Estere: kendetegn, navngivning og eksempler

Del 1 af 6

1. Den funktionelle gruppe: læs bindingerne

COO er en sammentrukket skrivemåde. Skriv C(=O)-O, når du vil vise, hvilke bindinger der er tale om. I en carboxylsyre fortsætter det enkeltbundne oxygen til H, som i CH₃C(=O)OH. I en ester fortsætter det til et carbonatom, som i CH₃C(=O)OCH₂CH₃. En ether har C-O-C, men mangler carbonylgruppen C=O. Et molekyle kan godt have en estergruppe og en anden funktionel gruppe et andet sted.

Sådan kan du skrive det: “En ester har C(=O)-O med en carbonholdig gruppe på det enkeltbundne oxygen.”

Del 2 af 6

2. Navngivning: alkoholdelen først

Se på den gruppe, som er bundet direkte til det enkeltbundne oxygen: CH₂CH₃ giver ethyl. Navngiv bagefter delen med carbonylcarbonet: CH₃COO giver ethanoat. CH₃COOCH₂CH₃ hedder derfor ethyl(ethanoat), også kendt som ethylacetat. UVMs vejledning bruger parentes om syrerestdelen i danske esternavne. Du møder også navnet ethylethanoat uden parentes. Endelsen -at eller -oat er ikke alene et esterbevis: natriumethanoat er et salt. Tjek altid strukturen.

Sådan kan du skrive det: “I ethyl(ethanoat) kommer ethyl fra alkoholdelen og ethanoat fra syredelen.”

Del 3 af 6

3. Fysiske egenskaber: polaritet og størrelse

Estergruppen er polær. Et simpelt estermolekyle uden andre OH-grupper kan acceptere hydrogenbindinger fra vand, men kan ikke donere dem, fordi det ikke har et O-H. Molekylerne påvirker også hinanden gennem dipol-dipolkræfter og Londonkræfter. Londonkræfter findes i alle molekyler. Små estere har en vis vandopløselighed; længere upolære kulstofdele mindsker normalt opløseligheden. Sammenlign kogepunkter for nogenlunde sammenlignelige molekyler. Du kan ikke slutte, at enhver ester koger lavere end enhver alkohol, eller at molekylmasse alene afgør kogepunktet.

Sådan kan du skrive det: “Esterens polære gruppe kan vekselvirke med vand, mens en længere upolær kulstofdel normalt gør opløsning i vand mindre gunstig.”

Del 4 af 6

4. Esterdannelse: kondensation og ligevægt

Ved Fischeresterificering reagerer en carboxylsyre med en alkohol og danner ester og vand. Det er en kondensation. En syrekatalysator øger hastigheden, så ligevægten indstiller sig hurtigere; den ændrer ikke ligevægtskonstanten ved samme temperatur. Overskud af en reaktant eller fjernelse af vand kan forskyde ligevægten mod ester. Det er et andet forhold end katalyse og garanterer ikke i sig selv fuldstændig omsætning. Koncentreret svovlsyre kan under passende betingelser også binde vand.

Sådan kan du skrive det: “En syrekatalysator får esterificeringen til at forløbe hurtigere, mens ændret sammensætning kan forskyde ligevægten.”

Del 5 af 6

5. Hydrolyse: sur og basisk giver forskellige produkter

Ved sur hydrolyse reagerer esteren med vand under syrekatalyse, og der dannes carboxylsyre og alkohol. Det er den reversible Fischerreaktion læst den anden vej. Ved basisk hydrolyse reagerer esteren med hydroxidioner og giver carboxylationer og alkohol. Hydroxid forbruges og er derfor ikke blot en katalysator i det samlede reaktionsskema. Vil du have den frie carboxylsyre fra carboxylatet, kræver det en efterfølgende forsuring.

Sådan kan du skrive det: “Sur hydrolyse giver carboxylsyre og alkohol; basisk hydrolyse giver carboxylat og alkohol.”

Del 6 af 6

6. Forekomst: duftstoffer, fedt og polyester

Mange små estere indgår i frugt- og blomsterduft. En virkelig aroma er en blanding, og en duftbeskrivelse identificerer ikke stoffet. Ethylacetat bruges som opløsningsmiddel, blandt andet i visse neglelakfjernere. Fedtstoffer er triestere af glycerol og fedtsyrer. Polyestere har gentagne esterbindinger i en lang kæde. De anvendelser skyldes forskellige strukturer; alle estere er ikke små, flygtige duftstoffer.

Sådan kan du skrive det: “Estere omfatter både små opløsningsmidler, fedtstoffer og bindinger i polyestere.”

Ester, syre, salt eller ether?

Bindinger og ladning afgør stoffets klasse. Et navn eller en sumformel alene er ikke nok.

Carboxylatsalt og ether: to andre strukturer

Tre esternavne, du kan læse begge veje

Tæl carbonylcarbonet med i syredelen. Parentesen i det danske navn hjælper med at skelne syrerestdelen. Navne og strukturformler bygger på UVMs vejledning, navngivning og OpenStax.

Reaktionsskemaerne: samme ester, to betingelser

Esterdannelse under syrekatalyse: CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O. Her er der fire C, ti H og tre O på hver side. Syrekatalysatoren står som betingelse ved pilen, ikke som et stof, der forbruges i det samlede skema.

Sur hydrolyse: CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₃CH₂OH, med syre som katalysator. Basisk hydrolyse: CH₃COOCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃CH₂OH. Ladningen er −1 på begge sider i det sidste skema. Efterfølgende forsuring er en særskilt reaktion: CH₃COO⁻ + H₃O⁺ → CH₃COOH + H₂O.

