Rapport over stofidentifikation | Kemi A

Side 1

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v

Rapport over stofidentifikation

͏

Side 2

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v

Formål:

Formålet med dette forsøg er at identificere de 3 stoffer vi får givet. Vi vil udføre forskellige tests på det. Udover det får vi givet en elemantaranalyse og HNMR-spektrer for alle stofferne.

Teori:

Addition med 𝑩𝒓^{𝟐}:

For at finde ud af om man har med en alken eller en alkyn at gøre kan man lave en addition

med 𝐵𝑟^{2}. En additionsreaktion er en reaktion hvor ét molekyle adderes til et andet uden at

fraspalte andre grupper. Dette kan finde sted ͏hvis der er en dobbelt- eller en trippelbinding.

Man kan for at tjekke om der er en dobbelt- eller en trippelbinding tilstede addere med 𝐵𝑟^{2}.
𝐵𝑟^{2} har en gullig farve, og hvis der anvendes en overskud af alkenen eller alkynen, så mister

opløsningen sil gullige farve. Det sker f.eks. i denne reaktion:

𝐶𝐻_{3} −͏𝐶𝐻͏=͏𝐶𝐻_{2} +͏𝐵𝑟^{2} →͏𝐶𝐻_{3} −͏𝐶𝐻𝐵𝑟͏−͏𝐶𝐻_{2} 𝐵𝑟͏

Oxidation med 𝑪𝒓_{𝟐} 𝑶_{𝟕}^{𝟐}^{−}:

En oxidationreaktion forekommer når et molekyle mister en elektron. Vi kender dette fra

                                                                     2−
redoxreaktion, som står for reducere-oxidationsreaktion. En oxidation med 𝐶𝑟 𝑂 kunne
                                                                  2  7

f.eks. være denne reaktion nedenfor, hvor vi oxiderer ethanol til ethanal. Vi vil kunne se at

chromatomerne i 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} reduceres til 𝐶𝑟^{3+}.
𝐶𝐻_{3} − 3𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 𝑎𝑞 + 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} + 8𝐻^{+} → 3𝐶𝐻_{3} − 𝐶𝐻𝑂 𝑎𝑞 + 2𝐶𝑅^{3+} + 𝐻_{2} 𝑂

Orange grøn

Her giver et positivt resultat en farveændring.

Kondensation med 2,4-DNP:

En kondensations reaktion er når 2 molekyler bliver til et molekyle under fraspaltning af et mindre molekyle. Man kan ud fra en kondensation med

2,4-DNP undersøge om det er aldehyder eller ketoner man har med at gøre. En kondensationsreaktion med

2,4-DNP kan se således ud -->

Ved positivt resultat vil carbonylforbindelser og 2,4DNPH danne tungtopløselige forbindelser som vi vil se som bundfald.

Fehling:

I en fehlings prøve kan man teste om det er en aldehyd eller en keton man har med at gøre.

Det gør man ved at blande 5 dele fehlingsvæske med 1 del af sit stof, opvarmer det i vandbad.

Et positivt resultat vil vise sig som rødt bundfald af 𝐶𝑢_{2} 𝑂.

Side 3

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v

Sikkerhed:

Eftersom vi ikke ved hvilke stoffer vi har med at gøre bør arbejde med stofferne foregå i

stinkskab og/eller under sug. Og man bør bære kittel, handsker og briller i forbindelse med

håndtering af stoffet.

Resultater og Databehandling:

Stof E

Vandopløselighed | Ikke vandopløselig.

Der er altså flere C-atomer, end hydrofile grupper.

pH | pH 7

Addition med 𝐵𝑟_{2} Adderer. Den bliver

farveløs. Der må derfor enten være en dobbelt- eller en trippelbinding

Elementaranalyse* 𝐶_{3} 𝐻_{6} 𝑂
Oxidation med 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} Den oxiderer. Det er

altså en primær eller en sekundær alkohol

Kondensation med 2,4- | Den kondenserer. Der
DNP | må derfor være en

oxyforbindelse til stede.

Fehling | Positivt resultat. Der

må være en aldehydgruppe tilstede.

Observationer | Stoffet er farveløst og

lugter skarpt.

