Alkoholer: kendetegn, navngivning og eksempler

Du møder alkoholer i håndsprit, parfume, sprinklervæske og creme. Fælles er ikke brugen, men strukturen: en hydroxygruppe, -OH, på et mættet carbonatom. Her lærer du at finde gruppen, navngive alkoholen og forklare en egenskab.

Af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie· Sidst opdateret 12. oktober 2026

OH

funktionel gruppe

-ol

typisk suffiks

78,4 °C

ethanols kogepunkt

På denne side

Kort fortalt

Alkoholer står allerede på badeværelset og i bilen

Du pumper håndsprit ud, sprayer parfume på eller hælder sprinklervæske på bilen. Produkterne ser ikke ens ud, og de indeholder ikke nødvendigvis den samme alkohol. Men de giver dig en genvej ind i stoffet: find navnet på alkoholen, find -OH i strukturformlen, og forbind derefter strukturen med det, produktet skal kunne.

En alkohol er et organisk stof, hvor en hydroxygruppe, -OH, sidder på et mættet carbonatom. Mættet betyder her, at carbonatomet kun har enkeltbindinger til de atomer, det er bundet til. Ethanol, propan-2-ol, glycerol og methanol er alkoholer; phenol behandles som en anden stofklasse.

Du møder oftest suffikset -ol i navnet. Methanol og ethanol har kun én mulig placering af -OH. Fra tre carbonatomer skal placeringen med: propan-1-ol og propan-2-ol er to forskellige alkoholer. -ol er et stærkt spor, men strukturen er kontrollen.

På kemi B og A er alkoholer kernestof. På kemi C er en systematisk gennemgang af organiske stofklasser ikke et nationalt krav, selv om din lærer godt kan bruge alkoholer som eksempel. Din undervisningsbeskrivelse afgør, hvad netop dit hold skal kunne.

Tegning af håndsprit, parfume, sprinklervæske og creme forbundet med en forstørret model af ethanol, hvor OH-gruppen ses yderst.
Fire genstande, du kender. Forstørrelsen viser ethanol som eksempel. Den konkrete alkohol afhænger af produktet, så tegningen er din indgang, ikke en ingrediensliste.

Fra hverdagen til kemi

Fra fire kendte ting til fire kemiske spor

Håndsprit

En håndsprit kan være baseret på ethanol, C₂H₅OH, eller propan-2-ol, CH₃CH(OH)CH₃. Begge har én OH-gruppe. WHO-formuleringerne har desuden glycerol, som hjælper med at holde på fugten.

Parfume

Ethanol bruges ofte som opløsningsmiddel i parfume og fordamper efter påføring. Når du ser C₂H₅OH, kan du pege på OH-gruppen og tælle to carbonatomer.

Sprinklervæske

Nogle sprinklervæsker indeholder propan-2-ol, også kaldet isopropanol. Navnet 2 fortæller, at OH sidder på det midterste carbonatom. Den præcise blanding varierer fra produkt til produkt.

Creme

Glycerol, HOCH₂CH(OH)CH₂OH, bruges blandt andet til at holde på fugt. De tre OH-grupper forklarer, hvorfor glycerol kan danne mange hydrogenbindinger med vand.

Gør det selv

Prøv med håndspritten: hvorfor hedder ethanol netop ethanol?

Tag strukturformlen CH₃CH₂OH. Ring først OH-gruppen ind. Tæl derefter carbonatomerne: der er to, så navnet begynder med eth-. Der er kun enkeltbindinger mellem carbonatomerne, så midten er -an-. Hydroxygruppen giver endelsen -ol. Samlet bliver navnet ethanol.

Det er samme rækkefølge, du kan bruge på en ukendt struktur: find OH, tæl kæden, nummerér placeringen, og forklar til sidst en egenskab.

Sådan kan du skrive det: “Stoffet er ethanol, fordi det har to carbonatomer, kun enkeltbindinger i carbonkæden og en hydroxygruppe, der giver endelsen -ol.”

Se sammenhængen

Fra struktur til forklaring

Læs en alkohol i fire led. Så bliver navnet og egenskaberne en følge af strukturen i stedet for noget, du skal huske hver for sig.

  1. Find -OHSe efter en O-H-binding i strukturformlen.
  2. Tjek carbonetKontrollér, at -OH sidder på et mættet carbonatom.
  3. NavngivTæl kæden, og giv carbonet med -OH det lavest mulige nummer.
  4. ForklarBrug hydroxygruppen og carbonkæden til at forklare kogepunkt eller opløselighed.
Samme vej med ord: Læs molekylet i rækkefølgen: find -OH, tjek carbonatomet, navngiv kæden og forklar en egenskab.

Del 1 af 7

1. Den funktionelle gruppe: hydroxyl (OH)

Find først -OH i strukturformlen. For en alkohol skal oxygenatomet være bundet til et mættet carbonatom. Gruppen kaldes en hydroxygruppe. O-H-bindingen er polær, og derfor kan alkoholmolekyler danne hydrogenbindinger med hinanden og med vand.

Sådan kan du skrive det: “I ethanol sidder hydroxygruppen -OH på et mættet carbonatom, så stoffet er en alkohol.”

