STX Kemi A Eksamen 27. maj 2008

Side 1

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

1

Kemi A STX

27. maj 2008

STX081-KEA

Opgave 1: Mandelsyre a.

- Strukturen af mandelsyre er givet

- m_{Mandelsyre} = 1,59 g
- V_{Opløsning} = 0,100 L

For at finde stofmængdekoncentrationen skal vi først finde stofmængden af mandelsyre. Den kan vi finde igennem formlen:

𝑛 =

𝑚

𝑀

Massen af mandelsyre er givet som 1,59 g, molarmassen M kan vi finde ud fra mandelsyres struktur. Vi kan

tælle atomerne i mandelsyres struktur og se at den har molekyleformlen C_{8} H_{8} O_{3}. Det giver en

molekylemasse på:

𝑀_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒} = 8 ⋅ 12,01 + 8 ⋅ 1,01 + 3 ⋅ 16,00 = 152,16

𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Og derfor en stofmængde på:

𝑛_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒} = = = 0,0104 𝑚𝑜𝑙

𝑚_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒} 1,59 𝑔
𝑀_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒}

152,16 𝑔 𝑚𝑜𝑙

Med denne stofmængde kan vi nu udregne koncentrationen vha. formlen:

𝑐_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒} = = = 0,104

𝑛_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒} 0,0104 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝑉_{𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒} 0,100 𝐿 𝐿

b.

- pK_{s} = 3,37

Med en pKs på 3,37 er mandelsyre en middelstærk syre. Det betyder desværre at der ikke er nogle

forenklinger i udregningen af dens pH. Vi ved fra dens K_{s} at for ligevægten:
𝐻𝐴 ⇌ 𝐴^{−} + 𝐻^{+}

Gælder udtrykket:

𝐾_{𝑠} = 10^{−3,37} =

[ 𝐴^{−}] ⋅ [𝐻^{+}]

[𝐻𝐴]

Side 2

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

2

For hver A^{-} vil én H^{+} dannes, derfor er [ 𝐴^{−}] = [ 𝐻^{+}]:

𝐾_{𝑠} = 10^{−3,37} =

[ 𝐻^{+}]^{2}

[𝐻𝐴]

I starten af forsøget vil [ 𝐻𝐴] = [ 𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒] = 0,104^{𝑚𝑜𝑙}_{𝐿} som vi beregnede i sidste opgave, og [ 𝐻^{+}] = 0.
Når systemet har opnået ligevægt vil koncentrationerne ændre sig sådan at [ 𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒] = ( 0,105 −
𝑥)^{𝑚𝑜𝑙}_{𝐿} og [ 𝐻^{+}] = 𝑥. Vores ligevægtsudtryk vil derfor blive:

𝐾_{𝑠} = 10^{−3,37} =

𝑥^{2}
( 0,104 − 𝑥)

For en middelstærk syre er der som sagt ingen forenklinger vi kan gøre for at løse denne ligning. Enten kan vi løse efter x på en graflommeregner, eller også kan vi løse den som et andengradspolynomie:

10^{−3,37} =

𝑥^{2}
( 0,104 − 𝑥)
10^{−3,37} ⋅ (0,104 − 𝑥) = 𝑥^{2}
0 = 𝑥^{2} + 𝑥 ⋅ 10^{−3,37} − 0,104 ⋅ 10^{−3,37}

                                           2
                                      −𝑏±√𝑏 −4𝑎𝑐
Løsningen for et andengradspolynomie er 𝑥 =    . I vores løsning vil de forskellige dele være:
                                          2𝑎

𝑎 = 1 𝑏 = 𝐾 = 10^{−3,37} 𝑐 = [ 𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒] ⋅ 𝐾_{𝑠} = 0,104^{𝑚𝑜𝑙}_{𝐿} ⋅ 10^{−3,37}

𝑠

Det giver en endelig formel på:

[ 𝐻^{+}] = =

−𝐾_{𝑠} √ 𝐾_{𝑠}^{2} − 4 [ 𝑀𝑎𝑛𝑑𝑒𝑙𝑠𝑦𝑟𝑒] ⋅ 𝐾_{𝑠} −10^{−3,37} ± √ ( 10^{−3,37})^{2} − 4 ⋅ 0,104 ⋅ 10^{−3,37}

2 2

= ±6,45 ⋅ 10^{−3}

𝑚𝑜𝑙

𝐿

Den negative løsning giver ikke nogen mening, så den forkaster vi. Det giver en endelig pH på:

𝑝𝐻 = −log [ 𝐻^{+}] = −log ( 6,48 ⋅ 10^{−3}) = 2,19

Hvis du løste opgaven med en graflommeregner, eller bare brugte den endelige formel fra din formelsamling, vil det give 100% point. Du behøves ikke at udlede formlen som her.

c.

