Estere: kendetegn, navngivning og eksempler

En ester er det stof, du kan lugte i neglelakfjerner og i kunstig frugtsmag. Den dannes, når en syre og en alkohol reagerer og spalter vand fra. På denne side lærer du estergruppen COO at kende, hvordan du navngiver en ester, og du får to rigtige eksempler med formel og kogepunkt.

Af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie

COO

funktionel gruppe

-yl + -oat

endelse i navnet

syre + alkohol

dannes af

Kort fortalt

Hvad er en ester?

En ester er et organisk stof, der dannes, når en carboxylsyre og en alkohol reagerer med hinanden. Under reaktionen kobles de to molekyler sammen, og der spaltes et vandmolekyle fra. Tilbage sidder esteren med sin egen funktionelle gruppe, estergruppen COO, hvor et kulstofatom binder til to iltatomer.

Huskeregel: en ester er en syre og en alkohol, der har giftet sig og smidt vandet ud. Syren giver den ene halvdel, alkoholen den anden, og bindingen imellem dem er estergruppen. Det er også derfor mange estere lugter af frugt: netop de duftstoffer sidder i modne bananer, pærer og æbler.

Del 1 af 6

1. Den funktionelle gruppe: estergruppen COO

Alle estere har den samme funktionelle gruppe. Det er et kulstofatom, der binder til to iltatomer på en gang: det ene ilt med en dobbeltbinding, det andet som en bro videre til en kulstofkæde. Denne gruppe kaldes estergruppen og skrives COO. Det er gruppen, der afgør, at stoffet er en ester og ikke fx en syre eller en alkohol.

Sådan kan du skrive det: “En ester kender jeg på estergruppen COO, hvor et kulstofatom binder til to iltatomer.”

Del 2 af 6

2. Navngivning: alkoholdel med -yl, syredel med -oat

Navnet på en ester er sat sammen af to dele, og de kommer i fast rækkefølge. Først siger du alkoholens del med endelsen -yl, bagefter syrens del med endelsen -oat. Stoffet af ethanol og ethansyre hedder derfor ethylethanoat: ethyl fra alkoholen, ethanoat fra syren. Endelsen -at eller -oat er det tydelige tegn på, at et navn dækker over en ester.

Sådan kan du skrive det: “Jeg navngiver en ester i to led: alkoholen med -yl først, så syren med -oat, som i ethylethanoat.”

Del 3 af 6

3. Fysiske egenskaber: duft og aroma

Mange estere er farveløse væsker med en tydelig, ofte behagelig duft. Netop duften er esterens kendemærke i hverdagen: kunstig banan-, pære- og æblesmag er estere, og de bruges i slik, sodavand og parfume. Små estere er letflygtige, så du lugter dem hurtigt. De blander sig kun dårligt med vand, men godt med fx alkohol.

Sådan kan du skrive det: “Estere er tit farveløse væsker, der dufter af frugt, og derfor bruges de i aroma og parfume.”

Del 4 af 6

4. Esterdannelse: syre plus alkohol giver ester og vand

En ester dannes ved en reaktion mellem en carboxylsyre og en alkohol. De to molekyler kobles sammen, og der fraspaltes et vandmolekyle undervejs. Denne type reaktion, hvor to stoffer bindes sammen og afgiver vand, kaldes en kondensationsreaktion. I laboratoriet sætter man ofte lidt svovlsyre til, fordi den virker som katalysator og får reaktionen til at gå hurtigere.

Sådan kan du skrive det: “En ester dannes, når en syre og en alkohol reagerer og spalter et vandmolekyle fra.”

Del 5 af 6

5. Hydrolyse: reaktionen den anden vej

Esterdannelsen kan gå baglæns. Når en ester reagerer med vand, spaltes den igen til den syre og den alkohol, den kom fra. Denne spaltning med vand kaldes hydrolyse. Koger man esteren med en base som natriumhydroxid, sker spaltningen let, og den proces kaldes forsæbning. Hydrolyse af estergrupper er også den måde, kroppen nedbryder fedtstoffer på.

Sådan kan du skrive det: “Ved hydrolyse reagerer esteren med vand og spaltes tilbage til en syre og en alkohol.”

Del 6 af 6

6. Forekomst: frugt, fedt og hverdagens produkter

Estere findes overalt omkring dig. Duften i modne frugter kommer i høj grad fra estere, og fedtstoffer i mad og i din egen krop er en særlig slags estere. I fremstillede produkter møder du dem som opløsningsmiddel i neglelakfjerner og lim og som aromastof i slik og sodavand. Så selv om ordet er nyt, kender du stofferne fra hverdagen.

Sådan kan du skrive det: “Estere findes i frugtduft, i fedtstoffer og i produkter som neglelakfjerner og kunstig aroma.”