*Elementaranalyse:

C(62,04%), H(10,41%) og O(27,55%)

Vi tager udgangspunkt i 100g af ͏stoffet

𝑛͏𝐶͏= =͏5,17

62,04𝑔 𝑔

12,01𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑛͏𝐻͏= =͏10,32

10,41𝑔 𝑔

1,008𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑛͏𝑂͏= =͏1,72

27,55𝑔 𝑔

15,999𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Vi tager nu udgangspunkt i at der er et oxygenmolekyle.

Side 4

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v

𝐶͏= ≈͏3

5,17 𝑔 𝑚𝑜𝑙

1,72 𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝐻͏= ≈͏6

10,32 𝑔 𝑚𝑜𝑙

1,72 𝑔 𝑚𝑜𝑙

         𝑔
     1,72
        𝑚𝑜𝑙
(𝑂͏=       =͏1)
         𝑔
     1,72
        𝑚𝑜𝑙

Vi har altså molekyleformlen: 𝐶_{3} 𝐻_{6} 𝑂

Vi lavede også analyse på et HNMR-spektrum af stoffet:

Eftersom integralet på signal 1 er 3, ved vi at det er 3 ens H-atomer der forårsager det H udslag. Signal 2ʼs integral er 2, og det er altså 2 ens H-atomer der forårsager det udslag.

Signal 3 ligger i intervallet for aldehyder, hvilket også passer med at stof E reagerede positivt på Fehling, også kondensationens positive resultat kan skyldes denne oxy-forbindelse. Vi kan også se at der er flere Cʼer end ͏hydrofil͏e grupper, dette forklare hvorfor stoffet ikke var opløseligt i vand. ͏O͏g der er en dobbeltbinding til stede, som additionen også viste.

Stoffet er Propanal.

Stof F

Vandopløselighed Ikke vandopløselig.

Der er altså flere C-atomer, end hydrofile grupper.

pH pH 7

Addition med 𝐵𝑟_{2} Adderer. Den bliver

farveløs. Der må derfor enten være en dobbelt- eller en

Signal Kemisk skift Integral opsplitning Antal nabo Hʼer Tilordning Kemisk skift

(tabelværdi)

1 1,1 3 Triplet 2 𝐶𝐻_{3} −͏𝐶͏−͏𝐶𝐻𝑂 1,1
2 2,45 2 Pentet 4 −𝐶͏−͏𝐶𝐻_{2} −͏𝐶𝐻𝑂 2,5

3 9,7 1 Triplet 2 −𝐶𝐻𝑂 9-10

O

H

H

H

H

H

Side 5

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v trippelbinding

Elementaranalyse* For hvert carbon-

atom skal der være 1,6 hydrogenatomer.

Oxidation med 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} Den oxiderer ikke.

kogepunkt 80℃

Observationer Stoffet er farveløst og lugter lidt af benzin.

*Elementaranalyse

C(87,73%) og H(12,27%)

Vi tager udgangspunkt i 100g af ͏stoffet.

𝑛͏𝐶͏= =͏7,3

87,73𝑔 𝑔

12,01𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑛͏𝐻͏= =͏12,17

12,27𝑔 𝑔

1,008𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Jeg vil nu finde forholdet mellem C og H, og sætter

derfor C=1

(𝐶͏= =͏1)

7,3 𝑔 𝑚𝑜𝑙

7,3 𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝐻͏= =͏1,6

12,17 𝑔 𝑚𝑜𝑙

7,3 𝑔 𝑚𝑜𝑙

Forholdet mellem C og H er altså 1:1,6. Vi kan ikke sige mere om molekyleformlen for vi har analyseret HNMRʼet.

Molekyleformlen må være 𝐶_{6} 𝐻_{10}, da integralet viser at der er 10 H-atomer i stoffet,

og elementaranalysen viste at forholdet mellem C-atomer og H-atomer er 1:1,6.

Integralet ved signal 1 er 4. Der er altså 4 ens H-atomer der forårsager dette udslag.

Integralet ved signal 2 er 4. Stoffet er Cyklohexen.

Signal Kemisk skift Integral opsplitning Antal nabo Hʼer Tilordning Kemisk skift

(tabelværdi)

1 1,8 4 multiplet -------------------- 𝐶͏−͏𝐶𝐻_{2} −͏𝐶͏−͏𝐶͏=͏𝐶 1,7

2 1,7 4 multiplet -------------------- C 1,9

3 5,6 2 multiplet -------------------- C=C (alken) 6

Side 6

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v

Stof R.

