STX Kemi A Eksamen 15. maj 2009

Side 1

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

1

Kemi A STX

15. maj 2009

STX091-KEA

Opgave 1: Ravsyre a.

Reaktionen er en additionsreaktion, hvor to molekyler går sammen og bliver til et større molekyle. Her adderes dihydrogen til reaktanten og springer dette stofs dobbeltbinding.

Det er også en redox reaktion, idet carbonatomerne i dobbeltbindingen reduceres når de går fra

oxidationstal -1 til -2. Tilsvarende så oxideres begge hydrogenatomer i H fra 0 til +1.
                                                           2

b.

- Titreringskurve er angivet i opgaven.

- Liste over indikatorer findes ved opslag i databog.

Ved en kolorimetrisk titrering anvendes et indikatorstof til at indikere ækvivalenspunktet på titreringskurven via et farveskift i opløsningen.

Vi kan på titreringskurven se, at ækvivalenspunktet ligger ved pH 9. Det findes ca. midt på den lodrette stigning.

Egnede indikatorer kan blandt andet være: thymolblåt der skifter ved 8 og 9,6 og phenolphthalein som skifter ved 8,2 og 10. Det ses, at pH 9 er indeholdt i begge intervaller.

Phenolphthalein er muligvis en bedre indikator end thymolblåt, da den har et mere markant farveskift, nemlig fra farveløs til rød.

c.

- Bjerrumdiagram og reaktionsligning er angivet i opgaven.

Ravsyre vil i vandig opløsning trinvist deprotoniseres. Ravsyre vil først afgive en hydron, under dannelsen af sin korresponderende base (herefter kaldet amfolyt). Amfolytten har både syre og base egenskaber. Vi kan derefter se, at amfolytten afgiver endnu en hydron, hvorved dens korresponderende base dannes.

Ud fra pH 5,2 kan de forskellige molbrøker aflæses, disse kan vi bruge til at finde fordelingen mellem syrebase-parrene ved denne pH værdi.

Ravsyre på syreform er angivet længst til venstre på Bjerrumdiagrammet, den procentvise andel aflæses til

10%.

Ravsyre på baseform aflæses til 1 − 0,75= 0,25 → 25 %

Side 2

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

2

Altså må amfolytten udgøre: 100 %− 25 % − 10% = 65 %

OH O^{-} O^{-}
OH OH O^{-}

O O O

O O O

10% 65% 25% pH 5,2 pH 5,2

Side 3

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

3

Opgave 2: Resveratrol a.

- Koncentrationen i mg/L er opgivet, samt molekyleformlen.

- Molare masser findes ved opslag i databog.

- Strukturen af resveratrol er angivet.

Intervallet for koncentrationen af resveratrol er 1,92-12,6 mg/L, vi tager udgangspunkt i den højeste
koncentration på 12,6 mg/L.

Vi bruger formlen:

𝑛 =

𝑚

𝑀

Til at finde stofmængden af resveratrol. Vi kender massen pr. L, og mangler derfor molarmasse. Den finder

vi ud fra molekyleformlen 𝐶_{14} 𝐻_{12} 𝑂_{3}, som kan findes ud fra den molære struktur.
𝑀 ( 𝐶_{14} 𝐻_{12} 𝑂_{3}) = 14 ∙ 𝑀 ( 𝐶) + 12 ∙ 𝑀 ( 𝐻) + 3 ∙ 𝑀 ( 𝑂)

𝑀 ( 𝐶_{14} 𝐻_{12} 𝑂_{3}) = 14 ∙ 12,01 + 12 ∙ 1,01 + 3 ∙ 16,00 = 228,26

𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Vi kan nu finde stofmængden:

𝑛 ( 𝐶_{14} 𝐻_{12} 𝑂_{3}) = = 5,52 ∙ 10^{−5} 𝑚𝑜𝑙

12,6 ∙ 10^{−3} 𝑔

228,26 𝑔 𝑚𝑜𝑙

Herefter kan vi finde stofmængdekoncentrationen ud fra:

[ 𝐶_{14} 𝐻_{12} 𝑂_{3}] = = = 5,52 ∙ 10^{−5} 𝑀

𝑛 5,52 ∙ 10^{−5} 𝑚𝑜𝑙

𝑉 1 𝐿

                                                                                −5
Det vil sige, at den maksimale stofmængdekoncentration af resveratrol i spansk rødvin er 5,52 ∙ 10 𝑀.

b.

