SSO om Alkohol | Kemi B

Side 1

S t ø r r e s k r i f t l i g o p g a v e ( S S O )

A l k o h o l

Abstract:

An alcohol is an organic substance, which is formed from a hydrocarbon by replacing one or more hydrogen atoms with one or more OH-groups also called hydroxyl group.

One boundary energy between three different kinds of alcohols, including primary, OH-group is bound to a carbon atom that is bound to no more than one other carbon atom, wherein the secondary OH-group is bound to a carbon atom that is bonded to exactly two other carbon atoms, and finally, the tertiary OH-group is bound to a carbon atom that is bonded to three other carbon atoms. Alcohols have physical and chemical properties.

Potassium permanganate is not so great an oxidizing agent for alcohols. Therefore, one could instead choose CrO3 (chromium (VI) oxide) for the oxidation of primary alcohols to aldehydes.

Side 2

2

Indholdsfortegnelse

Abstract: .............................................. 1

Indholdsfortegnelse ................................. 2

Indledning ............................................. 3

Redegørelse .......................................... 4

Alkohol opbygning ..................................... 4

Alkohols fysisk-kemiske egenskaber .............. 5

Analyse ................................................ 7

Diskussion ............................................. 8

Konklusion ........................................... 12

Litteraturliste ....................................... 13

Side 3

3

Indledning

I min opgave har jeg valgt at beskæftige mig med faget kemi og specifikt om emnet alkohol. Til at starte med vil jeg give en redegørelse for alkoholers opbygning, hvor jeg derefter vil inddrage noget om alkoholers fysiske samt kemiske egenskaber.

I den analyserende del, vil jeg omtale det givende bilag, og evt. analyser hvilket slags

alkohol-molekyle det er, altså (primære/sekundær/tertiære). Som udgangspunkt skal

man også give det systematiske navn for alkohol-molekylet, og selvfølgelig med en kort forklaring på fremgangsmåden.

Som det sidste vil jeg inddrage den diskuterende del af opgaven, hvor jeg bliver bedt at diskutere om alkohol-molekylet er enten polært eller upolært molekyle. Her ledes skal jeg frit valg bestemme at blande et opløsningsmiddel sammen med det alkohol-molekyle som jeg har arbejdet med, for netop at se hvor blandbart det vil være. I det vil man kunne diskutere hvilke slags intermolekylær kræfter, der er tale om i dette fænomen. Jeg vil runde af med at diskutere dybere, hvad der vil fremstå hvis alkohol-molekylet bliver oxideret med eksempelvis stoffet KMnO.

4(aq)

Side 4

4

Redegørelse

Alkohol opbygning

En alkohol er et organisk stof, som er dannet ud fra en kulbrinte ved at erstatte et eller flere brintatomer med et eller flere OH- grupper også kaldet hydroxylgruppe. En kulbrinte er et organisk stof, som kun indeholder carbon (C) og hydrogen (H). Det simpleste eksempel på en kulbrinte er methan, CH

4

, og tager man et af hydrogen atomerne og erstatte det med en hydroxyl-gruppe ved at kovalent binde det, så får man den simpleste alkohol, nemlig methanol CH OH.

3

Figur 1 viser den tætte sammenhæng mellem alkoholer og kulbrinter. Methan CH

4 ligner methanol CH OH og ethan C H ligner ethanol C H OH osv. Alkoholerne

3 2 6 2 5 ligner således kulbrinter, men indeholder blot et (eller flere) oxygenatomer, som er placeret mellem C-atomet og H-atomet. Denne opbygning giver alkoholer særlige fysiske egenskaber, som vil blive forklaret længere ned i teksten.

Figur 1 viser stregformel for methan, methanol, ethan og ethanol hvor sidstnævnte er det vi dagligt forbinder med alkohol. Ethanol har et kogepunkt på

78,4 °C, det vil sige, at det koger ved en lavere temperatur end vand, der koger ved 100 °C. Ethanol har et frysepunkt på ca. -114 °C. Ethanol har en

massefylde (densitet) på 0,789 g/cm3, det vil sige, at

det er lettere end vand, som har en massefylde på

1g/cm3. Desuden har ethanol en karakteristisk lugt

og en brændende smag. Og der går let ild i ethanol, som brænder med en svag blålig farve.