- Strukturen af mandelsyre er givet

For at afgøre om noget er opløseligt i vand skal vi afgøre om stoffet er polært eller upolært. Hvis stoffet er polært vil det være opløseligt i vand og omvendt hvis det er upolært.

Ud fra mandelsyres opbygning kan vi se, at der er to grupper af polaritet: Den upolære benzen-gruppe og de polære syre- og alkohol-grupper. Ud fra forholdet mellem antallet af upolære C-atomer i benzenen og de polære grupper (4 C atomer pr polære gruppe) kan vi sige at mandelsyre vil være polært og derfor vil være opløseligt i vand.

Side 3

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

3

Når en syre er opløst i vand vil syren reagere med vand og afgive H^{+}, og da pH hænger sammen med et

                       +
stofs villighed til at afgive H

                                               +
vil pH spille en rolle for opløseligheden. Når vi fjerner H

fra syre gruppen vil det øge polariteten af gruppen. Sagt på en anden måde, vil der være 2 molekyler i opløsning:

CH OH

C H^{+}

OH

O

CH O^{-}

C

OH

O

+

Den deprotonerede version af mandelsyre, til højre i ligevægten, er mere polær end den protonerede form, til venstre i ligevægten. Jo lavere pH er, jo længere til venstre vil denne ligevægt være, og mindre mandelsyre vil opløses. Jo højere pH er, jo længere til højre vil denne ligevægt være, og mere mandelsyre vil opløses.

Side 4

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

4

Opgave 2: Brintpiller a.

- m_{MgCl2} = 1,0 g
For at sammenligne mængderne af MgCl_{2} og Mg(NH_{3})_{6} Cl_{2} skal vi kende deres stofmængder. Dem kan vi

finde fra formlen:

𝑛 =

𝑚

𝑀

Her skal vi bruge molekylemasserne. Dem kan vi finde ved at lægge de forskellige atommasser sammen for molekylerne:

𝑀_{𝑀𝑔𝐶𝑙_{2}} = 24,31 + 2 ⋅ 35,45 = 95,21

𝑔 𝑔 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝑀_{𝑀𝑔} = 24,31 + 6 ⋅ (14,01 + 3 ⋅ 1,01) + 2 ⋅ 35,45 = 197,45
( 𝑁𝐻_{3})_{6} 𝐶𝑙_{2}

𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

1,0 g MgCl_{2} vil derfor være:

𝑛_{𝑀𝑔𝐶𝑙} = = = 0,011 𝑚𝑜𝑙

2 𝑔

𝑚_{𝑀𝑔𝐶𝑙_{2}} 1,0 𝑔
𝑀_{𝑀𝑔𝐶𝑙_{2}}

95,21 𝑚𝑜𝑙

I reaktionsskemaet kan vi se at for hver MgCl_{2} dannes der én Mg(NH_{3})_{6} Cl_{2}, dvs. 𝑛_{𝑀𝑔𝐶𝑙_{2}} = 𝑛_{𝑀𝑔}, og
()_{6}
𝑁𝐻_{3} 𝐶𝑙_{2}
vi kan udregne massen af Mg(NH_{3})_{6} Cl_{2}:

𝑚_{𝑀𝑔} = 𝑛_{𝑀𝑔} ⋅ 𝑀_{𝑀𝑔}_{(} = 0,011 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 197,45 = 2,2 𝑔
( 𝑁𝐻_{3})_{6} 𝐶𝑙_{2} ( 𝑁𝐻_{3})_{6} 𝐶𝑙_{2} 𝑁𝐻_{3})_{6} 𝐶𝑙_{2}

𝑔 𝑚𝑜𝑙 b.

