Syntese af 2-chlor-2-methylpropan - Rapport i Kemi

Side 1

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

1

Fremstilling af 2-chlor-2-methylpropan

Formål

Formålet ved forsøget er at fremstille 2-chlor-2-methylpropan fra 2-methylpropan-2-ol og koncentreret saltsyre og undersøge stoffets renhed med gaschromatografi.

Apparatur

• Gummihandsker

• Demineraliseret vand

• Måleglas, 100mL

• Måleglas, 25mL

• Konisk kolbe, 250mL

• Bægerglas, 250mL

• Laboratorium film, 5x5cm

• Skilletragt, 250mL

• Prop til skilletragt

• 4 Forsøgsstativer

• Holde arm til skilletragt

• Holde arm til reagensglas

• 2 Holde arme til svalerøret

• Reagensglas, tørt og rent

• Reagensglas, rent

• Prop til reagensglas

• Reagensglasstativ

• Glasspatel

• Pimpsten

• Tragt

• Filtrerpapir

• Komplet destillations sæt o Svalerrør o Destillationskolbe o Varmekappe o 2 Gummislanger

• Vægt

• Gaschromatograf

Kemikalier

• 2-methylpropan-2-ol

• Koncentreret saltsyre, 37 %, HCl

• 5 % opløsning af NaHCO_{3} (aq)
• MgSO_{4} uden krystalvand

Teori

Syntese

Side 2

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

2

En syntese indenfor kemien er en proces med mål at skabe et anderledes molekyle end udgangspunktet. Vi foretager i denne syntese en organisk syntese, da vi tager udgangspunkt i et organisk molekyle, og derefter benytter en organisk reaktionstype til at ændre molekylet.

Herefter skal molekylet destilleres og fraskilles de andre stoffer.

Substitutionsreaktioner

En substitutionsreaktion er en kemisk reaktion, hvor et atom, eller en stofgrupper udskiftes med et andet atom, eller en anden stofgruppe. Typisk vil der kræves tilførsel af energi, for at sætte reaktionen i gang. Formelt ser en substitutionsreaktion således ud:

𝑅− 𝑋+ 𝑌 → 𝑅− 𝑌+ 𝑋

R symboliserer en alkyl eller aryl-gruppe og X og Y symboliserer atomerne, eller stofklasserne, der substitueres.

Forsøget

Fremstillingen af 2-chlor-2-methyl-propan, sker ved behandling af 2-methyl-2-propanol med koncentreret svovlsyre:

Hydroxidgruppen substitueres med chlorid-atomet fra saltsyren. Dette ændrer stoffet fra at være en alkohol, samtidig

                                                               1
med at det også vil ændre på dets fysiske egenskaber. Tabellen under illustrerer dette :

Kogepunkt^{o} C Smeltepunkt^{o} C

2-methyl-2-propanol 82,4 25,8

2-chlor-2-methyl-propan 50,8 -25,4

Grunden til de ændrede fysiske egenskaber, skyldes en ændring idet at kogepunktet er et næsten direkte udtryk for styrken af de intemolekylære kræfter. De intermolekylære kræfter er som bekendt de kræfter der virker mellem molekyler. Der er hovedsageligt tre typer:

• Van der Waals kræfter

Denne kraft er en af de svageste intermolekylære kræfter. Den skyldes forskydninger i elektronfordelingen, og er derfor størst ved de største molekyler, største atomer yderst i molekylet og når molekylet er kompakt.

• Dipol-dipol kræfter

Disse kræfter er stærkere end Van der Waals, og skyldes konstante poler i molekylet forsaget af eksempelvis stærkt elektronegative atomer såsom chlor.

• Hydrogenbindinger

Disse intermolekylære kræfter er de stærkeste, men optræder kun mellem par af oxygen, flour eller nitrogen hvoraf et af dem har tilbundet et hydrogenatom. De tre atomer har tilfælles en høj elektronegativt og de vil derfor forsøge at deles om hydrogen-atomet, hvilket skaber den kraftige bindingstype.

