Organiske Reaktionstyper - Rapport i Kemi

Side 1

[Skriv firmaets navn]

1. Organiske reaktionstyper

Kemi: Organiske stoffer

STX 3.g

Skole: Haderslev Katedralskole

Side 2

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 1 af 14

Indholdsfortegnelse

Deres forskellige egenskaber ............................................................................................................................ 2 Substitutionsreaktion .................................................................................................................................... 2 Forbrændingsreaktion ................................................................................................................................... 2 Additionsreaktion .......................................................................................................................................... 3 Eliminationsreaktion ...................................................................................................................................... 4 Eksperiment: Organiske reaktionstyper ............................................................................................................ 5 Del 1: Substitution og forbrænding ............................................................................................................... 5 Teori ........................................................................................................................................................... 5 Eksperimentelt........................................................................................................................................... 6

Hvilket opløsningsmiddel opløser henholdsvis bedst HBr og Br .............................................................. 8
                                                  2

Hvilket stof er påvist i vandfasen fra reagensglas 4 .................................................................................. 8 Reaktionsskemaet for substitutionen i strengformel ................................................................................ 9 De forskellige isomere med stregformel og navne ................................................................................... 9 Del 2: Elimination og addition ..................................................................................................................... 10 Teori ......................................................................................................................................................... 10 Eksperimentelt......................................................................................................................................... 10 Reaktionsskema 1 og 2 på stregform ...................................................................................................... 12 De organiske reaktionsprodukter i reaktionsskema 2 og 3 ..................................................................... 12 Konklusion ....................................................................................................................................................... 12

Side 3

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 2 af 14

Det findes 4 forskellige typer af organiske reaktionstyper: Substitutionsreaktion, forbrændingsreaktion, eliminationsreaktion og til sidst additionsreaktion. De 4 forskellige reaktionstyper har forskellige egenskaber, når de reagerer med andre atomer eller atomgrupper. Deres forskellige egenskaber vil jeg gennemgå nedenunder her.

Deres forskellige egenskaber

Substitutionsreaktion

Ved en substitutionsreaktion sker der en udskiftning af et atom eller en atomgruppe med et andet atom eller en anden atomgruppe. Denne substitutionsreaktion kan opskrives på følgende måde for at give en forståelse:

I dette reaktionsskema symboliserer R en alkyl- eller en alkylgruppe, hvor R kan være CH , C H eller C H –
                                                                       3  2 5     6 5

en phenylgruppe. X er det atom/den atomgruppe, der bliver udskiftet med et andet atomet/en anden

atomgruppe Y. Fx kan X være et bromatom, og Y kan være et hydroxygruppe. Eksempelvis kan der ske en substitutionsreaktion mellem 1-bromporpan og hydroxid:

CH_{3} CH_{2} CH_{2} Br + OH^{-} → CH CH_{2} CH_{2} OH + Br^{–}

3

Methan, CH_{4}, kan også reagere kan reagere med dichlor, Cl_{2}, ved en substitutionsreaktion, hvor der dannes
chlormethan, CH_{3} Cl, og hydrogenchlorid:

CH_{4} + Cl_{2} 🡪 CH Cl + HCl

3

Forbrændingsreaktion

Der findes tre forskellige typer af forbrænding. Det der er med til at bestemme, hvilken en af de tre

forbrændinger der er til stede, er den mængde af ilt også kaldt dioxygen, O_{2}, der er tilstede ved

forbrændingen. Der findes en type fuldstændigforbrænding og to forskellige typer af den ufuldstændige

forbrænding. Der bliver dannet vand, H_{2} O, ved alle de tre forskellige forbrændinger. Ved en

fuldstændigforbrænding bliver der udover vand dannet kuldioxid, CO
                                                        2

. Ved den ene type ufuldstændigforbrænding bliver der udover vand dannet carbonmonoxid, CO, og ved den anden bliver der dannet carbon, C.

Side 4

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 3 af 14

Fuldstændigforbrænding:

C_{7} H_{16} + 11 O_{2} 🡪 7 CO_{2} + 8 H_{2} O

Ufuldstændig med CO:

C_{7} H_{16} + 7,5 O_{2} 🡪 7 CO + 8 H_{2} O

Ufuldstændig med C:

C_{7} H_{16} + 4 O_{2} 🡪 7 C + 8 H_{2} O

Additionsreaktion

Når der sker en additionsreaktion bindes to reaktantmolekyler sammen til et enkelt produktmolekyle.

Additionsreaktioner er karakteristiske for organiske stoffer, hvis molekyler indeholder dobbeltbindinger eller tripelbindinger.