Del 2 af 7

2. Navngivning: endelsen -ol

Vælg den længste carbonkæde, som rummer carbonatomet med -OH, og nummerér den fra den ende, der giver -OH det lavest mulige tal. Ét carbon giver methanol, to giver ethanol, og tre kan give propan-1-ol eller propan-2-ol. Tallet foran -ol viser placeringen.

Sådan kan du skrive det: “CH₃CH₂CH₂OH har tre carbonatomer og -OH på carbon 1, så navnet er propan-1-ol.”

Del 3 af 7

3. Primære, sekundære og tertiære alkoholer

Du bestemmer typen ved at se på det carbonatom, der bærer OH-gruppen, og tælle, hvor mange andre carbonatomer det er bundet til: ét, to eller tre. Methanol, CH₃OH, har ingen andre carbonatomer, men regnes med til de primære. Typen afgør, hvad alkoholen kan oxideres til, som du ser under reaktionerne nedenfor.

Sådan kan du skrive det: “Propan-2-ol er en sekundær alkohol, fordi det carbonatom, der bærer OH-gruppen, er bundet til to andre carbonatomer.”

Primær: ét carbonatom

Ethanol, CH₃CH₂OH. Carbonatomet med OH-gruppen er bundet til ét andet carbonatom. En primær alkohol kan oxideres til et aldehyd og videre til en carboxylsyre.

Sekundær: to carbonatomer

Propan-2-ol, CH₃CH(OH)CH₃. Carbonatomet med OH-gruppen er bundet til to andre carbonatomer. En sekundær alkohol kan oxideres til en keton.

Tertiær: tre carbonatomer

2-methylpropan-2-ol, (CH₃)₃COH. Carbonatomet med OH-gruppen er bundet til tre andre carbonatomer. En tertiær alkohol oxideres ikke på samme enkle måde.

Del 4 af 7

4. Brintbindinger og kogepunkt

Hydroxygruppen kan danne hydrogenbindinger mellem alkoholmolekylerne. Derfor har en alkohol normalt højere kogepunkt end et carbonhydrid med omtrent samme størrelse. Ethanol koger ved 78,4 °C. Når du sammenligner forskellige alkoholer, betyder kædelængde, forgrening og antallet af hydroxygrupper også noget.

Sådan kan du skrive det: “Ethanol har et højere kogepunkt end et carbonhydrid af samme størrelse, fordi ethanolmolekylerne kan danne hydrogenbindinger.”

Del 5 af 7

5. Opløselighed i vand

Vandmolekyler har polære O-H-bindinger og kan danne hydrogenbindinger med alkoholens hydroxygruppe. Methanol og ethanol er blandbare med vand i alle forhold. Når carbonkæden bliver længere, fylder den upolære del mere, og vandopløseligheden falder.

Sådan kan du skrive det: “Ethanol er blandbart med vand, fordi hydroxygruppen kan danne hydrogenbindinger med vandmolekylerne.”

Del 6 af 7

6. Reaktioner: den brænder og kan oxideres

Ved fuldstændig forbrænding reagerer en alkohol med oxygen og danner carbondioxid og vand. Ved oxidation skal du skelne mellem typerne: En primær alkohol kan oxideres til et aldehyd og videre til en carboxylsyre, mens en sekundær alkohol kan oxideres til en keton. En tertiær alkohol oxideres ikke på samme enkle måde uden at bryde en C-C-binding.

Sådan kan du skrive det: “Ethanol er en primær alkohol og kan derfor oxideres til ethanal og videre til ethansyre.”

Del 7 af 7

7. Hvor alkoholer findes

Ethanol dannes blandt andet ved gæring og er alkoholen i øl, vin og spiritus; det bruges også som opløsningsmiddel og brændstof. Methanol bruges industrielt og kan findes i visse rense- og brændstofprodukter, men er giftigt. Glycerol indgår i fedtstoffer og bruges blandt andet i kosmetik og fødevarer.

Sådan kan du skrive det: “Ethanol, methanol og glycerol er alle alkoholer, men deres struktur, egenskaber og anvendelser er forskellige.”

Dit niveau

Hvad dit hold skal kunne om alkoholer

Det samme emne fylder forskelligt på de forskellige hold. Tabellen bygger på læreplanerne og vejledningen til kemi. Find din linje, og spring det over, som ikke er dit.

HoldDet skal du kunne om alkoholer
Kemi C, stxOpbygning, navngivning, egenskaber og anvendelse af simple organiske molekyler. Vejledningen siger, at der ikke forventes kendskab til oxidationstal, så du kan springe afstemningen nedenfor over.
Kemi B, stxAlkoholer er kernestof sammen med carbonhydrider, carboxylsyrer og estere. Du skal kunne afstemme redoxreaktioner med oxidationstal og kende de fem organiske reaktionstyper.
Kemi B, htxSom kemi B på stx, men læreplanen skriver anvendelse af oxidationstal, ikke afstemning med dem.
Kemi A, stxAlt fra kemi B og desuden identifikation af stoffer med IR-spektroskopi og ¹H-NMR.
Bioteknologi A, stxNavngivning, opbygning, egenskaber og isomeri for alkoholer, redoxreaktioner med oxidationstal, kondensation og hydrolyse samt gæring som biokemisk proces.

