HTX Kemi A Vejledende opgavesæt 3 NET November 2016 - Vejledende besvarelse

Kemi A (Netadgang) HTX

November 2016

Vejledende opgavesæt 3

Opgave 1: Kanelsyre

a.

- Strukturen af kanelsyre er vist.

Carboxylsyren er dén funktionelle gruppe, der har den højeste prioritet, og den bidrager derfor med suffikset –syre i forbindelsens navn og afgør derudover også, hvorfra nummereringen af kulstofatomer begynder. Den længste kulstofkæde er 3 C lang, og derfor er kanelsyre et propansyre-derivat. Kanelsyre har én substituent: en benzenring på C , der derfor navngives 3-phenyl. Endeligt indeholder kanelsyre også en dobbeltbinding mellem C og C , der giver suffikset 2-en. Derfor bliver kanelsyres b.

- Strukturen af kanelsyre er vist.

For at et stof kan udvise stereoisomeri skal dets struktur opfylde mindst én af følgende to: a) Indeholde en dobbeltbinding, hvor kulstofatomerne i dobbeltbindingen hver især binder til to forskellige grupper. I så fald vil der være tale om cis/trans-isomeri. b) Indeholde et asymmetrisk kulstofatom, dvs. et kulstofatom, der binder til fire forskellige grupper. I så fald vil der være tale om R/S-isomeri eller optiske isomere. Ud fra strukturen af kanelsyre ses det, at denne opfylder punkt a, men ikke punkt b, og udviser således cis/trans-isomeri. Kanelsyre har derfor to mulige stereoisomere: En cis-form, hvor hydrogenatomerne er placeret på samme side af dobbeltbindingen og en trans-form, hvor hydrogenatomerne er placeret på hver sin side af dobbeltbindingen. Strukturen af de to stereoisomere er vist herunder. O OH OOH

trans-isomer cis-isomer

c.

- I videoen ses det, at kanelsyre blandes med bromvand, der efterfølgende mister sin farve. Bromvand har en karakteristisk brun farve pga. Br -atomerne. Disse kan reagerer med dobbeltbindingen i en alken (C=C) i en additionsreaktion. Det afstemte reaktionsskema for addition af Br til dobbeltbindingen i kanelsyre er vist i figuren herunder. Når Br er opbrugt, forsvinder den brune farve, som det også observeres i videoen.

O OH O OH Br Br Br Br d.

- I videoen ses beholderne med kanelsyre, ethanol og bromvand. I den kvalitative undersøgelse af kanelsyre anvendes ethanol. Ethanol og dets dampe er særdeles brandfarlige og man skal derfor være påpasselig med at have åben ild eller gnister i nærheden af forsøget. Ligeledes anvendes bromvand, hvor Br (brun gas) damper af. Denne damp har oxiderende egenskaber og er sundhedsskadelig, og skal derfor ikke indåndes og bromvandet skal af samme årsag ikke i kontakt med huden. Endeligt er der på kanelsyrens beholder vist et udråbstegn, hvilket betyder, at stoffet kan forårsage irritation ved hudkontakt.