Isomeri | Kemi B

Side 1

[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B

Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium

Hjemmeopgave i isomeri

1.1 Tegn strukturformlen for 2-hydroxypropansyre med alle atomer angivet og identificér det asymmetriske C-atom.

På Ovenstående billede ses strukturformlen for 2-hydroxypropansyre, begge strukturformler forestiller samme stof, de er blot tegnet på to forskellige måder. Det asymmetriske carbonatom er markeret med en lille blå stjerne på nedenstående billede, det er netop dette carbonatom fordi at denne er bundet til fire forskellige grupper.

1.2. Opskriv de 4 grupper bundet til c-atomet og giv dem prioritet.

1: OH (hydroxygruppe)

2: COOH (carboxylsyregruppe)

3:CH (methylgruppe)

3

4:H (hydrogen-atom)

1.3. Optegn R- og S-formen

R-form: billede 1, S-form: billede 2

Billede 1, viser r-formen af stoffet 2-hydroxypropansyre, som også er kaldet mælkesyre

Side 2

[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B

Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium

Opgave 2: Opskriv stoffet Tamiflu. Forklar hvad det bruges til.

Formlen for Tamiflu er 𝐶_{16} 𝐻_{28} 𝑁_{2} 𝑂_{8}

Tamiflu bruges i dag til behandling af type A og B influenza og det er et antiviralt stof hvilket vil sige at det er et stof som bekæmper reproduktionen af vira i celler.

Opgave 3: Tamiflu fortsat. Angiv de asymmetriske carbonatomer og angiv antallet af isomere.

De asymmetriske carbonatomer er angivet på ovenstående billede med en lille blå stjerne.

Billede 2, viser s-formen af stoffet 2-hydroxypropansyre, som også er kaldet mælkesyre

Side 3

[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B

Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium

Det mulige antal af isomere for et stof kan beregnes med formlen: 2^{n} hvor n i denne formel er

antal asymmetriske carbonatomer. Det vides at stoffet Tamiflu har 3 asymmetriske carbonatom, dette indsættes i formlen og antallet isomere udregnes:

Isomere=2 =8

3

Dette betyder at Tamiflu har angiveligt 8 isomere

Opgave 4: Et af aromastofferne i hindbær, kaldet hindbærketon, eller 4-(4- hydroxyphenyl)butan-2-on, kan dannes kunstigt ud fra stoffet 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ol, der kan ekstraheres fra birkebark.

Begrund, at der findes to spejlbilledisomere former af 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ol.

Stoffet 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ol har kun 1 asymmetrisk carbonatom som på nedenstående billede er markeret med en stjerne. Af hindbærketonen findes der to former for spejlbilledisomeri, en S-isomeri og en R-isomeri, dette vides fordi de 4 grupper om carbonatomer er prioriteret mod uret om dette.

Billede nummer 2 viser de fire grupper som er bundet til det asymmetriske carbonatom, og hvordan de er prioriteret

Billede 1

Billede 2

Side 4

[navn fjernet] Gymnasium og HF Kemi B

Kemi Isomeriopgave. Kalundborg Gymnasium

Opgave 5: Tegn forskellige isomere af octanol. Der skal være eksempel på kædeisomeri, stillingsisomeri og en Z-form og en E-form.

Octanol:

Kædeisomeri, 4-ethyl hexanol

Stillingsisomeri, Octan-3-ol

E-form, (3E)-4-methylhept-3-en-3-ol

Z-form, (3Z)-4-methylhept-3-en-3-ol