Alkaner: kendetegn, navngivning og eksempler

Del 1 af 7

1. Kendetegn: åben kæde og enkeltbindinger

En alkan består kun af kulstof og brint, har en åben kulstofkæde og kun enkeltbindinger. Kæden må gerne være forgrenet. “Mættet” betyder, at hvert kulstofatom har så mange bindinger til andre atomer, som det kan have, uden en dobbelt- eller tripelbinding. En cycloalkan er også mættet, men har en ring og regnes derfor ikke som en alkan i IUPACs snævre definition.

Sådan kan du skrive det: “Jeg kan kalde stoffet en alkan, fordi det kun består af C og H, har en åben kæde og kun enkeltbindinger.”

Del 2 af 7

2. De 10 første alkaner

Navnet fortæller antallet af kulstofatomer. De 10 første uforgrenede alkaner er methan (1), ethan (2), propan (3), butan (4), pentan (5), hexan (6), heptan (7), octan (8), nonan (9) og decan (10). Endelsen -an viser stofklassen. Pentan betyder altså en åben, mættet kulbrinte med fem kulstofatomer.

Sådan kan du skrive det: “Pentan har fem kulstofatomer: pent- angiver fem, og -an viser, at stoffet er en alkan.”

Del 3 af 7

3. Forgrening og isomeri

Fra fire kulstofatomer kan samme molekylformel dække flere strukturer. C₄H₁₀ kan være den lige kæde butan eller den forgrenede 2-methylpropan. De er strukturisomerer: samme molekylformel, men forskellig opbygning. Ved navngivning finder du den længste sammenhængende kulstofkæde, nummererer fra den ende, der giver sidegrenene de laveste numre, og sætter sidegrenens navn foran.

Sådan kan du skrive det: “Butan og 2-methylpropan er strukturisomerer, fordi begge har formlen C₄H₁₀, men atomerne er bundet forskelligt sammen.”

Del 4 af 7

4. Homolog række og formlen CnH2n+2

Alkanerne udgør en homolog række, hvor hvert nyt medlem har ét CH₂-led mere end det foregående. Derfor følger de åbne, mættede kulbrinter formlen CnH2n+2. Med n = 5 får du C₅H₁₂. Formlen er et kontrolgreb, ikke hele definitionen: du skal også kontrollere atomtyper, bindinger og at kæden er åben.

Sådan kan du skrive det: “Fem kulstofatomer giver C₅H₁₂, fordi en åben alkan følger CnH2n+2.”

Del 5 af 7

5. Fysiske egenskaber: upolære molekyler

Alkaner er upolære og praktisk talt uopløselige i vand. Mellem alkanmolekylerne virker dispersionskræfter, også kaldet London-kræfter. Kræfterne bliver samlet set stærkere, når molekylerne bliver større, så kogepunktet normalt stiger gennem den homologe række. Ved 20 °C er methan til butan gasser, pentan til hexadecan væsker, og de større uforgrenede alkaner er faste.

Sådan kan du skrive det: “Kogepunktet stiger gennem rækken, fordi større alkanmolekyler samlet har stærkere dispersionskræfter.”

Del 6 af 7

6. Reaktioner: forbrænding og substitution

Alkaner er mindre reaktive end kulbrinter med dobbelt- eller tripelbindinger. Ved fuldstændig forbrænding med tilstrækkelig ilt dannes kuldioxid og vand, og der frigives energi. Ved ufuldstændig forbrænding kan der også dannes kulmonoxid og sod. En anden reaktion er substitution, hvor et brintatom for eksempel erstattes af klor under ultraviolet lys eller kraftig opvarmning.

Sådan kan du skrive det: “Ved fuldstændig forbrænding reagerer en alkan med ilt og danner kuldioxid og vand.”

Del 7 af 7

7. Forekomst og brug: flere kilder, ikke kun råolie

Naturgas og råolie er blandinger, som indeholder alkaner. Methan kan også dannes biologisk, når organisk stof nedbrydes uden ilt. Propan og butan bruges blandt andet i flaskegas, og benzin er en blanding af mange kulbrinter. Paraffinvoks indeholder især større, faste alkaner. Alkaner kan altså forekomme naturligt, skilles fra råolie og naturgas eller fremstilles industrielt.

Sådan kan du skrive det: “Alkaner findes blandt andet i naturgas og råolie, men methan kan også dannes ved nedbrydning uden ilt.”

Dit niveau

Hvad dit hold skal kunne om alkaner

Alkaner er kernestof på kemi C, B og A og i bioteknologi A, men de fylder forskelligt. Tabellen bygger på læreplanerne og vejledningen til kemi. Find din linje, og spring det over, som ikke er dit. Står dit hold ikke her, så tjek klassens undervisningsbeskrivelse.

