Fremstilling af Nylon - Rapport i Kemi

Side 1

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

STX 1.g

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

1

Kemirapport omhandlende:

Nylon (6,10)

STX 1.g

STX 1.g

Selve forsøget blev udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y på Svendborg gymnasium Formål:

- At fremstille den længst mulige Nylon (6,10) tråd ud fra de givne opløsninger

Side 2

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

2

Teori:

Der findes flere forskellige slags nylon, men i dette tilfælde forholdes der til nylon (6,10). Nylon kan fremstilles ved en polykondensation, som er en sammenbinding af to organiske molekyler under fraspaltning af et mindre molekyle, som sædvanlig er vand (H

2

O). I vores forsøg fremstiller vi nylon ved en polykondensation mellem sebacoylchlorid og 1,6-diaminohexan. Når der fremstilles nylon på denne måde, opløser man de to monomere i hvert sit opløsningsmiddel, som ikke må være blandbart. Monomere molekyler er reaktive stoffer, der indeholder få kulstofatomer i hvert molekyle og er normalt en væske eller gas, hvorimod polymere molekyler ikke er reaktive stoffer, indeholder mange kulstofatomer i lange kæder og er altid et fast stof. Polymere molekyler indeholder mange mindre ens dele, og disse mindre dele er monomerer. I denne reaktion kan polykondensationen kun foregå mellem de to opløsninger, der hvor hinden dannes. Reaktionen resultere derfor i en tråd, som ofte kan trækkes flere meter lang. Nylonen der arbejdes med i dette tilfælde kaldes nylon (6,10), da talende fortæller om antallet carbonatomer i de to monomere.

Reaktionen mellem de to opløsningsmidler kan beskrives ved reaktionsskemaet herunder:

Hvis overstående reaktion fortsættes, kan der produceres meget lange polymerer, som består af lange fibre.

Nylon omtales ofte som et polyamid, hvilket det har fået navnet fra pga. at den indeholder en amidgruppe i den centrale del af kulstofkæden. Amidgruppe er markeret med rødt på kæden der følger herunder:

Side 3

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

3

Grunden til at nylon er så populært, er fordi den har en ufattelig styrke. Dette skyldes de lange polymerkæder er strukket helt ud, og ligger tæt og parallelt op ad hinanden. Når polymerkæderne ligger sådanne, dannes der hydrogenbindinger mellem de meget polære amidgrupper.

Hydrogenbindinger illustreres herunder:

Denne stærke hydrogenbinding, er en af grundene til at denne slags nylon ofte forekommer i børster og sportsudstyr.

Et vigtigt element i nylon er 1,6-diaminohexanen, som er en den ene opløsning der reagerer i forholdet 1:1 med 1,2-dichlorethan. 1,6-diaminohexanen ser således ud:

NH – CH CH CH CH CH CH – NH

2 2 2 2 2 2 2 2

Og illustreret i chemsketch ser dens opbygning således ud:

Side 4

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

4

Materialeliste:

• 2 bægerglas

• 1 pincet

• 1 reagensglas

• 1 mL sebacoylchlorid

• 88 g. 1,6 diaminohexan pr. liter vandig opløsning

• Et par dråber phenolphathalein

• 50 mL 1,2-dichlorethan

• Pipette

• Gummihandsker

• Glaspind til forsigtig overførsel af opløsning 2 til opløsning 1

Opstilling og fremgangsmåde:

Side 5

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

5

Følgende opløsninger er lavet fra start:

1. 88 g 1,6-diaminohexan (1,6-hexandiamin) pr. liter vandig opløsning og et par dråber phenolphathalein. En opløsning på i alt 25 mL

2. 1 mL sebacoylchlorid (en: sebacoyl chloride): opløst i 50 mL 1,2-dichlorethan (eller et andet upolært opløsningsmiddel).

Opløsningen med sebacoylchlorid og 1,2-dichlorethan overføres forsigtig ned i opløsningen med Diaminohexanopløsningen og phenolphathalein. Denne overførsel skal udføres yderst forsigtigt ved at hælde 1. opløsning ned af glaspinden, som er placeret højest 1,5 cm. over opløsning nummer 2, så den 1. opløsning forsigtigt overføres til den anden. Hvis dette ikke overholdes, skabes der ikke en nødvendig hinde mellem de to opløsninger, og væskerne blandes sammen. Herefter opfanges hinden mellem de to væsker forsigtigt af en pincet, hvor hinden derefter roligt trækkes op af blandingen. Resultatet skulle gerne være en tråd, som kan vikles rundt om et reagensglas.

Reagensglasset roteres derefter langsomt, så nylon tråden fra de to opløsninger vikles om reagensglasset. Forsøget skal udarbejdes under stærk ventilation, da opløsningerne danner giftige dampe, og opløsning nummer 1 reagere med fugtigheden i luften. Ydermere irriterer diaminohexanen øjne, huden og giver som sagt åndedrætsbesvær, det anbefales derfor at arbejde med handsker. Man skal også være opmærksom på at sætte prop på flasken med opløsning 1, da diaminohexan er en base, hvilket betyder den reagerer med fugtigheden i luften og opløsningen ødelægges derfor. Se eventuelt billede fra forsøgets forløb herunder:

________________________________________________________________________________

Side 6

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

6

________________________________________________________________________________

Efter et stykke tid bliver nylonen svagere og svagere, hvilket vil resultere i at den konstant knækker.

Der kan på dette tidspunkt ikke udvindes meget mere nylon, da de to opløsninger langsomt begynder at reagere med hinanden, og dermed svækkes hinden. Nylontråden vikles ud, vaskes og ligges til tørre. Tørringen afhænger af nylontrådens tykkelse, men det skal mindst ligge to dage og tørre for tynd tråd.