Side 5

5

Binding mellem -OH gruppe(r) og carbon har en betydning for alkoholen, og man inddeler det derfor i tre kategorier:

• Primære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til højst ét andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH OH.

2

• Sekundære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH.

• Tertiære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertiær alkohol indeholder atomgruppen COH.

Methanol og ethanol set i figur 1 viser eksempler på primære alkoholer. Figur 2 viser desuden eksempler på sekundære og tertiære alkoholer.

Alkohols fysisk-kemiske egenskaber

Alkoholer er som nævnt tidligere afledt af kulbrinter, og til forskel fra kulbrinte så har alkoholer noget højere smelte- og kogepunkter (Se tabel 1). Dette skyldes polariteten fra -OH gruppe(r) og de intermolekylære bindinger fra hydrogenbindingerne.

Hydrogenbindinger kan dannes imellem forskellige molekyler, eller imellem Figur 2 viser eksempler på primære, sekundære og tertiære alkoholer. Isopropanol er en sekundær alkohol, som kan ses ved at kigge på det røde carbon atom, som er bundet til hydroxylgruppen og to andre carbon atomer.

På samme måde ses, hvordan tert-butanol er en tertiære alkohol, hvor det røde carbon atom er bundet til hydroxyl gruppen og tre andre carbon atomer.

kilde: Modificeret fra

http://www.infeksjonskontroll.no/portal/page/portal/Inf
eksjonskontroll/forebygging?p_document_id=401742&p_
document_id=401742&p_dimension_id=

Side 6

6 forskellige atomer i det samme molekyle, og det er en binding som dannes imellem et svagt elektropositivt hydrogenatom og et af de elektronegative atomer. Alkoholernes relativt høje kogepunkt skyldes først og fremmest hydrogenbindingerne mellem molekylerne. Derudover kan OH-gruppen nemlig også deltage i hydrogenbindinger med vand. Det gør, at alkohol får en speciel egenskab, det kan nemlig både blandes med vand og opløse fedtstoffer samtidigt. OH-gruppen gør molekylet polært i den ende og dermed hydrofilt - det vil sige ”vandelskende”, og det gør, at denne ende kan binde sig til vand. I den anden ende er molekylet hydrofobt - det vil sige, at det ”hader vand”. Denne ende er derfor vandskyende, og her kan det netop binde sig til fedt og dermed opløse det, som muliggør opløsning af fedt og alkohol i vand samtidigt.

Alkohol anerkendes derfor som et effektivt antimikrobielle middel og udnyttes som rengøringsmiddel.

                                       o                      o
Stof                        Smeltepunkt, C          Kogepunkt, C

Methan -182,5 -161,5

Methanol -98 65

Ethan -182,76 -88,6

Ethanol -117 78,4

Tabel 1 liste over smelte- og kogepunkter.

Det er den samme opløsende evne, der gør, at alkohol kan skade hjernen. Nerveceller er isoleret med fedt, som får nervesignalerne til at løbe hurtigt og hen til de rigtige steder i hjernen. Ved indtagelse af alkohol bliver alkoholen ført op til hjernen via blodet, som opløser fedtet rundt om hjernecellerne, så det forstyrrer signalerne. Det er det som forårsager sløvhed og langsommere reaktionsevne.

Udover de intermolekylære bindinger påvirker molekylelængden og enhver forgrening også alkohols fysisk-kemiske egenskaber. Med stigende kædelængde formindskes opløselighed i vand, mens opløseligheden i fedt stiger, hvorimod alkoholer med op til tre carbonatomer har ubegrænset opløselighed i vand. Forgrening af carbonkæden forbedrer også opløselighed.

Side 7

7

Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand) med en pK på 24. De kemiske s reaktioner sker derfor hovedsagligt i den polære ende ved OH-gruppen og dens nærmeste carbon atom. Resten af molekylet er meget lidt reaktionsdygtigt. Alkoholer kan deltage i substitutionsreaktioner eller mere almindeligt i oxidationsreaktioner som i en typisk forbrænding. Ved en fuldstændig forbrænding af alkohol bliver restprodukterne til kuldioxid (CO2) og vand (H2O).