Opbygning

Carbon, hydrogen og tetraederet

I kemibøgerne hedder kulstof carbon og brint hydrogen, og kulbrinter hedder carbonhydrider. På samme måde hedder ilt oxygen og klor chlor, og kuldioxid og kulmonoxid hedder carbondioxid og carbonmonoxid. Det er de samme stoffer med to navne, ligesom en luftart er det samme som en gas. Carbon står i 4. hovedgruppe og har fire elektroner i yderste skal. Det når op på otte ved at danne fire elektronparbindinger. Hvert hydrogenatom danner én binding og får dermed to elektroner omkring sig.

De fire bindinger skubber til hinanden og peger så langt fra hinanden som muligt. I methan, CH₄, sidder carbonatomet derfor midt i et tetraeder med et hydrogenatom i hvert hjørne, og vinklen mellem to bindinger er ca. 109,5°. Sådan sidder bindingerne om hvert carbonatom i en alkan, så en lang kæde er aldrig lige. Den slår knæk og ligner en zigzag.

Om en C-C-enkeltbinding kan de to halvdele af molekylet dreje frit. Butan kan derfor ligge udstrakt eller bøjet uden at blive et andet stof. På kemi A forklarer du tetraederet med, at carbon danner fire sp³-hybridorbitaler.

Formler

Fire måder at skrive butan

Det er det samme stof hver gang. Vælg den skrivemåde, opgaven beder om, og skift, når du skal vise noget bestemt.

De 10 første

De 10 første alkaner med formel og kogepunkt

Navnet giver antallet af carbonatomer, formlen CₙH₂ₙ₊₂ giver hydrogenatomerne, og kogepunktet fortæller, om stoffet er gas eller væske ved 20 °C og normalt tryk. Kogepunkterne er fra PubChem og afrundet til én decimal. Læg mærke til springet mellem butan og pentan: butan er en gas ved stuetemperatur, pentan en væske.

Alkylgrupper

Alkylgrupper: sidegrenene har navn efter alkanen

En alkylgruppe er en alkan, der mangler ét hydrogenatom. Den findes ikke alene, men sidder altid på et andet atom, og i generelle formler skrives den ofte som R. Navnet laves ved at skifte -an ud med -yl. En alkylgruppe er ikke en funktionel gruppe. Den er en sidegren, der gør molekylet forgrenet og dermed ændrer fx kogepunktet.

Navngivning

Navngiv en forgrenet alkan i fem trin

Reglerne kommer fra IUPAC, den internationale kemiorganisation. Følg dem på CH₃CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃, en kæde med to sidegrene.

Prøv selv

Prøv selv: navngiv tre alkaner

Hjælpen bliver mindre for hver opgave. Skriv navnet, før du åbner svaret.

1. CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃. Hjælp: hovedkæden har seks carbonatomer, og der er én methylgruppe. Hvilken ende tæller du fra?

2. CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃. Hjælp: to af grupperne på carbon nummer 2 er sidegrene.

3. CH₃CH(CH₂CH₃)CH₂CH₃. Ingen hjælp. Tjek, om den længste kæde virkelig er den, der står på én linje.

Isomeri

Isomerer: antallet vokser hurtigt

Strukturisomerer har samme molekylformel, men atomerne er bundet forskelligt sammen. Hos alkaner er det kædeisomeri: carbonskelettet er forgrenet på forskellige måder. Tallene tæller kun strukturisomerer; stereoisomerer er ikke regnet med (OEIS A000602). Vejledningen til kemi B nævner også stillingsisomeri, som du møder, når et halogenatom kan sidde to steder på samme kæde, fx i 1-brompropan og 2-brompropan.

Prøv selv

Prøv selv: find de fem isomerer af hexan

Hexan har formlen C₆H₁₄, og den formel dækker fem stoffer. Tegn først den lige kæde med seks carbonatomer. Flyt så ét carbonatom ud som en methylgruppe, og prøv alle pladser. Flyt derefter to carbonatomer ud, enten som to methylgrupper eller som én ethylgruppe.

Navngiv hver tegning med de fem trin ovenfor. To tegninger med samme navn er det samme stof, også selv om de ser forskellige ud på papiret. Skal du også finde stillings-, funktions- eller stereoisomerer, står metoden på siden om isomeri.

Kogepunkt

Forgrening sænker kogepunktet

Tabellen over de 10 første viser, at kogepunktet stiger med kæden: et større molekyle har flere elektroner og mere flade, så dispersionskræfterne mellem molekylerne bliver stærkere. Men samme formel kan også give forskellige kogepunkter. De tre isomerer af C₅H₁₂ vejer det samme, 72,15 g/mol. Jo mere forgrenet og kugleformet molekylet er, jo mindre kontaktflade har det mod naboerne, og jo svagere bliver dispersionskræfterne. Ved stuetemperatur er 2,2-dimethylpropan derfor en gas, mens pentan er en væske (kogepunkter fra PubChem).

Polaritet

Er methan polært? Lille forskel og et symmetrisk molekyle

Carbon og hydrogen trækker næsten lige meget i elektronerne. På Paulings skala har carbon elektronegativiteten 2,55 og hydrogen 2,20, og mange bøger runder til 2,5 og 2,1. Forskellen er altså kun ca. 0,4, så en C-H-binding er næsten upolær. En C-C-binding er helt upolær.

