Oxidation af Propanoler - Rapport i Kemi

Side 1

Kemirapport: Oxidation af propanoler Side 1 af 7

[navn fjernet] 2.X

Oxidation af propanoler

[navn fjernet] 2.x

Forsøg udført i samarbejde med [navn fjernet] og [navn fjernet] d.

21/10 2006

Rapport afleveret d. 7/11 2006

Side 2

Kemirapport: Oxidation af propanoler Side 2 af 7

[navn fjernet] 2.X

Formål

Formålet med forsøget er at oxidere de to alkoholer 1-propanol og 2-propanol, og derefter foretage nogle kvalitative analyser af reaktionsprodukterne. Jeg forventer at der bliver dannet oxoforbindelser.

Teori

Når man oxiderer primære og sekundære alkoholer mildt vil der blive dannet oxoforbindelser som betyder at to hydrogen atomer på samme carbonatom bliver skiftet ud med et oxygenatom med en dobbeltbinding.

R

1

|

R – C = O

2

Hvor R og R ikke kan være OH. Der er to slags oxoforbindelser, aldehyder

1 2 hvis R1 er et h-atom og ketoner hvis carbonhylgruppen ikke sidder på et endestillet C-atom. Det er derfor at en primær alkohol bliver til et aldehyd da dens OH-gruppe sidder i enden og en sekundær alkohol bliver til ketoner.

I dette forsøg skal der arbejdes med alkoholerne 1-propanol og 2-propanol.

Disse har følgende egenskaber ved mild oxidation.

Kommentar [HT1]: OK!

Kommentar [HT2]: Husk at skrive hydrogen med STORT h.

Kommentar [HT3]: Godt!

Kommentar [HT4]: Flot!

Side 3

Kemirapport: Oxidation af propanoler Side 3 af 7

[navn fjernet] 2.X

Som det kan ses ovenfor er det kun aldehyder som kan oxideres videre og ikke ketoner da de ellers ville blive nød ødelægge en binding til et C-atom.

Aldehyder kan så danne en COOH-gruppe som ofte er ret svag syre som fx eddikesyre og ofte kan kendes på deres dårlige lugt. Tertiære alkoholer kan dog ikke oxideres ved mild oxidation, ellers går deres carbonskelet i stykker fordi de ikke har nogen H-atomer som kan afgives.

I dette forsøg bliver kaliumdichromat-ionen (K Cr O^{2-}) i sur opløsning brugt

2 2 7 som oxidationsmiddel for de to alkoholer, det blandes så med 2 Molær svovlsyre(vandsugende) der fungerer som katalysator. Hvis man nøjes med at se på de væsentlige stoffer kommer reaktionsskemaet for oxidationen af fx propanol til at se sådan her ud:

Reaktion 1

0 VI II III

3CH_{3} CH_{2} CH_{2} OH (l) + Cr_{2} O_{7}^{2-} (aq) + 8H^{+} (aq) 🡪 3 CH_{3} CH_{2} CHO (l) + 2Cr^{3+} (aq) + 7H_{2} O(l) Kommentar [HT8]: Godt!

Hvis man så vil eftervise carbonhylforbindelsen kan det gøres med 2,4- dinitrofenylhydrazin der giver meget klare farver, reaktionen ser således ud:

NO_{2}

NO_{2}

NH NH

2

   O
+                                   OH

R^{2}

R^{1}
NO_{2}

NO_{2}

N NH

R^{1}

R^{2}

+

2

Som tidligere nævnt er der to slags oxoforbindelser nemlig aldehyder og ketoner. Får at påvise at det er et aldehyd der er blevet fremstillet, kan man få sit stof til at reagere med Fehlings reagens. Fehlings reagens skal blandes lige inden brug. De har derfor fået navnene Fehling I og Fehling II. Fehling I er en opløsning af NaOH og kaliumnatriumtartrat, og Fehling II består af CuSO (aq).

4

Ved denne blanding undgår man udfældning af Cu(OH) som man normalt ser,

2,

da tatrat-ionen binder Cu^{2+} komplekst, hvilket har en meget karakteristisk og

flot kongeblå farve, og på den måde forhindrer udfældningen. Derfor vil der Kommentar [HT5]: Her er der vist lidt sprogligt misk mask!

Kommentar [HT6]: Mig der har indsat ofte.

Kommentar [HT7]: Godt!

Side 4

Kemirapport: Oxidation af propanoler Side 4 af 7

[navn fjernet] 2.X

være frie Cu^{2+} -ioner der vil reagere med aldehydet. Reaktionsskemaet ser

således ud:

Reaktion 2

I II III 0

CH CH CHO(l) + Cu^{2+} (aq) + 2OH^{-} (aq) 🡪 CH CH COOH(l) + Cu(s) + H O(l)

3 2 3 2 2

Her vil Cu^{2+} så udfældes til fast kobber og et rødligt/kobberfarvet bundfald

burde kunne ses.

Propanal og propanon har lave kogepunkter. Det er vigtigt at vide før forsøget.

Der er også andre væsker til stede under opvarmningen og de har følgende kogepunkter:

H_{2} O (vand) CH_{3} CH_{2} CH_{2} OH CH_{3} CHOHCH CH_{3} CH_{2} CHO CH_{3} COCH_{3} CH_{3} CH_{2} COOH

(1-propanol) (2-propanol) (Propanal) (Propanon) (Propansyre)

3

100 °C 97,4 °C 82,4 °C 48,8 °C 56,2 °C 141,0 °C

Apparatur og kemikalier:

Destillations opstilling

Slanger

Måleglas (10 ml og 50 ml)

Koniske kolber (små)

Reagensglas

Fraktionskolbe

Beckmanns blanding

1-propanol

2-propanol

Pimpsten

2,4-dinitrofenylhydrazin opløsning

Fehlings reagens I + II

Kommentar [HT9]: Flot!