Måledata:

Herunder følger vigtige værdier, og hvad der blev produceret:

Nylontrådens længde: 3,97 m.

Nylontrådens vægt: 0,95 g.

Databehandling:

Side 7

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

7

Ud fra de forskellige værdier, beregner jeg nu det teoretiske udbytte og hvor mange procent praktisk udbytte, der er produceret ud at det teoretiske udbytte. Men inden da følger et forkortelsesregister, over hvad de forskellige bogstaver betyder, så de følgende formler kan forstås: m Massen (g)

M Molarmasse (g/mol)

n Stofmængde (mol)

C Koncentration (g/L)

ρ

Densitet/massefylde (g/mL)

fm Forsøgsmasse (g)

V Volume (mL)

Jeg kender disse formler til at hjælpe mig med at udregnede de forskellige værdier:

Værdi: m m m n

Formel: n(mol) * M(g/mol) V(L) * C(g/L) (g/mL) * V(mL) m(g) / M(g/mol)

ρ

Som det ses kan massen udregnes på forskellige metoder.

________________________________________________________________________________

Teoretiske udbytte:

For at udregne det teoretiske bytte, finder jeg først stofmængden af opløsning 2, massen og molarmassen af opløsning 2 divideres:

Resultat: 0,005207 mol

Side 8

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

8

Herefter udregner jeg molarmassen for nylon (6,10), og udregner den teoretiske masse ved at anvende min udregnede stofmængde:

Resultat: 1,66135 g.

________________________________________________________________________________

Praktiske udbytte:

Praktisk udbytte har jeg afmålt til at være:

Resultat: 0,95 g.

________________________________________________________________________________

Procent praktisk udbytte af teoretisk:

Jeg udregner det praktiske udbytte ud af det teoretiske i procent:

Resultat: 57,1823 %

________________________________________________________________________________

Samlede resultat:

Herunder følger en tabel med de udregnede(rødt) og de i forvejen kendte værdier:

1,6-hexandiamin Sebacoylchlorid & 1,2-dichlorethan Nylon (6,10)

V (mL) 25 1,0

c (g/L) 88

Side 9

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

9

ρ (g/mL) 1,12
M (g/mol) 116,208 215,108 1,66

m (g) 2,2 1,12 318,878 n (mol) 0,00521 0,00521

________________________________________________________________________________

Besvarelse af stillede spørgsmål:

• Hvad er det systematiske navn for sebacoylchlorid?

Det systematiske navn er decandioyldichlorid. Her under følger en tabel, der hjælper med at skabe forståelse for denne systematiske navngivelse:

Decan: | Decandioyldichlorid indeholder 10 Carbonat-atomer
Dioyl: | Decandioyldichlorid indeholder 2 Oxygen-atomer
Dichlorid: | Decandioyldichlorid indeholder 2 Chlor-atomer

Derfor er decandioyldichlorid det systematiske navn for sebacoylchlorid.

• Forklar navnet Nylon (6,10)

Grunden til at nylon (6,10) har fået dette navn, er at (6,10) fortæller om antallet af kulstofatomer i nylonen. Det betyder at der er 6 C-atomer og 10 C-atomer i de to ”klodser”, altså de to sammensatte opløsninger.

• Forklar hvorfor de to faser ikke er blandbare og hvilken fase der er øverst

Sebacoylchlorid er polært på en lidt anderledes måde, da den reagerer med H O og fremdanner

2

HCL. Når sebacoylchlorid opløses i ren Hexanopløsningen, skabes der hinden. Hexan er upolært og vand er polært, og ud at det kommer der den nødvendige hinde til at fremstille nylon (6,10).

Side 10

Kemirapport omhandlende fremstilling af nylon (6,10)

Af

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] & [navn fjernet] fra 1. y Svendborg gymnasium

10

• Er de to stoffer 1,6-hexandiamin og sebacoylchlorid begge to vandopløselige?

Der er en generel regel for, hvor godt et stof opløses i vand, der for det meste gælder. Stoffer der ligner hinanden er opløselige i hinanden. Polære stoffer opløses i polære stoffer, og det samme med upolære. Jeg ved også at upolære stoffer ikke er i stand til at danne hydrogenbindinger.

1,6-hexandiamine:

Da vand er polært og 1,6-hexandiamine er i stand til at lave hydrogenbindinger, hvilket vil sige at den er polær, er den vandopløselig.

Sebacoylchlorid:

Hvis sebacoylchlorid reagerer med vand, dannes der syre. Denne reaktion vil ikke kunne finde sted, uden at sebacoylchlorid binder sig med vandmolekylerne via en hydrogenbinding. Derfor er den vandopløselig, da der er sket en opløsningsreaktion. Men den er polær på en anderledes måde.

Konklusion:

Jeg har formået at fremstille 0,95 g. nylon, ud af det 1,66 g., som var det højst mulige produkt som kunne fremstilles. Mit praktiske udbytte ud af det teoretiske var 57,1823 %, hvilket er et forholdsvis tilfredsstillende resultat. Ydermere lykkedes de min gruppe og jeg at producere en 3,97 m. lang sammenhængende tråd og en masse små. Forsøget betragtes derfor som en succes.

Fejlkilder:

Under vores forsøg er der ikke forekommet nogen fejlkilder, men en mulig fejlkilde kunne være, at sammenblandingen af de to opløsninger ikke foregik forsigtigt nok, så der dermed ikke skabes den nødvendige hinde. Min gruppe og jeg præsterede dog at lave denne hinde.