- En tabel med procenter og tider for forsøget er angivet.

- Koncentrationen ved start er opgivet.

Vi aflæser til tiden 25 min, at der er 31% på trans-formen, og dermed 69% på cis-formen. Dermed er cis-formen er den dominerende isomer i opløsningen.

Da vi gerne vil finde stofmængdekoncentrationerne, benyttes det at der ved start er 40 µM af trans-formen:

𝑐 ( -resveratrol) = 40𝜇𝑀∙ 0,31 = 12,4𝜇𝑀

trans

𝑐 ( -resveratrol) = 40𝜇𝑀 ∙ 0,69 = 27,6𝜇𝑀

cis

Side 4

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

4

Det vil sige, at der er 12,4 µM af trans-formen, og 27,6 µM af cis-formen af resveratrol.

c.

- En tabel over tider og koncentrationer er opgivet.

Vi kan se i den nedenstående graf, at der er tale om en første ordens reaktion. Den er på formen:

ln [ -resveratrol] = −𝑘∙ 𝑡+ ln [ -resveratrol]_{0}

trans trans

Vi finder altså ln til vores koncentration. Disse værdier er angivet i skemaet:

Tid / min [trans-resveratrol] / µM ln (c)

4 33,2 3,50

8 28,6 3,35

18 17,2 2,84

32 8,8 2,17

48 4,2 1,44

Herefter afbilleder vi ln til koncentrationen som funktion af tiden:

Det vil sige, at vores reaktion er af første orden, da denne giver den bedste rette linje.

y = -0,0475x + 3,707
R² = 0,9996

0,00

0,50

1,00

1,50

2,00

2,50

3,00

3,50

4,00

0 50 60 ln[trans-resveratrol]

Tid (min)

1. ordens reaktion

Side 5

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

5

Denne type opgave, hvor der spørges til reaktionsordenen, følger en generel løsningsproces.

Tegn punkterne ind i et koordinatsystem.

Prøv at tegne en lineær tendenslinje – den vil passe, hvis reaktionen er af nulte orden.

Passer den med punkterne? Hvilken R^{2} -værdi har tendenslinjen?

Indtegn i et koordinatsystem ln(c) mod tiden, t.

Prøv at tegne en lineær tendenslinje – den vil passe, hvis reaktionen er af første orden.

Passer den med punkterne? Hvilken R^{2} -værdi har tendenslinjen?
Indtegn i et koordinatsystem 1/c mod tiden, t, og tegn dernæst en lineær tendenslinje – den vil passe,

hvis reaktionen er af anden orden.

Passer den med punkterne? Hvilken R^{2} -værdi har tendenslinjen?
Sammenlign alle R^{2} -værdier og vælg den bedste.

Sandsynligheden for at reaktionen har en højere orden end 2 er særdeles lav.

d.

- En tabel over de molare absorptionskoefficienter er opgivet.

- Kuvettebredden er angivet til 1,00 cm.

Da vi i den forrige opgave viste, at reaktionen er af første orden, følger den ligningen:

ln [ -resveratrol] = −𝑘∙ 𝑡+ ln [ -resveratrol]_{0}

trans trans

Vi kan derfor på vores graf aflæse k ud fra hældningskoefficienten:

𝑘 = 0,0475𝑚𝑖𝑛^{−1}

Vi kan derefter omskrive formlen til:

[ -resveratrol] = [ -resveratrol]_{0} ∙ 𝑒^{−𝑘∙𝑡}

trans trans

Da vores start koncentration i forrige opgave var 40 µM, er der således kun en ukendt oplysning, nemlig vores koncentration til tiden 60 min:

[ -resveratrol]_{60𝑚𝑖𝑛} = 40𝜇𝑀 ∙ 𝑒^{−0,0475 𝑚𝑖𝑛^{−1}} = 2,31 𝜇𝑀

trans

∙60 𝑚𝑖𝑛

Det vil sige vores stofmængdekoncentration til tiden 60 min er 2,31µM

Herefter skal vi finde absorbansen ved 306 nm til tiden 60 min, hertil skal vi bruge Lambert-Beers lov:

𝐴 = 𝜀 ∙ [ 𝑆] ∙ 𝑙

Vi kender stofmængdekoncentrationen for trans-formen, kuvettebredden samt den molare absorptionskoefficient:

𝐴_{𝑡𝑟𝑎𝑛𝑠} = 1,37 ∙ 10^{4} 𝑀^{−1} ∙ 𝑐𝑚^{−1} ∙ 2,31 ∙ 10^{−6} 𝑀 ∙ 1 𝑐𝑚 = 0,0316

Dette er absorbansen for trans-formen, men reaktionsblandingens absorbans er summen af absorbanserne fra både cis- og trans-formen. Da koncentrationen af trans-formen er 2,31 𝜇𝑀 efter 60 minutter, må resten være omdannet til cisformen. Dette giver:

[ trans-form] = 2,31 𝜇𝑀
[ cis-form] = 40 𝜇𝑀− 2,31 𝜇𝑀 = 37,69 𝜇𝑀

Side 6

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

6

Vi kan derfor også beregne en absorbans for cis-formen:

𝐴_{𝑐𝑖𝑠} = 8,98 ∙ 10^{3} 𝑀^{−1} ∙ 𝑐𝑚^{−1} ∙ 37,69 ∙ 10^{−6} 𝑀 ⋅ 1 𝑐𝑚 = 0,338

Herefter kan vi finde den samlede absorbans:

𝐴 = 0,338 + 0,0316 = 0,370

Det vil sige, at absorbansen er 0,370 ved 306 nm.

Side 7

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

7

Opgave 3: Methanol a.

- Reaktionsligningen er opgivet.

Da vi kender reaktionsligningen, og derudfra kan se, at alle de molekyler der indgår i reaktionen er på gasform, skal disse indgå med deres partialtryk:

𝐾 = ≡ = 𝑏𝑎𝑟^{−2}

𝑝 ( 𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻) ∙ 𝑝 ( 𝐻_{2} 𝑂) 𝑏𝑎𝑟 ⋅ 𝑏𝑎𝑟
𝑝 ( 𝐶𝑂_{2}) ∙ 𝑝 ( 𝐻_{2})^{3} 𝑏𝑎𝑟⋅ 𝑏𝑎𝑟^{3}

b.

Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.

- Reaktionsligningen er angivet.

- Entropi for de enkelte molekyler er fundet i databog.

Vi bruger formlen:

Δ𝑆^{𝜃} = ∑𝑆^{𝜃} ( 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘𝑡𝑒𝑟) − ∑𝑆^{𝜃} ( 𝑅𝑒𝑎𝑘𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒𝑟)

Δ𝑆^{𝜃} = (𝑆^{𝜃} (𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻(𝑔))+ 𝑆^{𝜃} (𝐻_{2} 𝑂(𝑔)))− (3 ∙ 𝑆^{𝜃} ( 𝐻_{2} (𝑔)) + 𝑆^{𝜃} (𝐶𝑂_{2} (𝑔)))

Δ𝑆^{𝜃} = (239,9 + 188,8) − (3 ∙130,68 + 213,8)

𝐽 𝐽 𝐽 𝐽 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾

= −177,14

𝐽 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾

Den negative værdi betyder, at reaktanternes entropi er højere end produkternes entropi. Hvilket stemmer fint overens med, at der er 4 reaktanter der bliver til 2 produkter. Et faldende antal partikler vil øge ordenen i systemet, og dermed give en negativ værdi.

c.

Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.

- Gaskonstanten slås op til 8,31 ∙ 10^{−3} 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 ⁄

- Data for entalpi er slået op i databog.