Hvis man blander de to gasarter ethen C_{2} H_{4} og dicholr Cl_{2} forløber følgende additionsreaktion:

+

Forenklet kan man sige, at reaktionen foregår, ved at den ene af elektronparbindingerne mellem de to carbonatomer brydes. Dette sker også ved elektronparbindingen mellem de to chloratomer, det vil sige, at der i alt bliver brudt 2 bindinger mellem atomerne. Derpå dannes der også 2 nye bindinger, ved at de to chloratomer bindes til hvert sit carbonatom.

Der findes også mange andre stoffer, som kan adderes til alkener. Det kan eksempelvis dibrom, samt hydrogenhalogeniderne: HCl, HBr og HI. Fx ved addition af hydrogenbromid til ethen:

+

Side 5

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 4 af 14

Ved en additionsreaktion af hydrogenbromid til propen er der to mulige produkter:

1-brompropan

+

2-brompropan

Der dannes mest af 2-brompropan ved en reaktion. Generelt foregår addition af hydrogenforbindelser til alkener, således at hydrogenatomet bindes til det carbonatom, der i forvejen har flest hydrogenatomer bundet til sig. Denne generalisering kalder man for Markovnikovs regel.

Eliminationsreaktion

Som man også kan høre på navnet, så fraspaltes der atomer eller atomgrupper ved en eliminationsreaktion. Når der sker en eliminationsreaktion, dannes der en dobbeltbinding – evt. en tripelbinding. Det er ved nabocarbonatomet, at fraspaltningen sker, og normalt er det et mindre molekyle, som fraspaltes. En eliminationsreaktion er det modsatte af en additionsreaktion.

Ved en elimination af vand fra ethanol dannes der ethen og vand. Denne reaktion kan gennemføres ved at opvarme en blanding af ethanol med koncentreret svovlsyre:

+

Formelen for svovlsyre, H_{2} SO_{4}, skrives ikke med i reaktionsskemaet, men stoffets funktion er både at være

katalysator og vandbinder.

Side 6

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 5 af 14

Eksperiment: Organiske reaktionstyper

Denne øvelse er bestående af to dele. De 4 forskellige reaktionsformer er delt op i 2. Den første del handler om substitutionsreaktioner og forbrændingsreaktioner. Den anden del består af eliminationsreaktioner og additionsreaktioner.

Del 1: Substitution og forbrænding

Apparatur Kemikalier

- Et stort reagensglas med prop - Heptan

- Almindelige reagensglas i stativ - Br_{2} (aq) (bromvand)
- Stativ med ring - 0,10 M AgNO_{3} (sølvnitratopløsning)

- Skilletragt - 2 M HBr (hydrogenbromid)

- Porcelænsdigel - Universalindikatorpapir

- 10 mL måleglas

Teori

Alkaner er vandskyende (hydrofobe) stoffer, det vil sige, at de ikke kan opløses i vand. Når vand og heptan hældes op i et reagensglas, får man to adskilte væskelag. Men hetpan er derimod et godt opløsningsmiddel for stoffer, der ligner alkanerne som f.eks. fedtstoffer og olier. Heptan er et lipofilt (fedtelskende) stof.

Derfor bliver alkanerne i industrien anvendt som organiske opløsningsmidler. Man bruger fx hexan til at udtrække olie fra plantefrø i industrien. Alkanerne er sundhedsskadelige, da de er fedtopløsende, og man skal derfor, når man arbejder med alkaner, undgå at indånde større mængder og at spilde stoffet på hænder eller andre steder af kroppen.

Alkanerne er reaktionstræge, dog kan de bringes til at reagere i en forbrændingsreaktion:

1. C_{7} H_{16} + 11 O_{2} 🡪 7 CO_{2} + 8 H_{2} O

Under indvirkning af lys kan alkanerne også indgå i en substitutionsreaktion:

2. C_{7} H_{16} + Br_{2} 🡪 C H_{15} Br + HBr

7

I dette eksperiment skal der undersøge, om det er vand eller heptan, der er bedst til at opløses dibrom. De ovennævnte reaktioner skal også udføres. Reaktionsskema 2 godgøres ved at påvise HBr. Dette gør man ved at måle pH og ved at udføre en fældningsreaktion med sølvnitrat.

Side 7

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 6 af 14

Eksperimentelt

1. Først hældes der 10 mL heptan i ned i det store reagensglas. Derefter tilsættes der 10 mL bromvand og sæt så en prop på reagensglasset. Iagttagelserne noteres ved reagensglas 1 ved at angive hvor der er vand, heptan og dibrom. Se billede 1.

2. Reagensglasset omrystes nu. I hvilket opløsningsmiddel opløses dibrom bedst i? Noter igen dine iagttagelser men i reagensglas 2. Se billede 2.

