Butendisyre - Cis- og Transisomeri - Rapport i Kemi

Side 1

[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009

Kemi A [navn fjernet], JT

Cis- og trans-butendisyre

STX 3.g

Udført den 4. marts 2009

Samarbejde med Simone Bak og Signe Lassen

Side 2

[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009

Kemi A [navn fjernet], JT

Cis- og trans-butendisyre

Formål

At sammenligne de to cis-trans-isomere forbindelser, maleinsyre og fumarsyre, teoretisk og eksperimentelt

Teori

Isomer er to eller flere kemiske forbindelser, som har samme molekyleformel, men deres opbygning er forskellig. Isomerer har derfor også forskellige strukturformler. Mange isomerer har identiske eller lignende kemiske egenskaber, men de kan også være forskellige. Der findes to hovedtyper af isomeri, nemlig strukturisomeri og stereoisomeri.

Stereoisomerer har samme molekyleformel og samme bindingstruktur, men de adskiller sig fra

hinanden i den rumlige opbygning. Under denne gruppe hører enantiomerer/spejlbilledisomeri, som

er når to molekyler er hinandens spejlbillede, diastereomerer, konformationsisomerer, som fremkommer ved rotation om kemiske bindinger, og cis-trans isomerer, som er isomeri omkring bindinger med meget begrænset rotation eller slet ingen rotation.

Cis-trans isomerer indeholder typisk en dobbeltbinding, som der ikke er fri rotation omkring eller en alifatisk ringstruktur, hvor rotationen om bindingerne er betydeligt indskrænket. Der er to forskellige slags cis-trans isomerer, den ene kaldet cis og den anden trans. Disse navne beskriver hvordan to substituenter, en på hver side af dobbeltbindingen, sidder i forhold til hinanden. Cis beskriver strukturen, hvor de to substituenter sidder på samme side af dobbeltbindingen, mens substituenterne i en transforbindelse sidder på forskellig side.

Butendisyre findes i to isomere former, nemlig en cis-form, som har trivialnavnet maleinsyre, og en trans-form, som kaldes fumarsyre.

Ved navngivning sættes cis- eller trans- foran isomerens systematiske navn. I de tilfælde, hvor der sidder mere end to substituenter omkring en binding med indskrænket rotation, kan man ikke benytte cis-trans-notationen. I stedet kaldes de E, entgegen, for modsat side eller Z, zusammen, for

Side 3

[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009

Kemi A [navn fjernet], JT samme side. De tre eller fire substituenter gives et prioritetsnummer efter CIP-reglerne. E og Z angiver, hvordan de to substituenter med højst prioritet sidder i forhold til hinanden.

Apparatur/materialer

• Molekylebyggesæt

• Fladbundet pocelænsskål

• Trefod

• 250 mL koniske kolber

• Burette

• Magnetomrører m/magnet

• Glastragt med filtrerpapir

Kemikalier:

• Maleinsyre (s)

• Fumarsyre (s)

• Mættet maleingsyreopløsning (aq)

• Mættet fumaropløsning (aq)

• 0,100 M NaOH (aq)

• 1,00 M NaOH (aq)

• Phenolphthalein

Opstilling

Side 4

[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009

Kemi A [navn fjernet], JT

Fremgangsmåde

Smeltepunkt

I en fladbundet porcelænsskål anbringes en spatelfuld maleinsyre og en spatelfuld fumarsyre lidt fra hinanden. Porcelænsskålen stilles på en trefod i stinkskab. Ved opvarmning med bunsenbrænder undersøges det, om der er forskel på de to syrers smeltepunkt, og hvilken forbindelse der har lavest smeltepunkt.

Opløselighed i vand

Fra mættede opløsninger af syrerne fremstilles ved filtrering rene mættede opløsninger uden faste partikler, filtrer evt. to gange. Med pipette udtages 2 mL af maleinsyre og 10 mL af fumarsyre, og der tilsættes 20 mL demineraliseret vand til begge. Dette titreres med NaOH(aq). Som indikator benyttes phenolphthalein.

Resultater

Under smeltepunktsøvelsen observerede vi at maleinsyre smeltede først og fordampede, mens der ikke skete en ændring med fumarsyre.