For at findeligevægtskonstanten bruger vi Van’t Hoffs ligning:

ln ( 𝐾) = ∙ +

−Δ𝐻^{𝜃} 1 Δ𝑆^{𝜃}

𝑅 𝑇 𝑅

Side 8

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

8

Vi har beregnet Δ𝑆^{𝜃} i den forrige opgave, og ændringen i entalpi finder vi ved følgende formel:

Δ𝐻^{𝜃} = ∑𝐻 ( 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘𝑡𝑒𝑟) − ∑𝐻 ( 𝑅𝑒𝑎𝑘𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒𝑟)

𝜃 𝜃

Δ𝐻^{𝜃} = (𝐻^{𝜃} (𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻(𝑔))+ 𝐻^{𝜃} (𝐻_{2} 𝑂(𝑔))) −(3 ∙ 𝐻^{𝜃} ( 𝐻_{2} (𝑔)) + 𝐻^{𝜃} (𝐶𝑂_{2} (𝑔)))

Δ𝐻^{𝜃} = (−201,08 − 241,82) − (0 + −393,51) = −49,39

𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Herefter kan vi indsætte værdierne i ligningen:

ln ( 𝐾) = ∙ + = −8,75

−(−49,39)

𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙

8,31 ∙ 10^{−3} 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 ⁄ 8,31 ∙ 10^{−3} 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 ⁄

1 −177,14 ∙10^{−3} 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝐾 ⁄
( 200 + 273) 𝐾

Vi finder derefter K:

𝐾 = 𝑒^{−8,75} = 0,000158

Enheden findes ud fra ligevægtsloven:

𝐾 = = = 𝑏𝑎𝑟^{−2}

𝑝 ( 𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻) ∙ 𝑝 ( 𝐻_{2} 𝑂) 𝑏𝑎𝑟∙ 𝑏𝑎𝑟
𝑝 ( 𝐶𝑂_{2}) ∙ 𝑝 ( 𝐻_{2})^{3} 𝑏𝑎𝑟 ∙ 𝑏𝑎𝑟^{3}
Vi har nu vist, at ligevægtskonstanten ved den pågældende temperatur 200 °C er lig 1,6 ∙ 10^{−4} 𝑏𝑎𝑟^{−2}.

Det vil sige, at reaktionen er forskudt mod venstre ved 200°C, da ligevægtskonstanten er under 1.

d.

Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.

Vi bruger her formlen:

Δ𝐺^{𝜃} = Δ𝐻^{𝜃} − 𝑇 ⋅ Δ𝑆^{𝜃}

Ændringen i Gibbs energi er lig nul ved ligevægt. Reaktionen vil forløbe indtil ligevægt, derfor må den højeste temperatur være den lige før Gibbs energien er lig med nul.

Vi kan isolere temperaturen:

𝑇 = = = 278,8 𝐾

Δ𝐻^{𝜃} − Δ𝐺^{𝜃}
Δ𝑆^{𝜃}

−49,39 − 0

𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙

−177,14 ⋅ 10^{−3}

𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 𝐾

Ved temperaturen 278,8 K er ændringen i Gibbs energi nul, reaktionen er altså spontan så længe temperaturen er under 278,8 K.

Side 9

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

9 e.

- Partialtrykkene for CO , 10 bar, og H , 30 bar er givet.
                   2          2

- Vi har beregnet ligevægtskonstanten i en tidligere opgave.

Vi har tidligere fundet ligevægtskonstanten ved netop 200°C, samt opstillet ligevægtsloven.

𝐾 =

𝑝 ( 𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻) ∙ 𝑝 ( 𝐻_{2} 𝑂)
𝑝 ( 𝐶𝑂_{2}) ∙ 𝑝 ( 𝐻_{2})^{3}
Ud fra reaktionsligningen ses det, at der for hver gang der dannes 1 molekyle CH_{3} OH også må dannes 1
molekyle H_{2} O. Vi antager, at de er ideale gasser, derfor er det kun mængden af forbindelser der afgør

partialtrykket og ikke hvilken forbindelse det er. Vi kan ud fra reaktionsskemaet se, at for hver gang der

dannes et molekyle methanol og et molekyle vand, vil der være et molekyle mindre CO_{2} og 3 molekyler
færre H_{2}.

Før ligevægt er partialtrykket af både vand og methanol nul, mens vi har fået opgivet partialtrykkene for

CO_{2} og H_{2}. Dem skriver vi ind i skemaet nedenfor.