Kogepunktet kan så bruges som et mål for disse kræfter, da et stof der går fra flydende form til gasform, skal bryde alle de intermolekylære bindinger, og som vi også ser vil et chlor atom substitueret for en OH-gruppe skabe større dipol-dipol krafter, da chlor har en relativt høj elektronegativitet.

Produktet af den ovennævnte reaktion, vil dele sig op i to faser, hvoraf vandfasen og andre rester vil ligge sig i bunden.

1

Databogen, afsnittet om organiske forbindelser.

Side 3

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

3

For at fjerne resterne af saltsyre, tilsættes NaHCO
                                     3

til den tilbageblevne fase og følgende reaktion finder sted(Na og

Cl er blot tilskuerioner og ses derfor bort fra):

𝐻𝐶𝑂_{3} ( 𝑎𝑞) + 𝐻^{+} ( 𝑎𝑞) → 𝐻_{2} 𝐶𝑂_{3} ( 𝑎𝑞) → 𝐻_{2} 𝑂 ( 𝑙) + 𝐶𝑂_{2} (𝑔)

Til at tørre opløsningen, anvendes natriumsulfat, et salte der kan optage 10 vandmolekyler som ligander. 2-chlor-2- methyl-propan er hermed blevet fremstillet, og skal blot destilleres.

Eksperimentelt

                                                    2
2-methylpropan-2-ol opvarmes til cirka 30° C hvorved det er flydende

. Ifør dig gummihandsker inden forsøget igangsættes. Overfør 20mL af den klare væske til et 25mL måleglas under udsugning. Proppen sættes på flasken igen umiddelbart efter man er færdig med at hælde væsken op, da 2-methylpropan-2-ol kan være farligt at indånde. De

20mL

2-methylpropan-2-ol overføres nu til den koniske kolbe på 250mL, stil kolben under udsugning.

I stinkskab overføres der 60ml koncentreret saltsyre til et 100mL måleglas. I samme stinkskab overføres de forsigtigt

60mL saltsyre til den koniske kolbe med 2-methylpropan-2-ol. Straks efter dette er sket forsegles kolben med laboratorium film. Der omrystes forsigtigt og man noterer sig at der er sket en kemisk reaktion idet de to klare væsker sammenblandet giver en uklar farveløs væske. Det ligner ”sandblæst glas”. Kolben omrystes forsigtigt i yderligere 10 minutter så man er sikker på at reaktionen er fuldstændig.

Nu overføres væsken under udsugning til skilletragten med en tragt, idet man er opmærksom på at tragten ikke er i fuldstændig berøring med skilletragten således at der kan løbe luft ud af skilletragten imens man hælder sin opløsning i. Sørg for at skilletragten er lukket! Vent i et minut og observer at der dannes 2 faser. Nu tappes det nederste lag ud i bægerglasset og smides væk. Man skal være forsigtig fordi det stadig er meget koncentreret syre som man smider ud. Når man tapper den nederste fase ud så tappes der lidt af den øverste fase ud således at man er sikker på at den nederste fase er fjernet.

hele

Den øverste fase indeholder 2-chlor-2-methylpropan og nogle syrerester. Disse syrerester fjernes ved at tilsætte 50mL

5 % opløsning af NaHCO_{3} i vand til den øverste fase i skilletragten. Man noterer sig at der sker en reaktion idet

opløsningen bobler. Natrium er blot en tilskuerion. Hydrogencarbonat er en base, og den reagerer med syren og danner carbondioxid og vand.

Omrøst forsigtigt under udsugning uden prop. Når den værste CO
                                                 2

-udvikling er overstået så sættes proppen på skilletragten, og den tages væk fra udsugningen. Idet der holdes på proppen vendes skilletragten vandret. Luk nu lidt

CO_{2} ud, sigt efter udsugningshattens underside idet den vendes således at det er muligt. Luk nu skilletragten igen.