Syre Maleinsyre(aq) Fumarsyre(aq)

(mættet opløsning) (mættet opløsning)

Titrator 1,00 M NaOH(aq) 0,100 M NaOH(aq)

Titrand 2,00 mL syre(aq) 10,0 mL syre(aq)

Vol. titrator 16,7 mL 10,9 mL

Stofmængde syre 0,00835 mol 0,000545 mol

Masse syre 0,969 g/2 mL 0,0633 g/10 mL
Opløselighed (g/100 mL) 48,45 g/100 mL 0,633 g/100 mL

Fejlkilder

Fejlkilder kan bl.a. være upræcise målinger, hvor der så vil komme for meget eller for lidt af produktet.

Diskussion

Den ene syre kan fraspalte et vandmolekyle under dannelse af at syreanhydrid. Denne syre er maleinsyre, fordi de to COOH grupper sidder overfor hinanden, og det gør det lettere at fraspalte.

Side 5

[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009

Kemi A [navn fjernet], JT

Fordi de to H atomer i COOH gruppen i maleinsyre sidder overfor hinanden, har syren lettere ved at afgive det ene H atom. Når et H atom er afgivet, vekselvirker det andet H mellem begge O atomer, og derved bliver det en stabil syre. Derfor har syren svært ved at afgive det andet H.

Modsat til maleinsyre har fumarsyre svære ved at afgive den første H atom, fordi så vil syren blive ustabilt. Når fumarsyre har afgivet den første H atom, har den lettere ved at afgive den anden H atom, fordi det virker som to forskellige syrer.

Opløseligheden for begge syrer i vand kan regnes ud fra volumen af titratoren NaOH(aq). Først beregnes stofmængden for NaOH i maleinsyre og fumarsyre

𝑛 ( 𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝑐 ∙ 𝑉 = 1,00 𝑀 ∙ 0,0167 𝐿 = 0,0167 𝑚𝑜𝑙
𝑛 ( 𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0,100 𝑀 ∙ 0,0109 𝐿 = 0,00109 𝑚𝑜𝑙

For at få stofmængden af maleinsyre og fumarsyre skal stofmængderne for NaOH for de to opløsninger deles med 2, fordi de reagere i forholdet 1:2

                           0,0167 𝑚𝑜𝑙
𝑛           ( 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑠𝑦𝑟𝑒 ) =       = 0,00835 𝑚𝑜𝑙

2

                          0,00109 𝑚𝑜𝑙
𝑛           ( 𝑓𝑢𝑚𝑎𝑟𝑠𝑦𝑟𝑒 ) =        = 0,000545 𝑚𝑜𝑙

2

Herefter kan man beregne massen for de to syrer, når man kender deres molare masse

𝑚 ( 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑠𝑦𝑟𝑒) = 𝑛 ∙ 𝑀 = 0,00835 𝑚𝑜𝑙 ∙ 116,07 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,969184 𝑔
𝑚 ( 𝑓𝑢𝑚𝑎𝑟𝑠𝑦𝑟𝑒) = 0,000545 𝑚𝑜𝑙 ∙ 116,07 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,063258 𝑔

Det er kun opløseligheden for de to syrer i deres volumen, for at finde syrernes opløselighed i 100 mL vand, skal massen for maleinsyre ganges med 50 og massen for fumarsyre skal ganges med 10.

𝑜𝑝𝑙ø𝑠𝑒𝑙𝑖𝑔ℎ𝑒𝑑 ( 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑠𝑦𝑟𝑒) = 0,969 𝑔 ∙ 50 = 48,45 𝑔/100 𝑚𝐿
𝑜𝑝𝑙ø𝑠𝑒𝑙𝑖𝑔ℎ𝑒𝑑 ( 𝑓𝑢𝑚𝑎𝑟𝑠𝑦𝑟𝑒) = 0,0633 𝑔 ∙ 10 = 0,633 𝑔/100 𝑚𝐿

Side 6

[navn fjernet] Gymnasium, 3.d 20. marts 2009

Kemi A [navn fjernet], JT

Grunden til at maleinsyre er lettere opløselig i vand end fumarsyre er, fordi det er en stærk syre og den lettere afgiver en H atom, hvorpå det bliver en ion.

Konklusion

Ud fra øvelserne på at skelne mellem de to syrer, maleinsyre og fumarsyre, må man sige de er meget forskellige, og det eneste de har til fælles er deres molekyleformel. De to syrer er forskellige med deres strukturformel, hvor maleinsyre er en cis-forbindelse, og fumarsyre er en trans-forbindelse. Når maleinsyre er en cis-forbindelse, er den lettere opløselig i vand end fumarsyre, hvilket skyldes syrens opbygning, hvor de to COOH grupper vender mod hinanden, på hver side af dobbeltbindingen.

Litteraturliste

• Databog

_____________________________

Mette L Madsen