Ved ligevægt er partialtrykket af methanol ukendt, men vi ved, at det er lig med partialtrykket af vand. Vi kalder dette ukendte partialtryk for x i skemaet.

Vi har antaget, at det er idealgasser og, at der for hvert molekyle methanol der blev dannet ville være et

molekyle mindre CO_{2} og tre molekyler færre H_{2}. Vi kan derfor trække henholdsvis x og 3x fra deres

partialtryk:

CO_{2} (g) + 3 H_{2} (g) ⇌ CH_{3} OH (g) + H_{2} O (g)

Før 10 bar 30 bar 0 0

Ved ligevægt 10-x bar 30-3x bar x x

Ved at indsætte udtrykkene for molekylernes partiatryk ved ligevægt i ligevægtsloven, får vi følgende:

1,6 ∙ 10^{−4} =;𝑥 = 3,12 𝑏𝑎𝑟

𝑥 ⋅ 𝑥

( 10 − 𝑥) ∙ ( 30 − 3𝑥)^{3}

Da vi fra det opstillede skema kan se, at x er lig med partialtrykket af hhv. methanol og vand, har vi altså fundet det partialtryk vi var ude efter. Der er to løsninger til den forrige ligning, men kun den ene giver mening, nemlig 3,12 bar. Derfor er partialtrykket af methanol:

𝑝 ( 𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻) = 𝑥 = 3,12 𝑏𝑎𝑟

Side 10

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

10

Opgave 4: Biodieselproduktion a.

- Reaktionsligningen er angivet i opgaven.

- De molare masser er slået op i databog.

Vi ser af reaktionsskemaet, at antalsforholdet mellem methanol og biodiesel er 3:3, dvs. 1:1.

Vi ønsker at benytte formlen:

𝑛 =

𝑚

𝑀

Hertil skal vi bruge den molare masse for biodiesel, den er opgivet til 292,46 g/mol.

Vi beregner så stofmængden af de dannede biodiesel:

𝑛 ( 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙) = = = 3,42 ∙ 10^{8} 𝑚𝑜𝑙

𝑚 ( 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙) 100 ∙ 10^{9} 𝑔

𝑀 ( 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙) 292,45 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Dette svarer også til stofmængden af methanol. For at finde massen af denne, skal vi også have den molare masse for methanol:

𝑀 ( 𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻) = 𝑀 ( 𝐶) + 4 ⋅ 𝑀 ( 𝐻) + 𝑀(𝑂)

𝑀 ( 𝑏𝑖𝑜𝑑𝑖𝑒𝑠𝑒𝑙) = 12,01 + 4 ∙ 1,01 + 16,0 = 32,05

𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Ud fra:

𝑚 = 𝑛 ∙ 𝑀

Kan vi finde massen:

𝑚 ( 𝐶𝐻_{3} 𝑂𝐻) = 3,42 ∙ 10^{8} 𝑚𝑜𝑙∙ 32,05 = 1,10 ∙ 10^{10} 𝑔

𝑔 𝑚𝑜𝑙

Det vil sige, at vi skal bruge 1,10 ∙ 10^{10} 𝑔 methanol.

b.

- Formlen for biodiesel er angivet.

Lipiddelen i fedtsyreenheden er 𝐶 𝐻 . Vi ved at forholdet mellem C og H atomer i en alifatisk alkandel
                         17 29

kan udtrykkes ved følgende:

Side 11

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

11

C_{n} H_{2n+2}
n er her 17, så derfor er 2n+2 lig med 36.

Det vil sige, at hvis der ingen dobbeltbindinger er, så skal de 17 carbonatomer have 36 hydrogenatomer, eller 35, da alkandelen jo binder til resten af molekylet, og derfor har et hydrogenatom mindre i den ende. I dette tilfælde er der 29 hydrogenatomer, hvormed der ”mangler” 6. Da der mangler 6 H-atomer må der altså være tale om 3 dobbeltbindinger mellem carbonatomer, idet hver dobbeltbinding erstatter 2 H-atomer, der ellers ville være bundet til carbon.

c.

- Strukturformlen for stofferne er angivet.