Eksempel

Et gennemført eksempel

Ethylethanoat, bedre kendt som ethylacetat, er det klassiske skoleeksempel på en ester. Formlen er CH3COOC2H5, altså sumformlen C4H8O2. Den er dannet af alkoholen ethanol og syren ethansyre (eddikesyre), og navnet afslører opskriften: ethyl fra ethanol, ethanoat fra ethansyre. Kogepunktet er 77 grader celsius, så det er en letflygtig, farveløs væske med en sødlig duft, der minder om pæredråber. Du finder den i neglelakfjerner og lim, og den bruges også til at trække koffein ud af kaffe.

Pentylethanoat, også kaldet pentylacetat eller amylacetat, er esteren, der lugter af banan. Formlen er CH3COOC5H11, altså C7H14O2, og den er dannet af alkoholen pentanol og syren ethansyre. Kogepunktet er 149 grader celsius, altså en del højere end ethylacetats, fordi molekylet er større og tungere. Den er en farveløs væske, der kun blander sig dårligt med vand, og den bruges som kunstig banan- og æblesmag i slik og sodavand.

De to eksempler viser et vigtigt mønster: begge har den samme syredel, ethansyre, og derfor slutter begge navne på ethanoat. Det er alkoholdelen, der er forskellig, ethyl mod pentyl, og det er også den, der ændrer duften fra pæredråber til banan. Sammenligner du kogepunkterne, 77 mod 149 grader, kan du se, at et større molekyle giver et højere kogepunkt.

Vores kommentar

Hvad eksemplet viser

Læg mærke til, at hvert tal har en enhed, og at regnestykket står, ikke bare facit. En bedømmer skal kunne følge dig fra måling til resultat uden at gætte.

Og læg mærke til, at afvigelserne ikke er skjult. Det, der ikke passede, er skrevet ned og forklaret. Det er dét, der adskiller en rapport fra en renskrivning af vejledningen.

Fælder

Det, der oftest koster point

At tro estergruppen COO er det samme som carboxylsyrens

At tro estergruppen COO er det samme som carboxylsyrens COOH. Læg mærke til brintatomet: syren har en OH-gruppe (COOH), men i esteren er brintet erstattet af en kulstofkæde fra alkoholen. Der er ingen fri OH i estergruppen.

At bytte om på rækkefølgen i navnet og sætte syren først

At bytte om på rækkefølgen i navnet og sætte syren først. Sig altid alkoholdelen med -yl først og syredelen med -oat bagefter. Ethylethanoat, ikke ethanoatethyl. Alkoholen er fornavnet, syren efternavnet.

At tro esterdannelse afgiver et helt nyt stof uden rest

At tro esterdannelse afgiver et helt nyt stof uden rest. Husk vandet. Der spaltes altid et vandmolekyle fra, når esteren dannes, og det samme vand indgår igen, når esteren hydrolyseres tilbage.

At forveksle en ester med en alkohol eller en

At forveksle en ester med en alkohol eller en carboxylsyre, fordi de alle har ilt. Kig på den funktionelle gruppe. Alkohol har OH, syre har COOH, ester har COO med en kulstofkæde på begge sider af gruppen.

At kalde enhver frugtagtig lugt for en ester

At kalde enhver frugtagtig lugt for en ester. Duft er et fingerpeg, ikke et bevis. Det afgørende er, om molekylet har estergruppen COO. Tjek strukturen, ikke kun lugten.

Spørgsmål og svar

Det er estergruppen, der skrives COO. Et kulstofatom binder til to iltatomer, det ene med en dobbeltbinding og det andet videre til en kulstofkæde. Det er den gruppe, der gør stoffet til en ester.

I to led med fast rækkefølge. Først alkoholdelen med endelsen -yl, så syredelen med endelsen -oat. Stoffet af ethanol og ethansyre hedder derfor ethylethanoat.

Ved at en carboxylsyre og en alkohol reagerer med hinanden. De kobles sammen, og der spaltes et vandmolekyle fra. Man kalder det en kondensationsreaktion, og svovlsyre bruges ofte som katalysator.

Det er reaktionen den modsatte vej. Esteren reagerer med vand og spaltes tilbage til den syre og den alkohol, den var dannet af. Koges esteren med en base, kaldes spaltningen forsæbning.

Fordi mange af de duftstoffer, vi kender fra modne bananer, pærer og æbler, netop er estere. Derfor bruges estere som kunstig aroma i slik, sodavand og parfume.

Ethylethanoat (ethylacetat) med formlen CH3COOC2H5. Den er dannet af ethanol og ethansyre, har kogepunkt 77 grader celsius og bruges blandt andet i neglelakfjerner.

Om forfatteren

Siden her er skrevet af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie. Alt på Studiekompasset bygger på fagenes læreplaner og vejledninger, og hver side har sine kilder stående nederst. Finder du en fejl, så skriv til mig, og den bliver rettet.

Kilder

Kilder

  • lex.dk/estere (Den Store Danske)
  • da.wikipedia.org/wiki/Ester_(kemi)
  • da.wikipedia.org/wiki/Ethylacetat
  • sv.wikipedia.org/wiki/Pentylacetat
  • gymnasiekemi.com, Organisk 6 - Estere (Kemi B)

Næste skridt

Find alt om faget, om de store opgaver og om eksamen ét sted, og filtrér efter din uddannelse.

Åbn biblioteket