Der ’skvulpes’ med væsken forsigtigt frem og tilbage. Gentag CO udledningsprocessen og gentag derefter
                                                2

skvulpeprocessen idet intervallerne, hvormed dette gentages, forlænges da CO udledningen mindskes efterhånden.
                                                          2

Når der ikke længere kommer en gas ud ved åbning af ventilen er processen færdig.

2

t_{S} =25° C

Side 4

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

4

Vask nu bægerglasset under udsugning. Læg mærke til de flotte mælkefarvede dampe som stiger til vejrs imens dette gøres, det er den koncentrerede syres reaktion med vand.

Skilletragten placeres nu i holderen, og den nederste fase tappes væk. Igen sørger man for at tappe noget ud af den øverste fase så man sikrer at man har tappet det hele ud. Den nederste fase skal opsamles i det vaskede bægerglas, nu smides den nederste fase ud.

Vi har nu neutraliseret syren som var i 2-chlor-2-methylpropan fasen.

Overfasen tappes nu ud i et reagensglas som er rent. Nu skal 2-chlor-2-methylpropan fasen tørres idet den indeholder en vis mængde vand, det gøres med vandfrit magnesiumsulfat salt. Der tilsættes cirka 1½mL vandfrit magnesiumsulfat til reagensglasset og der omrøres i 5-7 minutter med en glasspatel.

Vandet som er tilbage i 2-chlor-2-methylpropan opløsningen vil nu trænge ind i iongitteret og danne MgSO ·7H O
                                                                                4  2

Noget af saltet vil dog opløses i blandingen, men det er ikke af stor betydning da ioner ikke kan koges væk, kun inddampes. Der vil altså formodentligt ligge en smugle hvidt pulver tilbage i destillationskolben efter destillationen.

Nu filtreres 2-chlor-2-methylpropan fra saltet igennem en tragt og filtrerpapir, stoffet hældes nu ned i destillationskolben idet man er meget påpasselig med at væsken ikke løber ned i svalerrøret. Tilsæt pimpsten for at forbygge stødkogning. Sæt proppen på hvori der sidder et termometer.

Nu stilles destillationsudstyret op. Først placerer man en varmekappe på bordet hvori man derefter placerer sin destillationskolbe. Destillationskolben passer sammen svalerrøret som sættes fast. Justér armene på forsøgsstativet således at opstillingen er stabil. Den nederste slange kobles på vandhanen med koldt vand, og den øverste slange føres ned i vasken til et udløb.

Nu vejes et tørt og rent reagensglas med prop i et reagensglasstativ. Notér massen.

Vask bægerglasset igen og tænd derefter for vandhanen til svalerøret.

Der destilleres nu og der opsamles 2 forløb: forløb nummer 1 fra cirka 25 °C til cirka 48 °C og forløb nummer 2, hovedforløbet, i temperaturintervallet 48 °C til 53 °C. Forløb nummer 1 opsamles i bægerglasset og smides væk.

Hovedforløbet opsamles i der rene og tørre reagensglas som er fikseret på et forsøgsstativ.

Det er vigtigt at væsken destilleres for at det skal give mening at bestemme udbyttet. Man noterer sig at der alt faktisk er meget lidt hvidt pulver tilbage i destillationskolben sammen med pimpstenen efter destillationen. Notér dig kogepunktet for væsken.

Nu vejes det samme reagensglas som før, blot med opløsningen i, med samme prop i samme reagensglasstativ. Notér massen.

Side 5

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

5

Dette er en rent 2-chlor-2-methylpropan. Renheden efterprøves med en gaschromatografi. Gaschromatografen indstilles således at spændingen er 0 ved gennemløb af helium. Opsug 1µL af den fremstillede væske, den skal indsættes i den upolære kolonne.

