Oprensning af limonen | Kemi B

Side 1

HTX 1.A - kemi

Organisk kemi Limonen forsøg

Side 1 af 6

Limonen forsøg

Side 2

HTX 1.A - kemi

Organisk kemi Limonen forsøg

Side 2 af 6

Indholdsfortegnelse

1. Indledning .............................................................................................................................................. 3

2. Formål .................................................................................................................................................... 3

3. Teori ....................................................................................................................................................... 3

4. Materialer, apparatur, kemikalier ......................................................................................................... 4

5. Fremgangsmåde .................................................................................................................................... 4

5.1. Opstilling ........................................................................................................................................ 5

6. Måledata ................................................................................................................................................ 5

7. Databehandling ..................................................................................................................................... 5

8. Diskussion .............................................................................................................................................. 6

8.1. Fejlkilder ........................................................................................................................................ 6

9. Konklusion ............................................................................................................................................. 6

Side 3

HTX 1.A - kemi

Organisk kemi Limonen forsøg

Side 3 af 6

1. Indledning

Vi har fået til opgave at oprense limonen fra skallen af en citrusfrugt, for derefter at bevise limonens tilstedeværelse. Vi har to opløsningsmidler til rådighed, vand og hexan. Vi skal vælge hvilket af disse vi vil anvende. Til sidst beviser vi tilstedeværelsen af limonen ved at tilsætte bromvand til blandingen.

2. Formål

Formålet er at extrahere limonen, en alken, fra en citron skal og påvise, at den rent faktisk er der.

3. Teori

Når vi skal oprense limonen fra skallen, kan vi gøre det ved hjælp af et opløsningsmiddel.

Stofferne kan “ekstraheres” som man kalder det dvs. vi tilsætter et stof, hvori limonen kan opløses. Vi skal vælge mellem to stoffer som vi har til rådighed, vand og hexan. Vi vælger at bruge hexan, da både limonen og hexan er upolært, hvilket skal være tilfældet for at to stoffer kan opløse hinanden. Da disse to stoffer er upolære har de en elektronegativitetsforskel, som ikke er højere end 0,5, og derfor kan limonen opløses i hexan. Hvis vi tager valgte vand, ville vi ikke kunne opløse limonen fordi vand er polært. For at påvise tilstedeværelsen af limonen, tilsætter vi bromvand til blandingen. Bromvand har en tydelig farve, men når det reagerer med en alken, bliver det klart. Dibrom reagerer med alle alkener på følgende måde:

Det er altså en additionsreaktion. Man kan også skrive det op på følgende måde:

C H + 2Br => C H Br

10 6 2 10 6 4

Det er altså en additionsreaktion

Side 4

HTX 1.A - kemi

Organisk kemi Limonen forsøg

Side 4 af 6

4. Materialer, apparatur, kemikalier

● Materialer

○ Bægerglas, 1 stk

○ Konisk kolbe, 1 stk

○ Reagensglas, 3 stk.

○ Plastic pipetter, ca. 4 stk

○ Reagensglasstativ

○ Citrusfrugt

○ Tragt

○ Si

● Kemikalier

○ Hexan

○ Bromvand, Br2

○ Indkøbt limonen

Stoffernes egenskaber:

Stof Elektronegativitet (paulings skala)

Hexan | < 0,5 (upolær)
Bromvand | 2,96 (ion binding, upolær)
Indkøbt limonen | < 0,5 (upolær)

5. Fremgangsmåde

1. Fjern skallen fra resten af citrusfrugten

2. Fin-del skallen (skær/riv i stykker) så fint som muligt

3. Lav eventuelt mos af skallen

4. Put skal i den koniske kolbe

5. Put opløsningsmiddel (hexan) i den koniske kolbe

6. Lad blandingen stå i 5 minutter

7. Hæld opløsningsmiddel i bægerglas 2, få så lidt skal med som muligt

8. Tilsæt bromvand i bægerglasset

9. Ryst bægerglasset, ikke for voldsomt.

10. Observer blandingen

Side 5

HTX 1.A - kemi

Organisk kemi Limonen forsøg

Side 5 af 6

5.1. Opstilling

6. Måledata

Vi observerer hvad der sker med opløsningen (citrusfrugt- skal og hexan), når vi tilsætter bromvand.

Opløsning | Farve før dibrom | Farve efter | Farve efter dibrom (

dibrom(<1 minut) 5 minutters omrystning)

Farve af opløsning(citronskal | Lys gullig klar | Klar brom farve | Lys gullig klar

og hexan)

Indkøbt limonen (positiv | Meget lys gullig | Mælke- hvidt | Mælke-hvidt

kontrol) klar

Hexan (negativ kontrol) | Klar | Klar brom farve | Klar brom farve

7. Databehandling

Vores hjemmelavede limonen reagerer med dibrom, og bliver klar igen efter noget tid. Altså kan vi konkludere, at der er en alken i blandingen. I forhold til den indkøbte limonen, sker det dog meget langsomt. Det er sandsynligvis fordi at der er en stor forskel på koncentrationen af limonen-opløsningerne. Da den indkøbte limonen reagerer på nogenlunde samme måde, kan vi altså bruge det som en positiv kontrol. Som forventet, reagerede den rene hexan ikke med brom. Altså fungerer det som en negativ kontrol.

Vi kan ikke bestemme hvilken alken der er til stede med dette forsøg, men vi formoder at limonen findes i citrusfrugtens skal, og går derfor ud fra at det er dén alken der reagerer med dibromen.

Side 6

HTX 1.A - kemi

Organisk kemi Limonen forsøg

Side 6 af 6

8. Diskussion

Resultaterne stemmer overens med vores forventninger. Der er sket en additionsreaktion mellem dibromen og en alken. Det kan ses ved, at den orange-agtige farve som dibrom har, forsvinder.

Vi formoder ud fra lugten og vores viden om citrusfrugters limonen- indhold, at det er limonen. Man kan dog ikke påvise det med dette eksperiment, da dibrom ville reagere på denne måde med alle alkener. Hvis man skulle bestemme helt præcist hvilken alken der er tale om, kunne man f.eks. destillere produktet, da forskellige alkener har forskellige kogepunkter. Hexanen og dibromen reagerer ikke med hinanden. For at få hexan til at reagerer med dibrom skal der tilføres energi fx som lys idet der er tale om en substitution. vi sikre på at hexanen ikke har forstyrret additionsreaktionen mellem dibromen og limonen. Blandingen med ren købt limonen og brom sker meget hurtigere i forhold til blandingen med vores eget extraherede limonen idet det købte stof er renere. Den extraherede blanding er i forvejen gul agtig, så vi kan ikke bedømme 100% hvor meget af dibromen der reagerede.

8.1. Fejlkilder

Vi kom til at putte en prop ind i et bærerglas, og proppen kunne ikke tages ud. Proppen kunne være uren og påvirke reaktionen.

9. Konklusion

Det lykkedes os at ekstrahere en alken fra skallen, men vi har ikke bevist at det er lige netop limonen.