Maleinsyre og Fumarsyre - Rapport i Kemi

Side 1

[navn fjernet], 2yKe Kemi rapport 17. april 2007

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Aabenraa Statsskole 1

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Formål: forsøgets formål er, at bestemme forskellige karaktertræk for malein- og fumarsyre, såsom struktur, samt lave teoretiske pH-beregninger, ved hjælp af titrergrafer for de to syrer.

Teori: Navnene malein- og fumarsyre hentyder, er de to stoffer syrer. En syre kan være alt fra stærk

til uhyre svag. En syre er et molekyle eller ion, som kan afgive en H^{+}. En base er et molekyle eller
ion, som kan optage en H^{+}. En syre-basereaktion er altså en overførelse af protoner, ofte kaldes en

syre-basereaktion for en protolyse. Der findes molekyler eller ioner som både kan være en syre og en base, disse kaldes for amfolytter. I en syre-basereaktion indgår der altid to syrer og to baser.

SyreBaseBaseSyre 2121

       +
++ NHOHNHOH
      432

−

syre1 · base1
syre1 ved afgivelse af H^{+} bliver til base1. Ligeledes ses det, hvis reaktionsskemaet læses baglæns, at
når base1 optager H^{+}, bliver den til syre1. Det samme gælder for base2 og syre2.
En syres styrke afhænger af dens evne til at afgive H^{+} ’er, en bases styrke afhænger af dens evne til
at optage H^{+} ’er. Man kan definere en syrens styrke, ved hjælp af ligevægtsloven, dog forudsat at

vands molbrøk er 1.

       +
++ OHBOHS
    32

S][

⋅ OHB^{+}][][

3

K_{S} =

Hvis en syre er stærk, vil koncentrationen af S, syren, være lille, når ligevægten har indstillet sig, i dette tilfælde vil K være stor. Hvis syren derimod er svag, vil ligevægten være mod venstre og K S S vil derfor være lille.

Ofte ses pK i stedet for K. p’et hentyder, at der blot er brugt –log, altså således:

S S

KpK log−=
  SS

Side 2

[navn fjernet], 2yKe Kemi rapport 17. april 2007

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Aabenraa Statsskole 2

Titrering af maleinsyre består af, kaldes den fremover for H Mal 0,0

2,0

Da vi endnu ikke ved hvad maleinsyre 4,0

6,0

                              +
mindst indeholder to fraspaltelige H ’er. 8,0

10,0 på, at syren mindst er divalent, altså 12,0

den to ækvivalenspunkter. Dette må tyde_{14,0}

0,0 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 30,0

V(NaOH)/mL

pH

Det betyder, at en stærk syre vil få en lille pK

S S

-værdi, og en svag syre vil få en høj pK

-værdi.

Nogle syrer indeholder mere end én fraspaltelig H^{+}, de såkaldte diprote eller triprote syrer. Disse

                                       +
indeholder henholdsvis to og tre fraspaltelige H

’er. For disse syrer gælder det, at protonafgivelsen sker trinvist, derfor har disse syrer henholdsvis to og tre K -værdier.

S

Ved forsøg måles pH i en given opløsning. Som navnet pH antyder, findes pH ved at tage –log til

koncentrationen af H^{+} ’er, således:

−= OHpH_{3}]log[

+

H O^{+} benævnes ofte som H^{+}.

3 pH måles ved hjælp af et pH-meter. Et pH-meter består af en glaselektrode og en calomelelektrode, som ofte kaldes for referenceelektroden. Glaselektroden indeholder en HCl-opløsning, elektrodevæ-sken, og en sølvcloridbelagt sølvstang. Når pH-metret placeres i en opløsning, bliver der målt en spændingsforskel mellem den givne opløsning og elektrodevæsken. Denne spændingsforskel af-hænger af opløsningens pH, og derved findes pH for den givne opløsning.

Fremgangsmåde mm: Vejledningen til forsøget, som i øvrigt blev fulgt til punkt og prikke, er ved-lagt som bilag.

Resultat: Tabeller over titreringerne af malein- og fumarsyre er vedlagt som bilag 1.

Resultatbehandling: Resultaterne fra forsøget er indtegnet på millimeterpapir, disse er vedlagt som bilag. Skitse af grafen for maleinsyre

Som det ses på grafen for maleinsyre har

2

I det første ækvivalenspunkt er der kun

HMal^{–}, på samme måde er der kun Mal^{– –}

Side 3

[navn fjernet], 2yKe Kemi rapport 17. april 2007

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Aabenraa Statsskole 3 i det andet ækvivalenspunkt. Da syren mindst er divalent, kan der nu opstilles to titrerligninger: aqaq)()( aq)( l)(2 aq)( aq)( aq)(2 l)(2

                                         −−−−
)2                                +→+ MalOHOHHMal

                                          −−
)1                                +→+ HMalOHOHMalH

Ved at slå op i databogen findes pK

S

-værdierne for malein- og fumarsyre.

maleinsyrepK = 33,6)(

maleinsyrepK = 91,1)(

S 2

S 1

Da de to pK -værdier er så langt fra hinanden, stemmer dette overens med grafen for maleinsyre.