Typer af alkoholer

Typer af alkoholer: antal OH-grupper, kæde eller ring

Du kan sortere alkoholer efter tre spørgsmål. Hvor mange OH-grupper har molekylet? Sidder OH-gruppen på en kæde eller på en ring? Og hvor mange carbonatomer er carbonatomet med OH bundet til? Det sidste spørgsmål, primær, sekundær eller tertiær, står i del 3 ovenfor, og det er det, der styrer oxidationen.

En alkohol med én OH-gruppe kaldes monovalent, med to divalent og med tre trivalent. I navnet ser du det som -ol, -diol og -triol. Hver OH-gruppe sidder på sit eget carbonatom. To OH-grupper på samme carbonatom giver ikke en stabil alkohol; sådan et stof opfører sig som et aldehyd eller en keton.

Monovalent: ethanol

CH₃CH₂OH har én OH-gruppe. Det er alkoholen i øl og vin og samtidig et brændstof og et opløsningsmiddel.

Divalent: ethan-1,2-diol

HOCH₂CH₂OH kaldes også glykol. De to OH-grupper sidder på hvert sit carbonatom. Stoffet bruges i frostvæske og kølervæske til biler og er giftigt at drikke.

Trivalent: glycerol

HOCH₂CH(OH)CH₂OH hedder systematisk propan-1,2,3-triol. I fedtstoffer er alle tre OH-grupper bundet til fedtsyrer som estere.

Cyklisk: cyclohexanol

C₆H₁₁OH har OH-gruppen på en ring af seks carbonatomer. Det er en sekundær alkohol og et råstof, når industrien laver nylon.

Navngivning

Del 2 ovenfor viser de lige kæder. Her er de tre tilfælde, der oftest koster point. Øv dig på stoffet CH₃CH(OH)CH₂CH(CH₃)CH₃, hvor OH sidder inde i kæden, og hvor der er en methylgruppe som sidekæde.

1. Find kæden med OH

Vælg den længste carbonkæde, der rummer carbonatomet med OH-gruppen. I CH₃CH(OH)CH₂CH(CH₃)CH₃ er det fem carbonatomer, altså pentan. Methylgruppen på det fjerde carbonatom er en sidekæde.

2. Nummerér fra OH-enden

OH-gruppen skal have det laveste nummer, også selv om sidekæden så får et højere. Tæller du fra venstre, sidder OH på carbon 2 og methylgruppen på carbon 4. Fra højre ville OH få nummer 4, så venstre vinder.

3. Sæt navnet sammen

Sidekæden står forrest med sit nummer, så kommer kæden, OH-gruppens nummer og -ol: 4-methylpentan-2-ol. Navnet 2-methylpentan-4-ol er forkert, fordi OH ikke har fået det laveste nummer.

4. Flere OH-grupper

Skriv alle OH-gruppernes numre og antallet i endelsen: ethan-1,2-diol og propan-1,2,3-triol. Hele alkanens navn står foran endelsen, så det hedder ethan-1,2-diol og ikke ethdiol.

5. Ring eller en vigtigere gruppe

Sidder OH på en ring, sætter du cyclo- foran: cyclohexanol, og carbonatomet med OH er nummer 1. Har molekylet en gruppe, der går forud for OH i navnet, fx en carboxylgruppe, bliver OH til forstavelsen hydroxy-. Mælkesyre hedder derfor 2-hydroxypropansyre.

Kogepunkter i tal

Hydrogenbindingerne kan måles: kogepunkter side om side

Tallene er fra PubChem ved normalt tryk. Sammenlign først methanol med ethan. De to molekyler vejer næsten det samme, 32 og 30 g/mol, men methanol koger mere end 150 grader højere. Forskellen er hydrogenbindingerne mellem OH-grupperne; ethan har ingen.

Se derefter på de tre alkoholer med fem carbonatomer. De har samme molekylformel, C₅H₁₂O, og samme masse, men kogepunktet falder fra den primære over den sekundære til den tertiære. Jo mere OH-gruppen er omgivet af carbonkæder, jo sværere når den OH-grupperne i nabomolekylerne, og jo mere kugleformet bliver molekylet, så der er mindre kontaktflade mellem molekylerne.

Den sidste række viser, hvad en ekstra OH-gruppe gør: ethan-1,2-diol koger langt højere end ethanol, selv om begge har to carbonatomer.

Stof og typeKogepunkt
Ethan, CH₃CH₃ (30 g/mol, ingen OH)-88,6 °C
Methanol, CH₃OH (32 g/mol, primær)64,7 °C
Ethanol, CH₃CH₂OH (46 g/mol, primær)78,4 °C
Pentan-1-ol, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH (primær)137,5 °C
Pentan-2-ol, CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH₃ (sekundær)119 °C
2-methylbutan-2-ol, CH₃CH₂C(OH)(CH₃)₂ (tertiær)102,4 °C
Ethan-1,2-diol, HOCH₂CH₂OH (to OH)197,3 °C

Opløselighed

Opløselighed: tæl OH-grupperne mod carbonatomerne

Methanol, ethanol og begge propanoler kan blandes med vand i alle forhold. Med fire eller flere carbonatomer i en lige kæde går det ikke længere: den upolære del bliver for stor til, at én OH-gruppe kan holde molekylet i vandet.

Det er forholdet, der tæller, ikke kædelængden alene. Hexan-1-ol og sorbitol har begge seks carbonatomer. Hexan-1-ol har én OH-gruppe, og der kan kun opløses 5,9 g i en liter vand ved 25 °C. Sorbitol har en OH-gruppe på hvert af de seks carbonatomer og er meget let opløseligt i vand (PubChem). Sorbitol bruges blandt andet som sødemiddel i stedet for sukker.

