Bestemmelse af Ethanolindholdet i Vin - Rapport i Kemi

Side 1

1

Formål

Formålet med dette forsøg er at bestemme ethanolindholdet vha. oxidation og titrering, efter destillation af ethanol fra vores fremstillede rødvin.

Teori

Vin er i virkeligheden druemost, der har fået lov til at gære. Under gæringsprocessen omdannes glukose i druesaften til ethanol og carbondioxid:

𝐶_{6} 𝐻_{12} 𝑂_{6} ( 𝑎𝑞) → 2𝐶_{2} 𝐻_{5} 𝑂𝐻 ( 𝑎𝑞) + 2𝐶𝑂_{2}

Vin består af 80-90 volumenprocent vand og 10-14 volumenprocent ethanol. Ethanolen er en organisk forbindelse, og tilhører en af de vigtigste stofklasser i organisk kemi, nemlig alkoholerne.

Alkoholer er organiske forbindelser, der indeholder den funktionelle OH-gruppe. Ethanol tilhører en simpel homologserie, der kan beskrives ved formlen: C

n 2n+1

H

OH. Ethanol findes i bl.a. øl, vin og spiritus, og dannes ved formlen øverst i afsnittet. Industrielt fremstilles ethanol dog ved en additionsreaktion mellem ethen og vand. Alkoholer kan dog fremstilles på mange andre måder end ved additionsreaktioner og gæring – bl.a. substitutionsreaktioner eller bare normale reaktioner med halogenerede alkaner og vand eller reduktion af aldehyder og ketoner. Ved reduktionsreaktioner er det så kun muligt at fremstille primære eller sekundære alkoholer, da tertiære alkoholer ikke kan oxideres mildt. Primære alkoholer er alkoholer, hvor OH-gruppen sidder for enden af carbonkæden, mens OH-gruppen sidder et uforgrenet sted på kæden hos sekundære alkoholer og et forgrenet sted for tertiære alkoholer. Tertiære alkoholer kan ikke oxideres mildt. Sekundære alkoholer kan oxideres til ketoner, mens primære alkoholer først kan oxideres til aldehyder og senere endnu en gang til carboxylsyrer. Dette udnytter vi senere i en redoxreaktion, hvor ethanol oxideres til ethansyre (eddikesyre). Alkoholer kan desuden reagere med hinanden og danne ethere eller reagere med carboxylsyrer og danne estere. Begge reaktioner forløber ved at molekylerne sammenkobles under fraspaltning af vand. Sådanne reaktioner kaldes en kondensationsreaktion. Udover ethanol og vand, indeholder vin også en række andre stoffer – herunder sukker, syrer og polyphenoler, salte, farvestoffer, og aromastoffer.

For at bestemme ehanolindholdet i vinen, må vi destillere den, for at komme af med vandet.

Ethanolindholdet i et destillat kan bestemmes ved oxidation med de orange dichromat-ioner. I en varm og stærk sur opløsning vil ethanol oxideres til ethansyre. Hvis vi forudsætter, at der er tilstrækkelig med dichromationer, kan ethanolindholdet bestemmes kvantitativt, da de

Side 2

2 overskydende dichromationer, bestemmes ved titrering med jern(II)-opløsning i form.

Ækvivalenspunktet findes ved hjælp af redox-indikatoren ferroin. Ethanolindholdet kan beregnes, når vi kender startmængden af dichromat og den overskydende mængde af dette stof.

Ethanolindholdet i bl.a. øl og vin angives oftest på flaskerne i volumenprocent. Der er dog i midlertidig en naturlig grænse for ethanolindholdet på omkring 12-15 %. Ethanolindholdet i øl er dog typisk lavere. Grænsen for ethanolindholdet skyldes, at gærcellerne dræbes af ethanol.

