Aminer: kendetegn, navngivning og eksempler

Aminer er organiske stoffer, der stammer fra ammoniak, og de bærer altid en kvælstofgruppe med et frit elektronpar. Netop det elektronpar gør dem basiske, så de kan optage en brintion fra en syre. Her får du den funktionelle gruppe, navngivningen og et par navngivne stoffer, du kan tage med til eksamen.

Af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie

NH₂

funktionel gruppe

-amin

endelsen i navnet

-6,3 °C

methylamins kogepunkt

Kort fortalt

Hvad er en amin?

En amin er et organisk stof, hvor et kvælstofatom (N) er bundet til mindst én kulstofkæde og bærer et frit elektronpar. Man kan tænke på en amin som et ammoniakmolekyle (NH₃), hvor en eller flere af brintatomerne er byttet ud med en kulstofgruppe. Det frie elektronpar på kvælstoffet er hele pointen: det er der, en syre kan hænge sig fast, og derfor er aminer baser.

Huskeregel: ammoniak er moderen, aminen er ammoniak, der har fået en kulstofhale. Ser du et N med et frit elektronpar bundet til kulstof, og ender navnet på “-amin”, står du med en amin. Mange af dem lugter skarpt af fisk eller ammoniak, netop fordi de er beslægtet med ammoniak.

Del 1 af 6

1. Den funktionelle gruppe: aminogruppen

Kendetegnet ved en amin er aminogruppen, altså et kvælstofatom med et frit elektronpar bundet til kulstof. Grundformen er NH₂, hvor N stadig bærer to brintatomer. Det er denne gruppe, der bestemmer, at stoffet reagerer som en amin, uanset hvor lang resten af molekylet er. Sammenlign med ammoniak, NH₃, hvor et af de tre brintatomer er skiftet ud med en kulstofkæde.

Sådan kan du skrive det: “En amin kender jeg på aminogruppen: et kvælstofatom med et frit elektronpar bundet til kulstof, og grundformen er NH₂.”

Del 2 af 6

2. Primær, sekundær og tertiær

Aminer deles op efter, hvor mange kulstofgrupper der sidder på kvælstoffet. En primær amin har én kulstofgruppe (NH₂), en sekundær har to (NH), og en tertiær har tre (N uden brint tilbage). Man tæller altså bindingerne fra kvælstoffet ud til kulstof, ikke noget andet sted i molekylet. Methylamin er primær, fordi kvælstoffet kun har én kulstofgruppe og to brintatomer.

Sådan kan du skrive det: “Jeg tæller kulstofgrupperne på kvælstoffet: én er primær, to er sekundær, tre er tertiær.”

Del 3 af 6

3. Navngivning med endelsen -amin

En amin navngives ofte ved at sætte endelsen “-amin” bag navnet på kulstofgruppen. Én kulstofgruppe med et kulstofatom hedder methyl, så aminen bliver methylamin. To kulstofatomer giver ethyl og dermed ethylamin. Sidder der flere ens grupper, sættes forstavelser som di- og tri- foran, for eksempel trimethylamin.

Sådan kan du skrive det: “Navnet på kulstofgruppen plus endelsen -amin giver navnet, så methyl bliver til methylamin.”

Del 4 af 6

4. Aminer er baser

Det frie elektronpar på kvælstoffet kan optage en brintion (H⁺) fra en syre, og derfor virker aminer som baser. Når methylamin reagerer med vand, tager kvælstoffet en brintion og efterlader en hydroxidion (OH⁻), så opløsningen bliver basisk. Det er den samme mekanisme, som gør ammoniak basisk. Reaktionen kan skrives CH₃NH₂ + H₂O → CH₃NH₃⁺ + OH⁻.

Sådan kan du skrive det: “Aminer er baser, fordi det frie elektronpar på kvælstoffet kan optage en brintion fra en syre.”

Del 5 af 6

5. Fysiske egenskaber: lugt og kogepunkt

De mindste aminer er gasser eller væsker med en skarp lugt af fisk eller ammoniak. Fordi der sidder brint direkte på kvælstoffet i primære og sekundære aminer, kan molekylerne danne brintbindinger med hinanden, og det trækker kogepunktet lidt op i forhold til stoffer uden. Kogepunktet stiger, når kulstofkæden bliver længere, fordi molekylerne bliver tungere. Methylamin er en gas ved stuetemperatur og koger først ved -6,3 °C.

Sådan kan du skrive det: “De små aminer lugter af fisk, og fordi de kan danne brintbindinger, ligger kogepunktet højere, end molekylets størrelse ellers ville give.”

Del 6 af 6

6. Forekomst i krop og natur

Aminer er ikke kun laboratoriestoffer, de findes overalt i levende organismer. Signalstoffer som adrenalin, dopamin og serotonin er aminer, og de styrer alt fra puls til humør. Aminosyrer, byggestenene i proteiner, bærer også en aminogruppe. Når fisk bliver gammel, dannes trimethylamin, og det er derfor, gammel fisk lugter så kraftigt.

Sådan kan du skrive det: “Aminer findes i kroppen som signalstoffer, for eksempel dopamin og adrenalin, og de er en del af alle aminosyrer.”

Eksempel

Et gennemført eksempel

Methylamin er den enkleste amin og et godt sted at begynde. Formlen er CH₃NH₂: et kulstofatom med tre brintatomer (methylgruppen) bundet til en aminogruppe. Det er en primær amin, for kvælstoffet har kun én kulstofgruppe og to brintatomer tilbage.