Den upolære del gør til gengæld alkoholer gode til at opløse fedt og andre upolære stoffer. Ethanol kan derfor opløse både polære og upolære stoffer, og det er grunden til, at ethanol bruges som opløsningsmiddel i fx parfume.

Prøv selv, før du åbner svaret: glycerol og propan-1-ol har begge tre carbonatomer. Hvilket stof kan danne flest hydrogenbindinger, og hvad betyder det for, hvor tyktflydende stoffet er?

Glycerol. Det har tre OH-grupper mod propan-1-ols ene, så molekylerne hænger stærkere sammen, og glycerol er tyktflydende, mens propan-1-ol løber som vand.

Syre og base

Syre, base og natrium: OH-gruppen kan afgive og optage en hydron

Hælder du ethanol i rent vand, er opløsningen stadig neutral. I vand kan du derfor se bort fra OH-gruppens syre- og baseegenskaber. Men OH-gruppen kan både afgive og optage en hydron, når partneren er stærk nok, og det bruger man i laboratoriet. Åbn panelerne, når du skal bruge det.

Ethanol har pKs 15,9, og propan-2-ol har 17,1 (PubChem). Ethansyre, som har lige så mange carbonatomer som ethanol, har pKs 4,76. Forskellen er mere end 11 enheder, og hver enhed er en faktor 10. Det er carbonylgruppen ved siden af OH, der gør en carboxylsyre sur; en almindelig alkohol har ingen.

Natrium kan tage hydronen fra OH-gruppen. Så dannes hydrogen og en alkoholat-ion: 2 CH₃CH(OH)CH₃ + 2 Na → 2 CH₃CH(O⁻)CH₃ + 2 Na⁺ + H₂.

Reaktionen er roligere end natrium i vand. Derfor uskadeliggør man rester af natrium i laboratoriet ved langsomt at tilsætte propan-2-ol først, derefter methanol og til sidst vand (UC Berkeley, Environment, Health and Safety).

I koncentreret syre optager OH-gruppen en hydron og bliver til -OH₂⁺, som kan forlade molekylet som et vandmolekyle. Så kan en anden gruppe tage pladsen, og det er en substitution.

Tertiære alkoholer gør det let. 2-methylpropan-2-ol og koncentreret saltsyre giver 2-chlor-2-methylpropan og vand allerede ved stuetemperatur: (CH₃)₃COH + HCl → (CH₃)₃CCl + H₂O.

Oxidationstal

Oxidationstal på carbonatomet med OH: bindingsmetoden

Ved en forsigtig oxidation af en alkohol er det kun ét carbonatom, der skifter oxidationstal: det, der bærer OH-gruppen. Du finder tallet ved at se på dets fire bindinger, et atom ad gangen. Metoden virker på alle organiske stoffer, også dem, du ikke har set før.

I mange danske bøger og noter skrives oxidationstal med romertal, fx -I og +III. Det er de samme tal, så -1 her svarer til -I dér.

1. Bindinger til H

Tæl -1 for hver binding til et hydrogenatom. Carbon trækker lidt mere i elektronerne end hydrogen.

2. Bindinger til O

Tæl +1 for hver binding til et oxygenatom. En dobbeltbinding til O tæller +2.

3. Bindinger til C

Tæl 0 for hver binding til et andet carbonatom. To ens atomer deler elektronerne lige.

4. Primær: propan-1-ol

Carbon 1 har to H, ét O og ét C: -2 + 1 + 0 = -1. I propanal har samme carbonatom ét H og en dobbeltbinding til O: +1. I propansyre har det tre bindinger til O og ingen til H: +3. Hvert oxidationstrin hæver tallet med 2.

5. Sekundær og tertiær

I propan-2-ol har carbon 2 ét H, ét O og to C, altså 0. I propanon har det to bindinger til O og to til C, altså +2. I 2-methylpropan-2-ol har carbonatomet ét O og tre C, altså +1, men intet H at afgive, og derfor stopper den forsigtige oxidation dér.

Oxidationsmidler

Oxidationsmidler: det, du ser i reagensglasset

En alkohol bliver kun oxideret, hvis et andet stof bliver reduceret samtidig. Det stof kaldes oxidationsmidlet. I laboratoriet vælger man et, der skifter farve, så du kan se, om der er sket en reaktion.

OxidationsmiddelDet, du ser
Dioxygen, O₂, fra luftenIntet farveskift, og uden katalysator går det langsomt. I kroppen klarer enzymer oxidationen af ethanol.
Permanganat, MnO₄⁻, i sur opløsningDen violette farve forsvinder, fordi MnO₄⁻ bliver til næsten farveløse Mn²⁺-ioner.
Permanganat i basisk opløsningDer dannes et brunt bundfald af mangandioxid, MnO₂.
Dichromat, Cr₂O₇²⁻, med svovlsyreOrange bliver grøn, fordi Cr₂O₇²⁻ bliver til Cr³⁺. Chrom med oxidationstal +6 er kræftfremkaldende, så brug handsker og stinkskab, og følg din lærers vejledning.
Dichromat eller permanganat og en tertiær alkoholIngen ændring ved stuetemperatur: carbonatomet med OH har intet H at afgive.