*Elementaranalyse:

C(59,96%), H(13,42%) og O(26,62%)

Vi tager udgangspunkt i 100g af ͏stoffet

𝑛͏𝐶͏= =͏4,99

59,96𝑔 𝑔

12,01𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑛͏𝐻͏= =͏13,31

13,42𝑔 𝑔

1,008𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑛͏𝑂͏= =͏1,66

26,62𝑔 𝑔

15,999𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Vi tager nu udgangspunkt i a͏t der er et oxygenmolekyle.

𝐶͏= ≈͏3

4,99 𝑔 𝑚𝑜𝑙

1,66 𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝐻͏= ≈͏8

13,31 𝑔 𝑚𝑜𝑙

1,66 𝑔 𝑚𝑜𝑙

(𝑂͏= =͏1)

1,66 𝑔 𝑚𝑜𝑙

1,66 𝑔 𝑚𝑜𝑙

Vi har altså molekyleformlen: 𝐶_{3} 𝐻_{8} 𝑂.

Vandopløselighed | Er vandopløselig. Der

er altså færre C-atomer, end hydrofile grupper.

pH | pH 7

Addition med 𝐵𝑟_{2} Adderer ikke.
Elementaranalyse* 𝐶_{3} 𝐻_{8} 𝑂
Oxidation med 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} Den oxiderer. Det er

altså en primær eller en sekundær alkohol.

Kondensation med 2,4- | Den kondenserer. Der
DNP | må derfor være en

oxyforbindelse til stede.

Fehling | Negativt resultat. Der

er altså ikke en aldehydgruppe tilstede.

Observationer | Stoffet er farveløst og

lugter lidt af sprit.

Side 7

Emma Elisabeth Nielsen ͏Kemi A ͏Rapport over stofidentifikation ͏

3.v

Vi fik igen givet et HNMR-spektrum, som vi kunne analysere.

Signal Kemisk skift integrale Opsplitning Antal nabo Hʼer Tilordning Kemisk skift

(tabelværdi)

1 1,2 6 Dublet 1 𝐶𝐻_{3} −͏𝐶͏−͏𝑂 ---------------

2 2,1 1 Singlet 0 −𝐶͏−͏𝐶𝐻͏−͏𝐶͏−͏𝑂 2,0

3 4,04 1 seplet 6 𝐶͏−͏𝐶𝑯͏−͏𝑂𝐻 3,9

Eftersom integralet på signal 1 er 6, ved vi at det må skyldes 6 ens Hʼatomer.

Nemlig de 6 der ses ved de røde firkanter. Derudover har de 6 kun et nabo H, nemlig det sorte. Integralet i signal 2 var 1, altså kommer dette signal fra ét H.

Nemlig det H der sidder bundet til et oxygen. Det var denne gruppe der reagerede positivt på kondensationen. Signal 2 Hʼet har ingen nabo Hʼer, da Oʼet ˮskyggerˮ for det. Signal

3 har integralet 1, altså kommer dette signal fra ét H. Nemlig det H der sidder bundet til det midterste carbon. Signal 3 har 6 nabo Hʼer som må være de samme 6, som vi så i signal 1.

Stoffet er en sekundær alkohol, eftersom signal 3 har 6 nabo Hʼer. Hvid det havde været en primær alkohol ville det største antal nabo Hʼer være 5.

Stoffet er derfor Prop-2-ol.

Diskussion:

Nogle af HNMR-spektrane var lidt uklare og ha͏vde ͏givet͏ signaler i nogle forkerte intervaller, men man kunne ud fra de øvrige undersøgelser udelukke nogle mugligheder og bekræfte andre.

Alle undersøgelserne gik ellers som de skulle, uden nogle markante usikkerheder, fejlkilder eller eksperimentelle fejl. En anden gang ville jeg gerne udfører endnu flere forsøg, så jeg evt.

Kunne bestemme mit stof uden brug af HNMR-spektraet.

Konklusion:

Vi kan hermed konkludere at vores 3 stoffer var hhv.

1.͏Stof E var propanal

2.͏Stof F var cyklohexen

3.͏Stof R var Prop-2-ol