S

fumarsyrepK = 60,4)(

fumarsyrepK = 10,3)(

S 2

S 1

Skitse af grafen for fumarsyre

Umiddelbart er det besynderligt, at fumarsyre har_{14,0}
to pK -værdier, når der på grafen kun er ét ækvi-_{10,0}^{12,0}

S

valenspunkt, jf. grafen til højre. Grunden til at der_{6,0}^{8,0}
ikke ses to ækvivalenspunkter er, at de to pK^{4,0} -

S 2,0

værdier er så tæt på hinanden, hvilket gør, at de to^{0,0}

            +
fraspaltelige H ’er falder af samtidig.

pH-værdien for første ækvivalenspunkt for maleinsyre beregnes efter følgende formel:

pKpKpH += )½(
    21 SSamfolyt

pH beregnes efter denne formel, da HMal^{–} i dette tilfælde fungerer som en amfolyt. Derfor fås pH i

først ækvivalenspunkt til:

pH_{amfolyt} 12,4)33,691,1½( =+=

Titrering af fumarsyre

0,0 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 30,0

V(NaOH)/mL

pH

Side 4

[navn fjernet], 2yKe Kemi rapport 17. april 2007

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Aabenraa Statsskole 4

Denne pH-værdi stemmer rigtig godt overens med pH-værdien på grafen, jf. bilag for maleinsyre.

På grafen fås pH-værdien til 4,20.

Ved hjælp af pH-beregning for en generel syre, da maleinsyre er en middelstærk syre, kan startvær-dien for pH for maleinsyre beregnes.

⎜ | ⎟
⎜ | ⎟
⎝ | ⎠
⎛ | ⎞

pH_{generel} log ⋅++−= )( scK

42

KK_{SS}^{2}

S

K -værdierne fås fra pK -værdierne, som omregnes efter følgende formel:

S S

MalHK == 0123,010)(

K_{S} = 10^{−}^{pK_{S}}
− 91,1

S 2

Herefter indsættes tallene i formlen for en generel syre

pH_{start} = 54,1

pH_{generel} log ⋅++−−= 08615,00123,0

2 4

0123,0 0123,0^{2}

MalHc)( == 08615,0 M

1 L

/07,116 molg

/000,10 Lg

= /07,116)( molgMalHM

= /000,10)( LgMalHc

2

2

2

⎜ | ⎟
⎜ | ⎟
⎝ | ⎠
⎛ | ⎞

Denne pH-værdi stemmer ikke helt overens med startværdien på grafen. pH-startværdien på grafen er 2,01.

Ved at aflæse V(NaOH) for det første ækvivalenspunkt kan molarmassen for H Mal bestemmes: ækv 2

Side 5

[navn fjernet], 2yKe Kemi rapport 17. april 2007

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Aabenraa Statsskole 5

MalHM )( =             =         /94,114 molg
     eks .2

   − 4
⋅ 107,8 mol

100,0 g

   − 4
⋅= 107,8 mol

MalHM)(

100,0 g

⋅= 0087,0100,0 LM

MalHM)(

MalHm)(

⋅= NaOHVNaOHcMalHn)()()(

=   NaOHnMalHn )()(
            ækvækv

= 100,0)( gMalHm

= 0100,0)( LMalHV

= /000,10)( LgMalHc

= 100,0)( MNaOHc

= 0087,0)( LNaOHV

2 ækv

2

2

2

2

2

2

2

Herefter findes molarmassen for maleinsyre i databogen.

afvl..Re ≅⋅= %0,1%100
/07,116 molg

/13,1 molg

= /13,1 molgAfvigelse

= /07,116)( molgMalHM

= /94,114)( molgMalHM

2 databog

2 eks

Man kan derfor slutte at maleinsyre er divalent. Da molarmassen for maleinsyre nu er kendt, kan man bestemme maleinsyrens struktur, da det på forhånd er oplyst, at de to stoffer tilhører carboxyl-syrer.

=⇒ /91,24)( molgrestM

=− /03,90)2( molgCOOHstkM

Resten af molarmassen går til C’er og H’er, hvilket højst sandsynlig er 2 C’er og 2 H’er jf. molar-massen, som var opgivet i databogen. Derfor må strukturen for maleinsyre være én af nedenstående muligheder. I databogen ses det, at fumarsyre består af det samme som maleinsyre, der er altså tale om isomeri.

Side 6

[navn fjernet], 2yKe Kemi rapport 17. april 2007

Undersøgelser af malein- og fumarsyre

Aabenraa Statsskole 6

Spørgsmålet er, hvilken af strukturerne, er maleinsyre, og hvilken der er fumarsyre. Svaret findes ved de to stoffers pK

S

                                               +
-værdier. Som tidligere nævnt falder de to fraspaltelige H

’er fra fumarsyren

                                                                        +
af samtidig, der er altså tale om en transforbindelse for fumarsyren, de to fraspaltelige H ’er sidder

                                           +
overfor hinanden (entgegen(E)). De to fraspaltelig H

’er sidder tilpas langt fra hinanden, at de ikke

generer hinanden når det ene falder af. Sagt på en anden, når det ene fraspaltelige H^{+} er faldet af,
bemærker det andet fraspaltelige H^{+} ’er ikke, at det er faldet af, dette medfører, at de falder af no-

genlunde samtidigt.

                                                         +
Maleinsyren har til gengæld en cisforbindelse – de to fraspaltelige H ’er sidder sammen (zusam-

                                                +
men(Z)). Cisforbindelsen gør, at når det ene fraspaltelige H

er faldet af, danner det tilbageværende

H^{+} en intern brintbinding med det O, hvorpå det H^{+} tidligere sad. Denne brintbinding gør, at der

                                            +
skal benyttes mere base før det sidste fraspaltelige H

falder. Dette ses tydeligt på pK

S

-værdierne for maleinsyre.

Det som de to stoffer afhænger af, er cis/trans-forbindelsen, der er altså tale om cis/trans-iosmeri.

Konklusion: Vi kan konkludere efter at have udført forsøget og lavet resultatbehandling, at stoffer-ne malein- og fumarsyre har samme molekyleformel, men forskellig opbygning. Desuden kan vi også konkludere, at vores beregninger af forskellige pH-værdi, stemte nogenlunde overens med det observerede. Vi kan altså derfor konkludere, at forsøget lykkedes efter hensigten.

____________________