Ved stuetemperatur er methylamin en farveløs gas, der lugter skarpt af fisk og ammoniak. Kogepunktet er -6,3 °C, altså under frysepunktet, så stoffet er allerede kogt til gas, længe før du når stuetemperatur. I laboratoriet møder man det ofte opløst i vand eller sprit.

Methylamin viser tydeligt, at aminer er baser. Blandes det i vand, tager kvælstoffet en brintion fra vandet og danner methylammonium (CH₃NH₃⁺) og en hydroxidion, så opløsningen bliver basisk. Det bruges i industrien til at fremstille medicin, pesticider og opløsningsmidler.

Vil man se en helt anden slags amin, er anilin et klassisk eksempel. Formlen er C₆H₅NH₂: en aminogruppe bundet til en benzenring, så det er en aromatisk amin. Anilin er en giftig, olieagtig væske med et højt kogepunkt på 184 °C, og den var historisk udgangspunktet for de første syntetiske farvestoffer.

Vores kommentar

Hvad eksemplet viser

Læg mærke til, at hvert tal har en enhed, og at regnestykket står, ikke bare facit. En bedømmer skal kunne følge dig fra måling til resultat uden at gætte.

Og læg mærke til, at afvigelserne ikke er skjult. Det, der ikke passede, er skrevet ned og forklaret. Det er dét, der adskiller en rapport fra en renskrivning af vejledningen.

Fælder

Det, der oftest koster point

At tro, at en amin altid er NH₂

At tro, at en amin altid er NH₂. Kun primære aminer har NH₂; sekundære har NH, og tertiære har slet ingen brint på kvælstoffet. Husk, at det afgørende er et kvælstof med frit elektronpar bundet til kulstof. Tæl derefter kulstofgrupperne for at afgøre, om den er primær, sekundær eller tertiær.

At forveksle aminer med aminosyrer

At forveksle aminer med aminosyrer. En aminosyre er et stof, der bærer BÅDE en aminogruppe og en carboxylgruppe (syregruppe). Kig efter, om der også sidder en COOH-gruppe. Er der kun aminogruppen, er det en amin; er der begge dele, er det en aminosyre.

At kalde aminer for syrer, fordi de reagerer med syrer

At kalde aminer for syrer, fordi de reagerer med syrer. Det er lige omvendt. Husk, at det frie elektronpar OPTAGER en brintion. Den, der optager H⁺, er basen, så aminer er baser, ikke syrer.

At tælle primær, sekundær og tertiær ud fra kulstofkæden

At tælle primær, sekundær og tertiær ud fra kulstofkæden, som man gør ved alkoholer. Ved aminer tælles der på kvælstoffet. Ved aminer ser du kun på, hvor mange kulstofgrupper der sidder direkte på kvælstofatomet, ikke på hvordan resten af kæden ser ud.

At skrive “ae”, “oe” og “aa” i stedet for æ, ø og å

At skrive “ae”, “oe” og “aa” i stedet for æ, ø og å, når man renskriver noter. Det er ikke kemi, men det trækker ned i en skriftlig aflevering. Læs teksten igennem til sidst og ret hvert æ, ø og å, præcis som du tjekker en formel en ekstra gang.

Spørgsmål og svar

Aminogruppen, altså et kvælstofatom med et frit elektronpar bundet til kulstof. Grundformen er NH₂, men den kan også være NH eller N, alt efter hvor mange kulstofgrupper der sidder på.

Baser. Det frie elektronpar på kvælstoffet kan optage en brintion (H⁺) fra en syre, og det er netop det, der gør et stof til en base.

Det handler om, hvor mange kulstofgrupper der sidder på kvælstoffet. Primær har én, sekundær har to, og tertiær har tre. Du tæller altså bindingerne fra kvælstoffet ud til kulstof.

Methylamin, CH₃NH₂. Det er en farveløs gas, der lugter af fisk, koger ved -6,3 °C og er en primær amin, fordi kvælstoffet kun har én kulstofgruppe.

Fordi der dannes aminer, især trimethylamin, når fisken nedbrydes. Aminer er beslægtet med ammoniak og lugter derfor på samme skarpe måde.

Man tager navnet på kulstofgruppen og sætter endelsen “-amin” bag på. En methylgruppe giver methylamin, en ethylgruppe giver ethylamin, og sidder der flere ens grupper, bruges forstavelser som di- og tri-.

Om forfatteren

Siden her er skrevet af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie. Alt på Studiekompasset bygger på fagenes læreplaner og vejledninger, og hver side har sine kilder stående nederst. Finder du en fejl, så skriv til mig, og den bliver rettet.

Kilder

Kilder

  • lex.dk (Den Store Danske): opslaget “aminer” og “anilin”
  • PubChem (NIH): Methylamine, CID 6329 (formel CH₃NH₂, kogepunkt -6,3 °C)
  • PubChem (NIH) og NIST Chemistry WebBook: Aniline (formel C₆H₅NH₂, kogepunkt 184 °C)
  • Kernestof i gymnasiekemi: aminer som organisk stofklasse afledt af ammoniak

Næste skridt

Find alt om faget, om de store opgaver og om eksamen ét sted, og filtrér efter din uddannelse.

Åbn biblioteket