- p = 1 bar
- T = 25°C
Fra reaktionsformlen kan vi se at for hver MgCl_{2} bruges der 6 NH_{3}, dvs.:
𝑛_{𝑁𝐻_{3}} = 6 ⋅ 𝑛_{𝑀𝑔𝐶𝑙_{2}} = 6 ⋅ 0,011 𝑚𝑜𝑙 = 0,066 𝑚𝑜𝑙

For at finde volumenet kan vi bruge idealgasloven:

𝑝 ⋅ 𝑉 = 𝑛⋅𝑅 ⋅ 𝑇

𝑉_{𝑁𝐻_{3}} = = = 1,6 𝐿

𝑛_{𝑁𝐻} ⋅ 𝑅 ⋅ 𝑇

3 𝐾 ⋅ 𝑚𝑜𝑙 𝑝 1 𝑏𝑎𝑟

0,066 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 0,08314 ⋅ ( 25 + 273) 𝐾

𝐿 ⋅ 𝑏𝑎𝑟

Husk at bruge en gaskonstant med de rette enheder og at temperaturen er i kelvin.

Side 5

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

5 c.

- En graf over reaktionens termodynamiske udvikling er givet

Hvis vi skal finde Δ𝐻^{0} og Δ𝑆^{0} skal vi sammenholde dem med Δ𝐺^{0}. Det kan vi gøre med formlen for

gibbsfrienergi:

Δ𝐺^{0} = Δ𝐻^{0} − 𝑇 ⋅ Δ𝑆^{0}
Det giver, som vi kan se fra grafen i opgaven, en lineær funktion med skæring af x-aksen Δ𝐻^{0} og hældning
på −Δ𝑆^{0}.

Vi kan finde hældningen fra grafen ud fra 2 vilkårlige punkter. Vi kan f.eks. se at grafen går igennem punkterne (284;-10,0) og (328;-20,0). Ud fra de punkter kan vi finde hældningen:

Δ𝑦 𝑦_{2} − 𝑦_{1} 𝑘𝐽
Δ𝑥 𝑥_{2} − 𝑥_{1} 284 𝐾− 328 𝐾 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 𝐾

= = = −0,227

−10,0 − (−20,0)

𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Det giver en Δ𝑆^{0} = 227_{𝑚𝑜𝑙⋅𝐾}^{𝐽}. Det stemmer godt overens med den givne værdi på 229_{𝑚𝑜𝑙⋅𝐾}^{𝐽}. Med Δ𝑆^{0} kan
vi finde Δ𝐻^{0} fra et hvilket som helst punkt:
Δ𝐻^{0} = Δ𝐺^{0} + 𝑇 ⋅ Δ𝑆^{0}

Her kan vi bruge punktet (284;-10):

Δ𝐻^{0} = Δ𝐺^{0} + 𝑇 ⋅ Δ𝑆^{0} = −10,0 + 284 𝐾⋅ 0,227 = 54,5

𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 𝐾 𝑚𝑜𝑙

Denne værdi stemmer også med den givne værdi på Δ𝐻^{0} = 55_{𝑚𝑜𝑙}^{𝑘𝐽}.

Vi kan se at entropien er positiv. Det giver god mening. Der er 2 tommelfingerregler for entropi i reaktioner:

• Hvis reaktionen omdanner stoffer fra en mindre kaotisk fase til en mere kaotisk fase, f.eks. fra fast stof til væske eller fra væske til gas, stiger entropien. Og også omvendt, hvis reaktionen omdanner stoffer fra en mere kaotisk fase til en mindre kaotisk fase, f.eks. fra væske til fast stof eller fra gas til væske, falder entropien.

• Hvis reaktionen omdanner få molekyler til mange molekyler stiger entropien. Og også omvendt, hvis reaktionen omdanner mange molekyler til få molekyler falder entropien.

I vores reaktion har vi 1 fast stof på venstre side og 5 molekyler på højre side, hvor 1 stof er fast og 4 er gasser. Ifølge begge regler vil entropien stige.

d.

Før du læser løsningen, bør du prøve at løse opgaven alene med vores guide, som du kan hente her.

- T = 400 K

Partialtrykket kan vi finde fra reaktionens ligevægtsudtryk:

Mg(NH_{3})_{6} Cl_{2} (s) ⇌ Mg(NH_{3})_{2} Cl_{2} (s) + 4 NH_{3} (g)
𝐾 = 𝑝 ( 𝑁𝐻_{3})^{4}

Side 6

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

6

Både Mg(NH_{3})_{6} Cl_{2} og Mg(NH_{3})_{2} Cl_{2} er faste stoffer og indgår derfor begge i ligevægtsligningen som 1.