Kommentar [HT10]: Godt!

Kommentar [HT11]: Min tilføjelse.

Kommentar [HT12]: Godt med dette skema.

Kommentar [HT13]: OK!

Side 5

[navn fjernet] 2.x Christianshavns Gymnasium

Kemi B 23/01/2013

5

Materialer

Se vejledning

Metode

Følgende opstilling blev klargjort:

- Åbningen til det kolde vand blev monteret til vandhanen med gummislange og udgangen ud til en vask.

- For at reaktionen skulle forløbe hurtigere isolerede vi den øverste åbning i røret med sølvpapir og vat så stykket holdte sig varmt.

- Desuden bliver 30ml af

Beckmanns blanding (gult) målt af med måleglas og hældt op i fraktionskolben. Derefter bliver

10ml 2-propanol afmålt og overføres også til fraktionskolben.

Udførelse:

Vi begyndte forsøget med 2-propanol da rester af propanon, som er en keton der ikke kan oxideres videre, ikke ville påvirke Fehlings prøve i det næste forsøg, ellers kunne man tro at det var 2-propanol der blev oxideret videre selvom det kunne være rester af 1-propanol. Under forsøget prøvede vi at undgå at indånde noget som helst damp fra reaktionsstofferne da de fleste er sundhedsskadelige(giftige). Med det i begyndte vi roligt og forsigtigt at varme på fraktionskolben. Nu begyndte alkoholen at blive til gas. Desuden satte vi det kolde vand i kredsløb rundt i (apparaturet)svalerøret til at nedkøle gassen Kommentar [HT14]: Nixen. Du skal skrive dem her!!!

Kommentar [HT15]: Min tilføjelse.

Kommentar [HT16]: Pas på. Det er nok ikke alkoholen der bliver til gas??

Side 6

[navn fjernet] 2.x Christianshavns Gymnasium

Kemi B 23/01/2013

6 til væske, emhætten blev selvfølgelig også tændt. Vi prøvede at holde temperaturen under ca. 60-70 °C.(den må ikke komme over 82,4 °C) så nogle af de andre stoffer ikke blev fordampet.

Observationer:

- Det kunne mærkes at apparaturet blev varmt, det er tegn på at der sker en reaktion.

- Blandingen blev sort.

Efter ca. 35 minutter var der opsamlet lidt væske i kolben, der blev sat markeret ”destillat 2” på kolben. Opstillingen køles ned få minutter, det apparatur der skal skylles, skylles med demi-vand og proceduren gentages med 1-propanol. Mærkes ”destillat 1”.

Kvalitative undersøgelser:

- Destillat 1 og destillat 2 blev nu tilført 2,4-dinitrofenylhydrazinopløsning.

Vi observerede i begge tilfælde et farveskift til gul/orange.

- FehlingI og FehlingII blandes sammen(kongeblå farve). Hvert af destillaterne blev tilført væsken, vi observerede spor forekomster af kobber i toppen ved destillat 1 men ikke ved destillat 2.

Det er vigtigt at rester af kemikalier kommer i de rette affaldsdunke.

Diskussion

Min hypotese er nu blevet bekræftet, der er dannet oxoforbindelser og det kan

man se ved at begge destillater blev gul/orange da de blev tilført 2,4-

dinitrofenylhydrazinopløsning, hvilket beviser at der et oxygen med dobbeltbinding til et C-atom i væskerne. Desuden kan jeg med Fehlings prøve som bevisgrund være sikker på at destillat 1 er et aldehyd mere præcist propanal, ud fra det kan man også se at reaktion 1 og 2 (se teori) er blevet Kommentar [HT17]: Bliver normalt kaldt ”udsuget” eller ”punktudsuget”.

Kommentar [HT18]: Godt!

Kommentar [HT19]: Lidt sprogligt misk mask igen!

Kommentar [HT20]: Godt!

Kommentar [HT21]: Hvorfor?

Kommentar [HT22]: Godt!

Side 7

[navn fjernet] 2.x Christianshavns Gymnasium

Kemi B 23/01/2013

7 gennemført. Da destillat 2 også blev gult men ikke reagerede med Fehlings reagens kan det kun være en keton eller mere præcist propanon.

Da hele forsøget kun er kvalitativt og ikke kvantitativt er der ikke nogle tabelværdier man kan sammenligne med eller specielle mængder af stof man vil have frem, desuden er forsøget gået fint. Derfor er der ikke væsentlige fejlkilder i forsøget. Men generelt når man laver forsøget skal man huske at holde øje med at temperaturen under opvarmningen ikke kommer over den kritiske temperatur på 82,4 °C og at alt apparatur blev ordentligt opvasket efter hvert forsøg med de to forskellige typer alkoholer så det ikke påvirker ens resultater.

Konklusion

Jeg har vist at man ved mild oxidation af alkoholer kan danne oxo-forbindelser og at aldehyder kan oxideres videre til carboxylsyrer men ikke ketoner.

Forsøget er gået fint og jeg har, efter at have skrevet rapporten, forstået ideen med det.

Godkendt 14/11 2006 Hanne Thomsen

Kommentar [HT23]: Godt!

Kommentar [HT24]: Godt!. En fin velstruktureret rapport med korrekte reaktionsskemaer og mange gode kommentarer. Bemærk. Det er ikke nok at henvise til forsøgsvejledningen. Du bør skrive alle reaktionsskemaer og materialer.

Jeg godkender selvfølgelig denne fine rapport, men synes at du bør lave et lille bilag med reaktionen med 2,4-DNP og materialer.