Apparatur og Kemikalier

For at udføre dette forsøg skulle vi bruge følgende apparatur og kemikalier:

Apparatur Kemikalier

- 150/250 mL koniske kolber - Rødvin (fremstillet forrige gang)
- 100 mL målekolbe - 0,100 M 𝐾_{2} 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7} i 4 M svovlsyre
- Fuldpipetter (5 og 10 mL) - 0,200 M ( 𝑁𝐻_{4})_{2} 𝐹𝑒 ( 𝑆𝑂_{4})_{2} i 1 M svovlsyre

- Destillationsapperat | - Ferroin

- Rundbundetkolbe med slib (100/250 mL) - 1 M svovlsyre

- Varmekappe | - Pimpsten
- Burette | - (Antiskummiddel)

- Magnetomrører

- Magnet

- Handsker (til dichromat, der er sundhedsskadeligt)

Fremgangsmåde

Dette forsøg består af to dele: En destillation og en Titrering. Forsøgets første del

(destillationen) indledes med påføring af kittel og handsker, da vi skal arbejde med kræftfremkaldende kemikalier. Da dette er gjort, påbegyndes selve forsøget: Med en 10 mL fuldpipette tappes 10,0 mL rødvin. Dette overføres sammen med 50 mL demineraliseret vand og 3 pimpsten til en 100 eller 250 mL destillationskolbe. Destillatet opsamles i et 100 mL bægerglas.

Herefter sættes destillationen i gang. Når 25 mL er destilleret over i bægerglasset afsluttes destillationen. Vi forestiller os nu, at alt ethanolet er destilleret over i bægerglasset. Som afslutning

Side 3

3 på første del af forsøget, hælder vi destillatet over i en 100 mL målekolbe. For at få al ethanolet med skyller vi bægerglasset med demineraliseret vand. Herefter fylder vi resten af målekolben med demineraliseret vand, sådan at volumet bliver præcis 100 mL. Dette betyder, at vi har fortyndet vores ethanol 10 gange.

Vi indleder nu næste del af forsøget: Vi overfører med 10 mL fuldpipette 10 mL 0,100 M kaliumdechromat-opløsning til en 250 mL konisk kolbe. For at gøre resultatet så præcist som muligt, sætter vi 3 kolber igang samtidig, vi laver en tripelbestemmelse. Vi opvarmer de tre kolber lidt og tilsætter med fuldpipette 5,0 mL af den fortyndede ethanolprøve fra målekolben. Kolberne omrystes og opvarmes evt. lidt en gang imellem, alt imens titreringsudstyret opstilles: Buretten

fyldes med 0,200 M ( 𝑁𝐻_{4})_{2} 𝐹𝑒 ( 𝑆𝑂_{4})_{2}. Efter ca. 10 minutter tilsættes kolben med dichromat og

ethanol ca. 100 mL 1 M svovlsyre og 4 dråber ferroin (en redox-indikator). Straks efter påbegyndes titreringen. Under titreringen skifter væskens farve fra grønligt til blåt. Titreringen afsluttes i det øjeblik ækvivalenspunktet er nået, når farven ændre sig igen, denne gang fra blå til rød. Titreringen gentages med de andre kolber. Og resultaterne noteres i en tabel.

Forsøgsopstilling

:

Figur 1: Destillationen

Figur 2: Titrering

Side 4

4

Resultater

Ved forsøget foretog vi 3 titreringer:

1. Titrering 2. Titrering 3. Titrering Gennemsnit

Volumen/mL 18,2 mL 17,9 mL 19,1 mL 18,4 mL

Ved gennemsnittet er alle tre titreringer talt med.

Beregninger

For at kunne opfylde formålet, skal der foretages en række beregninger vi må foretage. Disse er som følger:

⮚ Først afstemmes reaktionsskemaerne:

1. Reaktionsskema:

𝐶𝐻_{3} 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 + 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} → 𝐶𝐻_{3} 𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝐶𝑟^{3+} (sur opløsning)

Først findes OT^{1}: +1 -2 +1 +6 -2 +3-2-2+1 +3

𝐶𝐻 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 + 𝐶𝑟 𝑂_{7}^{2−} → 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝑟^{3+}

3 2 3

Dernæst bestemmes stigning og fald i OT:

Reduceres Cr ↓ 3 1 * 4 = 4

Oxideres C ↑ 4 1 * 3 = 3

På venstresiden er der allerede 2 Cr, mens der på højresiden kun er 1 Cr. Derfor ganges der på venstresiden kun med 2, og med 4 på højresiden. Dette giver:

3 𝐶𝐻_{3} 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 + 2 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} → 3 𝐶𝐻_{3} 𝐶𝑂𝑂𝐻+ 4 𝐶𝑟^{3+}

1

Da CH_{3} ikke har nogen betydning, ignoreres dette

Side 5

5

Nu optælles ladninger på begge sider af pilen:

H V

+12 -4

Nu afstemmes ladningerne med H^{+}, da opløsningen er sur:

Da der på venstresiden er -4, skal der altså 16 H^{+} ’ er til på venstresiden:

3𝐶𝐻_{3} 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 + 2𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} + 16𝐻^{+} → 3𝐶𝐻_{3} 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4𝐶𝑟^{3+}

Til slut afstemmes med H O:

2

𝟑𝑪𝑯_{𝟑} 𝑪𝑯_{𝟐} 𝑶𝑯 + 𝟐𝑪𝒓_{𝟐} 𝑶_{𝟕}^{𝟐−} + 𝟏𝟔𝑯^{+} → 𝟑𝑪𝑯_{𝟑} 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝟒𝑪𝒓^{𝟑+} + 𝟏𝟏 𝑯_{𝟐} 𝑶

2. Reaktionsskema:

𝐶𝑟 𝑂_{7}^{2−} + 𝐹𝑒^{2+} → 𝐹𝑒^{3+} + 𝐶𝑟^{3+} (Sur opløsning)

2

Først findes OT: +6 -2 +2 +3 +3

𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} + 𝐹𝑒^{2+} → 𝐹𝑒^{3+} + 𝐶𝑟^{3+}

Dernæst bestemmes stigning og fald i OT:

Reduceres Cr ↓ 3 1 * 2 = 2

Oxideres Fe ↑ 1 3 * 2 = 6

På venstresiden er der allerede 2 Cr, mens der på højresiden kun er 1 Cr. Derfor ganges der på venstresiden ikke med noget, og med 2 på højresiden. Dette giver:

𝐶𝑟 𝑂_{7}^{2−} + 6 𝐹𝑒^{2+} → 6 𝐹𝑒^{3+} + 2 𝐶𝑟^{3+}

2

Nu optælles ladninger på begge sider af pilen:

H V

+24 +10

Nu afstemmes ladningerne med H^{+}, da opløsningen er sur:

Side 6

6

Da der på venstresiden er +10, skal der altså 14 H^{+} ’ er til på venstresiden:

𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} + 6𝐹𝑒^{2+} + 14𝐻^{+} → 6𝐹𝑒^{3+} + 2𝐶𝑟^{3+}

Til slut afstemmes med H O:

2

𝑪𝒓_{𝟐} 𝑶_{𝟕}^{𝟐−} + 𝟔𝑭𝒆^{𝟐+} + 𝟏𝟒𝑯^{+} → 𝟔𝑭𝒆^{𝟑+} + 𝟐𝑪𝒓^{𝟑+} + 𝟕𝑯_{𝟐} 𝑶

⮚ Herefter beregnes den tilsatte stofmængde, n, af 𝐾_{2} 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}, dichromaten:

Vi ved, at vi tilsatte: V = 10 mL af c = 0,100^{𝑚𝑜𝑙}_{𝐿}. Vi beregner nu den tilsatte stofmængde med

følgende formel:

𝑛 = 𝑐 × 𝑉 => 𝑛_{𝑇𝑖𝑙𝑠𝑎𝑡𝐶𝑟_{2}} = 0,100 × () = 0,100 × 0,01 𝐿 = 𝟎,𝟎𝟎𝟏 𝒎𝒐𝒍

𝑚𝑜𝑙 10 𝑚𝐿 𝑚𝑜𝑙

𝐿 1000 𝑚𝐿 𝐿

⮚ Med samme formel kan vi bestemme stofmængden, n, af 𝐹𝑒^{2+} ud fra titreringen:
Vi ved, at vi tilsatte: V = 18,4 mL i gennemsnit af c = 0,200^{𝑚𝑜𝑙}_{𝐿}. Vi beregner nu den tilsatte

stofmængde med følgende formel:

𝑛 = 𝑐 × 𝑉 => 𝑛_{𝐹𝑒} 2+ = 0,200 × () = 0,200 × 0,0184 𝐿 = 𝟎,𝟎𝟎𝟑𝟔𝟖 𝒎𝒐𝒍

𝑚𝑜𝑙 18,4 𝑚𝐿 𝑚𝑜𝑙

𝐿 1000 𝑚𝐿 𝐿

⮚ Ud fra det 2. reaktionsskema kan man finde forholdet mellem 𝐹𝑒^{2+} og 𝐶𝑟_{2}:

𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} + 6𝐹𝑒^{2+} = 𝟏:𝟔

⮚ Med oplysningen fra forrige opgave, kan man nu bestemme stofmængden, n, af den ikke-forbrugte dichromat:

Da vi ved at stofmængdeforholdet forholdet i reaktionskemaet er det samme, kan man finde n, således:

𝑛_{𝑖𝑘𝑘𝑒−𝑓𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡 𝐶𝑟_{2}} = = 𝟎,𝟎𝟎𝟎𝟔𝟏𝟑𝟑𝟑 𝒎𝒐𝒍

0,00368 𝑚𝑜𝑙

6

⮚ Videre bestemmes også stofmængde, n, af den forbrugte dichromat til oxidationen af ethanolet:

Side 7

7

Dettte gøres, da vi allerede kender: 𝑛 = 0,001 𝑚𝑜𝑙 og 𝑛        = 0,00061333 𝑚𝑜𝑙
                              𝑇𝑖𝑙𝑠𝑎𝑡𝐶𝑟            𝑖𝑘𝑘𝑒−𝑓𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡 𝐶𝑟
                                   2                          2

𝑛_{𝐹𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡𝐶𝑟_{2}} = 𝑛_{𝑇𝑖𝑙𝑠𝑎𝑡𝐶𝑟_{2}} − 𝑛_{𝑖𝑘𝑘𝑒−𝑓𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡 𝐶𝑟_{2}}

𝑛_{𝐹𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡𝐶𝑟_{2}} = 0,001 𝑚𝑜𝑙 − 0,00061333 𝑚𝑜𝑙 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟑𝟖𝟕 𝒎𝒐𝒍

⮚ Nu kan vi også bestemme stofmængden, n, af ethanol i de 5,0 mL af den fortyndede ethanolprøve: Dette gøres ud fra vores viden om forbrugt dichromat og forholdet mellem dichromat og ethanol:

- 𝑛_{𝐹𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡𝐶𝑟_{2}} = 0,000387 𝑚𝑜𝑙
- Fra 1. Reaktionsskema kan se at forholdet mellem 𝐶𝐻_{3} 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 og 𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−}:
3𝐶𝐻_{3} 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 + 2𝐶𝑟_{2} 𝑂_{7}^{2−} = 3:2

Således beregnes stofmængden af ethanolen (fortyndet) til:

𝑛_{3𝐶𝐻_{3}} = 𝑛_{𝐹𝑜𝑟𝑏𝑟𝑢𝑔𝑡𝐶𝑟_{2}} × <=> 0,000387 𝑚𝑜𝑙 × = 𝟎,𝟎𝟎𝟎𝟓𝟖𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 (𝑓𝑜𝑟𝑡𝑦𝑛𝑒𝑡)

3 3

2 2

⮚ Ud fra den fortyndede ethanol, kan man nu beregne stofmængden, n, af ethanol i 10,0 mL ufortyndet vin:

Den fortyndede ethanol udgjorde kun 5,0 % af den samlede prøve. Derfor multipliceres dette, sådan at vi får stofmængden i 10,0 mL ufortyndet vin:

0,000837 𝑚𝑜𝑙 × 20 = 𝟎,𝟎𝟏𝟔𝟕𝟒 𝒎𝒐𝒍

⮚ Med denne beregning kan vi nu udregne massen, m, af ethanol i de 10 mL vin:

                                  𝑚
Massen findes ved følgende formel: 𝑛 = <=> 𝑚 = 𝑛 × 𝑀
                                  𝑀

- 𝑛_{3𝐶𝐻_{3}} = 0,01674 𝑚𝑜𝑙
𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻
- M, molarmassen, kan vi finde, da vi kender formlen for ethanol: 𝐶𝐻_{3} 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻, her er der 2 C-

atomer, 6 H-atomer og 1 O-atom:

Side 8

8

𝑀_{3𝐶𝐻_{3}} = 2 × 12,01 𝑢 + 6 × 1,001 𝑢 + 16,00 𝑢 = 46,068 𝑢 = 46,068
𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻

𝑔 𝑚𝑜𝑙

Nu kan massen findes:

𝑚_{3𝐶𝐻_{3}} = 𝑛_{3𝐶𝐻_{3}} × 𝑀_{3𝐶𝐻_{3}} <=> 0,01674 𝑚𝑜𝑙 × 46,068 = 𝟎,𝟕𝟕𝟏𝟏𝟕𝟖 𝒈
𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻

𝑔 𝑚𝑜𝑙

⮚ Til slut beregnes vinens ethanolindhold i volumenprocent, idet densiteten, ρ, af rent ethanol er

0,789_{𝑚𝐿}^{𝑔}:

Volumenprocenten er mL ren ethanol i en 100 mL opløsning. Derfor beregnes først volumen af rent

                                         𝑚
ethanol i de 10 mL: Dette gøres ved formlen: 𝑣 =
                                         𝜌

𝑣_{𝐶𝐻}_{3} = <=> = 0,977412 𝑚𝐿
𝐶𝐻_{2} 𝑂𝐻 (𝑟𝑒𝑛𝑡)

𝑚 0,771178 𝑔 𝜌

0,789 𝑔 𝑚𝐿

Nu kan vol% findes, ved blot at multiplicere resultatet ovenfor med 10:

𝑉𝑜𝑙%_{𝐸𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑙} = 0,977412 𝑚𝐿 × 10 = 𝟗,𝟕𝟕𝟒𝟏𝟐 %

Fejlkilder

I dette forsøg var manglende præcision en af de store fejlkilder. Det var meget vigtigt at alt blev målt præcist op, og i løbet af forsøget havde vi flere gange problemer med at få den rette mængde

”hevet op” i fuldpipetten. Vi havde også svært ved at aflæse den tilsatte volumen af ( 𝑁𝐻_{4})_{2} 𝐹𝑒 ( 𝑆𝑂_{4})_{2},

hvilket kan have gjort alle beregninger forkerte. Herudover kan vi have stoppet titreringen for sent, og ville således have fået et højere gennemsnit, og højere vol%. Ellers kan det være vi ikke ventede længe nok på, at oxidationen af ethanol til ethansyre blev færdig. Derudover kan det være, at ikke al ethanolen kom over i kolben, da vi destillerede. Noget kan være blevet siddende inde i glasrøret, og noget kan være fordampet. Dette resulterer i lavere vol% end ellers. Til slut ville resultatet være blevet anderledes, hvis jeg kun havde taget de to første titreringer med, dem der lå tættest på hinanden.

Side 9

9

Konklusion

Det lykkes i forsøget at afstemme reaktionsskemaerne korrekt, samt at udregne vol% i vinen til

9,77%. Denne procent stemte rigtig fint overens med de andre grupper, og ligger inden for grænserne for, hvad en vins vol% kan være. Tager man fejlkilderne i betragtning, blev vores resultat rigtig fint, og forsøget blev meget vellykket. Formålet er hermed blevet opfyldt.