K kan vi finde ud fra gibbsfrienergi:

𝐾 = 𝑒

−Δ𝐺

𝑅⋅𝑇

Og gibbsfrienergi kan vi finde idet vi har både Δ𝐻^{0} og Δ𝑆^{0} fra sidste opgave. Gibbsfrienergien bliver derfor

ved 400 K:

Δ𝐺^{0} = Δ𝐻^{0} − 𝑇 ⋅ Δ𝑆^{0} = 55 − 400 𝐾 ⋅ 0,229 = −36,6

𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 𝐾 𝑚𝑜𝑙

Denne værdi kan vi sætte ind i formlen for ligevægtskonstanten:

𝐾 = 𝑒 = 𝑒^{8,314} = 6,02 ⋅ 10^{4} 𝑏𝑎𝑟^{4}

−Δ𝐺 𝐽

𝑅⋅𝑇 𝑚𝑜𝑙⋅𝐾

−(−36,6⋅10^{3})

𝐽 𝑚𝑜𝑙

⋅400 𝐾

Husk at bruge en værdi for gaskonstanten der har de rigtige enheder.

Når vi har fundet K kan vi også finde partialtrykket for ammoniak p(NH_{3}):

         4     4
                        4   4
𝑝 ( 𝑁𝐻 ) = √ 𝐾 = √ 6,02 ⋅ 10 𝑏𝑎𝑟 = 15,7 𝑏𝑎𝑟
     3

Side 7

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

7

Opgave 3: Inversion af sukker a.

- Reaktionsskemaet for reaktionen er givet

Vi kan i denne reaktion se at sucrose molekylet deles i 2 under forbrug af vand. Det betyder at reaktionen må være en hydrolyse.

b.

- En tabel med reaktionsdata er givet

Vi kan plotte dataene for at finde den form der virker bedst:

Reaktionen er af første orden.

Hastighedskonstanten kan vi finde som hældningen i plottet. Vi kan aflæse at hældningen er -0,0035,

hvilket giver en 𝑘 = 0,0035 min^{−1}.

Denne type opgave, hvor der spørges til reaktionsordenen, følger en generel løsningsproces.

1. Tegn punkterne ind i et koordinatsystem.

2. Prøv at tegne en lineær tendenslinje – den vil passe, hvis reaktionen er af nulte orden.

a. Passer den med punkterne? Hvilken R^{2} -værdi har tendenslinjen?

3. Indtegn i et koordinatsystem ln(c) mod tiden, t.

4. Prøv at tegne en lineær tendenslinje – den vil passe, hvis reaktionen er af første orden.

a. Passer den med punkterne? Hvilken R^{2} -værdi har tendenslinjen?
5. Indtegn i et koordinatsystem 1/c mod tiden, t, og tegn dernæst en lineær tendenslinje – den vil

passe, hvis reaktionen er af anden orden.

a. Passer den med punkterne? Hvilken R^{2} -værdi har tendenslinjen?
6. Sammenlign alle R^{2} -værdier og vælg den bedste.

Sandsynligheden for at reaktionen har en højere orden end 2 er særdeles lav.

y = -0,0035x - 0,6939
R² = 0,9997

-1,4

-1,3

-1,2

-1,1

-1

-0,9

-0,8

-0,7

-0,6

0 200 ln[Sucrose] t (min)

Hydrolyse af sucrose

Side 8

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

8 c.

For at regne reaktionshastigheden ud efter 250 min skal vi først kende koncentrationen til den tid. Da reaktionen er første orden gælder udtrykket:

[ 𝐴] = [ 𝐴]_{0} ⋅ 𝑒^{−𝑘⋅𝑡}

Fra tabellen med data kan vi læse at [ 𝐴]_{0} = 0,500^{𝑚𝑜𝑙}_{𝐿}. Til 𝑡 = 250 𝑚𝑖𝑛 kan vi derfor udregne:

[ 𝐴] = 0,500 ⋅ 𝑒^{−0,0035 min^{−1}} = 0,21

𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝐿 𝐿

⋅250 𝑚𝑖𝑛

Reaktionshastigheden for førsteordensreaktionen vil derfor være:

𝑣 = 𝑘 ⋅ [ 𝐴] = 0,0035 𝑚𝑖𝑛^{−1} ⋅ 0,21 = 7,3 ⋅ 10^{−4}

𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

𝐿 𝐿 ⋅ 𝑚𝑖𝑛 d.