Analyse

På (figur 1) ses alkoholen, som indgår i det udleveret bilag. I det følgende vil jeg detaljeret forklar fremgangsmåden til at skrive det systematiske navn:

Figur 1. Alkoholen fra det udleveret bilag Figur 2. Nummereringen af carbonkæden fra den rigtige ende

Man starter først med at finde hovedkæden, som er den længste carbonkæde, og nummerer fra den ende, som giver de funktionelle grupper, i dette tilfælde hydroxy-grupperne det laveste mulige nummer. (se figur 2). Dernæst kan man se at der er tre

Side 8

8 methylgrupper på henholdsvis carbonnr. 4, 5 og 6. Det bliver til 4,5,6-trimethyl.

Hovedkæden er på syv carbonatomer uden dobbelt- eller tripelbindinger, derved bliver hovedkædensnavn heptan. Til sidst er der tre hydroxy-grupper på carbonnr. 1, 3 og 5, altså 1,3,5-triol.

Samler man alle disse elementer sammen vil man dermed få det systematiske navn:

4,5,6-trimethylheptan-1,3,5-triol.

Der henvises igen til figur 2. Carbonnr.1 er substitueret med en hydroxygruppe, og er den ene ende af carbonkæden, hvilket giver strukturen R-CH

2

OH, som er en primær alkohol. Yderligere ses en hydroxygruppe på carbonnr.3, dette carbonatom er bundet til to carbonatomer, og har derved strukturen R-CHOH-R, som er en sekundær alkohol. Til sidst er der en hydroxygruppe på carbonnr.5, hvis carbonatom er bundet til tre carbonatomer, hvilket er en tertiær alkohol. Resultatet er at alkoholen både indeholder en primær, sekundær og en tertiær hydroxygruppe.

Diskussion

Bruttoformlen for alkohol-molekylet er C

10 19 3

H

(OH)

. Fordi carbonkæden er på syv, og der er tre methyl-grupper, hvilket giver 10 carbonatomer i alt. Antallet af hydrogenatomer er det dobbelte antal carbonatomer plus 2, da der hverken er dobbelt-eller tripelbindinger. Det giver 22 H-atomer. Der trækkes 3 H-atomer fra som går til de tre hydroxy-grupper, som så giver 19 H-atomer. Derved fås ovennævnte bruttoformel.

Forholdet mellem antallet af hydroxy-grupper og antallet af carbonatomer afgør hvor polært alkoholen er. Generelt kan man sige at en hydroxy-gruppe dominere over maksimum 3 carbonatomer, men kun hvis alkoholen skal være et polært molekyle.

Som det fremgår i bruttoformlen er der tre hydroxygrupper i forhold til 10 carbonatomer, hvilket gør molekylet upolært (faktisk svagt polært) og derfor er det ikke blandbart med vand, men blandbart med et upolært opløsningsmiddel såsom heptan.

De intermolekylær kræfter der gør at alkoholen kan blandes med heptan er London kræfterne. Disse kræfter er midlertidige dipol-dipol kræfter, hvor et upolært molekyle kortvarigt bliver polært, på grund af en kortvarig skæv fordeling af elektroner mellem

Side 9

9 atomerne. Med andre ord bliver et atom i molekylet delvist positiv og naboatomet bliver delvist negativt, og det forplanter sig gennem hele molekylet, og derved bliver molekylet polært. Nabo molekylerne påvirkes af dette og bliver også polære, og derved opstå dipol-dipol kræfter mellem dem. Effekten forsvinder igen og opstår igen,

og sådan bliver det ved. (se figur 3a +3b +3c)

Figur 3a. Her ses alkoholen (tv.) og heptan (th.). Enden af alkoholen er blevet dipolært.

Figur 3b. Enden af alkoholen påvirker enden af heptan-molekylet som også bliver dipolært.

Molekylerne tiltrækker hinanden vha. midlertidig dipol-dipol kræfter (London kræfter)

Figur 3c. Polariseringen er forsvundet igen hos alkoholen.