Man starter sine målinger samtidig med at man injicerer sin opløsning. Få programmet til at tegne en passende graf og notér dig om der er tale om en ren opløsning af rent 2-chlor-2-methylpropan.

Side 6

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

6

Måledata

Masse af reagensglas, prop og stativ uden indhold i gram 192.84g

Masse af reagensglas, prop og stativ med indhold i gram 202,05g

Δm / indholdets masse i gram

9,21g

Kogepunktet t for 2-chlor-2-methylpropan i °C         Aflæses til cirka 49 °C
          S

Gaschromatogram vedlægges, måledata som bilag -

Efterbehandling

1. Konc. saltsyre er en 37 % (masse%) opløsning af HCl i vand med densiteten 1,19 g/mL. Densiteten for 2-
methylpropan-2-ol er 0,79 g/mL. Vis ved beregninger, at der er anvendt overskud af HCl. Beregn det

teoretiske udbytte af chlorforbindelsen (angives i gram).

m ( HCl) = ρ ∙ v = 1,19g mL ⁄ ∙ 60mL = 71,4g

n ( HCl) = = = 1,958mol

m(HCl) 71,4g

M(HCl) 36,46g mol ⁄

m (( CH_{3})_{3} COH) = ρ ∙ v = 0,79g mL ⁄ ∙ 20mL = 15,8g

n (( CH_{3})_{3} COH) = = = 0,213mol

m( ( CH_{3})_{3} COH) 15,8g
M( ( CH_{3})_{3} COH) 74,12g mol ⁄

Vi har fra reaktionsligningen i teori afsnittet at 2-methylpropan-2-ol og HCl ækvivalerer i forholdet 1:1, altså ser vi nu at der er tilsat næsten 10 gange så meget saltsyre som der er tilsat 2-methylpropan-2-ol.

Idet der ikke kan dannes mere 2-chlor-2-methylpropan end det 2-methylpropan-2-ol som reagerer (det er reaktionens laveste fællesnævner, så at sige) dannes der 0,213mol

2-chlor-2-methylpropan.

Massen beregnes:

n (( CH_{3})_{3} CCl) = 0,213mol
m (( CH_{3})_{3} CCl) = n (( CH_{3})_{3} CCl) ∙ M (( CH_{3})_{3} CCl) = 0,213mol ∙ 92,57g mol ⁄ = 19,71g

Dette afrundes til 20g, idet man ikke har belæg for at angive resultatet mere præcist når man ikke har præcise

                                                                                  1
afmålte mængder at arbejde med. 20g er endda groft at angive, måske er det mere passende at afrunde til 2·10 g

2. Beregn derefter hvor mange % det opnåede udbytte udgør af det teoretiske udbytte. Anfør de vigtigste grunde til, at det opnåede udbytte er væsentlig mindre end 100 %.

Side 7

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

7

m% (( CH_{3})_{3} CCl) = = ∙ 100 %= 46,05 %

m( ( CH_{3})_{3} CCl)_{praksis} 9,21g
m( ( CH_{3})_{3} CCl)_{teori} 20g

Der er en hel række årsager til at vi får et lavt udbytte:

• Skilletragt og separation af faser

I skille tragten tager man med vilje mere af væsken ud end nødvendigt for at sikre sig renheden af produktet bliver større. Dette er utvivlsomt den største årsag og dermed fejlkilde.

Dette betyder at masseprocenten synes mindre end den faktisk er.

• Tilnærmede mængder

I mine udregninger hvori jeg beregner det praktiske udbytte ligger der nogle antagelser som ikke holder stik og jeg faktisk ikke kan udtale mig om, nemlig at volumen er sat til præcis 20ml og 60ml. Dette er værdier som er tilnærmede når man hælder sine kemikalier op, idet der er farlige stoffer som man arbejder med. Man kan jo ikke stå med hovedet helt nede ved aflæsninghøjde. Desuden er det ikke vigtigt at vi kan udregne præcise mængder i dette forsøg, det er nærmere en øvelse i at bruge gaschromatografi, nye redskaber i laboratoriet og at lave en syntese af et organisk stof. Det er derfor også renheden af stoffet som er i centrum i opgaven og ikke mængden af udbyttet. Hvis nu vi skulle fremstille et meget kostbart stof så kunne man stille større krav til sidstnævnte.

