Bestemmelse af Acetylsalicylsyre via Spektrofotometri | Rapport i Kemi

Side 1

STX 2.g 1

30/1 - 2009

Bestemmelse af acetylsalicylsyre

Formål:

Forsøgets formål er at bestemme indholdet af acetylsalicylsyre i henholdsvis aspirin og hjertemagnyl. Dette bestemmes spektrofotometri.

Teori:

Der kan ikke direkte laves en spektrofotometrisk undersøgelse af acetylsalicylsyre. Det kan der derimod med salicylsyre, da det danner blåviolet forbindelse med jern(III)ioner, hvilket gør at der en absorbans, man kan måle på. Det er derfor nødvendigt først at omdanne acetylsalicylsyren til salicylsyre. Dette sker ved tilsætning af NaOH. Acetylsalicylsyren er en carboxylsyre og en ester. Ved tilsætningen af NaOH vil der først ske en protolyse af syregruppen:

C

O O H

O CH_{3}

C +

O

OH^{-}

+

C OH

2

C

O O^{-}

O CH_{3}

O

Herefter vil der ske en forsæbning af esteren:

C

O O^{-}

O CH_{3} C

C

O

+

OH^{-}

O O^{-}

O H

CH_{3} COO

-

+

Ved tilsætning af syren omdannes den dannede salicylat-ion til salicylsyre:

H^{+}

+

C

O O H

O H

C

O O^{-}

O H

Som det kan ses af overstående reaktioner er forholdet mellem acetylsalicylsyre og salicylsyre 1:1. Derfor kan vi bestemme salicylsyren spektrofotometrisk og regne det for mængden af acetylsalicylsyre.

Side 2

30/1 - 2009

2

Fremgangsmåde:

For at lave den optimale spektrofotometriske undersøgelse, er det nødvendigt først at finde den bølge-længde, hvor absorbansen er størst. Det ses på gra-fen th. hvorfor dette er nødvendigt. Hvis man be-nytter grafen toppunkt, der hvor absorbansen er størst, vil usikkerheden i målingerne ikke have så stor betydning, som hvis man målte andet sted på grafen. Dette skyldes grafens hældning, der selvføl-gelig er mindst omkring toppunktet. Vi aflæste bøl-gelængden, hvor der var maksimal absorbans til

541,2 nm. Resten af forsøgets absorbansmålinger blev gennemført ved denne bølgelængde.

Der skulle nu findes en sammenhæng mellem absorbansen og koncentrationen for salicylsyre. Vi lavede 6 blandingen med kendte koncentrationer af salicylsyre, der var tilsat 10 mL jern(III)nitratopløsninger. Den første uden salicylsyre, hvor absorbansen selvfølgelig var 0. Vi målte absorbansen på disse opløsninger for at finde en sammenhæng mellem absorbansen og koncentrationen. Vores resultater var følgende:

Nr. Salicylsyreopløsning Vand c(salicylsyre) A

V/mL V/mL M

1 0 10,0 0 0

2 2,0 8,0 0,4 · 10^{-3} 0,267
3 4,0 6,0 0,8 · 10^{-3} 0,504
4 6,0 4,0 1,2 · 10^{-3} 0,726
5 8,0 2,0 1,6 · 10^{-3} 0,950
6 10,0 0 2,0 · 10^{-3} 1,142

I loggerPro blev resultaterne grafisk aftegnet:

Som det ses, er der en lineær sammenhæng. Den matematiske sammenhæng er givet af loggerPro til:

571, 2Ac=⋅

Der ses bort fra værdien for b, da den med god tilnærmelse er 0 – og selvfølgelig burde være det, at absor-bansen jo er 0 ved en koncentration af salicylsyre på 0.

Side 3

30/1 - 2009

3

Når den matematiske sammenhæng mellem koncentration og absorbansen er udregnet, kan man gå i gang med at bestemme koncentrationen af acetylsalicylsyre i pillerne. Der tages først udgangspunkt i hjer-magnylpillen. Denne blev knust grundt i morter, hvor der blev tilsat 10 mL ethanol for at opløse pillens ace-tylsalicylsyreindhold. Herefter tilsatte vi 10 mL 1 M natriumhydroxid og lod acetylsalicylsyren forsæbe. Efter dette overførte vi blandingen til en 1 L målekolbe – morteren og pistillen blev skyllet med vand og skylle-vandet blev også overført til kolben, så man fik alt med over i kolben. Der blev tilsat 10 mL 1 M saltsyre og fyldt op til 1 L mærket med vand.

50 mL af opløsningen blev filteret – de første 20 mL blev kasseret. 10,0 mL af filtratet blev overført med en pipette til en konisk kolbe, hvor der også blev tilsat 10,0 mL jern(III)nitratopløsning og opløsningen blev omrystet. Der blev fremstillet en opløsning med en aspirinpille på samme måde.

Databehandling:

Absorbansen for disse to opløsningen blev målt i spektrofotometeret og vi fik følgende resultat:

Prøve A c(salicylsyre)

M

Hjertemagnyl 0,258 4,52 · 10^{-4}
Aspirin 0,751 1,32 · 10^{-3}

Som det kan ses er koncentrationerne af salicylsyre anført i det overstående skema. Disse er udregnet på følgende måde, da vi kender sammenhængen mellem absorbansen og koncentrationen (der tages ud-gangspunkt i hjertemagnyl i eksempelet):

c = = = ⋅ 4,52 10^{−}^{4}

Ac =⋅ 571, 2

A 0, 258

571, 2 571, 2 mol

L

Pillen er opløst i 1 L og fortyndet med Fe(NO_{3})_{3}. Det kan derfor udregnes hvor mange mol, der er i en pille:

                                          −− 44
( ) ( ) 4,52 10 2 9, 04 10n salicylsyre n acetylsalicylsyre mol mol = = ⋅ ⋅ = ⋅

Den molare masse af acetylsalicylsyre udregnes:

M acetylsalicylsyre = ⋅ + ⋅ + ⋅ = ( ) 12, 01 9 16, 00 4 1, 008 8 180, 2

g g g mol mol mol

Massen af acetylsalicylsyre i hjertemagnylpillen kan nu udregnes:

− 4

                           g
m acetylsalicylsyre mol g ( ) 180, 2 9, 04 10 0,163 = ⋅ ⋅ =
                            mol

Der skulle have været 0,150 g i pillen. Vi har altså en afvigelse på:

Side 4

30/1 - 2009

4

0,163 g

⋅ − = 100% 100% 8, 67%

0,150 g

Samme udregninger blev lavet ved med aspirinpillen, hvor resultatet var følgende:

( ) 0, 476m aspirin g=

Der skulle have været 0,500g i pillen. Det er altså en afvigelse på:

0, 476 g

100% 100% 4,8% − ⋅ =

0, 500 g

Måleusikkerheden i forsøget har forholdsvis stor indflydelse på afvigelserne.

Konklusion:

Acetylsalicylsyre kan omdannes til salicylsyre, hvorved man kan bestemme koncentrationen af salicylsyre, og dermed acetylsalicylsyre, spektrofotometrisk. Dette blev i forsøget gjort ved en hjertemagnylpille, der ifølge målingerne indeholdte 0,163 g acetylsalicylsyre, og ved en aspirinpille, der ifølge målingerne inde-holdte 0,476 g acetylsalicylsyre. Dette var en afvigelse på hhv. 8,67 % og 4,8 % fra hvad der var angivet på pakkerne.