Ethere: kendetegn, navngivning og eksempler
En ether er to carbonkæder, der sidder fast på hver sin side af et iltatom. Bindingen C-O-C er selve kendetegnet, og der er ingen brint på ilten. Ethere reagerer kun trægt og bruges derfor som opløsningsmidler i laboratoriet. Den mest kendte er diethylether, som før i tiden blev brugt til bedøvelse.
Af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie
C-O-C
funktionel gruppe
-ether
typisk endelse
34,6 °C
diethylethers kogepunkt
Kort fortalt
Hvad er en ether?
En ether er et stof, hvor et iltatom binder to carbonkæder sammen. Du kan skrive det som R-O-R, hvor hvert R er en carbonkæde. Selve den funktionelle gruppe er C-O-C, altså ilt med et carbon på hver side og ingen brint på ilten.
Huskeregel: tænk på et vandmolekyle, H-O-H. Bytter du begge brintatomer ud med carbonkæder, får du en ether, R-O-R. Derfor er en ether i familie med vand og alkohol, men den har ingen O-H-binding tilbage.
En alkohol har en O-H-gruppe, en ether har ikke. Det lyder småt, men det er grunden til, at ethere koger ved langt lavere temperatur end alkoholer med samme antal atomer.
Del 1 af 6
1. Den funktionelle gruppe (C-O-C)
Den funktionelle gruppe i en ether er et iltatom, der binder to carbonatomer sammen, C-O-C. Iltatomet har to frie elektronpar, men ingen brint sat på. Det er netop fraværet af O-H, der adskiller ethere fra alkoholer. Alle ethere har denne binding, uanset hvor lange de to carbonkæder er.
Sådan kan du skrive det: “En ether kendes på et iltatom mellem to carbonatomer, C-O-C, uden brint på ilten.”
Del 2 af 6
2. Navngivning
Ethere kan navngives på to måder. Den nemme måde er at nævne de to carbonkæder og sætte ordet ether bagpå, for eksempel diethylether, når begge kæder er ethylgrupper. Er de to kæder forskellige, nævnes de begge, som i ethylmethylether. Den systematiske måde kalder den korteste kæde for en alkoxygruppe, så dimethylether også kan hedde methoxymethan.
Sådan kan du skrive det: “Jeg navngiver en ether ved at nævne de to carbonkæder og sætte ordet ether bagpå, som i diethylether.”
Del 3 af 6
3. Fysiske egenskaber
Ethere har lave kogepunkter sammenlignet med alkoholer af samme størrelse. Grunden er, at to ethermolekyler ikke kan danne hydrogenbindinger med hinanden, for de mangler en O-H-binding. Iltatomet kan dog tage imod en hydrogenbinding fra vand, så de mindste ethere blander sig delvist med vand. Små ethere er letflygtige og har ofte en sødlig lugt.
Sådan kan du skrive det: “En ether koger lavt, fordi molekylerne ikke kan lave hydrogenbindinger med hinanden.”
Del 4 af 6
4. Reaktioner og reaktivitet
Ethere er kemisk træge, altså lidet reaktive. De reagerer ikke med baser og kun modvilligt med syrer og almindelige oxidationsmidler. Netop derfor er de gode opløsningsmidler, hvor stoffet skal opløse noget uden selv at blande sig ind i reaktionen. To ting skal man dog passe på: ethere brænder let, og de kan langsomt danne farlige peroxider, når de står i kontakt med luft.
Sådan kan du skrive det: “En ether reagerer næsten ikke med noget, og derfor er den et godt opløsningsmiddel.”
Del 5 af 6
5. Forekomst og anvendelse
Ethere bruges mest som opløsningsmidler i laboratoriet, for eksempel diethylether og den ringformede ether THF. Diethylether blev tidligere brugt til bedøvelse under operationer. I benzin kan man møde etheren MTBE, der sættes i som tilsætningsstof. Ethergrupper findes også i nogle naturstoffer, blandt andet i duftstoffet eugenol fra nelliker.
Sådan kan du skrive det: “Ethere findes især som opløsningsmidler i laboratoriet, og diethylether blev før brugt til bedøvelse.”
