Arener: benzenringen, aromaticitet og eksempler
Arener er den gruppe af organiske stoffer, der bygger på benzenringen. Ringen med de delte elektroner gør dem stabile og giver dem deres helt egen kemi. Her får du det, du skal kunne sige om arener til i morgen: hvad de er, hvordan du kender dem, og et rigtigt eksempel.
Af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie
benzenringen
funktionel gruppe
C6H6
benzens formel
80 grader C
benzens kogepunkt
På denne side
- Hvad er en aren?
- 1. Den funktionelle gruppe: benzenringen
- 2. Delokaliserede elektroner og aromaticitet
- 3. Navngivning: ud fra benzen
- 4. Fysiske egenskaber
- 5. Reaktioner: substitution, ikke addition
- 6. Forekomst og sundhed
- Et gennemført eksempel
- Hvad eksemplet viser
- Det, der oftest koster point
- Spørgsmål og svar
- Se også
- Kilder
Kort fortalt
Hvad er en aren?
En aren er et organisk stof, der indeholder mindst én benzenring. En benzenring er seks kulstofatomer bundet sammen i en flad sekskant, hvor hvert kulstofatom bærer ét brintatom. Det simpleste og vigtigste eksempel er benzen med formlen C6H6.
Det særlige ved ringen er, at seks elektroner ikke sidder fast mellem bestemte atomer, men er fordelt jævnt hele vejen rundt. Det kaldes delokalisering, og det er grunden til, at ringen er så stabil. Netop den stabilitet har et navn: aromaticitet. Derfor kaldes arener også aromatiske forbindelser.
Huskeregel: tegn ringen som en sekskant med en cirkel indeni. Cirklen er de delte elektroner, smurt ud over hele ringen som en ring af honning. Ser du den cirkel, ved du, at stoffet er en aren.
Del 1 af 6
1. Den funktionelle gruppe: benzenringen
Det, der gør en aren til en aren, er benzenringen: seks kulstofatomer i en ring, hvor bindingerne ligger et sted mellem enkelt- og dobbeltbinding. Ringen er flad, fordi alle atomerne ligger i samme plan. Alt andet på molekylet hænger fast på den ring. Kan du finde benzenringen i en struktur, har du fundet arenen.
Sådan kan du skrive det: “En aren kender jeg på benzenringen: seks kulstofatomer i en flad sekskant med delte elektroner.”
Del 2 af 6
2. Delokaliserede elektroner og aromaticitet
I benzen sidder seks elektroner ikke låst mellem to bestemte kulstofatomer. De er fordelt jævnt hele vejen rundt i ringen, og det kaldes delokalisering. Fordelingen gør benzen langt mere stabil, end man skulle tro. Den stabilitet kalder man aromaticitet, og det er derfor, arener også hedder aromatiske forbindelser.
Sådan kan du skrive det: “Elektronerne er smurt ud over hele ringen, og det gør benzen usædvanlig stabil. Det kalder vi aromaticitet.”
Del 3 af 6
3. Navngivning: ud fra benzen
De fleste arener får navn efter benzen. Sætter man en methylgruppe (CH3) på ringen, hedder stoffet methylbenzen, men det har også et gammelt navn: toluen. Sidder der to grupper på ringen, angiver man deres placering i forhold til hinanden. Mange arener har desuden faste trivialnavne, man bare skal kende, som benzen, toluen og naftalen.
Sådan kan du skrive det: “Arener navngives efter benzen, så methylbenzen er det samme stof som toluen.”
Del 4 af 6
4. Fysiske egenskaber
Arener er upolære, fordi ringen ikke har nogen tydelig plus- og minus-ende. Derfor blander de sig ikke med vand, men godt med fedt, olie og andre upolære stoffer. De mindste arener som benzen og toluen er væsker ved stuetemperatur med en tydelig, sødlig lugt. Kogepunktet stiger, jo større molekylet er: benzen koger ved 80 grader C, toluen ved 111 grader C.
Sådan kan du skrive det: “Arener er upolære væsker, der ikke blander sig med vand, men godt med fedt og olie.”
Del 5 af 6
5. Reaktioner: substitution, ikke addition
Alkener med dobbeltbindinger reagerer ved addition, hvor noget lægger sig til dobbeltbindingen. Benzen gør noget andet: den reagerer helst ved substitution, hvor et brintatom på ringen byttes ud med en anden gruppe. Grunden er, at ringen nødigt vil give slip på sine delte elektroner, for det er dem, der giver stabiliteten. Derfor beholder benzen sin ring gennem reaktionen i stedet for at bryde den op.