- Ved 30°C er reaktionshastigheden fordoblet

For at finde aktiveringsenergien skal vi bruge Arrhenius’ ligning:

𝑘 = 𝐴 ⋅ 𝑒

−𝐸_{𝑎}

𝑅⋅𝑇

Men her har vi et problem: Selvom vi kender til k, T og R er der 2 ubekendte. For at kunne finde E_{a} er vi

nødt til at samtidig kende til A. Vi kan ikke løse en ligning med 2 ubekendte, derfor må vi bruge hastigheden ved begge temperature til at løse 2 ligninger med 2 ubekendte. Vi har én hastighed ved

25°C og en anden ved 30°C:

𝑘_{30℃} = 2 ⋅ 𝑘_{25℃}; = 2

𝑘_{30℃}
𝑘_{25℃}

Der er mange forskellige måder vi kan løse de 2 ligninger med 2 ubekendte. En hurtig måde er at indse

at vi kan dele A væk, og derefter isolere E_{a} (husk at^{𝑒^{𝑥}}_{𝑒^{𝑦}} = 𝑒^{𝑥−𝑦}):

𝑘_{30℃} 𝐴 ⋅ 𝑒^{𝑅⋅𝑇_{30℃}}
𝑘_{25℃}

= = 𝑒^{𝑅⋅𝑇_{30℃}} = 𝑒^{𝑅}

−𝐸_{𝑎}

𝐴 ⋅ 𝑒^{𝑅⋅𝑇_{25℃}}

−𝐸_{𝑎}

−𝐸_{𝑎} −𝐸_{𝑎} −𝐸_{𝑎} 1 1
−() ⋅( −)
𝑅⋅𝑇_{25℃} 𝑇_{30℃} 𝑇_{25℃}

ln() = ⋅ ( −)

𝑘_{30℃} −𝐸_{𝑎} 1 1
𝑘_{25℃} 𝑅 𝑇_{30℃} 𝑇_{25℃}

𝐸_{𝑎} = = = 10,4 ⋅ 10^{4} = 104

−ln() ⋅ 𝑅

𝑘_{30℃}
𝑘_{25℃}
( −) ( −)

1 1 1 1

𝑇_{30℃} 𝑇_{25℃} (30 + 273)𝐾 (

−ln ( 2) ⋅ 8,314

𝐽 𝑚𝑜𝑙 ⋅ 𝐾

25 + 273) 𝐾

𝐽 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Side 9

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

9

Opgave 4: Hindbærketon a.

- Molekylestrukturen er givet

Hindbærketon har et asymmetrisk kulstof, dvs. et kulstof der har bindinger til 4 forskellige grupper, markeret i tegningen med en stjerne:

CH_{2} CH
CH_{2}

   CH
*    3

OH

OH

CH_{2} CH
CH_{2}

   CH
*    3

OH

OH

Metode til at bestemme, hvorvidt et asymmetrisk kulstofatom er en (R)- eller (S)-form.

Før man går i gang er det vigtigt, at man er i stand til at prioritere, de fire grupper som kulstofatomet binder til i forhold til hinanden. Grupperne prioriteres efter hvilket atomnummer, Z, de atomer, der binder til kulstofatomet har, således at det højeste atomnummer prioriteres højest. Hvis to grupper har samme atomnummer, ses der på atomnumrene én binding længere ude. Eksempler på prioriteringer i forhold til hinanden er:

-H < -CH_{3} < -CH_{2} CH_{3} < -CH=CH_{2} < -OH < -Cl < -Br

Procedure:

1) Vælg den gruppe med lavest prioritet og vend den ’væk’ fra dig selv.

2) Find den af de resterende 3 grupper, der har højest prioritet.

3) Tegn en pil fra denne gruppe til gruppen med næsthøjest prioritet.

4) Fortsæt pilen over til den sidste af de tre grupper.