Afstem selv

Afstem en redoxreaktion: propan-2-ol og dichromat

Opgaven: Propan-2-ol oxideres af dichromat i sur opløsning, og der dannes propanon og Cr³⁺. Afstem reaktionen.

Trin 1: Find de oxidationstal, der ændrer sig. Carbon 2 i propan-2-ol går fra 0 til +2, en stigning på 2. Hvert chromatom går fra +6 til +3, et fald på 3, og der er to chromatomer i Cr₂O₇²⁻, altså et fald på 6.

Trin 2: Gør stigning og fald lige store. 3 · 2 = 6, så der skal tre propan-2-ol pr. dichromat-ion.

Trin 3: Afstem ladningen med H⁺, og afstem til sidst oxygen og hydrogen med H₂O. Åbn svaret, når du har prøvet.

3 CH₃CH(OH)CH₃ + Cr₂O₇²⁻ + 8 H⁺ → 3 CH₃COCH₃ + 2 Cr³⁺ + 7 H₂O. Kontrol: ladningen er +6 på begge sider, og der er 10 oxygenatomer og 32 hydrogenatomer på hver side.

Ethanol i kroppen

Ethanol i kroppen: to oxidationer i træk

Når du drikker alkohol, oxiderer leveren ethanolen ad samme vej, som del 6 beskriver for en primær alkohol: først til et aldehyd og derefter til en syre. Her er det enzymer, der gør arbejdet (National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism).

1. Ethanol bliver til ethanal

Enzymet alkoholdehydrogenase, ADH, oxiderer ethanol til ethanal, som også kaldes acetaldehyd. Ethanal er giftigt og kræftfremkaldende.

2. Ethanal bliver til acetat

Enzymet aldehyddehydrogenase, ALDH, oxiderer hurtigt ethanal videre til acetat, som er ethansyrens anion. Acetat nedbrydes til sidst til CO₂ og vand, mest uden for leveren.

Til sammenligning: propan-2-ol

Propan-2-ol er en sekundær alkohol. ADH oxiderer den til propanon, en keton, og ikke til en syre. Kroppen udskiller en stor del af propanonen med udåndingsluften og urinen (PubChem).

Forbrænding

Forbrænding er også en oxidation

Ved en fuldstændig forbrænding brydes alle C-C-bindinger, og alle carbonatomer ender i CO₂. For ethanol, som også bruges som brændstof, er skemaet: C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O.

Med bindingsmetoden har ethanols to carbonatomer oxidationstal -3 og -1. I CO₂ har carbon +4. Begge carbonatomer bliver altså oxideret, og oxygen går fra 0 i O₂ til -2. Forbrændingen er en redoxreaktion, bare så voldsom, at molekylet ikke er til at kende bagefter.

Er der for lidt oxygen, bliver forbrændingen ufuldstændig, og der dannes også carbonmonoxid, CO, og sod.

Prøv selv at afstemme forbrændingen af propan-2-ol, C₃H₇OH, før du åbner svaret.

2 C₃H₇OH + 9 O₂ → 6 CO₂ + 8 H₂O. Kontrol: 6 carbonatomer, 16 hydrogenatomer og 20 oxygenatomer på hver side. Begynd med carbon, tag så hydrogen, og afstem oxygen til sidst; giver det et halvt O₂, så gang hele skemaet med 2.

Reaktionstyper

De fem reaktionstyper fra læreplanen, vist med alkoholer

Læreplanen for kemi B nævner fem organiske reaktionstyper: substitution, addition, elimination, kondensation og hydrolyse. Alkoholerne indgår i dem alle, enten som udgangsstof eller som produkt, og derfor er de et godt sted at lære typerne.

ReaktionstypeEksempel med en alkohol
Substitution: OH skiftes ud(CH₃)₃COH + HCl → (CH₃)₃CCl + H₂O. Den tertiære alkohol bliver til et chloralkan i koncentreret saltsyre.
Addition: vand lægges på en dobbeltbindingCH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH. Sådan laver industrien teknisk ethanol af ethen.
Elimination: vand spaltes fraC₆H₁₁OH → C₆H₁₀ + H₂O. Cyclohexanol bliver til cyclohexen, når den opvarmes med koncentreret phosphorsyre eller svovlsyre.
Kondensation: to molekyler bindes sammen, og vand spaltes fraCH₃CH₂OH + C₃H₇COOH ⇌ C₃H₇COOCH₂CH₃ + H₂O. Ethanol og butansyre giver esteren ethylbutanoat, som dufter af ananas.
Hydrolyse: vand spalter et molekyleMed vand og en syre som katalysator kan ethylbutanoat spaltes tilbage til ethanol og butansyre. Det er samme ligevægt læst fra højre mod venstre.

I laboratoriet

Betingelserne i laboratoriet

Med koncentreret svovlsyre eller phosphorsyre som katalysator skal en primær alkohol op på 170-180 °C, en sekundær på 100-140 °C og en tertiær kun på 25-80 °C (LibreTexts, Organic Chemistry, afsnit 17.6). Den tertiære alkohol reagerer altså lettest, ligesom ved substitutionen med saltsyre.

To alkoholmolekyler kan også kondenseres til en ether: 2 CH₃OH → CH₃OCH₃ + H₂O. Dimethylether er en gas, som blandt andet bruges som drivgas i spraydåser (PubChem).

