Omlejring: Z- og E-butendisyre - Rapport om Isomeri

Side 1

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s

Z

- -Omlejring

E

Formål

At iagttage og sammenligne Z og E butendisyre med hensyn til fysiske egenskaber, såsom opløselighed, Ph og smeltepunkt. Det gør vi først ved at omdanne (Z)- butendisyre til ()-butendisyre vha. HCl som katalysator.

E

Teori^{1}

Isomere betyder, stoffer med samme molekyleformel.

Isomerien opdeles i følgende former: figur 1

Som man kan se i figur 1, opdeles isomere i to hovedtyper: struktur isomeri og Stereoiso-meri. Strukturisomeri: Strukturisomere er stoffer, der indeholder de samme atomer, bare i forskellige rækkefølger, mens Stereoisomere er stoffer, der har den samme strukturformel, blot er den rumlige opbygning forskellig. Dvs. Samme strukturformel, forskellige rumlig op-bygning. I dette forsøg har vi at gøre med stereoisomere og de opdeles i 3 typer: spejlbille-deisomeri (se bilag 1), diastereomere (se bilag 2) og geometrisk isomere. Det er den sidste, geometrisk isomere, som vi har udført et forsøg med.

Geometrisk isomere

Geometrisk isomere skyldes den fastlåste struktur omkring en dobbeltbinding. Kaldes og-så cis-trans-isomeri eller cis og trans angiver om molekylerne sidder på samme eller mod-satte side.

1

217-228 kemi A bog

Side 2

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s

C

C

H C(= O)O H

H C(= O)O H

C

C

H C(= O)O H Malein- og fumarsyre er isomere former af bu-

H O(O =)C H

figur 2

()-butendisyre (maleinsyre) ()-butendisyre (fumar syre). De har forskellige fysiske Z

E og kemiske egenskaber.

Cis= de sidder på samme side. Trans= de sidder på forskellig side. Z,E-isomeri bygger på

atomnummeret, som bindingsstegen går ud fra. Hvis det er det samme atom, der er først alle steder, går man ud fra det næste atom osv. En dobbeltbinding prioriteres højere end en enkeltbinding. Og en tripelbinding prioriteres højere end en dobbeltbinding.

Butendisyre^{2}

(Z)-butendisyre kaldes også maleinsyre og er en cis-butendisyre. Z står for det tyske ord ”zusammen” og herfra kommer ”cis”. Maleinsyre er en organisk syre, er fast og har et smeltepunkt på 137⁰ C. Ved opvarmning dannes den stereoisomere til fumarsyre. Det er faktisk det, vi vil lave forsøg med. Her benyttes saltsyre som katalysator for processen.

Maleinsyre anvendes bl.a. til fremstilling af kunstharpikser og til forhindring af fedtstof-fers og oliers harskning.

(E)-butendisyre, også kaldet fumarsyre er en trans butdendisyre. E’et kommer fra det ty-ske ord ”entgegen” og det er forklaringen til ”trans”. Og er også en organisk syre og er et fast stof. Dens smeltepunkt er meget højere end malinsyrens, nemlig 287 °C. Fumarsyre findes i planter og dannes i den såkaldte citronsyrecyklus ud fra ravsyre. Forbindelsen er stereoisomer med maleinsyre. Fumarsyre fremstilles industrielt ved mikrobiologisk om-dannelse af glukose og bruges til surgøring af madvarer.

Apparatur

⮚ Butendisyre Z og E

⮚ Vand

⮚ HCl

2

http://www.biosite.dk/leksikon/z-butendisyre.htm
http://www.denstoredanske.dk/It,_teknik_og_naturvidenskab/Kemi/Acykliske_forbindelser/fumarsyre

tendisyre. Maleinsyre kan omdannes til fumar-

syre ved en H^{+} -katalyseret proces.

Side 3

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s

⮚ Vandbad

⮚ Måleglas

⮚ Bægerglas 100ml

⮚ Udstyr til sugefiltrering

⮚ Udstyr til smeltepunktsbestemmelse

⮚ Magnesiumbånd

⮚ Reagensglas

Fremgangsmåde

Vi lavede 3 små forsøg:

1) Vi tog 6,0 g (

Z

)-butendisyre og opløste i 10 mL vand i et 100 mL bægerglas. Derefter tilsat vi 15 mL koncentreret saltsyre (12M).

Dernæst opvarmede vi blandingen i et vandbad i min. 3 minutter, hvor vi fik noget fast hvidt stof. Reaktionsblandingen skulle nedkøles i koldt vand. Bundfaldet sugefiltre-rede vi og derefter tørrede i et varmeskab ved 100 °C, hvilket tog ca. 15min.

2) Vi afvejede 1 g (

Z

)-butendisyre og 1 g (

E

)- butendisyre, som vi fremstillede i forsøg 1.

Derefter fyldte vi stofmængderne i 10 mL vand i hver sit reagensglas med prop. Vi ry-stede dem forsigtigt, og noterede opløselighe-den.

3) Vi vejede 0,1 g (

Z

)-butendisyre og 0,1 g af den fremstillede (

E

)-butendisyre. Deref-

Side 4

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s ter fyldte vi stofmængderne i 20 mL vand i hver sit reagensglas. Dernæst puttede vi 1

cm magnesiumbånd ned i hvert reagensglas og noterede ph’en + opløselighed.

Til sidst bestemte vi de to butendisyres smeltepunkter vha. en slags ”speciel” udstyr, som opvarmede stofferne, fumar- og maleinsyre, hvor vi observerede smeltningen.