3. Reagensglasset anbringes nu i kraftigt lys – dette kan være sollys eller lys fra en overheadprojektor.

Beskriv igen dine iagttagelser på reagensglas 3. Se billede 3 og 4.

4. Reagensglasset omrystes af og til. Sørg for at udligne det tryk der opstår i reagensglasset ved at løsne proppen jævnligt. Noter dine iagttagelser i reagensglas 4. Angiv hvor reaktionsprodukterne

C_{7} H_{15} Br og HBr er. Se billede 5.

Billede 1 Billede 2 Billede 3 Billede 4

Side 8

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 7 af 14

Billede 5

Før der arbejdes videre med reagensglas 4, laves der et lille hjælpeeksperiment:

Der hældes et par mL HBr-opløsning ned i et almindeligt reagensglas. Der dyppes en spatel ned i væsken, som bruges til at fugte et lille stykke universalindikatorpapir.

Angiv surhedsgraden i HBr-opløsningen: pH = 1

Der tilsættes nogle dråber sølvnitrat til HBr-opløsningen.

Iagttagelser og ionreaktionsskema:

Da der kom sølvnitrat ned i reagensglasset, skiftede væskefarven til en hvis farve som ligner mælk. Se billede 6.

HBr(aq) + AgNO_{3}^{-} (aq) 🡪 AgBr(s) + HNO_{3}

Side 9

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 8 af 14

Billede 6

Vi vender nu tilbage til reagensglas nummer 4. Væsken i reagensglasset hældes op i en skilletragt, som er placeret i ringen på stativet. Den nederste væske(vandfasen) tappes ned i et almindeligt reagensglas(Se billede 7). Den resterende væske i skilletragten bortskaffet ved at overføre det til affaldsbeholderen mærket med organisk affald.

Dyp en spatel i vandfasen og bestem surhedsgraden ved at fugte et lille stykke universalindikatorpapir med spatlen.

pH = 1

Tilsæt nu også lidt AgNO_{3} -opløsning til vandfasen og noter dine iagttagelser:

Der sker det samme, som der skete i hjælpeeksperimentet, væsken skrifter til den mælkeagtige farve. Se billede 6.

Billede 7

Hæld til slut nogle dråber heptan op i en porcelænsdigel, antænd væsken med en tændstik. Hvordan forløber forbrændingen?

Ved forbrændingen er der en flammefarve samtidig med, at der kommer en masse sod fra flammen, som fortæller, at der ikke er nok ilt tilstede, som der skal være for at skabe en fuldstændigforbrænding, så i dette tilfælde sker der en ufuldstændigforbrænding:

C_{7} H_{16} + 4 O_{2} 🡪 7 C + 8 H_{2} O

Hvilket opløsningsmiddel opløser henholdsvis bedst HBr og Br

2

Heptan er det opløsningsmiddel der er bedst til at opløse Br
                                                2

, og det er vandet, der er det bedste opløsningsmiddel for HBr. Forskellen på de to molekyler, og det der gør, at det netop er heptan der er det

bedste opløsningsmiddel for Br og vand for HBr er, at heptan er et upolært stof og det er Br også, og et
                         2                                                 2

upolært stof vil gerne reagere med et andet upolært stof, og modsat for vand og HBr, som begge er to polære stoffer, som gerne vil reagere sammen.

Hvilket stof er påvist i vandfasen fra reagensglas 4

Stoffet HBr er påvist i vandfasen, da vand normalt er neutralt, men da vi kom noget af vandfasen på et universalindikatorpapir, var surhedsgraden 1, da der er HBr tilstede i vandet. Vi ved at det er HBr på grund

Side 10

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 9 af 14 af vores hjælpeeksperiment, hvor vi målt surhedsgraden af HBr, og den stemmer overens med den surhedsgrad, der blev målt i vandfasen.

Reaktionsskemaet for substitutionen i strengformel

+ +

De forskellige isomere med stregformel og navne

1-bromhetpan

2-bromheptan

3-bromheptan

4-bromheptan

Den af de fire isomere der bliver dannet mest af, er 1-bromheptan, da der er helst mulige steder ved denne, hvor bromid kan sidde. Statistisk kan den ved 1-bromheptan sidde 6 forskellige steder, hvor den derimod ved de andre 3 ismoere kun har mulighed for at sidde 4 forskellige steder.