De tilnærmede mængder kan påvirke masseprocenten i begge retninger.

• Fordampning

Man kan forstille sig at noget 2-methylpropan-2-ol har fordampet under udsugningen, derfor er der reelt mindre 2- chlor-2-methylpropan som kan dannes end det antages hvis man har 20ml af 2-methylpropan-2-ol. På samme måde kunne man tænke sig at noget 2-chlor-2-methylpropan kunne være fordampet. Dette påvirker resultaterne således at masseprocenten synes mindre.

• Svalerrøret

Når man tilfører sit 2-chlor-2-methylpropan til destillationskolben inden destillationen kan der løbe noget af væsken ned i svalerrøret hvis ikke man er omhyggelig. Dette bliver jo smidt væk ved 1. Forløb og derfor synes masseprocenten mindre da der dannes mindre stof.

• Fuldstændige reaktioner

Der ligger også en antagelse i at antage at stofmængderne af 2-chlor-2-methylpropan og

2-methylpropan-2-ol er den samme, nemlig at man antager at de reagerer fuldstændig med hinanden. Hvis ikke man har rystet blandingen godt nok sammen så er der dannet mindre 2-chlor-2-methylpropan end man antager, og derfor forskyder denne fejl resultatet i den retning at masseprocenten synes mindre.

• Tørring

Side 8

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

8

Ved tørring af 2-chlor-2-methylpropan kan det ikke undgås at tørringsmidlet er væddet af opløsningen når det fjernes. Dette bevirker selvfølgelig en lavere masseprocent.

• Filtrering

Ved filtrering af 2-chlor-2-methylpropan fra tørremidlet MgSO sidder der meget
                                              4

2-chlor-2-methylpropan tilbage i filteret som er væddet. Dette gør masseprocenten mindre.

3. Skriv reaktionsskemaet for den reaktion, som sker ved omrystningen med NaHCO -opløsningen.
                                                                3

Der sker en neutralisationsreaktion. Den stærke syre reagerer med den svage base og danner den svage bases korresponderende syre. Vi skriver:

H_{3} O^{+} + HCO_{3}^{−} → H_{2} O + H_{2} CO_{3}

Kulsyre indgår i en ligevægt med lokalets indhold at CO
                                          2

. Hvis koncentrationen af kulsyren er tilpas høj i forhold til

den ellers normalt lave koncentration af CO
                                 2

i atmosfærisk luft sker der en diffusion af CO
                                  2

ved overfladen, imellem opløsningen og luften. Vi skriver:

H_{2} CO_{3} ⇄ H_{2} O + CO_{2}

Der bruges en reaktionspil som antyder at reaktionen kan forløbe i begge retninger fordi der er tale om et system som ikke er i ligevægt. Ligevægten langt til højre.

4. Find kogepunktet for 2-chlor-2-methylpropan i Databogen og sammenlign med destillationstemperaturen under forsøget.

I Databogen på side 105 findes kogepunktet for 2-chlor-2-methylpropan til 50,9 °C. Dette stemmer jo faktisk godt overens med det observerede kogepunkt, 49 °C, og det af forsøgsvejledningen angivende kogepunkt, 48 °C.

5. Forklar, hvordan man ud fra gaschromatogrammet afgøre om stoffet er rent.

En gaschromatograf virker ved at man injicerer en ganske lille mængde af sit stof i en strøm at helium. Helium er en ædelgas og reagerer ikke med stoffet, en vigtig forudsætning for at man kan konkludere noget ud fra gaschromatogrammet. Forskellige stoffer danner forskellige intermolekylære bindinger og dette udnyttes i gaschromatografi. Inden i en gaschromatograf findes der nemlig et porøst rør som det injicerede stof vil knytte sig til ved hjælp af londonkrafter eller dipol-dipol krafter. Det kommer altså an på omstændighederne alt efter hvilket stof der undersøges.

