HTX Kemi A Eksamen 15. december 2011

Kemi A HTX

15. december 2011 htx113-KEM/A-

Opgave 1

a.

- Linalools strukturformel er angivet.

Molekylformlen for linalool bestemmes ved at optælle antallet af C-, H- og O-atomer i molekylets strukturformel, som ses nedenfor.

Molekylet indeholder: 10 C, 18 H og 1 O. Derfor er linalools molekylformel: b.

Linalool indeholder ét asymmetrisk kulstofatom, dvs. et sp -hybridiseret kulstofatom, der binder til fire forskellige grupper. Hvert asymmetrisk kulstofatom giver anledning til to isomere, så med n asymmetriske kulstofatomer fås maksimalt 2 forskellige isomere, afhængigt af molekylets overordnede symmetri. Linalool har som nævnt kun ét asymmetrisk kulstofatom, og dermed fås følgende to spejlbilledeisomere. Ingen af de to dobbeltbindinger i linalool giver anledning til isomeri, da mindst én af de to carbon, der indgår i dobbeltbindingerne, binder til to ens grupper. Metode til at bestemme, hvorvidt et asymmetrisk kulstofatom er en (R)- eller (S)-form. Før man går i gang er det vigtigt, at man er i stand til at prioritere, de fire grupper som kulstofatomet binder til i forhold til hinanden. Grupperne prioriteres efter hvilket atomnummer, Z, de atomer, der binder til kulstofatomet har, således at det højeste atomnummer prioriteres højest. Hvis to grupper har samme atomnummer, ses der på atomnumrene én binding længere ude. Eksempler på prioriteringer i forhold til hinanden er: -H < -CH < -CH CH < -CH=CH Procedure: 1) Vælg den gruppe med lavest prioritet og vend den ’væk’ fra dig selv.

2) Find den af de resterende 3 grupper, der har højest prioritet. 3) Tegn en pil fra denne gruppe til gruppen med næsthøjest prioritet. 4) Fortsæt pilen over til den sidste af de tre grupper. 5) Hvis din pil roterer med urets retning, er det en (R)-form og hvis den roterer imod uret, er det en (S)-form. c.

- Stukturformlerne for A og B er angivet. Først bestemmes den funktionelle gruppe i forbindelse A – dette er en aldehyd (-CHO), så derfor skal navnet ende på –al. Dernæst bestemmes længden af den carbonkæde, som aldehydet sidder på – ’kæden’ er kun ét kulstof lang og har derfor navnet methan. Forbindelse A er altså et methanal derivat. Forbindelse A har én sidegruppe – dette er en benzenering og denne angives med betegnelsen phenyl. Derfor navngives forbindelse A: Phenylmethanal. Forbindelsens trivialnavn er benzaldehyd. Den funktionelle gruppe i forbindelse B er en ester (-COOR) og navnet ender derfor på –oat.