Stof A: Det skal her bemærkes, at der er en aldehydgruppe og en dobbeltbinding. Aldehydgruppen giver endelsen –al, og ud fra strukturformlen kan vi se, at dobbeltbindingen sidder på carbon nummer 2.

Kædelængden er 3 carbon, hvilket giver propen. Hertil tilføjes dobbeltbindingens placering samt endelse – al. Dvs. at molekylet navngives prop-2-enal

Stof E: Vi lægger først mærke til, at der er to hydroxygrupper, disse giver tilsammen endelsen –diol Kædelængden er 3 carbon, det kaldes derfor propan. Hydroxygrupperne er placeret på carbon nummer 1 og 2, da vi er interesseret i lavest mulig nummer. Samlet set bliver navnet propan-1,2-diol Stof F: Vi kan her se en syregruppe og en hydroxygruppe. Syren giver anledning til endelse –syre, og hydroxygruppen angives med præfikset hydroxy-. Kædelængden er 3 carbon, så det er igen propan. På grund af hierarki giver hydroxygruppen præfikset og syredelen tager suffikset, det skal også angives hvor hydroxygruppen sidder, det er på carbon nummer 2. Stoffet navngives derfor 2-hydroxypropansyre.

d.

- Strukturformlerne er angivet for A, D og E.

Stof A: Stof A har ingen stereoisomere. Dobbeltbindingen mellem de to carbonatomer ligger ikke op til (cis-

trans/E-Z)-isomeri, fordi det ene carbonatom er bundet til to H-atomer. Der er heller ikke er noget

asymmetriske C-atomer, der ville give anledning til spejlbilledisomeri.

Stof D: Stof D har ingen stereoisomere, da der hverken er asymmetriske C-atomer eller dobbeltbindinger mellem to carbonatomer.

Stof E: Stof E har en spejlbilledisomer, fordi vi kan finde et carbonatom, der er asymmetrisk, idet den er

bundet til 4 forskellige atomer/atomgrupper. Det asymmetriske carbonatom er angivet med en stjerne på

nedenstående tegning. Stoffet har 2 forskellige spejlbilledisomere, nemlig (S)-propan-1,2-diol og (R)- propan-1,2-diol.

Der er ingen cis/trans, da der ingen dobbeltbindinger er.

Side 12

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

12

* *

CH CH

3 3

OH OH

H H

OH OH

R S e.

- IR-spektre for stofferne B, C og E er angivet.

IR-spektrum 1

𝛎 ̅ / cm^{-1} ID Intensitet Bindingstilordning Tilhører gruppe

3000 I stærk, bred O-H strækning carboxylsyregruppe

2700 II C-H strækning alkaner stærk, skarp, flere bånd

1700 III stærk C=O strækning carboxylsyregruppe
1600 IV stærk, to bånd C=C strækning alkener

IR-spektrum 1 tilhører stof B. Vi kan se et bredt O-H-stræk ved de cm^{-1}, dette stræk er

                                                    2                            -1
karakteristisk for en carboxylsyregruppe. Derudover kan vi se sp -C-H strækninger omkring 2700 cm . Til

sidst ser vi et carbonylstræk omkring de 1700 cm^{-1}, hvilket formentligt skyldes C=O-gruppen i syredelen.
Strækket ved 1600 cm^{-1} tyder desuden på en dobbeltbinding mellem to carbon. Konklusionen må være at

stoffet, der passer til IR-spektrum 1 er stof B.

IR-spektrum 2

𝛎 ̅ / cm^{-1} ID Intensitet Bindingstilordning Tilhører gruppe

3300 I stærk, bred O-H strækning alkoholer, phenoler

2900 II C-H strækning alkaner stærk, skarp, flere bånd

IR-spektrum 2 tilhører højst sandsynligt stof E, da der er en stort O-H stræk omkring de cm^{-1},

hvilket afslører alkoholgrupperne, da det ikke er så bredt som carboxylsyrens. Herudover ser vi et tydeligt

sp^{3} -C-H stræk omkring de 2900 cm^{-1}. Vi kan ikke se et carbonylstræk ved de 1700 cm^{-1}. På den måde kan vi

lettest adskille de to spektre fra hinanden og identificere stofferne. Konklusionen er at IR-spektrum 2 tilhører stof E.