Side 11

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 10 af 14

Del 2: Elimination og addition

Apparatur Kemikalier

- Et stort reagensglas med prop og bøjet glasrør

- Almindelige reagensglas - 2 M Natriumhydroxidopløsning

- Stativ med muffe og klemme

- Kogesten (pimpsten)

- Bunsenbrænder

- Absolut ethanol (99,9 %)

- Bromvand

- 0,015 M Kaliumpermanganatopløsning

- Koncentreret svovlsyre

- Universalindikatorpapir

Teori

Ethen kan fremstilles ved elimination af vand fra ethanol:

1. CH_{3} CH_{2} OH 🡪 C_{2} H_{4} + H_{2} O

Der bruges koncentreret svovlsyre som det vandsugende middel.

I ethen kan dobbeltbindingen påvises ved hjælp af følgende additionsreaktion, hvorved bromvandet bliver affarvet, da brom reagerer med ethenen:

2. C_{2} H_{4} + Br_{2} 🡪 CH BrCH_{2} Br

2

Dobbeltbindingen i ethen kan også påvises ved hjælp af permanganationen MnO_{4}^{-}, som kan oxidere ethen i

3 trin:

3. C_{2} H_{4} + MnO 🡪 CH OHCH_{2} OH + MnO_{4}

4 2

- 2-

4. C_{2} H_{4} + MnO 🡪 CH OHCH_{2} OH + MnO_{2}

4 2

2-

5. C_{2} H_{4} + MnO 🡪 CH OHCH_{2} OH + Mn^{2+}

2 2

Bemærk, at reaktionsskemaerne ikke er afstemt.

Eksperimentelt

1. Der hældes ca. 10 mL bromvand i et almindeligt reagensglas. Se billede 8.

2. Der hældes så meget kaliumpermanganatopløsning, at der er ca. 4 cm luft tilbage i et andet almindeligt reagensglas. Derefter tilsættes der ca. 0,5 mL 2 M natriumhydroxidopløsning i. Se billede 8.

3. Det store reagensglas opsættes i et stativ. (Der tages beskyttelsesbriller på). Der kommes først 3 mL absolut ethanol i reagensglasset, dernæst tilsættes der 10 mL koncentreret svovlsyre forsigtigt under let omrystning. Til sidst kommes der et par kogesten i.

Side 12

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 11 af 14

4. Reagensglasset samles nu med prop og bøjet glasrør, og drejes så afledningsrøret kan føres ned i begge almindelige reagensglas. Se billede 9.

5. Der opvarmes nu og den udviklede gas bobles ned i bromvandet, til dette er affarvet. Se billede 10,

11 og 12. Der skal passes på tilbagesugning.

6. Efter at bromvandet er blevet affarvet ledes lidt ethen til reagensglasset med kaliumpermanganatopløsningen. Observer farve ændringer. Se billede 13 og 14.

Billede 8(kaliumpermanganatopløsning bagerst, bromvand forrest)

Billede 9(opstillingen)

Billede 10 Billede 11 Billede 12

Side 13

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 12 af 14

Billede 13 Billede 14

Reaktionsskema 1 og 2 på stregform

Reaktionsskema 1 for elimination hvor ethen fremstilles ved en elimination af vand af ethanol:

🡺 +

Reaktionsskema for addition hvor brom adderes til ethen:

+ 🡪

De organiske reaktionsprodukter i reaktionsskema 2 og 3

Reaktionsproduktet fra reaktionsskema 2: 1,2-dibromethan

Reaktionsproduktet fra reaktionsskema 3: ethan-1,2-diol

Konklusion

Ud fra disse to deløvelser omkring de 4 forskellige organiske reaktionstyper har vi fundet ud af, hvordan de

4 forskellige reaktionstyper foregår, og hvad der sker ved de 4 forskellige organiske reaktionstyper. I del 1 så vi hvordan en substitution forkøb, ved at et bromatom gik ind og overtog et hydrogenatoms plads i

Side 14

7. september 2011

Kemi: Organisk kemi

Haderslev katedralskole, 09-t

Side 13 af 14

heptan, så vi fik dannet C_{7} H_{15} Br og HBr. Dette skete ved at udsætte vores blanding for kraftigt lys fra en

overheadprojektor. Vi så også hvordan en forbrænding af heptan så ud. Det var en gul flamme, som afgav sod, som fortæller, at det var en ufuldstændig forbrænding. I del 2 kiggede vi på elimination og addition, hvor der skete en elimination af alkohol i det store reagensglas ved opvarmning sammen med koncentreret svovlsyre. Ved denne elimination blev der dannet ethen, som vi kunne bevis, ved at ethenen blev ledt ned i reagensgalsset med bromvand, hvor ethenen reagerede med bromvandet i en additionsreaktion, og affarvede vandet. Vi fik også vist en oxidation ved kaliumpermanganat- og natriumhydroxidopløsningen. Alt i alt fik vi set de 4 forskellige organiske reaktionstyper.