Del 6 af 6
6. Ether og alkohol som isomerer
En ether og en alkohol kan have præcis samme molekylformel og alligevel være vidt forskellige stoffer. Diethylether og butan-1-ol har begge formlen C4H10O, men diethylether koger ved cirka 35 °C, mens butan-1-ol koger ved cirka 118 °C. Forskellen skyldes alene, at alkoholen har en O-H-binding og kan danne hydrogenbindinger, hvad etheren ikke kan. Det viser, at hvordan atomerne sidder, betyder lige så meget som hvilke atomer der er.
Sådan kan du skrive det: “Diethylether og butan-1-ol har samme formel, C4H10O, men etheren koger meget lavere, fordi den ikke har nogen O-H-binding.”
Eksempel
Et gennemført eksempel
Diethylether har formlen C4H10O og kan skrives som CH3-CH2-O-CH2-CH3, altså to ethylgrupper om et iltatom. Det er en farveløs, meget letflygtig væske, der koger allerede ved 34,6 °C. Netop fordi den fordamper let og opløser mange stoffer, er den et klassisk opløsningsmiddel i kemilaboratoriet. Før i tiden brugte man diethylether til bedøvelse under operationer, men den er meget brandfarlig og bruges ikke længere til det.
Dimethylether er den mindste ether med formlen C2H6O, altså CH3-O-CH3. Den er så let, at den er en gas ved stuetemperatur, med et kogepunkt omkring minus 24 °C. Den bruges blandt andet som drivgas i spraydåser. Dimethylether har samme molekylformel som ethanol, men er et helt andet stof, fordi den har C-O-C i stedet for O-H.
THF, med det fulde navn tetrahydrofuran, er en ringformet ether med formlen C4H8O. Her sidder iltatomet inde i en ring af fire carbonatomer. THF koger ved cirka 66 °C og blander sig godt med vand. Det er et af de mest brugte opløsningsmidler i organisk kemi.
Vores kommentar
Hvad eksemplet viser
Læg mærke til, at hvert tal har en enhed, og at regnestykket står, ikke bare facit. En bedømmer skal kunne følge dig fra måling til resultat uden at gætte.
Og læg mærke til, at afvigelserne ikke er skjult. Det, der ikke passede, er skrevet ned og forklaret. Det er dét, der adskiller en rapport fra en renskrivning af vejledningen.
Fælder
Det, der oftest koster point
At forveksle en ether med en alkohol
At forveksle en ether med en alkohol, fordi begge indeholder ilt. Kig efter O-H. Har iltatomet en brint på, er det en alkohol. Sidder ilten mellem to carbonatomer uden brint, C-O-C, er det en ether.
At tro, at ethere koger højt, fordi de indeholder ilt
At tro, at ethere koger højt, fordi de indeholder ilt. Ilt alene giver ikke høje kogepunkter. Det kræver en O-H-binding, så molekylerne kan danne hydrogenbindinger. Ethere mangler O-H og koger derfor lavt.
At tro, at samme molekylformel betyder samme stof
At tro, at samme molekylformel betyder samme stof. Dimethylether og ethanol har begge formlen C2H6O, men er vidt forskellige. Etheren har C-O-C, alkoholen har O-H. Tegn strukturen, så ser du forskellen.
At glemme, at en ether har to carbonkæder
At glemme, at en ether har to carbonkæder, når du navngiver den. Nævn begge kæder. Er de ens, bruger du forstavelsen di, som i diethylether. Er de forskellige, nævner du dem hver for sig, som i ethylmethylether.
At tro, at ethere er helt ufarlige
At tro, at ethere er helt ufarlige, fordi de reagerer trægt. Ethere reagerer ikke let med andre stoffer, men de er meget brandfarlige og kan danne eksplosive peroxider i kontakt med luft. Træg over for kemi er ikke det samme som ufarlig.
Spørgsmål og svar
Om forfatteren
Siden her er skrevet af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie. Alt på Studiekompasset bygger på fagenes læreplaner og vejledninger, og hver side har sine kilder stående nederst. Finder du en fejl, så skriv til mig, og den bliver rettet.
Kilder
Kilder
- Systime, Kemi i-bog (gymnasium): afsnit om ethere og organiske stofklasser
- Den Store Danske, lex.dk: opslag om ether og funktionelle grupper
- PubChem: Diethyl ether (CID 3283), kogepunkt 34,6 °C
- PubChem: Dimethyl ether og Tetrahydrofuran (kogepunkter)
- Læreplan for kemi, stx, Børne- og Undervisningsministeriet
Næste skridt
Find alt om faget, om de store opgaver og om eksamen ét sted, og filtrér efter din uddannelse.