Resultater

Opløselighed: ()-butendisyre opløste sig fuldstændigt i vandet, men (E)-butendisyre Z blev delvist opløst.

Syrestyrken: Her reagerede ()-butendisyre ved tilsætning af magnesiumbånd. Reakti- Z onen kunne ses ved, at der opstod bobler. Ved tilsætning af magnesiumbånd til ()- E butendisyre skete kun lidt.

Smeltepunkter:

De to stoffer har forskellige smeltepunkter. Kig på strukturen af de to stoffer og find en forklaring.

Stoffer Tabelværdiens smelte- Forsøgets smeltepunkt punkt

()-butendisyre 137 °C 139,2 °C

Z

()-butendisyre 287 °C 304 °C

E

Fumarsyres smeltepunkt er langt højere end maleinsyres. Det skyldes hydrogenbindin-gerne. I (E)-butendisyre er der to hydrogenbindinger, mens der kun er en enkelt hydro-genbinding til at holde (

Z

)-butendisyre sammen. 2-hydrogen bindinger er svære at bry-de end en enkelt, derfor har (E)-butendisyre højere kogepunkt end (Z)-butendisyre.

Forskellen på tabelværdierne for hhv. Z og E butendisyres smeltepunkter er forskellige fra forsøgets. Dette kan skyldes fejlkilderne, som uddybes senere.

I målte pH. Forklar forskellen. Kig på pK s værdierne og vurder hvilken en af syrerne der er stærkest.

Side 5

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s

Stoffer Forsøgets pH pKs

()-butendisyre 1

Z pKs1

= 1,92;   = 6,07
       pKs2

()-butendisyre 2/3 3,02 og 4,4

E

Giv en forklaring på, at de to butendisyrer har forskellige egenskaber.

De to stoffer er forskellig. Det skyldes hydrogenbindingerne og de to stoffers forskellige smeltepunkter samt opløselighedsgrad. Årsagen til dette er, at der er hydrogenbin-to dinger(, som holder ()-butendisyre sammen i en stabil og holdbar gitterform, se figur 3)

E mens der kun er enkelt hydrogenbinding til at holde ()-butendisyre sammen. Det er en

Z derfor, at de to stoffer også har forskellige syrestyrke. De to hydrogenbindinger i ()- E butendisyre forårsager at den har sværere ved at afgive et H-atom end ()-butendisyre, Z der afgiver et H-atom meget lettere, COOH’er sidder på samme side, er mere polære pga. det, og dermed binder sig til en OH-gruppe og danner vand.

figur 3

Hvis I havde titreret begge stoffer havde I fået nedenstående figur (figur 4). Forklar hvor-for der kun kommer et ”hop” på fumarsyre.

figur 4

Forskellen på pks værdierne (se skemaet ovenover) er virkelig små for fumarsyre, som man kan se i grafen, er springet meget lille, derfor kan vi ikke se den. Maleinsyre er stærk, fordi den smider sit H, meget lettere og dermed får større spring. Maleinsyre som sagt har let ved

Side 6

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s at afgive sit første H og har den første styrkeeksponent et lavt pKs niveau. Da maleinsyre har en cyklisk form(se figur 3) har den sværere ved at fraskille det sidste H atom da det sid-der i den 6-leddet ringstruktur og har en stærk h binding til det andet oxygen atom.

Fejlkilder

- De afvejninger, som vi foretog af de forskellige stoffer kan muligvis have været upræcis. Især afvejningen af 0,1 g.

- Desuden kunne vi heller ikke benytte alt stoffet fra sugefilteringen, da noget af det sad fast i apparaturet, bl.a. i filteret. Vi forsøgte at få skrabet så meget at det med som muligt, bl.a. ved at skylle med demineraliseret vand under sugeprocessen.

Konklusion

Vi fik dannet ()-butendisyre ud fra (Z)-butendisyre. Desuden fik vi bekræftet, at de E fysiske og kemiske egenskaber ved disse to stoffer er forskellige.

Side 7

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s

Bilag

Spejlbilledisomeri:

Stoffer som ikke kan bringes til at dække hinanden selv om de er hinandens spejlbilleder. De kan bringes til at dække hinanden. (Kan ikke ses ret godt pga. den rumlige opbyg-ning). De har samme kogepunkt, samme opløselighed osv. Forskellen er, at den ene drejer lyset mod højre, mens den anden gøre det mod venstre pga. asymetrisk carbonatom.

Når man har at gøre med spejlbilledisomei, så er det vigtigt at kunne navngivning, det føre os til:

R,S-navngivningen:

Den bygger på samme prioriteringsrækkefølge ligesom cis trans. Og man vender den la-vest prioriterede gruppe væk, og følger så fra den højest prioriterede gruppe til den lavest.

Hvis rækkefølgen er rundt med uret (mod højre) er det en R-form. Er rækkefølgen mod uret(mod venstre) er det en S-form:

Fischer-projektioner:

I en Fischer-projektion angiver de vandrette streger en binding ud af papiret. De lodrette går ind i papiret:

Side 8

[navn fjernet] og [navn fjernet] 3.s

Diastereomeri

Når vi fx har at gøre med 2 asymmetriske C-atomer. 2 asymmetriske C atomer i et moleky-

le findes der så 2^{n}, hvor n er antal af asymmetrisk c-atomer, vil man maksimalt få 2^{2} = 4

isomere. De skyldes ikke en fastlåst struktur. De har forskellige fysiske og kemiske egen-skaber og derfor har de også forskellige navne.