Den lille skævhed, der er, ophæver sig selv, fordi de fire bindinger i tetraederet peger symmetrisk ud til alle sider. Methan og alle andre alkaner er derfor upolære molekyler. Vand er det modsatte: oxygen har 3,44, og O-H-bindingen er stærkt polær.

Det giver blandbarhedsreglen: upolært blander sig med upolært, polært med polært. Alkaner blander sig med olie, fedt og hinanden, men ikke med vand. Derfor kan en alkan opløse fedt, som vand ikke kan fjerne.

Forbrænding

Forbrænding: afstem skemaet i tre trin

Ved fuldstændig forbrænding bliver hvert carbonatom til CO₂ og hvert hydrogenatom til H₂O. Carbonkæden brydes helt op, og der frigives energi.

Afstem fx butan, som er i mange lightere. Trin 1: fire carbonatomer giver 4 CO₂. Trin 2: ti hydrogenatomer giver 5 H₂O. Trin 3: tæl oxygen på højre side, 8 + 5 = 13 atomer, altså 6,5 O₂. Gang hele skemaet med 2 for at få hele tal: 2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O.

Er der for lidt ilt, kan der også dannes carbonmonoxid, CO, og sod. Hvor meget der dannes, afhænger af ilttilførslen og blandingen, ikke kun af stoffet. Når alkanerne kommer fra olie og naturgas, øger forbrændingen CO₂ i atmosfæren.

Substitution

Substitution: et halogen tager et hydrogens plads

Alkaner er reaktionstræge, men i lys eller ved kraftig opvarmning kan et halogen fra 7. hovedgruppe udskifte et hydrogenatom. I mørke reagerer chlor og brom ikke med alkaner. Med ethan og dichlor: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl. Produktet hedder chlorethan.

Carbonkæden bliver stående; kun ét hydrogenatom bytter plads. Det er forskellen fra forbrændingen, hvor kæden brydes helt op. Reaktionen kan fortsætte, så der også dannes stoffer med to eller flere halogenatomer. Med propan kan bromatomet sidde i enden eller i midten, så der dannes både 1-brompropan og 2-brompropan.

Fluor reagerer eksplosivt, og chlor er en giftig gas, så skoleforsøget laves typisk med brom. Alkener reagerer anderledes: de adderer brom til dobbeltbindingen, også i mørke. Det kan du læse om på siden om alkener.

I laboratoriet

I laboratoriet: heptan og bromvand

Mange hold laver forsøget med heptan og bromvand. Brom er giftigt og ætsende, så det foregår i stinkskab efter lærerens vejledning. Det, du ser, kan forklares med det, du har læst ovenfor.

Først ser du to lag. Heptan er upolært og blander sig ikke med vandet, og med massefylden 0,68 g/mL ligger heptanen øverst. Når du ryster glasset, flytter den brune farve op i heptanlaget, fordi dibrom er upolært og opløses bedre i heptan end i vand.

I mørke sker der derefter intet synligt. I lys forsvinder farven langsomt, fordi brom substituerer hydrogenatomer i heptanen, og der dannes hydrogenbromid. HBr er en syre, så vandfasen bliver sur, og bromidionerne kan påvises med sølvnitrat, som giver et lyst, cremefarvet bundfald af AgBr.

Se, hvordan forsøget kan skrives op, i rapporten om brom og heptan fra kemi C i opgavebiblioteket. Rapporten kobler blandbarheden og reaktionen i samme forsøg. Én ting skal du skrive anderledes: polaritet skyldes forskellen i elektronegativitet mellem de to atomer i en binding og molekylets form, ikke at molekylet som helhed har en stor elektronegativitet.

Prøv selv

Fra iagttagelse til stof: hvilken alkan er i lighteren?

Gassen i mange lightere er butan. Du kan selv undersøge, hvilken alkan der er i din lighter, ved at bestemme gassens molare masse.

Sådan gør du: vej lighteren, lad gassen boble op i et måleglas fyldt med vand, aflæs rumfanget, og vej lighteren igen. Massetabet er gassens masse. Med temperatur og tryk regner du stofmængden ud med idealgasloven, pV = nRT, og så er M = m/n.

Prøv med disse tal: massetab 0,236 g, rumfang 0,100 L, temperatur 22 °C (295 K) og tryk 1,01 bar. Brug R = 0,0831 L·bar/(mol·K). Hvilken alkan passer bedst?

Se, hvordan samme bestemmelse er skrevet op i rapporten om lightergas fra kemi C i opgavebiblioteket. Styrken er, at formålet siger præcist, hvad der skal afgøres. I din egen rapport hører vanddampen i måleglasset med blandt fejlkilderne, fordi den fylder en lille del af det rumfang, du aflæser.

Fælder

Det, der oftest koster point