Koncentreret svovlsyre virker som katalysator, så ligevægten indstiller sig hurtigere. Den binder også vand, og når et produkt fjernes, forskydes ligevægten mod esteren efter Le Chateliers princip. Så får du mere ester ud af samme mængde alkohol og syre.

Identifikation

Identifikation: er alkoholen primær, sekundær eller tertiær?

I et klassisk forsøg får du nogle ukendte alkoholer og skal bestemme typen. Testene bygger alle på oxidationen: en tertiær alkohol oxideres ikke, en primær giver et aldehyd, og en sekundær giver en keton. Gå trinene igennem i rækkefølge, og skriv hver iagttagelse ned, før du konkluderer.

1. Oxidér med dichromat og svovlsyre

Bliver den orange opløsning grøn, er alkoholen primær eller sekundær. Forbliver den orange, er alkoholen tertiær, og du er færdig.

2. Test produktet med Fehlings væske

Fehlings væske er en blå kobberopløsning. Opvarm den med produktet fra trin 1. Et rødt bundfald af kobber(I)oxid, Cu₂O, viser et aldehyd, og så var alkoholen primær. Sker der intet, var produktet en keton, og alkoholen var sekundær.

3. Eller brug Tollens’ reagens

Et aldehyd reducerer sølvionerne i Tollens’ reagens til metallisk sølv, der lægger sig som et spejl på glasset. En keton giver intet spejl. Reagenset blandes frisk og gemmes ikke.

4. Bekræft med spektroskopi på kemi A

En alkohol giver en bred, kraftig top omkring 3300-3400 cm⁻¹ i IR-spektret fra O-H og en top nær 1000 cm⁻¹ fra C-O. Efter oxidationen er O-H-toppen væk, og der er kommet en skarp C=O-top omkring 1700-1730 cm⁻¹. I ¹H-NMR ligger hydrogenatomerne på carbonatomet med OH ved 3,4-4,5 ppm.

Resultatet side om side

Tre ukendte alkoholer, tre resultater

Sådan ser et typisk forsøg ud, når du har tre glas med hver sin ukendte alkohol. Læs kortene fra venstre mod højre, eller oppefra på telefonen.

Glas 1: primær

Dichromat: orange bliver grøn. Fehlings væske på produktet: rødt bundfald. Produktet var et aldehyd, fx propanal fra propan-1-ol.

Glas 2: sekundær

Dichromat: orange bliver grøn. Fehlings væske på produktet: forbliver blå. Produktet var en keton, fx propanon fra propan-2-ol.

Glas 3: tertiær

Dichromat: forbliver orange. Der er ikke dannet noget produkt at teste videre. Alkoholen kunne fx være 2-methylpropan-2-ol.

Prøv selv

Fjerde glas: hvilken pentanol er det?

Nu går du den modsatte vej, fra det, du ser, til stoffet. Glas 4 indeholder en af de tre alkoholer med fem carbonatomer fra kogepunktstabellen ovenfor: pentan-1-ol, pentan-2-ol eller 2-methylbutan-2-ol. Med dichromat og svovlsyre bliver opløsningen grøn. Fehlings væske på produktet forbliver blå.

Hvilken alkohol er det, hvad hedder produktet, og hvordan ændrer oxidationstallet sig på carbonatomet med OH? Kontrollér dit svar med bindingsmetoden, før du åbner facit.

Vil du se, hvordan forsøget bliver skrevet op, så læs rapporten om primære, sekundære og tertiære alkoholer fra kemi A i opgavebiblioteket. Formålet står i én sætning, og teorien forklarer, hvorfor de tre typer opfører sig forskelligt ved oxidation. Én ting skal du skrive anderledes: R i de generelle formler står for resten af molekylet, typisk en carbonhydridgruppe. Kald den ikke et radikal; i kemi er et radikal et atom, et molekyle eller en ion med en uparret elektron.

Pentan-2-ol. Den grønne farve viser, at alkoholen er primær eller sekundær, så 2-methylbutan-2-ol er udelukket. At Fehlings væske forbliver blå, viser, at produktet er en keton og ikke et aldehyd, så pentan-1-ol er også udelukket. Produktet er pentan-2-on, CH₃COCH₂CH₂CH₃. Carbon 2 går fra 0 (ét H, ét O og to C) til +2 (to bindinger til O og to C), en stigning på 2 som i propan-2-ol.

Fremstilling

Fremstilling: teknisk ethanol og bioethanol

Ethanol laves på to måder. Industrien kan addere vand til ethen fra råolie ved fx 300 °C og 100 atm over en katalysator af phosphorsyre på kiselgur. Produktet kaldes teknisk ethanol. Ellers laver gær ethanol af sukker ved gæring: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂.

Efter gæringen indeholder mæsken ca. 10 volumenprocent alkohol. Ved destillation koncentreres alkoholen, men destillationen kan højst give ca. 96 volumenprocent ethanol, for ved den sammensætning koger blandingen uden at ændre sig (Lex). Helt vandfri ethanol kræver en anden metode. Bioethanol er det samme molekyle som al anden ethanol; forstavelsen bio- fortæller kun, at råvaren er biomasse.

1. generation: stivelse og sukker

Bioethanol af fx majs, korn, sukkerrør eller sukkerroer. Afgrøderne kunne også være blevet til mad, og derfor bliver 1. generation kritiseret.

