Rapport om Primære, Sekundære og Tertiære Alkoholer

Formål

Formålet med forsøget var, at finde ud af hvilken af de tre ukendte alkoholer, der var henholdsvis primær, sekundær og tertiær.

Teori

Alkoholer kan brænde. Ved en fuldstændig forbrænding/oxidation ødelægges carbonskelettet helt og der dannes vand og kuldioxid. Der kan dog også foregå en ufuldstændig oxidation, hvor det er muligt at bevare noget af carbonskelettet.

Alkoholer kan deles op i tre grupper; de primære alkoholer, de sekundære alkoholer og de tertiære alkoholer.

De tre typer alkoholer har de generelle former, som anført på billedet ovenfor. Her betegner bogstavet R er radikal. R kan i den primære alkohol erstattes af en carbonkæde eller bare et hydrogenatom. I de generelle formler for sekundære og tertiære alkoholer kan R , R og R dog ikke at erstattes af H-atomer.

I en primær alkohol sidder OH-gruppen på et endestillet carbonatom. En primær alkohol indeholder altså atomgruppen CH OH. I en sekundær alkohol sidder OH-gruppen på et carbonatom, der sidder inde i en carbonkæde og indeholder altså atomgruppen CHOH. I en tertiær alkohol sidder OH-gruppen på et carbonatom, der sidder ved et forgreningspunkt, så det indeholder atomgruppen COH. Grunden til at man skelner mellem primære, sekundære og tertiære alkoholer er fordi de har forskellige kemiske egenskaber.

Forskellen på de forskellige slags alkoholer viser sig ved oxidation. En primær alkohol kan oxideres i to omgange, uden at carbonskelettet ødelægges. Her skifter alkoholen stofklasse til først et aldehyd og ved videre oxidation til en carboxylsyre. En sekundær alkohol kan oxideres en enkelt gang, hvis carbonskelettet skal bevares. Når den oxideres skifter den stofklasse til en keton.

Tertiære alkoholer kan ikke oxideres af milde oxidationsmidler, men derimod kun ved fuldstændig oxidation hvor carbonskelettet sprænger.

For at finde ud af om en alkohol er primær, sekundær eller tertiær bruges en række milde oxidationsmidler. Vha. Beckmanns blanding (En svovlsur opløsning af kaliumdichromat K Cr O (gul/orange farve)) oxideres primære og sekundære alkoholer. En alkohol, der ikke oxideres af Beckmanns blanding er derfor tertiær. Hvis der er foregået en oxidation, er dichromationen blevet reduceret til chrom(III)ionen (grøn farve). For at finde ud af om der er foregået en oxidation, kan man blande destillatet med 2,4dinitrophenylhydrazin. Hvis der dannes et gult krystallinsk bundfald (2,4-dinitrophenylhydrazoner er nemlig tungtopløseligt og har en gul/orange farve), betyder det at stoffet indeholder en carbonylgruppe (det gør både aldehyder og ketoner) og den oprindelig alkohol, har derfor været primær eller sekundær.