Fremstilling af Benzoesyre - Rapport i Kemi

Fremstilling af Benzoesyre

Formål

Formålet med forsøget er at fremstille en carboxylsyre ved haloformreaktion. Desuden er formålet at stifte bekendtskab med haloformreaktioner og at forstå reaktionsmekanismen bag dem. Den fremstillede carboxylsyre, benzoesyre, ønskes oprenset igennem en række trin for at sikre produktets renhed er størst muligt, hvilket undersøges med en smeltepunktsanalyse. Desuden ønskes der angivet et udbytte procent at den fremstillede syre. Derudover er formålet også at stifte bekendtskab med en ny oprensningsmetode, sugefiltrering.

Kemikalier

 Acetophenon  Klorin  Svovlsyre, 4M  Na SO

Materialer

 Konisk kolbe, 250mL  Konisk kolbe, 500mL  Pipette, 5mL  Sugebold til pipette  Måleglas, 250mL  Magnetomrører  Magnet  Magnet pind  Parafilm  Skilletragt  Forsøgsstativ  Ring til at holde skilletragt  Vægt  Spatel  Indikatorpapir  Glastragt  Filterpapir, skal passe i tragten  Bunsenbrænder  Trefod  Trådnet med keramik belægning  Vandbad med koldt vand  Vandbad med isvand  Udstyr til sugefiltrering  Plastikskål  Smeltepunktsapparat med olie og termometer  Smeltepunktsrør

Teori

Når man ønsker at oxidere ketoner, som har en methyl gruppe som nabogruppe, så kan det bl.a. gøres med en haloformreaktion. I vores forsøg går det ud på at omdanne acetophenon til benzoesyre, og der bruges en haloformreaktion til dette. Jeg vil nu beskrive reaktionsmekanismen for den haloformreaktion som finder sted. Acetophenon ser således ud: Det første som der sker i reaktionen er at hypochloritionen (ClO ) snupper en proton fra methylgruppen. Herved substitueres chlor for brint på methylgruppen under fraspaltning af hydroxidioner. Produktet ser således ud: Nu reagerer hypochloritionerne yderligere indtil at methylgruppen er fuldstændigt halogeniseret. I praksis er der bare at gentage den overstående proces.

Under fraspaltning af 3 hydroxidioner ser stoffet således ud. Vi skriver lige en foreløbig reaktionsligning: Det viser sig at haloformgruppen fraspaltes i en basisk opløsning. Årsagen er at hydroxidionen springer dobbeltbindingen og sætter sig fast. Dette er en meget ustabil konstruktion, så trichlormethyl gruppen fraspaltes straks. Og carboxylsyregruppen fremstår. Dog er det fraspaltede radikal ∙CCl ekstremt reaktivt og tager lynhurtigt en proton fra syregruppen og danner benzoationen. Således at der dannes chloroform, CHCl , og en benzoation. Opsummerende kan vi lave en reaktionsligning som beskriver totalreaktionen.

Idet vi husker at vi brugte én hydroxidion til at fraspalte trichlormethyl gruppen, derfor er der nu kun 2 som produkter hvor der før var 3 i den foreløbige reaktionsligning.