IR-spektrum 3

𝛎 ̅ / cm^{-1} ID Intensitet Bindingstilordning Tilhører gruppe

2900 I C-H strækning alkener middel, skarp, flere bånd

1730 III stærk C=O strækning carboxylsyregruppe
1600 IV stærk, to bånd C=C strækning alkener

                                                      3                    -1
IR-spektrum 3 tilhører stof C. Vi kan ikke se et O-H eller tydelige sp -C-H omkring de 3000 cm , men vi kan

se et tydeligt carbonylstræk omkring de 1730 cm^{-1}, hvilket identificerer estergruppen. Der er samtidigt et

Side 13

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

13

svagt tegn på sp^{2} -hybridisering ved de 2900 cm^{-1} fra et C-H stræk. Igen ses et stræk ved 1600 cm^{-1}, som

indikerer en dobbeltbinding mellem to carbon. Konklusionen er at IR-spektrum 3 tilhører stof C.

f.

- Strukturformlerne for A, B, C og D er angivet i opgaven.

Stof A:

Vi ved, at stof A indeholder en aldehyd. Dette kan detekteres ved brug af Fehlings reagens, som anvendes til at skelne mellem om en carbonylforbindelse er et aldehyd eller en keton. Fehlings reagens vil reduceres af en aldehyd under oxidation af aldehyden. Fehlings reagens er en basisk opløsning, der indeholder kobber(II)ioner. Hvis vi opvarmer blandingen af et aldehyd og Fehlings reagens reduceres kobber(II)ionerne af aldehydet til kobber(I)oxid. Disse ses som et rødt bundfald. Det røde bundfald vil dermed afsløre en aldehyd.

CH

2

O

    2+       -
  2Cu      5OH
+       + + +

(aq) (aq) (aq) (aq) (s) (l) Cu_{2} O 3H O

2

CH

2

O^{-}

O

Vi kunne have detekteret aldehydet med Tollens reagens. I så fald ville man have set en spejlagtig aflejring af sølv i reagensglasset.

CH

2

O

    +        -
  2Ag      3OH
+       + + +

(aq) (aq) (aq) (aq) (s) (l) 2Ag 2H O

2

CH

2

O^{-}

O

Ud over det ved vi, at stof A indeholder en dobbeltbinding. Dobbeltbindingen kan påvises ved at tilsætte bromvand. Hvis bromvandets gule farve forsvinder under omrystning, er der tegn på additionsreaktion, det vil sige tilstedeværelse af dobbeltbinding. For neden ses en addition af brom som springer dobbeltbindingen mellem to carbonatomer:

  Br
+

(aq) (aq) (aq)
          2

CH

2

O

O

Br

Br

Stof B

Vi ved, at stof B indeholder en carboxylsyre og en dobbeltbinding, hvilket vi ønsker at vise.

Carboxylsyre kan afsløres vha. indikatorpapir, da en sur pH værdi vil angive, at stoffet indeholder en syre.

Dobbeltbindingen kan ligesom tidligere identificeres ved at tilsætte bromvand, som hvis det mister sin gule farve under omrystning er et tegn på, at det er en additionsreaktion, hvormed der er en dobbeltbinding.

Stof C

Dobbeltbindingen kan afsløres ved at tilsætte bromvand, hvis bromvandets gule farve forsvinder under omrystning er det tegn på additionsreaktion, og altså tilstedeværelse af dobbeltbinding. Ud over det vil der

Side 14

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 15. maj 2009

14 hverken være udslag på pH-værdien eller ved Tollens reagens, hvormed vi ved, at den ikke indeholder en syregruppe eller an aldehyd. Det må derfor være stof C der er tale om, idet den indeholder en dobbeltbinding, men ikke en syre eller aldehyd.

Stof D

Stof D er den eneste der ikke indeholder en dobbeltbinding, og derfor vil den som den eneste være negativ ved test med bromvand. Ud over det indeholder den en keton, hvormed den vil være negativ ved både Fehlings væske og Tollens reagens.