OpenStax om estere og hydrolyse viser netop forskellen mellem basisk hydrolyse og efterfølgende forsuring. Læs betingelserne, før du vælger produkt.

Fedtstoffer: hvorfor tre hydroxidioner?

Et triglycerid har glycerols tre OH-grupper bundet til tre fedtsyrer som estergrupper. Ved fuldstændig basisk hydrolyse forbruges tre mol OH⁻ pr. mol triglycerid, og der dannes glycerol og tre mol fedtsyrecarboxylat. Fedtsyrerne kan være forskellige.

Med natrium- eller kaliumioner kan saltene af langkædede fedtsyrer være sæbe. Det betyder ikke, at ethvert carboxylatsalt er sæbe: natriumethanoat har ingen lang upolær kulstofkæde. En polyester kan have mange esterbindinger, så tæl grupperne i den konkrete struktur i stedet for altid at bruge tallet tre.

Egen træning

Øvelse 1: genkend og navngiv

Alle fire øvelser er konstruerede til denne guide. De er træning, ikke forsøgsresultater eller en besvarelse, du skal aflevere.

Du får strukturen CH₃CH₂C(=O)OCH₃. Find estergruppen og de to dele i navnet. En klassekammerat siger, at HCOOCH₃ ikke kan være en ester, fordi den mangler en kulstofkæde på syresiden. Har klassekammeraten ret?

Egen træning

Øvelse 2: vælg produkt ud fra betingelserne

Ethyl(ethanoat) spaltes i to forskellige opgaver: A har vand og syrekatalysator; B har vandig natriumhydroxid. Skriv produkterne og det samlede skema for B. Forklar, hvorfor formuleringen “NaOH er bare en katalysator” ikke passer til B.

Egen træning

Øvelse 3: begrænsende reaktant og udbytte

I en konstrueret efterbehandling bruges 0,0800 mol ethansyre og 0,120 mol ethanol. Reaktionen har stofmængdeforholdet 1:1 og danner ethyl(ethanoat). Opgaven giver M(ester) = 88,11 g/mol, afrundet fra NISTs værdi. Der isoleres 4,92 g produkt, som i regnestykket forudsættes at være ren, tør ester. Find den teoretiske maksimumsmasse og udbytteprocenten.

Begynd med mol, ikke med hvilken reaktant der har flest gram. Fortæl derefter, hvad din procent kan og ikke kan vise.

Uddybning

Forsæbningstal: hvad måler blankprøven?

Forsæbningstal er en anvendelse af esterhydrolyse og titrering; det er ikke nævnt som et særskilt krav til alle i læreplanen for kemi B, stx. Brug afsnittet, hvis din undervisning eller opgave arbejder med fedtstoffer og denne analyse.

FAO/JECFAs metode definerer forsæbningstallet som mg KOH, der kræves til at neutralisere frie syrer og forsæbe estere i 1 g prøve. En prøve med frie fedtsyrer bruger altså også KOH på neutralisation. Tallet er ikke altid en ren optælling af esterbindinger.

Ved en tilbagetitrering tilsættes et kendt overskud af KOH. Den resterende base titreres med syre. En blank uden fedtstof behandles på samme måde og bruger normalt mere syre, fordi den ikke har brugt KOH på prøven. Forskellen V(blank) − V(prøve) giver prøveforbruget. Det forudsætter sammenlignelige betingelser, kendt syrekoncentration, samme titreringsreaktion og tilstrækkelig fuldført forsæbning.

I beregningen nedenfor er syren monohydron, så én mol H⁺ neutraliserer én mol OH⁻. Formlen er F = c(syre) · [V(blank) − V(prøve)] · M(KOH)/m(prøve). Bruger du c i mol/L og V i mL, får du mmol; mmol gange g/mol giver mg. Angiv til sidst mg KOH pr. g prøve. Metoden er analysehjælp, ikke en opskrift til hjemmeforsøg.

Egen træning

Øvelse 4: regn med blank minus prøve

Konstruerede analysedata: prøvemasse 1,600 g; c(HCl) = 0,400 mol/L; V(blank) = 24,60 mL; V(prøve) = 10,80 mL; opgivet M(KOH) = 56,11 g/mol. Forudsæt, at blank og prøve er behandlet ens, og at analysen er fuldført. Beregn forsæbningstallet. Hvad gør du, hvis prøvevolumen ved en anden måling er større end blankvolumen?

Brug forklaringen i undervisningen og til mundtlig prøve

I det løbende arbejde kan du øve dig i at sætte struktur, navn, reaktionsskema og data sammen i en kort begrundelse. Skriv først dit eget svar, og åbn derefter facit. Det hjælper dig med at opdage, om du faktisk kan forklare et valg.

Til den mundtlige prøve i kemi B, stx knytter opgaven teoretisk stof og eksperimentelt arbejde sammen. Læreplanens afsnit 4.2-4.3 lægger blandt andet vægt på at forklare sammenhængen mellem teori og forsøgsresultater. Hvis din opgave handler om estere, så forbind netop dine reaktionsbetingelser og observationer med teorien.

En brugbar begyndelse kunne være: “Jeg finder estergruppen i strukturen. Ved de basiske betingelser forventer jeg carboxylat og alkohol. Jeg kontrollerer, at både atomer og ladning er bevaret.” Fortsæt med dit eget forsøg eller bilag. Guiden kan ikke vise, hvilke eksperimenter din klasse har udført; brug din undervisningsbeskrivelse og lærerens sikkerhedsinstruktion.

Fælder

Det, der oftest koster point