Sådan kan du skrive det: “Benzenringen reagerer ved substitution, ikke addition, fordi den helst vil beholde sine delte elektroner.”
Del 6 af 6
6. Forekomst og sundhed
Arener findes i råolie, benzin, tjære og cigaretrøg, og de bruges som opløsningsmidler og råstof i industrien. Flere af dem er sundhedsskadelige: benzen er kræftfremkaldende og må kun findes i små mængder i benzin. Naftalen kender mange fra mølkugler på den stærke lugt. Arener er altså nyttige, men skal håndteres med forsigtighed.
Sådan kan du skrive det: “Arener findes i benzin, tjære og cigaretrøg, og flere af dem er kræftfremkaldende.”
Eksempel
Et gennemført eksempel
Benzen er den vigtigste aren og selve grundstenen. Formlen er C6H6: seks kulstofatomer i ringen, hver med ét brintatom. Det er en farveløs væske, der koger ved 80 grader C og størkner allerede ved 5,5 grader C. Benzen findes naturligt i råolie og benzin, men er kræftfremkaldende, så mængden i brændstof er lovbegrænset.
Toluen er benzen med en methylgruppe sat på, altså methylbenzen, med formlen C6H5CH3, i alt C7H8. Den koger ved 111 grader C, lidt højere end benzen, fordi molekylet er større. Toluen bruges meget som opløsningsmiddel i maling og lim og er mindre giftig end benzen. Det er stoffet, mange kender fra lugten af fortynder.
Naftalen viser, at en aren godt kan have mere end én ring. Den består af to benzenringe smeltet sammen langs en kant, med formlen C10H8. Det er et hvidt, fast stof, der smelter ved omkring 80 grader C og har en meget kraftig lugt. Naftalen er det klassiske indhold i mølkugler og udvindes af stenkulstjære.
Vores kommentar
Hvad eksemplet viser
Læg mærke til, at hvert tal har en enhed, og at regnestykket står, ikke bare facit. En bedømmer skal kunne følge dig fra måling til resultat uden at gætte.
Og læg mærke til, at afvigelserne ikke er skjult. Det, der ikke passede, er skrevet ned og forklaret. Det er dét, der adskiller en rapport fra en renskrivning af vejledningen.
Fælder
Det, der oftest koster point
At tro, at benzen har tre almindelige
At tro, at benzen har tre almindelige, faste dobbeltbindinger. Bindingerne i ringen er ens hele vejen rundt, fordi elektronerne er delokaliserede. Derfor tegner man ofte en cirkel i stedet for tre streger. Sig “delte elektroner”, ikke “tre dobbeltbindinger”.
At blande arener sammen med alkener
At blande arener sammen med alkener, fordi begge har dobbeltbindinger. Alkener reagerer ved addition, arener ved substitution. Testen er, om der er en hel benzenring, og ikke bare en enkelt dobbeltbinding.
At tro, at “aromatisk” betyder, at stoffet dufter godt
At tro, at “aromatisk” betyder, at stoffet dufter godt. Ordet er historisk, men i dag betyder aromatisk kemisk “har en stabil benzenring”. Naftalen lugter kraftigt, men det er ikke derfor, det er aromatisk.
At forveksle benzen med benzin
At forveksle benzen med benzin. Benzen er ét bestemt stof, C6H6. Benzin er en blanding af mange kulbrinter. Benzen kan indgå i benzin, men de to ord betyder ikke det samme.
At skrive benzens formel forkert, fx som C6H12
At skrive benzens formel forkert, fx som C6H12. Benzen er C6H6: seks kulstof, seks brint. Ringen har færre brintatomer end en mættet ring, netop fordi den har dobbeltbindingskarakter.
Spørgsmål og svar
Om forfatteren
Siden her er skrevet af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie. Alt på Studiekompasset bygger på fagenes læreplaner og vejledninger, og hver side har sine kilder stående nederst. Finder du en fejl, så skriv til mig, og den bliver rettet.
Kilder
Kilder
- Systimes iBog i kemi (kemi C og B), afsnittet om aromatiske forbindelser og benzenringen
- Læreplan for kemi, stx, Børne- og Undervisningsministeriet
- lex.dk (Den Store Danske): opslag “benzen” og “naftalen”
- PubChem, National Library of Medicine: benzene (C6H6), toluene (C7H8), naphthalene (C10H8)
Næste skridt
Find alt om faget, om de store opgaver og om eksamen ét sted, og filtrér efter din uddannelse.