Side 10

10

Og derved ophører den midlertidig dipol-dipol kraft

Til sidst vil jeg diskutere hvad der vil ske hvis man blander alkoholen med en kaliumpermanganat opløsning. Kaliumpermaganat (KMnO) er et stærkt

4 oxidationsmiddel, og jo mere koncentreret opløsningen er, jo kraftigere virker oxidationsmidlet.

Hvis opløsningen er meget fortyndet og foregår i surt miljø fås nedenstående reaktion.

(Se figur 4).

Figur 4. Oxidation af alkoholen i sur og meget fortyndet kaliumpermanganat opløsning.

Den primær hydroxy-gruppe (carbonnr.1) oxideres til en aldehydgruppe, hvor den sekundær hydroxy-gruppe (carbonnr.3) oxideres til en ketongruppe, men der sker ikke noget med den tertiær hydroxy-gruppe (carbonnr.5), da den ikke kan oxideres. Hvis man er heldig oxideres aldehyd-gruppe ikke.

Dog kan man gøre kaliumpermangant-opløsningen lidt mere koncentreret, men stadig fortyndet, for at yderligere oxidere aldehyd-gruppen. Er man heldig bliver aldehyd-gruppen yderligere oxideret til en carboxylsyre-gruppe. (se figur 5)

Figur 5. Oxidation af alkoholen i sur og fortyndet kaliumpermanganat opløsning.

Side 11

11

På figuren kan man se at carbonnr.1 er blevet til en carboxylsyre-gruppe (R-COOH).

Hvis kaliumpermanganat opløsningen er mere koncentreret kan man risikere at molekylet dekomponere ved carbonnr.5, og hydroxy-gruppen oxideres til en aldehyd

og/eller en keton (se figur 6)

Figur 6. Oxidation af alkoholen i sur og koncentreret kaliumpermanganat opløsning. Der ses to mulige dekomponenter af alkoholen

Side 12

12

Konklusion

En alkohol er et organisk stof, som er dannet ud fra en kulbrinte ved at erstatte et eller flere brintatomer med et eller flere OH- grupper også kaldet hydroxylgruppe.

Alkoholer har både kemiske og fysiske egenskaber.

Der er tre slags alkoholer nemlig primære, hvor OH-gruppen er bundet til et c-atom som kun er bundet til et c-atom, sekundære, hvor OH-gruppen er bundet til et c-atom som kan være bundet til to c-atomer, og tertiære, hvor OH-gruppen er bundet til et c-atom, som kan binde tre c-atomer til sig.

Kaliumpermanganat er ikke så velegnet et oxidationsmiddel til alkoholer, hvis man specifikt ønsker at oxidere en primær alkohol til en aldehyd, eller til identificering af ukendte alkoholer, som værende primære, sekundære, eller tertiære, da det er et kraftigt oxidationsmiddel, og derved er der risiko for videre oxidation eller i det hele taget dekomponering af molekylet. Et mildere oxidationsmiddel kunne f.eks. være CrO (chrom(VI)oxid) til oxidation af primære alkoholer til aldehyder. Der findes en

3 del valgmuligheder alt efter formålet.

Side 13

13

Litteraturliste

▪ Basiskemi B, skrevet af Helge Mygind, Ole Vesterlund Nielsen, Vibeke

Axelsen. Forlag: Haase &Søns forlag. 1.udgave 5. opslag 2013

▪ http://da.wikipedia.org/wiki/Metan
▪ http://da.wikipedia.org/wiki/Ethan
▪ http://da.wikipedia.org/wiki/Hydrogenbinding
▪ http://www.infeksjonskontroll.no/portal/page/portal/Infeksjonskontroll/foreby
gging?p_document_id=401742&p_document_id=401742&p_dimension_id=
▪ http://www.omalkohol.dk/krop-sundhed/hvad-er-alkohol/
▪ http://da.wikipedia.org/wiki/Alkohol_%28stofklasse%29
▪ https://www.restudy.dk/video/play/id/318/versionId/53
▪ https://books.google.dk/books?id=146-4y6Q-
v0C&pg=PA66&dq=alkohol+fysiske+egenskaber&hl=en&sa=X&ei=DDPvV
IbxCIjOaNbagJgM&ved=0CDIQ6AEwAA#v=onepage&q=alkohol%20fysisk
e%20egenskaber&f=false