2. generation: halm og træ

Bioethanol af plantecellevægge, fx halm. Cellulosen skal først frigøres og spaltes til sukker, før gæren kan bruge den, og det er sværere og dyrere.

CO₂-regnskabet

Den CO₂, der dannes ved forbrændingen, blev optaget af planten, mens den voksede. Men dyrkning, gødning, transport og destillation koster også energi. EU kræver derfor, at biobrændstof fra anlæg sat i drift fra 2021 sparer mindst 65 % af drivhusgasudledningen i forhold til fossilt brændstof for at tælle med (VE-direktivet, artikel 29, stk. 10).

Ethanol på tanken

Siden 1. januar 2020 har 95-oktan benzin på danske tankstationer været E10 med op til 10 % bioethanol (FDM). Ethanolen brænder sammen med benzinen i motoren.

Klik og se

Test dig selv: alkoholer

Vælg den rigtige sætning. Du får svaret med det samme.

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Hvilken er rigtig?

Eksempel

Et gennemført eksempel

Methanol har strukturformlen CH₃OH og molekylformlen CH₄O. Det er den simpleste alkohol med ét carbonatom og én hydroxygruppe. NIST angiver et normalt kogepunkt på 337,8 K, svarende til cirka 64,7 °C. Methanol er blandbart med vand og er giftigt.

Ethanol har strukturformlen C₂H₅OH og molekylformlen C₂H₆O. Det dannes blandt andet ved gæring og er alkoholen i øl, vin og spiritus. NIST angiver et normalt kogepunkt på 351,5 K, svarende til cirka 78,4 °C. Ethanol er blandbart med vand og bruges også som opløsningsmiddel og brændstof.

Glycerol, også kaldet glycerin, har molekylformlen C₃H₈O₃ og det systematiske navn propan-1,2,3-triol. De tre hydroxygrupper gør stoffet stærkt hydrogenbindende, tyktflydende og blandbart med vand. Glycerol indgår som byggesten i fedtstoffer og bruges blandt andet i kosmetik og fødevarer.

Vores kommentar

Hvad eksemplet viser

De tre eksempler følger samme læserækkefølge: find hydroxygruppen, tæl carbonatomerne, navngiv stoffet, og forbind derefter strukturen med én egenskab.

Sammenlign især ethanol med glycerol. Glycerol har tre hydroxygrupper, så det kan danne flere hydrogenbindinger. Det hjælper dig med at forklare, hvorfor de to stoffer ikke har samme fysiske egenskaber.

Til prøven og i timen

Alkoholer til prøven: det, du gør, siger og viser

Gør

  1. Sæt en ring om OH-gruppen, og bestem, om alkoholen er primær, sekundær eller tertiær.
  2. Navngiv stoffet, så OH-gruppen får det laveste nummer.
  3. Bestem produktet af en oxidation ud fra typen, og afstem skemaet med oxidationstal.
  4. Forklar kogepunkt eller opløselighed med hydrogenbindinger og forholdet mellem OH og carbon.

Sig

  • “[Stoffet] er en [sekundær] alkohol, fordi carbonatomet med OH er bundet til [to] andre carbonatomer.”
  • “Ved oxidationen stiger oxidationstallet på carbonatomet med OH fra [0] til [+2], så der dannes [en keton].”
  • Til samtalen: “I forsøget blev dichromatet [grønt], og det viser, at alkoholen [ikke er tertiær].”

Vis

  • Strukturformlen fra bilaget med OH-gruppen og det carbonatom, du har bestemt typen ud fra.
  • Det afstemte reaktionsskema med oxidationstallene skrevet over atomerne.
  • Kogepunkter eller opløseligheder i en tabel med enheder, som du forklarer i stedet for at læse op.

Til årskarakteren: I kemi B får du både en skriftlig og en mundtlig årskarakter. Brug grebene i journalen efter forsøget med de ukendte alkoholer og i timen, når du gennemgår en strukturformel ved tavlen.

Bygger på læreplanen for kemi B, stx, pkt. 4.2 og 4.3, vejledningen til kemi, stx, pkt. 4.3.2 og bekendtgørelsen om de gymnasiale uddannelser, § 23.

Fælder

Det, der oftest koster point

At tro, at alkohol kun er det, man drikker

Alkohol er en hel stofklasse. Ethanol er den, man drikker, men methanol og glycerol er også alkoholer, og de er noget helt andet.

At tro, at endelsen -ol betyder noget tilfældigt

Brug -ol som et spor, og kontrollér strukturformlen. En alkohol har en hydroxygruppe på et mættet carbonatom; phenol behandles som en anden stofklasse.

At glemme tallet i navnet, når OH ikke sidder yderst

Skriv altid tallet foran -ol, når OH sidder inde i kæden, for eksempel propan-2-ol. Uden tallet er navnet tvetydigt.

At tro, at alle alkoholer blander sig med vand

Kun de små gør. Jo længere kulstofkæden er, jo dårligere blander alkoholen sig med vand, og de helt store minder mere om olie.

At tro, at alle alkoholer oxideres til en syre

Primære alkoholer kan blive til aldehyder og videre til carboxylsyrer. Sekundære kan blive til ketoner. Tertiære følger ikke den enkle vej uden brud på en C-C-binding.

