Fremstilling af Paracetamol - Rapport i Kemi A

Paracetamol journal

Formål

Formålet med øvelsen er fremstilling af paracetamol ud fra 4-aminophenol og eddikesyreanhydrid.

Teori

Historie

Paracetamol er et lægemiddel som bruges i hele verden, men dog med forskellige navne, såsom Panodil, Pamol og Pinex osv., da mange lande harderes eget navn for det. Paracetamol blev opdaget i ”et uheld” begået i Strassburg i 1880’erne af toassistenter til Kussmaul, som var professor. Apoteket havde givet de to assistenter forkerte kemikalier. De var efter behandling af patienter med orme, og de troede, at stofferne var naftalin, hvilket naturligvis ikke gav den ønskede virkning. Ormene var der stadig, men til gengæld var der en patient, som havde fået sin feber slået helt ned. Stoffet, som de anvendte var acetanilid, som er ens med paracetamol, bortset fra at den mangler en hydroxygruppe. Stoffet havde en del bivirkninger, og derfor fandt man hurtigt en forbedret form, phenacetin. Denne form blev også forbedret, og i 1893 havde Joseph von Mering fremstillet den endelige form, paracetamol. Den endelig form kom først i brug i 1951, da han selv kasserede det i første omgang fordi han troede det var giftigt.

Paracetamol

Paracetamol består af en benzinring, hydroxygruppe og en amidgruppe. Den hedder også etylaminophenolog dens systematiske navn er 4-hydroxyacetanilid. Paracetamol anvendes mod moderate smerter, fx hovedpine, tandpine og menstruationssmerter, samt som febernedsættende lægemiddel, fx ved influenza.

Reaktionen der skal foregå er følgende: Reaktionen er en substitution, hvor eddikesyreanhydridet spaltes og der optages af 4aminophenol,som så bliver til paracetamol og ethansyre (eddikesyre). Forholdet mellemreaktanterne 1:1, så de anvendte stofmængder skal være nogenlunde ens for at undgå overskud.

Vi fik også at vide, hvis krystallerne ikke dannes eller hvis der bliver anvendt for stort et overskud af eddikesyreanhydrid ville der dannes nogle små mængder estere, som vist her: Oxidation af amidgruppen kan også opstå. Dette kan underbygges ved at kigge på Anilin. Dette kan man se ved at kigge på farven, for stoffet vil have en brunlig farve som følge af oxidationen, hvilket skete for nogle grupper.

4-aminophenol

Er en organisk forbindelse med formlen H NC H OH. Typisk fås 2-aminophenol som et hvidt pulver, men den kan hurtigt blive brunlig, såfremt der er den mindste kontakt med O . Den oxideres nemlig meget let, og derfor skal vi prøve at holde oxygen langt væk fra reaktionerne.