2𝐵𝑟^{−} + 𝐼_{2}

Side 3

3 | Side

For at bestemme iodmængden er det muligt at titrerer med natriumthiosulfat, N_{2} S_{2} O_{3}. Reaktionen vil se

således ud:

𝐼_{2} + 2𝑆_{2} 𝑂_{3}^{2−} → 2𝐼^{−} + 𝑆_{4} 𝑂_{6}^{2−}

Et stofs iodtal er defineret som massen i gram af iod, der kan adderes med 100 g fedtstof. Iodtallet er med til at fortælle noget om hvor umættet et fedtstof er, altså hvor mængde dobbeltbindinger der er i fedtstoffet.

I dette forsøg har vi brugt molarmassen 833 g/mol for vindruekerneolie.

Materialer

Apparatur | Kemikalier

2x konisk kolbe 250 mL Vindruekerneolie

Vægt | Heptan
Dråbepipette | KBr

Måleglas 100 mL 0,030 M KBrO_{3}
Pipette 25 mL med sugebold 2 M H_{2} SO_{4}

Burette i stativ | 0,2 M KI

Tragt 0,100 M Na_{2} S_{2} O_{3}

Alufolie | Stivelsesopløsning 0,2 %

Magnetomrører

Magnetpind

Fremgangsmåde

Vi afvejede 0,300 gram vindruekerneolie i en 250 mL konisk kolbe. Vi opløste olien i 20 mL heptan. Derefter

tilsatte vi 0,030 M KBrO_{3} med en pipette. Efterfølgende tilsatte vi 1 gram KBr og 20 mL 2M H_{2} SO_{4}. Herefter

tildækkede vi kolben med alufolie, så opløsningen var i mørke. Dernæst rystede vi den grundigt. På denne måde vil det meste af det dannede brom komme i kontakt med heptanen i fedtstoffet. Herefter henstillede vi kolben i 20 min. Herefter bestemte vi den anvendte mængde brom ved en titrering. Vi lavede en blanding svarende til den reaktionsblanding der er beskrevet ovenover, foruden fedtstof. Herefter tilsatte vi

30 mL 0,2 M KI. Herefter titrerede vi den dannede iod med 0,100 M Na_{2} S_{2} O_{3.} før titreringen placerede vi

opløsningen på en magnetomrører og lagde en magnetpind i vores opløsning. Efterhånden som farven blev svagere, satte vi tempoet ned. Da farven næsten var forsvundet tilsatte vi stivelsesopløsningen og fortsatte titreringen. Stivelsen gjorde farven blåsort, og da denne farve forsvandt, stoppede vi vores titrering. Vi noterede denne volumen i skemaet under første titrering.

Da der var gået 20 min, foretog vi den nøjagtig samme titrering med vores fedtstof opløsning. Processen var den samme. Vi noterede vores resultat under anden titrering.

Side 4

4 | Side

Resultater

Masse af Forbrug af Na S O Antal fedtstof 1. titrering 2. titrering Dobbeltbindinger

2 2 3

0,300 g 45 11,1 -

Beregninger

Forskellen mellem forbruget af Na_{2} S_{2} O_{3} i de to titreringer:

𝑉_{𝑓𝑜𝑟𝑠𝑘𝑒𝑙} = 𝑉_{1} − 𝑉_{2} = 45 𝑚𝐿 − 11,1 𝑚𝐿 = 33,9 𝑚𝐿 = 0,0339 𝐿

Forskel i stofmængden for Na_{2} S_{2} O_{3}:

𝑛 = 𝑐 ∙ 𝑉

𝑛 = 0,100 𝑀 ∙ 0,0339 𝐿 = 0,00339 𝑚𝑜𝑙

Reaktionsskemaet:

𝐼_{2} + 2𝑆_{2} 𝑂_{3}^{2−} → 2𝐼^{−} + 𝑆_{4} 𝑂_{6}^{2−}

Heri kan vi se, at molforholdet mellem I_{2} og S_{2} O_{3}^{2-} er 1:2. Altså skal vi dividere stofmængden af Na_{2} S_{2} O_{3} med
2. Stofmængden for I_{2} er altså:

𝑛 = = 0,001695 𝑚𝑜𝑙

0,00339 𝑚𝑜𝑙

2

Stofmængden for I_{2} er det samme som stofmængden for Br_{2.} Da der skal 1 Br_{2} til at danne 1 I_{2}.

Reaktionsskemaet er:

𝐵𝑟_{2} + 2𝐼^{−} → 2𝐵𝑟^{−} + 𝐼_{2}

Fedtstoffets stofmængde:

𝑛 =

𝑚

𝑀

𝑛 = = 0,00036 𝑚𝑜𝑙

0,300 𝑔

833 g/mol

Antallet af dobbeltbindinger:

Side 5

5 | Side

0,001695 𝑚𝑜𝑙

0,00036 𝑚𝑜𝑙

= 4,70833

Iodtallet:

𝑚 = 0,001695𝑚𝑜𝑙 ∙ ( 126,9𝑔/𝑚𝑜𝑙 ∙ 2) = 0,430191𝑔

𝐼𝑜𝑑𝑡𝑎𝑙𝑙𝑒𝑡 𝑝𝑟. 𝑔𝑟𝑎𝑚 = = = 1,43397

𝑚_{𝑖𝑜𝑑} 0,430191𝑔

0,3 𝑔 0,3𝑔

𝐼𝑜𝑑𝑡𝑎𝑙𝑙𝑒𝑡 = 1,43397 ∙ 100𝑔 = 143,397𝑔

Diskussion

Hvis vi ser på databogens tabelværdier af hvad iodtallet for vindruekerneolie skal være får vi, at iodværdien for vindruekerneolie skal ligge mellem 125 og 157. Hvis sammenligner vores iodtal 143,4g, kan vi se at dette ligger inden for tabelværdiens grænser, og dermed er vores resultat ganske tilfredsstillende.

Sammenhængen mellem iodtal og antallet af dobbeltbindinger i fedtstoffer er følgende; at når iodtallet er højt ved vi at der findes mange dobbeltbindinger i fedtstoffet. Når modsat iodtallet er lavt ved vi at der er få dobbeltbindinger i fedtstoffet. Vi har både sunde og usunde fedtstoffer. Dobbeltbindinger er sunde, så dvs. sunde fedtstoffer har højt iodtal og mange dobbeltbindinger.

Ud fra vores beregninger kan vi se, at der findes 4 dobbeltbindinger pr. fedtstofmolekyle. Dette er relativt mange, hvilket også kendetegner vegetabilske fedtstoffer som vindruekerneolie er. Animalske fedtstoffer, udover hvad der kommer fra fisk og lignende, består modsat hovedsageligt af mættede fedtstoffer.

Et bud på et triglycerid i vindruekerneolie:

Heri ser vi 18 carbonatomer i hver fedtsyre med i alt 4 dobbeltbindinger. De fire dobbeltbindinger stemmer godt over ens med vores resultat.

Side 6

6 | Side

Konklusion

Vi kan konkludere, at vores forsøg er yderst vellykket. Vores resultater stemmer rigtig godt overens med tabelværdierne. Vi udledte, at der var 4 dobbeltbinder pr. fedtstofmolekyle og at iodtallet var 143,4 i vindrueolie, som passer ind i tabelværdierne 125-157.

.

Dato: 10/12 2009