At forveksle methanol og ethanol, fordi navnene ligner

Meth betyder ét carbonatom, og eth betyder to. Ethanol er alkoholen i alkoholiske drikke; methanol er giftigt og må ikke indtages.

At give sidekæden det laveste nummer

OH-gruppen vinder nummereringen. Stoffet hedder 4-methylpentan-2-ol, ikke 2-methylpentan-4-ol.

At tro, at bioethanol er et andet stof end ethanol

Molekylet er det samme, C₂H₅OH. Bio- fortæller kun, at det er lavet af biomasse ved gæring.

At glemme, at forbrænding også er en oxidation

Carbonatomerne ender med oxidationstal +4 i CO₂. Forskellen fra den forsigtige oxidation er, at C-C-bindingerne brydes.

Spørgsmål og svar

Det er hydroxygruppen, -OH. I en alkohol sidder den på et mættet carbonatom.

Fordi -ol er suffikset for hydroxygruppen, når den er den vigtigste gruppe i navnet. Placeringen skrives med et tal, når den kan variere, som i propan-1-ol og propan-2-ol.

Hydroxygrupperne kan danne hydrogenbindinger mellem molekylerne. De kræver ekstra energi at overvinde, så alkoholen normalt koger højere end et carbonhydrid med omtrent samme størrelse.

Nej. Primære alkoholer kan blive til aldehyder og videre til carboxylsyrer. Sekundære kan blive til ketoner. Tertiære alkoholer følger ikke den enkle oxidation uden brud på en C-C-binding.

Nej. Ethanol er alkoholen i alkoholiske drikke. Methanol er giftigt, og kemiske produkter med alkoholer må ikke indtages.

Fordi ethanolens hydroxygruppe kan danne hydrogenbindinger med vandmolekylerne. Derfor er ethanol og vand blandbare i alle forhold.

Tæl, hvor mange carbonatomer carbonatomet med OH er bundet til: ét, to eller tre. I laboratoriet oxiderer du med dichromat. Forbliver det orange, er alkoholen tertiær. Giver produktet et rødt bundfald med Fehlings væske, var alkoholen primær; ellers var den sekundær.

Hænger sammen med

Se også

Næste skridt

Find alt om faget, om de store opgaver og om eksamen ét sted, og filtrér efter din uddannelse.

Åbn biblioteket

Del siden

Send linket til en, der kan bruge hjælpen.

Kopiér linkMailFacebook

Om forfatteren

Siden her er skrevet af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie. Alt på Studiekompasset bygger på fagenes læreplaner og vejledninger, og hver side har sine kilder stående nederst. Finder du en fejl, så skriv til mig, og den bliver rettet.

Kilder

Kilder

  • Børne- og Undervisningsministeriet: Kemi B og A - stx, læreplaner 2017, samt Vejledning Kemi A, B, C - stx 2025: uvm.dk
  • IUPAC Gold Book: Alcohols, DOI 10.1351/goldbook.A00204: goldbook.iupac.org
  • IUPAC Blue Book, P-63.1.2: navngivning af hydroxyforbindelser med -ol og hydroxy-: iupac.qmul.ac.uk
  • NIST Chemistry WebBook: Methanol og Ethanol, normale kogepunkter: webbook.nist.gov
  • Lex: Alkoholer, typer, anvendelse og glycerol i fedtstoffer, senest ændret 4. juni 2026: lex.dk
  • CDC/NIOSH: Methanol er en giftig alkohol: cdc.gov
  • WHO: De anbefalede håndspritformuleringer bruger enten ethanol eller isopropanol sammen med glycerol: who.int
  • Store norske leksikon: Alkoholer i hverdagen, herunder ethanol i drikkevarer, isopropanol i sprinklervæske og glycerol i fedtstoffer: snl.no
  • Børne- og Undervisningsministeriet: Kemi B - htx, læreplan 2017, og Bioteknologi A - stx, læreplan 2017: uvm.dk
  • PubChem (National Library of Medicine): kogepunkter, opløselighed, pKs og anvendelser for methanol, ethan, ethanol, pentanolerne, ethan-1,2-diol, hexan-1-ol, sorbitol, propan-2-ol, ethansyre, dimethylether og ethylbutanoat: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  • National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism: Alcohol Metabolism: niaaa.nih.gov
  • UC Berkeley, Environment, Health and Safety: Lesson Learned: Sodium Metal Fire, Quenching of Water Reactive Materials: ehs.berkeley.edu
  • IARC Monographs Volume 100C (2012): Arsenic, Metals, Fibres, and Dusts; chrom(VI)-forbindelser er i gruppe 1, kræftfremkaldende for mennesker: publications.iarc.who.int
  • LibreTexts, Organic Chemistry (Morsch m.fl.), afsnit 17.6 Reactions of Alcohols og 17.11 Spectroscopy of Alcohols and Phenols: chem.libretexts.org
  • Lex: alkohol (teknisk fremstilling), senest ændret 3. november 2024, og bioethanol, senest ændret 20. august 2025: lex.dk
  • Lex: Fehlings væske: lex.dk
  • Europa-Parlamentets og Rådets direktiv (EU) 2018/2001 om fremme af anvendelsen af energi fra vedvarende energikilder, artikel 29, stk. 10: eur-lex.europa.eu
  • FDM: Ny grønnere benzin på vej til danskerne, november 2019: fdm.dk