Side 9

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

9

Jo stærkere den intermolekylære binding er jo længere tid tager det for stoffet at blive ført igennem netværket af porøse rør med helium strømmen fordi en stærk intermolekylær binding er stærkere end en svag, sjovt nok!

Når et stof passerer et punkt inde i gaschromatografen så registreres der er spændingsforskel over 2 elektroder.

Denne spændingsforskel afhænger af mængden af stof som passerer elektroderne.

Idéen er så, at man injicerer stoffet i maskinen på én gang og ikke over en periode. Når dette er gjort så kommer stoffet på gas form inde i maskinen. Fordi der er forskel på forskellige stoffers intermolekylære bindingskrafter så er der forskel på hvor hurtigt de gennemløber netværket af porøse rør. Stoffet adskilles da inde i maskinen. Hvis man får mere end én top på sit gaschromatogram så er det fordi man har injiceret mere end ét stof.

Figur 1: Gaschromatogram

Det ses af overstående gaschromatogram at der er én og kun én top, derfor har vores syntese være god. Der er altså kun 2-chlor-2-methylpropan tilbage i reagensglasset efter destillationen.

Vi ser også at væsken var omkring 55 sekunder om at gennemløbe gaschromatografen.

Man kunne efterregne om rumfanget af væsken faktisk er 1µL ved at udregne

∫ 𝑓(𝑥) − 0,003976 𝑑𝑥

160

0

Hvor f(x) er en funktion som tilhører grafen, og 0,003976 er integralet af medianen som er skrevet under samme integral der skal trækkes fra integralet af funktionen. Gaschromatografen har været indstillet således at den

Side 10

Udarbejdet af: [navn fjernet], 3.X

10 spændingsforskel som frembringes af heliumstrømmen gennemsnitligt er 0,003976v. Denne skal være 0 for at man kan lave en direkte fortolkning af integralet af f(x).

Desuden er der noget med nogle enheder som ikke passer, volt må nødvendigvis skulle omskrives til volumen, men dette ligger dette uden for opgavens rammer.

6. Antag, at man har 2-chlor-2-methylpropan og vand i en skilletragt, og at man ikke ved, hvilket af stofferne der ligger øverst og hvilket nederst. Angiv en metode til at finde ud af det.

Den letteste måde at afgøre det på er at slå op i Databogen på side 105 og finde massefylden til 0,85g/mL ved 20 °C.
Denne er større end vands massefylde som er 1,00g/mL ved 20 °C. Den øverste fase er altså 2-chlor-2-methylpropan

fordi denne massefylde er mindst. Grunden til at der er 2 faser er selvfølgeligt at vand er et polært stof og 2-chlor-2- methylpropan er et upolært stof.

En anden måde at afgøre det på kunne være at tilføre noget af det rene opløsningsmiddel. Med mit overstående udsagn skal vand f. eks ikke blande sig med det organiske stof fordi det er polært. Hvis man hælder vand forsigtigt ned af siderne af sin kolbe vil man se at der ligger sig en fase øverst hvis det er dér det organiske stof befinder sig.

Konklusion

Den fremstillede syntese af 2-chlor-2-methylpropan fra 2-methylpropan-2-ol lykkedes og stoffets renhed er undersøgt og verificeret ved hjælp af gaschromatografi.

Fejlkilder

Der er en rækkefejlkilder som man skal være opmærksom på i forbindelse med forsøget. Fejlkilderne er nævnt under efterbehandling – spørgsmål 2 og jeg henviser derfor til efterbehandlingen.

Bilag

Se vedlagt CD-ROM for måledata.