5) Hvis din pil roterer med urets retning, er det en (R)-form og hvis den roterer imod uret, er det en (S)-form.

b.

- Hindbærketons systematiske navn er givet i teksten

Hindbærketons systematiske navn er 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-on. Vi kan give molekylet dette navn fordi molekylet består af en 4 kulstof lang kæde, butan, med 2 substituenter på: En keton og en 4- hydroxyphenyl gruppe. Ketonen tæller for højest prioritet imellem de 2 substituenter, og derfor vil vi sige at ketonen sidder på kulstof nr. 2 og 4-hydroxyphenyl sidder på kulstof nr. 4. Det giver den endelige navngivning på 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-on.

Side 10

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

10 c.

Vi kan eksperimentelt teste efter både ketoner og aldehyder med 2,4-dinitrophenylhydrazin (DNPH), som vil danne gul bundfald hvis molekylet vi tester på har en keton eller aldehyd.

d.

Vi kan fra reaktionsskemaet se at der i reaktantblandingen er masser af optisk aktive molekyler, men for hvert R molekyle er der er tilsvarende S molekyle. Det betyder at i gennemsnit drejes lyset ikke, for hver drejning den ene vej bliver udlignet af en drejning den anden vej. Men da reaktionen kun sker på den ene isomer, S-formen, og den færdige hindbærketon ikke er optisk aktiv, vil reaktionen lige så stille berige opløsningen med R-drejet 4-4(hydroxyphenyl)butan-2-ol, som vil give en samlet drejning på lyset.

e.

- Et^{1} H-NMR spektrum er givet
- Molekyleformlen er den samme som for hindbærketon, dvs. C_{10} H_{12} O_{2}
I sådan en^{1} H-NMR opgave er det en god idé at lave en tabel over de forskellige toppe, så vi lettere kan

overskue spektret og bygge brudstykker op.

• Det letteste fragment er toppen ved ca. 7,30 ppm, da vi er blevet givet at det er et aromastof. Dette må være aromaten, og integralet fortæller os at der er 5 H på aromaten.

• Der er en top ved ca. 4,10 ppm. Opsplitningsmønstret er en kvartet, og integralet fortæller os der er 2 H.

• Der er en top ved ca. 3,55 ppm. Det er en singlet med integrale på 2 H.

• Den sidste top er ved ca. 1,20 ppm. Det er en triplet med integrale på 3 H.

I tabelform:

Kemisk skift / ppm Kobling Antal H Tilhører

7,3 Singlet 5 Ar-H

4,10 Kvartet 2 (COO)-CH_{2} -(CH_{3})
3,55 Singlet 2 (Ar)-CH_{2} -(OCO)
1,20 Triplet 3 (CH_{2})-CH_{3}

Ud fra opsplitningen må kvartetten sidde ved siden af tripletten: Kvartetten er CH
                                                                   2

der sidder ved siden af

CH_{3}, og tripletten er CH_{3} der sidder ved siden af CH_{2}.

Det giver i alt 3 fragmenter: Enkelt substitueret aromat, -CH -CH og en -CH - der sidder alene. Hvis vi tæller
                                                 2  3        2

atomerne har vi gjort krav på C_{9} H_{12}, dvs. vi mangler stadigvæk CO_{2} i molekylet. Med en god idé kan vi

fremstille 2 kandidater:

CH_{2} O CH_{3}
C CH_{2}

O

CH_{2} C CH_{3}
O CH_{2}

O

Side 11

Kemi A STX – Skriftlig eksamen – 27. maj 2008

11

Begge disse molekyler stemmer med molekyleformlen, og også med opsplitningsmønstrene. For at kunne

kende forskel på dem må vi kigge nøje på det kemiske skift: Begge CH_{2} grupper sidder ved siden af

elektrontiltrækkende grupper der vil trække dem op til høje ppm, men den mest elektrontiltrækkende

gruppe er det enkeltbundne ilt fra esteren CH_{2} -O-CO. I molekylet til venstre vil CH_{2} gruppen der er en

kvartet ligge højest i ppm, hvorimod i molekylet til højre vil CH
                                                  2

gruppen der er en singlet ligge højest i ppm.

I vores^{1} H-NMR spektrum er kvartetten højest, så den rigtige struktur må være den til venstre.
CH_{2} O CH_{3}
C CH_{2}

O